Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
Nombre :
Procaine hydrochlorideN.º CAS :
51-05-8MF :
C₁₃H₂₁ClN₂O₂MW :
272.77Pureza :
98%Apariencia :
White crystalline powderCondición de almacenamiento :
Stored in a cool, dry place away from lightPropiedades químicas
Nombre químico:Clorhidrato de 4-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etilo
Nombre IUPAC: Éster 2-(dietilamino)etílico del ácido 4-aminobenzoico; clorhidrato
Número CAS:51-05-8
Fórmula molecular: C₁₃H₂₁ClN₂O₂
Peso molecular: 272,77 g/mol
Estructura química: Consiste en una molécula de procaína (un éster de ácido benzoico con un grupo dietilamino terminal) en una formación de sal con ácido clorhídrico, lo que resulta en un ion amonio con carga positiva y un contraión cloruro. Esta forma de sal es crucial para su solubilidad y estabilidad en preparaciones farmacéuticas acuosas.
Apariencia:Un polvo blanco cristalino o cristales incoloros.
Solubilidad: Muy soluble en agua y fácilmente soluble en etanol. La formación de sales aumenta considerablemente su solubilidad en agua en comparación con la base libre de procaína, lo que la hace apta para inyección.
Estabilidad:
Estable en forma seca y en soluciones ácidas (pH ~3,5-5,0 para inyecciones).
El enlace éster sigue siendo su principal punto de inestabilidad. Sufre hidrólisis en soluciones neutras o alcalinas, acelerada por el calor, produciendo ácido para-aminobenzoico (PABA) y dietilaminoetanol.
Las soluciones deben esterilizarse mediante métodos que minimicen la exposición al calor (por ejemplo, filtración) y almacenarse protegidas de la luz.
pKa: ~8,9 (del ácido conjugado). A pH fisiológico (7,4), una porción significativa se encuentra en forma de base liposoluble sin carga, lo que permite la difusión a través de las vainas nerviosas, mientras que la forma catiónica con carga es activa en el receptor del canal de sodio.
Actividades biológicas
Mecanismo de acción:Bloqueador reversible de los canales de sodio. Se difunde a la membrana neuronal y su forma catiónica se une a los receptores dentro de los canales de sodio dependientes de voltaje, inhibiendo la entrada de iones de sodio y previniendo la despolarización y la propagación del potencial de acción, lo que provoca una pérdida reversible de la sensibilidad.
Farmacocinética:
Comienzo:Inicio de acción relativamente lento en comparación con agentes modernos como la lidocaína.
Duración: Duración corta (30-60 minutos para anestesia por infiltración) debido a la rápida hidrólisis por el plasma. pseudocolinesterasa y significativo vasodilatación en el lugar de la inyección, lo que aumenta la absorción y eliminación vascular.
Metabolismo: Se hidroliza rápidamente en el plasma por las esterasas en los metabolitos. PABA (un alérgeno conocido) y dietilaminoetanol.
Perfil de toxicidad: Menor toxicidad sistémica que la cocaína. Los efectos adversos (SNC: mareos, temblores; cardiovasculares: hipotensión) suelen asociarse con altas concentraciones plasmáticas por inyección intravascular o sobredosis. Las reacciones alérgicas, aunque poco frecuentes, se relacionan principalmente con la sensibilidad al PABA u otros anestésicos de tipo éster.
Biosíntesis
El clorhidrato de procaína no se biosintetiza; se produce a través desíntesis química.
La síntesis industrial estándar implica:
1. Esterificación: Reacción del ácido 4-aminobenzoico (PABA) con clorhidrina de etileno (2-cloroetanol) para formar el intermedio éster, éster 2-cloroetílico del ácido 4-aminobenzoico.
2.Aminación: Luego, el intermedio de cloro reacciona con dietilamina para formar la base libre de procaína.
3. Formación de sal: La base de procaína se trata finalmente con ácido clorhídrico para precipitar la base estable y soluble en agua. clorhidrato de procaína.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es la diferencia clave entre procaína (CAS 59-46-1) y clorhidrato de procaína (CAS 51-05-8)?
A1: La procaína es la base libre, un compuesto lipofílico con solubilidad limitada en agua. El clorhidrato de procaína es el sal de clorhidrato soluble en aguade procaína. Esta forma de sal es la que se utiliza en todas las formulaciones farmacéuticas inyectables. Los números CAS son diferentes, lo que confirma que son entidades químicas distintas a efectos regulatorios y de abastecimiento.
Pregunta 2: ¿El clorhidrato de procaína (novocaína) todavía se utiliza habitualmente en dentistas?
A2: En la mayoría de los países desarrollados, su uso en la odontología convencional ha sido reemplazado en gran medida por anestésicos de tipo amidaComo la lidocaína, la articaína y la mepivacaína. Estos nuevos agentes tienen un inicio de acción más rápido, una mayor duración y una menor incidencia de reacciones alérgicas. Aún pueden utilizarse en casos o regiones específicas.
Pregunta 3: ¿Por qué existe una advertencia de alergia asociada a los medicamentos con “caína” y se aplica también a la procaína?
A3: La alergia verdadera a los anestésicos locales es poco frecuente. Sin embargo, Los anestésicos de tipo éster como la procaína se metabolizan a PABA.Las reacciones alérgicas (como dermatitis o anafilaxia) son más probables debido a la sensibilidad al PABA o a la propia estructura del éster.Los anestésicos de tipo amida (lidocaína, etc.) no producen PABA y no tienen reactividad cruzada con ésteres, haciéndolos más seguros para pacientes con alergias conocidas a los ésteres.
Pregunta 4: ¿Por qué a menudo se añade epinefrina a las soluciones de clorhidrato de procaína?
A4: La procaína es un vasodilatador que aumenta el flujo sanguíneo local y provoca que se absorba en el torrente sanguíneo demasiado rápido. Epinefrina, un vasoconstrictor, se añade a:
Prolongar El efecto anestésico al reducir el flujo sanguíneo local.
Inferior la concentración sistémica de procaína, reduciendo el riesgo de toxicidad.
Proporcionar una campo sin sangre para cirugía.
Pregunta 5: ¿Puedo comprar clorhidrato de procaína (CAS 51-05-8) para fines de investigación?
A5: Sí, está fácilmente disponible a través de proveedores químicos y bioquímicos confiables y legítimos. uso en investigación y desarrolloLos compradores deben confirmar que cumplen con todas las normativas locales. Se vende como estándar de referencia químico o farmacéutico. No apto para uso terapéutico humano o veterinario. a menos que esté debidamente autorizado y formulado.
Pregunta 6: ¿Cuáles son las principales desventajas que llevaron a su uso reducido?
A6: Las limitaciones clave incluyen: 1) Corta duración de acción, 2) Inicio más lento en comparación con las amidas, 3) Posibilidad de reacciones alérgicas (relacionado con PABA), 4) Propiedad vasodilatadora, requiriendo complementos como la epinefrina, y 5) El desarrollo de alternativas superiores(amidas) con mejores perfiles farmacocinéticos.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
Detalles
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