Olivetolato de metilo (CAS n.° 58016-28-7) Es un sintón químico especializado que pertenece a la clase de ésteres de dihidroxibenzoato sustituidos con alquilo. Este compuesto presenta una arquitectura molecular única que combina un núcleo aromático derivado del resorcinol con una cadena de pentilo lipofílica y un versátil grupo éster metílico, lo que lo convierte en un valioso intermedio para la síntesis orgánica avanzada y la investigación farmacéutica.
Nombre :
Methyl olivetolateN.º CAS :
58016-28-7MF :
C₁₃H₁₈O₄MW :
238.28Pureza :
98%Apariencia :
Yellow solid or oil (depending on purity)Condición de almacenamiento :
Store in a cool, dry place under inert atmosphereIdentidad química y características estructurales
Número CAS: 58016-28-7
Nombre sistemático de la IUPAC: 2,4-dihidroxi-6-pentilbenzoato de metilo
Fórmula molecular: C₁₃H₁₈O₄
Peso molecular: 238,28 g/mol
Apariencia: Sólido amarillo o aceite (dependiendo de la pureza)
Punto de fusión: 105–106 °C (disolvente de benceno)
Punto de ebullición:Se pronosticó 409,3 ± 30,0 °C
Densidad: 1,153 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
Solubilidad:Pocamente soluble en agua; soluble en diclorometano, acetato de etilo, etanol y cloroformo.
pKa: 8,30 ± 0,23 (predicho)
Características estructurales:
La molécula consta de tres elementos funcionales clave:
Núcleo de resorcinol (Anillo 1,3-dihidroxibenceno) que proporciona capacidad de enlace de hidrógeno y acidez débil.
cadena n-pentilo (-C₅H₁₁) en la posición 6, lo que confiere lipofilicidad
grupo éster metílico (-COOCH₃) que ofrece un sitio para hidrólisis o funcionalización adicional
Síntesis y producción
Vía de síntesis:
Alquilación:Introducir la cadena de pentilo mediante alquilación de Friedel-Crafts.
Hidroxilación:Introducir grupos hidroxilo en las posiciones 2 y 4 utilizando agentes oxidantes.
Esterificación:Reacciona con metanol para formar el éster metílico.
Introducción del producto: Propiedades y características funcionales
Naturaleza anfifílica:El compuesto exhibe características de solubilidad dual debido a sus grupos fenólicos polares y cadena alquílica no polar.
Reactividad química:Los grupos -OH fenólicos pueden participar en la unión de hidrógeno y pueden funcionalizarse selectivamente (por ejemplo, alquilación, acilación).
Estabilidad:El éster metílico proporciona una estabilidad mejorada en comparación con las formas de ácido libre y al mismo tiempo sigue siendo sintéticamente accesible.
Propiedades espectroscópicas: Proporciona firmas de RMN características (RMN¹H: δ 6,0-7,0 ppm para protones aromáticos; δ 3,8 ppm para -OCH₃)
Aplicaciones primarias y utilidad sintética
Intermedio farmacéutico:
•Investigación sobre cannabinoides:Sirve como un precursor clave en la síntesis de análogos de cannabinoides y compuestos relacionados debido a su estructura de alquilresorcinol
•Desarrollo de moléculas bioactivas:Se utiliza en la construcción de moléculas con potencial.Propiedades antioxidantes, antimicrobianas y antiinflamatorias
Bloque de construcción de síntesis orgánica:
•Sintón multifuncional:Los tres grupos funcionales distintos permitenmodificaciones secuenciales y selectivas
•Construcción de moléculas complejas:Se utiliza en la síntesis de análogos de productos naturales y polímeros especializados.
•Diseño de ligandos: aplicable en el diseño de agentes quelantes para estructuras metalorgánicas
Aplicaciones de la ciencia de los materiales:
•Polímeros especiales:Se puede incorporar a las cadenas principales de polímeros para impartir solubilidad específica o propiedades bioactivas.
•Modificación de la superficie:Se utiliza para crear superficies funcionalizadas con capacidades de interacción específicas.
Consideraciones de seguridad y manipulación
Condiciones de almacenamiento:Conservar en un lugar fresco y seco, en un recipiente hermético y protegido de la luz.
Precauciones de manipulación:Utilice EPP adecuado, incluidos guantes y gafas de seguridad; evite inhalar polvo.
Estabilidad:Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas, pero puede ser sensible a la exposición prolongada a la luz y al aire.
Disponibilidad comercial y especificaciones
Grados de pureza:Generalmente disponible en grado de investigación (≥95%) y grado de alta pureza (≥98%)
Opciones de embalaje:Disponible en cantidades de investigación (100 mg, 500 mg, 1 g, 5 g) con síntesis personalizada disponible para cantidades mayores.
Documentación: Certificado de análisis completo (CoA) con informe de pureza de HPLC y datos de caracterización de RMN disponibles
Plazo de entrega: Generalmente de 2 a 4 semanas para proyectos de síntesis personalizados.
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es la aplicación principal de este compuesto?
A: Este compuesto es unsintón químico especializado, sirviendo principalmente como intermedio clave En la síntesis de análogos de cannabinoides y otros derivados bioactivos del alquilresorcinol. Es esencial para la I+D en química medicinal y ciencia de materiales.
Pregunta 2: ¿Qué grados de pureza ofrecen y cómo se analiza?
