Biosíntesis de cannabinoides y diferencias estructurales entre Δ⁹-THC y CBD. Conversión de ácido olivetólico a ácido cannabigerólico (CBGA)) Se produce mediante el uso de la preniltransferasa aromática. El CBGA actúa como el punto de diferenciación a partir del cual las FAD-oxidasas específicas de cannabinoides (THCA sintasa y CBDA sintasa) convierten el CBGA en ácidos cannabinoides precursores. La posterior descarboxilación de los ácidos cannabinoides produce cannabinoides activos. El Δ⁹-THC forma un anillo cíclico, mientras que CBD tiene un grupo hidroxilo que resulta en diferencias estructurales tridimensionales.¹

Vías de biosíntesis de cannabinoides, terpenoides, esteroles y flavonoides^2,3,4.

¿Por qué debes prestar atención al ácido olivetólico?

Ácido olivetólico (OA) El OA es más que un derivado del ácido benzoico: actúa como un intermediario biosintético clave en la vía de los cannabinoides en *Cannabis sativa*. El OA se condensa con pirofosfato de geranilo a través de la enzima ciclasa del ácido olivetólico para formar ácido cannabigerólico (CBGA), el cannabinoide madre que da origen a cannabinoides principales como el THCA y el CBDA. Debido a este papel central, el OA despierta un gran interés en la biología sintética, la ingeniería metabólica y la investigación sobre nuevos cannabinoides.

Mecanismo de acción y función

1. Función en la vía biosintética: La policétido sintasa tipo III (PKS) cataliza la condensación de hexanoil-CoA y malonil-CoA, produciendo una cadena que se cicla en OA. Posteriormente, el OA actúa como sustrato para la prenilación, formando CBGA, que posteriormente se convierte en THCA o CBDA.
2. Relevancia para la investigación: Mediante la manipulación del OA o sus enzimas, los investigadores pueden adaptar los perfiles de cannabinoides en organismos o plantas modificados. El OA también ha demostrado un leve efecto anticonvulsivo en modelos preclínicos, lo que sugiere un mayor potencial farmacológico.

Oportunidades de aplicación

- Biología sintética / Ingeniería metabólica:** El OA sirve como precursor para la biosíntesis de cannabinoides personalizada.
- Herramienta de investigación:** Sustrato o estándar en estudios enzimáticos y biosintéticos.
- Exploración farmacéutica:** Posible compuesto líder para aplicaciones neurológicas.
- Desarrollo de formulaciones:** Los derivados de OA aparecen en patentes para sistemas de estabilización y liberación controlada.

Por qué esto es importante para usted

Para los profesionales de la investigación de cannabinoides, la bioquímica vegetal o el descubrimiento de fármacos, el ácido olivetólico (CAS 491-72-5) es una molécula fundamental. Representa un puente entre los procesos biosintéticos básicos y la innovación aplicada. El aprovechamiento del ácido olivetólico en la investigación podría abrir nuevas puertas para la comprensión de las vías de los cannabinoides, el diseño de análogos y el desarrollo de terapias de nueva generación.

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Referencia

1. Preteroti, M., Wilson, ET, Eidelman, DH et al. Modulación de la función inmunitaria pulmonar por productos de cannabis inhalados y consecuencias para la enfermedad pulmonar. Respir Res 24, 95 (2023). https://doi.org/10.1186/s12931-023-02399-1

2. Jin, D., Dai, K., Xie, Z. et al. Metabolitos secundarios perfilados en inflorescencias, hojas, cortezas de tallo y raíces de cannabis con fines medicinales. Sci Rep 10, 3309 (2020). https://doi.org/10.1038/s41598-020-60172-6

3. Flores-Sanchez, IJ y Verpoorte, R. Actividades PKS y biosíntesis de cannabinoides y flavonoides en plantas de Cannabis sativa L. Plant and Cell Physiology 49, 1767–1782 (2008).

4. Andre, CM, Hausman, J.-F. y Guerriero, G. Cannabis sativa: La planta de las mil y una moléculas. Frontiers in Plant Science 7, (2016).