Ácido olivetólico (N.º CAS 491-72-5) Es un compuesto policétido con importantes aplicaciones biológicas e industriales. A continuación, se presenta una descripción detallada de sus propiedades y usos.
Nombre :
Olivetolic acidN.º CAS :
491-72-5MF :
C₁₂H₁₆O₄MW :
224.25Pureza :
98%Apariencia :
Off white powderCondición de almacenamiento :
Sealed in dry, Room TemperaturePropiedades químicas
Nombre formal | Ácido 2,4-dihidroxi-6-pentilbenzoico |
Sinónimos | OA; OLA; Olivetolato; Ácido olivetolcarboxílico; Ácido allazetolcarboxílico |
Número CAS | 491-72-5 |
Fórmula molecular | C₁₂H₁₆O₄ |
Peso de la fórmula | 224,25 g/mol |
Estructura:
Un derivado del ácido benzoico con sustituyentes hidroxilo (-OH) y pentilo (-C₅H₁₁) en las posiciones 2 y 4, respectivamente.
Características físicas:
Apariencia: Polvo blanquecino
Punto de fusión:143 °C
Punto de ebullición: 403,9 ± 25,0 °C (previsto)
Densidad: 1,237 ± 0,06 g/cm3 (previsto)
Solubilidad: DMSO (ligeramente), metanol (ligeramente)
Actividades biológicas
Precursor en la síntesis de cannabinoidesEl ácido olivetólico es el componente psicoactivo del Cannabis sativa. Se condensa con el pirofosfato de geranilo para formar ácido cannabigerólico (CBGA), el precursor de otros cannabinoides.
Propiedades antimicrobianas y antioxidantes:Exhibe actividad antimicrobiana contra ciertas cepas bacterianas y efectos antioxidantes, lo que contribuye a su potencial en formulaciones farmacéuticas.
Efectos antiinflamatorios y neuroprotectores:Investigaciones emergentes destacan su papel en la reducción de la inflamación y la protección de las células neuronales, sugiriendo aplicaciones en enfermedades neurodegenerativas.
Biosíntesis
Camino:Producido a través de una vía de policétido sintasa (PKS) en Cannabis sativa:
Condensación:La hexanoil-CoA y tres unidades de malonil-CoA se combinan mediante la tetracétido sintasa (CsOLS).
Ciclización:La ciclasa del ácido olivetólico (CsOAC) forma la estructura del anillo aromático
Producción microbianaLas cepas de Yarrowia lipolytica y E. coli modificadas genéticamente han logrado la síntesis de trazas de OA al optimizar la síntesis de acil-CoA y la redirección del flujo de carbono.
Aplicaciones
Productos farmacéuticos:
Síntesis de cannabinoides básicos:Precursor en la síntesis de cannabinoides.El ácido olivetólico es el componente psicoactivo del Cannabis sativa. Se condensa con el pirofosfato de geranilo para formar ácido cannabigerólico (CBGA), el precursor de otros cannabinoides.
Andamio para el descubrimiento de fármacosAgonistas de PPARγ; Agentes antiinflamatorios; Neuroprotectores
CosméticosFórmulas antienvejecimiento; aclaramiento de la piel; tratamientos para el acné
Biotecnología e ingeniería metabólicaOptimización de la vía cannabinoide; Diseño de biosensores
Agricultura: Elicitor de defensa vegetal;Pesticidas ecológicos
Herramientas de investigación:Estándar de referencia analítico; Estudios de vías metabólicas
Nuestra ventaja
Reducir el consumo energético en un 20% respecto al promedio de la industria.



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