Cannabielsoin(CBE) (CAS 52025-76-0) es un derivado fitocannabinoide con aplicaciones potenciales analgésicas y neuroprotectoras. Su complejidad estructural y lipofilia presentan desafíos en el desarrollo de fármacos, pero también ofrecen oportunidades para formulaciones terapéuticas dirigidas.
Nombre :
CannabielsoinN.º CAS :
52025-76-0MF :
C₂₁H₃₀O₃MW :
330.46Pureza :
95%Apariencia :
White to off-white crystalline solid .Condición de almacenamiento :
-20°C for long-term stability, Protect from light and moisture.Información Básica
Nombre Químico: (5aS,6S,9R,9aR)-5a,6,7,8,9,9a-Hexahidro-6-metil-9-(1-metiletenil)-3-pentil-1,6-dibenzofurandiol
Número CAS: 52025-76-0
Fórmula Molecular: C₂₁H₃₀O₃
Peso Molecular: 330.46 g/mol
Sinónimos:
Cannabielsoin A
Cannabielsoin I
1,6-Dibenzofurandiol, 5a,6,7,8,9,9a-hexahidro-6-metil-9-(1-metiletenil)-3-pentil-
CBE
Estructura Química
Estructura Núcleo: Un derivado de hexahidrodibenzo[b,d]furan con una cadena lateral de pentil y un grupo metilo en la posición 6.
Grupos Funcionales:
Dos grupos hidroxilo fenólicos (-OH) en las posiciones 1 y 6.
Un doble enlace (C=C) en la posición 9.
Estereoquímica: Cuatro centros quirales (5aS, 6S, 9R, 9aR) confirmados por cristalografía de rayos X.
Propiedades Físicas y Químicas
Apariencia: Sólido cristalino blanco a casi blanco.
Punto de Fusión: No reportado explícitamente, pero probablemente se descompone por encima de 300°C.
Punto de Ebullición: 426.5°C (predicho a 760 mmHg).
Densidad: 1.089 g/cm³ (predicho).
Solubilidad:
Pobremente soluble en agua (<1 mg/mL).
Moderadamente soluble en solventes orgánicos (etanol: 35 mg/mL, DMSO: 60 mg/mL).
LogP: 4.71 (altamente lipofílico).
Aplicaciones Clave
Actividad Farmacológica:
Modulación de Receptores Cannabinoides: Se une a los receptores CB₁ y CB₂ con afinidad moderada, exhibiendo efectos analgésicos y antiinflamatorios.
Propiedades Antioxidantes: Reduce el estrés oxidativo en modelos preclínicos.
Uso en Investigación:
Investigado por sus efectos neuroprotectores en enfermedades neurodegenerativas.
Explorado en terapias combinadas con THC/CBD para el manejo del dolor crónico.
Seguridad y Manejo
Toxicidad:
Datos de toxicidad aguda no disponibles; clasificado como "Nocivo si se ingiere" (H303) basado en similitud estructural con otros cannabinoides.
Requiere EPP (guantes, gafas) durante el manejo.
Almacenamiento:
Almacenar a -20°C para estabilidad a largo plazo.
Proteger de la luz y la humedad.
Síntesis y Producción
Rutas de Síntesis:
Hidroxilación de CBV (Cannabivarina): Modificación enzimática o química para introducir grupos hidroxilo.
Métodos Biocatalíticos: Uso de enzimas microbianas para funcionalización selectiva.
Purificación: Recristalización a partir de etanol o cromatografía en columna.
FAQ
P1: ¿Qué es el Cannabielsoin (CBE) y cómo se relaciona con el CBD?
R: El Cannabielsoin (CBE) es un metabolito oxidativo del Cannabidiol (CBD). Se forma a través de una reacción de ciclación enzimática o fotoquímica específica, convirtiéndose en un cannabinoide menor de interés en estudios farmacocinéticos y metabólicos.
P2: ¿Tiene el CBE efectos psicoactivos como el THC?
R: No. La investigación actual indica que el CBE es no psicoactivo. Su estructura y mecanismo de acción son distintos a los del THC, y no se une significativamente al receptor CB1 responsable de los efectos psicoactivos del cannabis.
P3: ¿Cuál es el principal interés de investigación en este compuesto?
R: La investigación principal se centra en sus potenciales propiedades bioactivas, que pueden incluir efectos antiinflamatorios, neuroprotectores o ansiolíticos. También se estudia como un marcador metabólico para el consumo y biodegradación de CBD.
P4: ¿Cuál es la pureza típica disponible y cómo debe almacenarse?
R: Está típicamente disponible como sólido o en solución en grados de alta pureza (por ejemplo, >95% por HPLC). Para estabilidad, debe almacenarse sellado bajo gas inerte (N₂ o Argón) a bajas temperaturas (-20°C) y protegido de la luz para evitar degradación.
P5: ¿Se considera el Cannabielsoin una sustancia controlada?
R: El estado legal de los cannabinoides menores varía según la jurisdicción. Aunque a menudo no está listado explícitamente, puede considerarse un análogo del CBD o THC bajo leyes más amplias. Es responsabilidad del cliente verificar el estado regulatorio en su región antes de la compra.
CBDB (CAS 60113-11-3)Es un estándar de referencia analítico categorizado como fitocannabinoide. El CBDB se ha encontrado en cepas de cannabis y cáñamo. El CBDB se considera una impureza en las extracciones comerciales de cannabidiol (CBD) del cáñamo. Este producto está destinado a la investigación y aplicaciones forenses.
Detalles
Cannabidihexol (CAS 2552798-21-5) Es un nuevo derivado fitocannabinoide con prometedoras propiedades analgésicas y neuroprotectoras. Si bien su perfil farmacológico es prometedor, se requieren más investigaciones para validar su potencial terapéutico y optimizar su farmacocinética.
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Cannabidiforol (CAS 55824-13-0) Es un nuevo derivado fitocannabinoide con prometedoras propiedades analgésicas y neuroprotectoras. Su alta lipofilicidad y complejidad estructural plantean desafíos para el desarrollo de fármacos, pero también ofrecen oportunidades para aplicaciones terapéuticas específicas.
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CBGB (CAS 2468125-69-9) Representa un nuevo compuesto orgánico con posibles aplicaciones en la industria farmacéutica o la ciencia de los materiales. Su complejidad estructural y la falta de datos explícitos resaltan la necesidad de una mayor caracterización experimental y una revisión regulatoria.
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CBGAQ (CAS 2442482-70-2) Es un intermedio sintético clave que presenta un núcleo dieno reactivo y un grupo funcional de ácido carboxílico. Se utiliza principalmente en la síntesis de moléculas orgánicas complejas, incluyendo precursores de cannabinoides y otros compuestos bioactivos.
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Cannabielsoin(CBE) (CAS 52025-76-0) es un derivado fitocannabinoide con aplicaciones potenciales analgésicas y neuroprotectoras. Su complejidad estructural y lipofilia presentan desafíos en el desarrollo de fármacos, pero también ofrecen oportunidades para formulaciones terapéuticas dirigidas.
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