CBDB (CAS 60113-11-3)Es un estándar de referencia analítico categorizado como fitocannabinoide. El CBDB se ha encontrado en cepas de cannabis y cáñamo. El CBDB se considera una impureza en las extracciones comerciales de cannabidiol (CBD) del cáñamo. Este producto está destinado a la investigación y aplicaciones forenses.
Nombre :
CBDBN.º CAS :
60113-11-3MF :
C20H28O2MW :
300.44Pureza :
98%Apariencia :
White to off-white crystalline solidCondición de almacenamiento :
Stable under normal conditions but sensitive to strong oxidizing agents and lightInformación básica
Nombre químico: CDB
Sinónimos:Cannabidibutol; Cannabidiol-C4: CBD-C4
Número CAS: 60113-11-3
Fórmula molecular: C20H28O2
Peso molecular: 300,44 g/mol
Propiedades físicas y químicas
Apariencia: Sólido cristalino de color blanco a blanquecino.
Punto de ebullición: 451,7 ± 45,0 °C (previsto)
Densidad: 1,035 ± 0,06 g/cm3 (previsto)
pka:9,61 ± 0,45 (predicho)
Solubilidad:
DMF: 50 mg/ml
DMSO: 60 mg/ml
DMSO:PBS (pH 7,2) (1:3): 0,25 mg/ml
Etanol: 35 mg/ml
Estabilidad: Estable en condiciones normales pero sensible a agentes oxidantes fuertes y a la luz.
SONRISAS:CC1=C[C@@H](C2=C(O)C=C(CCCC)C=C2O)[C@H](C(C)=C)CC1
Código InChi:InChI=1S/C20H28O2/c1-5-6-7-15-11-18(21)20(19(22)12-15)17-10-14(4)8 -9-16(17)13(2)3/h10-12,16-17,21-22H,2,5-9H2,1,3-4H3/t16-,17+/m0/s1
Clave InChi:WBRXESQKGXYDOL-DLBZAZTESA-N
Aplicaciones clave
Intermedio para sintetizar derivados de bifenilo bromados y compuestos heterocíclicos.
Precursor potencial de productos farmacéuticos (por ejemplo, inhibidores de quinasas) o agroquímicos.
Monómero funcional en la síntesis de polímeros (por ejemplo, resinas estables a los rayos UV).
Catalizador o ligando en química de coordinación.
Seguridad y manipulación
Clasificación de peligro:
Declaraciones de riesgo:
R36/37/38: Irritante para los ojos, el sistema respiratorio y la piel.
R50/53: Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos.
Medidas de precaución:
Utilice EPP (guantes, gafas protectoras, bata de laboratorio).
Manipular en campana extractora, evitar inhalación y contacto con piel/ojos.
Eliminar los residuos de acuerdo con los protocolos químicos peligrosos.
Métodos de síntesis
Rutas principales:
Bromación del ácido 4-bifenilcarboxílico:
Reaccionar el ácido 4-bifenilcarboxílico con bromo (Br₂) en presencia de un catalizador ácido de Lewis (por ejemplo, FeBr₃).
Cianización seguida de hidrólisis:
Introducir un grupo ciano mediante sustitución aromática nucleofílica, seguida de hidrólisis al ácido carboxílico.
Purificación: Recristalización en etanol o sublimación al vacío.
Preguntas frecuentes
P: ¿Cómo se compara el CBDB con compuestos similares en términos de eficacia y seguridad?
R: El CBDB destaca como un inhibidor específico de la 5α-reductasa con menos riesgos psicoactivos en comparación con cannabinoides como el THC. Sin embargo, su seguridad y eficacia son inferiores a las de derivados optimizados como el KLS-13019, que equilibra la potencia y reduce la toxicidad. Las investigaciones futuras deberían priorizar las modificaciones estructurales (p. ej., la esterificación) para mejorar la biodisponibilidad y reducir los riesgos de irritación.
P: ¿Existen actualmente ensayos clínicos o estudios in vivo en curso sobre el CBDB?
R: El CBDB aún se encuentra en la fase preclínica de investigación. Sus principales retos residen en la optimización de la formulación y la profundización de sus mecanismos. En el futuro, es necesario acelerar la transformación clínica mediante la colaboración entre la industria, la universidad y la investigación, especialmente en los campos de las enfermedades de próstata y el tratamiento del cáncer, donde existe potencial para avances innovadores.
P: ¿Qué modificaciones estructurales específicas podrían mejorar la biodisponibilidad del CBDB manteniendo su eficacia?
R: Las estrategias más prometedoras para el CBDB incluyen el truncamiento de la cadena lateral, la funcionalización fenólica y la encapsulación de nanotransportadores. Estas modificaciones mejoran la solubilidad y reducen el metabolismo, a la vez que preservan la inhibición de la 5α-reductasa y la actividad neuroprotectora. Estudios futuros deberían priorizar la validación in vivo de estas modificaciones para equilibrar la farmacocinética y la farmacodinamia.
CBDB (CAS 60113-11-3)Es un estándar de referencia analítico categorizado como fitocannabinoide. El CBDB se ha encontrado en cepas de cannabis y cáñamo. El CBDB se considera una impureza en las extracciones comerciales de cannabidiol (CBD) del cáñamo. Este producto está destinado a la investigación y aplicaciones forenses.
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Cannabidihexol (CAS 2552798-21-5) Es un nuevo derivado fitocannabinoide con prometedoras propiedades analgésicas y neuroprotectoras. Si bien su perfil farmacológico es prometedor, se requieren más investigaciones para validar su potencial terapéutico y optimizar su farmacocinética.
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Cannabidiforol (CAS 55824-13-0) Es un nuevo derivado fitocannabinoide con prometedoras propiedades analgésicas y neuroprotectoras. Su alta lipofilicidad y complejidad estructural plantean desafíos para el desarrollo de fármacos, pero también ofrecen oportunidades para aplicaciones terapéuticas específicas.
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CBGB (CAS 2468125-69-9) Representa un nuevo compuesto orgánico con posibles aplicaciones en la industria farmacéutica o la ciencia de los materiales. Su complejidad estructural y la falta de datos explícitos resaltan la necesidad de una mayor caracterización experimental y una revisión regulatoria.
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CBGAQ (CAS 2442482-70-2) Es un intermedio sintético clave que presenta un núcleo dieno reactivo y un grupo funcional de ácido carboxílico. Se utiliza principalmente en la síntesis de moléculas orgánicas complejas, incluyendo precursores de cannabinoides y otros compuestos bioactivos.
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Cannabielsoin(CBE) (CAS 52025-76-0) es un derivado fitocannabinoide con aplicaciones potenciales analgésicas y neuroprotectoras. Su complejidad estructural y lipofilia presentan desafíos en el desarrollo de fármacos, pero también ofrecen oportunidades para formulaciones terapéuticas dirigidas.
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