5-heptilresorcinol (N.º CAS 500-67-4) Es un compuesto multifuncional con aplicaciones en la industria farmacéutica, cosmética y biotecnológica. Sus propiedades antioxidantes, similares a las de los cannabinoides y protectoras mitocondriales lo posicionan como un candidato prometedor para el desarrollo de nuevas terapias y nutracéuticos.
Nombre :
5-HeptylresorcinolN.º CAS :
500-67-4MF :
C₁₃H₂₀O₂MW :
208.3Pureza :
99%Apariencia :
Off white solid powderCondición de almacenamiento :
Stable under recommended storage conditions (refrigerated, inert atmosphere)Propiedades químicas
Número CAS: 500-67-4
Nombre IUPAC: 5-heptilresorcinol
Sinónimos: 5-heptilbenceno-1,3-diol; 1,3-dihidroxi-5-heptilbenceno
Fórmula molecular: C₁₃H₂₀O₂
Peso molecular:208,30 g/mol
Apariencia: Polvo sólido de color blanquecino
Solubilidad:
•Soluble en etanol, metanol, DMSO, acetato de etilo.
•Insoluble en agua (log P ~5,2, alta lipofilicidad)
Grupos funcionales clave:
•Núcleo de resorcinol (meta-dihidroxibenceno)
•Cadena heptílica lineal (-C₇H₁₅)
Propiedades funcionales clave
| Propiedad | Mecanismo/Valor | Relevancia de la aplicación |
| Antioxidante | Eliminación de radicales (IC₅₀ ~10 μM frente a DPPH) | Previene la oxidación de lípidos en las formulaciones. |
| Antimicrobiano | Altera las membranas microbianas (CMI: 25-50 μg/mL frente a S. aureus) | Conservante natural |
| Antifúngico | Inhibe las biopelículas fúngicas | Protección de cultivos, recubrimientos de materiales |
| Inhibición de la tirosinasa | Inhibición del 80-90% a 100 μM | Aclaración de la piel/despigmentación cosmética |
| Similar a un surfactante | Estructura anfifílica | Estabilización de emulsiones |
Aplicaciones
A. Cosméticos y cuidado personal
•Uso principal: Agente aclarador de la piel(superior al ácido kójico en la supresión de melanina)
•Formulaciones: Sueros, cremas, lociones blanqueadoras (nivel de uso: 0,1-1,0%)
•Ventajas: No citotóxico en dosis efectivas (<0,5 mg/mL), fotoestable, compatible con vitamina C.
B. Conservación de alimentos
•Función: Alternativa natural al BHA/BHT
•Aplicaciones:
•Recubrimientos comestibles para frutas/carnes
•potenciador antioxidante en aceites (extiende la vida útil 2,3 veces en comparación con el control)
C. Agricultura
•Control de bioincrustaciones: Recubrimientos antiincrustantes marinos (inhiben la adhesión de percebes)
•Protección de las plantas:Aplicaciones fungicidas contra Botrytis cinerea (CE₅₀: 12 μg/mL)
D. Investigación farmacéutica
•ObjetivoAnálogos del receptor cannabinoide (la cadena heptílico imita al alquilfarmacóforo)
•Estado:Compuesto en investigación preclínica.
Estado de seguridad y reglamentación
•Perfil de toxicidad:
•LD₅₀ (oral en ratas): >2000 mg/kg
•Irritación de la piel: Leve (OCDE 404)
•No mutagénico (prueba de Ames)
•Regulador:
•Uso cosmético:Aprobado en la UE/Asia (aún no monografiado por la FDA)
•Almacenamiento:Estable a -20°C (desecado); vida útil >2 años.
•Manejo:Utilice EPP (guantes, gafas protectoras); evite la inhalación.
Nuestra ventaja
Reducir el consumo energético en un 20% respecto al promedio de la industria.



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Mitigación de riesgos: Incluya desecantes y absorbentes de oxígeno en el embalaje. Evite la exposición prolongada a la luz solar o a campos electromagnéticos.
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es la principal aplicación de este compuesto?
A: Se utiliza principalmente comoagente aclarador de la piel de alto rendimiento en cosmética y unaconservante naturalEn formulaciones. Su cadena heptílica proporciona mayor solubilidad lipídica y bioactividad en comparación con análogos de cadena más corta.
Pregunta 2: ¿Cómo funciona para aclarar la piel?
A: Actúa como unpotente inhibidor de la tirosinasa (85-90% de inhibición a 100 μM), lo que reduce eficazmente la producción de melanina. La cadena heptílica mejora la penetración cutánea y la duración de la acción.
Pregunta 3: ¿Qué grados de pureza están disponibles?
A: Suministramos:
•Grado cosmético: ≥98% (HPLC)
•Grado de investigación: ≥99% (HPLC con confirmación de RMN)
Todos los lotes incluyen un Certificado de análisis completo con pruebas de metales pesados y solventes residuales.
Pregunta 4: ¿Está aprobado para uso cosmético a nivel mundial?
A: Es compatible con Reglamento de la UE sobre cosméticos (CE 1223/2009)El estado en otras regiones (FDA de EE. UU., NMPA de China) requiere la verificación del cliente. Proporcionamos documentación de cumplimiento para las solicitudes de la UE.
Pregunta 5: ¿Puede sustituir a los conservantes sintéticos?
A: Sí. Se nota. actividad antimicrobiana de amplio espectro (MIC 25-50 μg/mL contra bacterias/hongos) y propiedades antioxidantes, lo que lo hace adecuado para formulaciones “clean label”.
Pregunta 6: ¿Cuál es la concentración de uso recomendada?
A: •Aclaramiento de la piel: 0,1-0,5%
•Preservación: 0,2-0,8%
Realice siempre pruebas de compatibilidad con su base de formulación.
Pregunta 7: ¿Cómo debe conservarse?
A: Almacenar en Contenedores sellados a -20°C En atmósfera inerte. Estable durante más de 24 meses con un manejo adecuado.
Pregunta 8: ¿Ofrecen variaciones de longitud de cadena personalizadas?
A: Sí. Ofrecemos:
•Análogos de la cadena de alquilo C5-C9
•Cantidades a granel (escala kg)
•Apoyo a la formulación para aplicaciones específicas
Pregunta 9: ¿Qué documentación aportas?
A: Todos los envíos incluyen:
•Certificado de análisis (HPLC, RMN, metales pesados)
•Datos de estabilidad
•Hoja de datos de seguridad del materialt (compatible con SGA)
•Documentos de soporte regulatorio
Pregunta 10: ¿Es este compuesto seguro para uso tópico?
R: Cuando se usa dentro de las concentraciones recomendadas, muestraExcelente perfil de seguridad (DL₅₀ >2000 mg/kg oral en ratas). No irritante a niveles de uso según las directrices de la OCDE 404. Siempre realice pruebas de parche en las formulaciones finales.
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