Éter dimetílico de olivetol (n.° CAS 22976-40-5) Es un intermediario clave en la síntesis orgánica, en particular en la química de los cannabinoides. A continuación, se presenta una descripción detallada de sus propiedades, aplicaciones e información relacionada.
Nombre :
Olivetol dimethyl etherN.º CAS :
22976-40-5MF :
C₁₃H₂₀O₂MW :
208.3Pureza :
98%Apariencia :
Off-white to yellow solidCondición de almacenamiento :
Sealed in dry, Room TemperaturePropiedades químicas
Número CAS.: 22976-40-5
Nombre IUPAC: 1,3-Dimetoxi-5-pentilbenceno
Sinónimos: 5-Pentil-1,3-dimetoxibenceno; Éter dimetílico de olivetol; 1,3-Dimetoxi-5-amilbenceno
Fórmula molecular: C₁₃H₂₀O₂
Peso molecular:208,30 g/mol
Apariencia: Sólido de color blanquecino a amarillo
Punto de ebullición:~295-298 °C
Solubilidad:
•Soluble en disolventes orgánicos (etanol, metanol, DMSO, cloroformo)
•Insoluble en agua
Características estructurales clave:
•Núcleo de resorcinol protegido con dimetilo (grupos metoxi en las posiciones 1 y 3)
•cadena n-pentilo (-C₅H₁₁) en la posición 5
Ventajas funcionales y aplicaciones
A. Rol principal: Intermedio sintético protegido
•Mejora de la estabilidad:Los grupos metoxi evitan la oxidación de los hidroxilos fenólicos, lo que permite un almacenamiento a largo plazo y un manejo simplificado en comparación con el olivetol.
•Flexibilidad sintética:Sirve como precursor clave para:
•Síntesis de cannabinoides (la desprotección selectiva permite la funcionalización controlada)
•productos intermedios farmacéuticos (moléculas bioactivas basadas en alquilresorcinol)
•Ligandos de la ciencia de los materiales (marcos de química de coordinación)
B. Aplicaciones clave por industria
| Industria | Solicitud | Ventaja |
| I+D farmacéutica | Producción de análogos de cannabinoides | Permite la síntesis de múltiples pasos sin degradación. |
| Química orgánica | Bloque de construcción para moléculas complejas | Estable en condiciones ácidas/básicas. |
| Biología química | Desarrollo de sondas para estudios de receptores | Permeabilidad celular mejorada frente a los fenólicos |
Comparación de utilidad sintética
| Propiedad | Dimetil éter de olivetol | Olivetol (fenol libre) |
| Estabilidad | Alto (estable a temperatura ambiente durante meses) | Bajo (se oxida rápidamente; requiere -20 °C) |
| Manejo | Condiciones estándar de laboratorio | Almacenamiento criogénico/protección con argón |
| Funcionalización | Desprotección selectiva (p. ej., BBr₃) | Acoplamiento directo (sensible al pH) |
| Rendimiento sintético | Más alto en secuencias de varios pasos | Limitado por la degradación |
Seguridad y manipulación
Condiciones de almacenamiento:
•Estable en temperatura ambiente (sin requisito criogénico)
•Guardar en contenedores sellados bajo atmósfera inerte (N₂/Ar)
Precauciones de manipulación:
•Utilice EPI estándar (guantes, gafas protectoras)
•Evitar el contacto prolongado con la piel (potencial irritante).
Estado regulatorio:
•No controlado en virtud de las convenciones internacionales sobre estupefacientes
•No psicoactivo y exento de la clasificación de la DEA.
Nuestra ventaja
Reducir el consumo energético en un 20% respecto al promedio de la industria.



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