Cannabidiforol (CAS 55824-13-0) Es un nuevo derivado fitocannabinoide con prometedoras propiedades analgésicas y neuroprotectoras. Su alta lipofilicidad y complejidad estructural plantean desafíos para el desarrollo de fármacos, pero también ofrecen oportunidades para aplicaciones terapéuticas específicas.
Nombre :
CannabidiphorolN.º CAS :
55824-13-0MF :
C₂₃H₃₄O₂MW :
342.51Pureza :
98%Apariencia :
White to off-white crystalline solidCondición de almacenamiento :
Stable under ambient conditions but sensitive to light and oxidation; requires amber glass storageInformación básica
Nombre químico: 5-Heptil-2-[(1R,6R)-3-metil-6-(1-metiletenil)-2-ciclohexen-1-il]-1,3-bencenodiol
Número CAS: 55824-13-0
Fórmula molecular: C₂₃H₃₄O₂
Peso molecular: 342,51 g/mol
Sinónimos:
CBDP
21-Hidroxi-Δ⁹-tetrahidrocannabinol (21-OH-THC)
Derivado de fitocannabinoide
Estructura química
Estructura central: Un derivado de fenol con un anillo de benceno sustituido por un grupo hidroxilo (-OH) en las posiciones 1,3 y una cadena lateral de ciclohexenilo.
Estereoquímica: Contiene dos centros quirales (marcados como configuraciones Rand S) en la fracción ciclohexeno.
Características principales:
Hidrofobicidad: El valor XLogP3 de 7,6 indica una alta lipofilicidad, lo que facilita la difusión pasiva a través de las membranas celulares.
Enlace de hidrógeno: Dos donantes de enlaces de hidrógeno (grupos -OH fenólicos) y aceptores (átomos de oxígeno en el anillo de ciclohexeno).
Propiedades físicas y químicas
Apariencia: Sólido cristalino de color blanco a blanquecino.
Punto de fusión: ~300°C (descomposición).
Solubilidad:
Poco soluble en agua (<1 mg/ml).
Moderadamente soluble en disolventes orgánicos (etanol, metanol, DMSO).
Estabilidad: Estable en condiciones ambientales pero sensible a la luz y la oxidación; requiere almacenamiento en vidrio ámbar.
Aplicaciones clave



Investigado como candidato para el tratamiento del dolor crónico, la epilepsia y los trastornos metabólicos.
Explorado en terapias combinadas con otros cannabinoides para mejorar la eficacia.
Seguridad y manipulación
Toxicidad:
Datos de toxicidad aguda no disponibles; probable toxicidad baja dada la similitud estructural con el CBD.
Evite la exposición prolongada a altas concentraciones.
Estado regulatorio:
No está clasificada como sustancia controlada en la mayoría de las jurisdicciones, pero puede requerir revisión regulatoria para uso humano.
Síntesis y producción
Rutas de síntesis:
Hidroxilación del CBD: Modificación enzimática o química del cannabidiol para introducir el grupo 21-OH.
Métodos Biocatalíticos: Uso de enzimas microbianas para hidroxilación selectiva.
Purificación: Recristalización en etanol o cromatografía en columna.
Preguntas frecuentes
P: ¿Qué es el CBDP?
R: El cannabidiforol (CBDP) es un fitocannabinoide natural presente en la planta Cannabis sativa. Es estructuralmente similar al cannabidiol (CBD), pero presenta una cadena lateral alquílica de 7 carbonos (grupo heptilo) en lugar de la cadena de 5 carbonos del CBD. Descubierto en 2019 por investigadores italianos, inicialmente se creyó que el CBDP era sintético, pero posteriormente se confirmó que era un compuesto natural del cáñamo.
P: ¿Cómo se produce el CBDP?
R: Prevalencia natural: Se encuentra en cantidades mínimas en el cáñamo, lo que hace que la extracción directa no sea práctica para uso comercial.
Producción sintética: Se sintetiza principalmente a través de la isomerización del aislado de CBD (CBD cristalino), clasificándolo como un cannabinoide semisintético.
P: ¿Cómo se compara el CBDP con otros cannabinoides menores como el CBG o el CBN en términos de potencial terapéutico?
R: El CBDP se muestra prometedor en el tratamiento del dolor y el cáncer debido a su singularidad estructural, pero carece de datos clínicos sólidos.
El CBG es un “cannabinoide madre” versátil con efectos neuroprotectores y antibacterianos comprobados.
CBN sigue siendo el estándar de oro para el sueño y la sedación, respaldado por décadas de investigación.
Para terapias dirigidas, el CBG y el CBN están más consolidados, mientras que el CBDP requiere mayor investigación. La combinación de estos cannabinoides puede maximizar los beneficios sinérgicos, pero siempre consulte con su médico para un uso personalizado.
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