Olivetol (N.º CAS 500-66-3)El olivetol, también conocido como 5-pentilresorcinol o 3,5-dihidroxiamilbenceno, es un compuesto orgánico natural con la fórmula química C₁₁H₁₆O₂. El olivetol es un cristal blanquecino o un sólido ceroso de color oliva a morado claro. Forma monohidrato (punto de fusión: 40-41 °C). El olivetol pertenece a la clase de resorcinoles, el resorcinol, en el que el hidrógeno en la posición 5 está reemplazado por un grupo pentilo. Desempeña un papel como metabolito del liquen. El olivetol se utilizó como molécula molde en la síntesis del polímero de impronta molecular (MIP). También se utilizó como inhibidor de la actividad de la (S)-mefenitoína 4'-hidroxilasa del CYP2C19 recombinante. El olivetol es un precursor en diversas síntesis de tetrahidrocannabinol.
Nombre :
OlivetolN.º CAS :
500-66-3MF :
C₁₁H₁₆O₂MW :
180.24Pureza :
99%Apariencia :
Off white solidCondición de almacenamiento :
Store at low temperature and avoid light.Propiedades químicas
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Nombre formal |
5-pentil-1,3-bencenodiol |
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Sinónimos |
5-n-amilresorcinol;5-Pentilresorcinol |
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Número CAS |
500-66-3 |
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Fórmula molecular |
C₁₁H₁₆O₂ |
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Peso de la fórmula |
180,24 g/mol |
Estructura:
Un anillo de benceno con dos grupos hidroxilo (posiciones 1,3) y una cadena lateral de pentilo, clasificado como un derivado del resorcinol.
Características físicas:
Apariencia:Cristales de color blanquecino o sólido ceroso de color violeta claro
Punto de fusión:46–48 °C
Punto de ebullición:164°C.
Almacenamiento:Mantener en lugar oscuro, atmósfera inerte, temperatura ambiente.
Solubilidad:Ligeramente soluble en cloroformo y metanol.
Fuentes naturales y síntesis
Ocurre:Se encuentra en líquenes, olivos y ciertos insectos, donde actúa como feromona, repelente o antiséptico.
SíntesisSe produce mediante hidrólisis de intermediarios policétidos o ciclización enzimática. Se sintetiza industrialmente mediante reacciones de condensación (p. ej., con pulegona).
Actividades biológicas
AntioxidanteElimina los radicales libres e inhibe la peroxidación lipídica, mejorando los antioxidantes endógenos como SOD y GPx.
Antiinflamatorio: Suprime las citocinas proinflamatorias (TNF-α, IL-6) y enzimas (COX, LOX) modulando NF-κB.
Inhibición enzimática: Inhibe competitivamente las enzimas del citocromo P450 (CYP2C19, CYP2D6) y los receptores cannabinoides (CB1/CB2).
Especificación del producto:
| Pureza | Metales pesados | Residuos al encenderse | Contenido de humedad |
| ≥99% (verificado por HPLC) | ≤10 ppm (As, Cd, Pb, Hg) | ≤0,1% | ≤0,5 % (titulación de Karl Fischer) |
Aplicaciones
Productos farmacéuticos:Explorado para el tratamiento de enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo y infecciones microbianas.
Productos cosméticos:Conservante natural y agente antienvejecimiento en el cuidado de la piel.
Agricultura: Fungicida para la pudrición de la raíz y enfermedades de marchitez.
Seguridad y disponibilidad comercial
Estado regulatorio:No prohibido a nivel mundial.
Proveedores:Ampliamente disponible en grados de pureza del 95 al 99 % (por ejemplo, Sigma-Aldrich, TCI Chemicals) en 1/gramo.
Nuestra ventaja
Reducir el consumo energético en un 20% respecto al promedio de la industria.



Pautas de envío
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Carga aérea:Preferido para envíos urgentes; asegúrese de que los paquetes cumplan con las Regulaciones de mercancías peligrosas de la IATA (DGR) para peróxidos orgánicos.
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Condiciones de almacenamiento:
Pre-envío: Conservar a 2–8 °C si es sensible a la luz; evitar la congelación para evitar la cristalización.
En tránsito: Mantener la temperatura ambiente (15–25 °C) con humedad. <60%. Utilice registradores de datos para monitoreo en tiempo real.
Mitigación de riesgos: Incluya desecantes y absorbentes de oxígeno en el embalaje. Evite la exposición prolongada a la luz solar o a campos electromagnéticos.
Preguntas frecuentes
P: ¿Qué es Olivetol?
R: El olivetol (n.° CAS 500-66-3) es un compuesto fenólico natural presente en las aceitunas y el aceite de oliva. Químicamente, es un resorcinol pentil-sustituido (1,3-dihidroxi-5-pentilbenceno) con propiedades antioxidantes y antiinflamatorias.
P: ¿Es seguro el uso tópico de Olivetol?
R: Sí, en formulaciones cosméticas. Asegúrese de que los productos estén formulados con estabilizadores para evitar la degradación.
P: ¿Puede Olivetol interactuar con otros medicamentos?
R: Existen datos limitados. Se recomienda precaución al combinarlo con anticoagulantes o inmunosupresores debido a posibles interacciones metabólicas.
P: ¿Cómo se debe conservar Olivetol?
A: Conservar en un lugar fresco y seco, alejado de la luz y la humedad. Evitar el contacto con oxidantes o ácidos fuertes.
P: ¿Está regulado el Olivetol?
R: Clasificado como una sustancia GRAS (generalmente reconocida como segura) en aplicaciones alimentarias, pero requiere la aprobación de la FDA para uso farmacéutico.
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