A: Ofrecemos rutinariamente ≥95% (Grado de investigación) y ≥98% Especificaciones de alta pureza. Cada lote se caracteriza rigurosamente por HPLC y RMNPara confirmar la identidad y la pureza. Un análisis completo.Certificado de análisis (CoA) Se proporciona con cada envío.
Pregunta 3: ¿Qué opciones de embalaje están disponibles?
A: Ofrecemos una gama de embalajes para respaldar proyectos desde la fase inicial de I+D hasta la síntesis a escala piloto:
•Cantidades de I+D: 100 mg, 500 mg, 1 g, 5 g
•Mayor escala: 10 gramos, 25 gramos, 50 gramos, 100 gramos
•Síntesis personalizada:La producción a escala de kilogramos está disponible a pedido (se aplica un plazo de entrega).
Pregunta 4: ¿Cuál es el plazo de entrega típico de los pedidos?
A: Los pedidos de I+D a pequeña escala (≤25 g) suelen ser En stock o enviado en 1-2 semanasPara lotes más grandes sintetizados a medida, por favor espere 3-5 semanasPara producción y control de calidad. Contáctenos para obtener un cronograma exacto.
P5: ¿Existen requisitos especiales de almacenamiento o manipulación?
A: Para una estabilidad a largo plazo, recomendamos almacenar el producto Sellado bajo atmósfera inerte, protegido de la luz y a -20°C.Es sensible al aire y a la humedad y debe manipularse en un área bien ventilada utilizando equipo de protección personal (EPP) estándar.
Pregunta 6: ¿Ofrecen servicios de síntesis personalizados para estructuras análogas?
A: Sí, nos especializamos en síntesis personalizada.Podemos modificar la longitud de la cadena alquílica (p. ej., butilo, heptilo) u otros grupos funcionales para producir un conjunto de derivados de alquilresorcinol a medida para su investigación. Consulte sus requisitos moleculares específicos.
Pregunta 7: ¿Puedo obtener una Hoja de Datos de Seguridad (HDS) para este producto?
A: Absolutamente. Una versión actualizadaFicha de datos de seguridad (FDS) conforme con el SGA Está disponible para descargar en la página del producto y se incluye automáticamente en todos los pedidos. También puede solicitarlo directamente a nuestro equipo de ventas.
Pregunta 8: ¿Cuál es la actividad biológica conocida de este compuesto?
A: Su núcleo de alquilresorcinol está asociado con potencialpropiedades antioxidantes y antimicrobianas. Sin embargo, su valor principal es como bloque de construcción versátilSus derivados son de gran interés en áreas de investigación como la neurociencia (por ejemplo, la modulación del receptor cannabinoide) y la inflamación.
Pregunta 9: ¿Es este compuesto adecuado para mi investigación en [mi campo]?
A: Este sintón es muy relevante para:
•Química medicinal:Investigación de cannabinoides, descubrimiento de fármacos.
•Síntesis orgánica:Síntesis de productos naturales complejos.
•Ciencia de los materiales:Diseño de polímeros funcionalizados.
Para aplicaciones específicas, por favor Contacta con nuestro equipo de soporte técnico para obtener orientación de expertos.
Olivetol (N.º CAS 500-66-3)El olivetol, también conocido como 5-pentilresorcinol o 3,5-dihidroxiamilbenceno, es un compuesto orgánico natural con la fórmula química C₁₁H₁₆O₂. El olivetol es un cristal blanquecino o un sólido ceroso de color oliva a morado claro. Forma monohidrato (punto de fusión: 40-41 °C). El olivetol pertenece a la clase de resorcinoles, el resorcinol, en el que el hidrógeno en la posición 5 está reemplazado por un grupo pentilo. Desempeña un papel como metabolito del liquen. El olivetol se utilizó como molécula molde en la síntesis del polímero de impronta molecular (MIP). También se utilizó como inhibidor de la actividad de la (S)-mefenitoína 4'-hidroxilasa del CYP2C19 recombinante. El olivetol es un precursor en diversas síntesis de tetrahidrocannabinol.
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Ácido olivetólico (N.º CAS 491-72-5) Es un compuesto policétido con importantes aplicaciones biológicas e industriales. A continuación, se presenta una descripción detallada de sus propiedades y usos.
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Éter dimetílico de olivetol (n.° CAS 22976-40-5) Es un intermediario clave en la síntesis orgánica, en particular en la química de los cannabinoides. A continuación, se presenta una descripción detallada de sus propiedades, aplicaciones e información relacionada.
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5-heptilresorcinol (N.º CAS 500-67-4) Es un compuesto multifuncional con aplicaciones en la industria farmacéutica, cosmética y biotecnológica. Sus propiedades antioxidantes, similares a las de los cannabinoides y protectoras mitocondriales lo posicionan como un candidato prometedor para el desarrollo de nuevas terapias y nutracéuticos.
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2-heptil-4,6-dihidroxibenzoato de metilo (N.° CAS 6121-77-3) Es una sustancia química orgánica perteneciente a la clase de los ésteres de dihidroxibenzoato sustituidos con alquilo. Su estructura combina un núcleo de ácido benzoico con grupos funcionales específicos que definen sus propiedades.
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Divarin (Nº CAS 500-49-2) También conocido como 5-propilresorcinol, es un miembro de la familia de los alquilresorcinoles con importantes propiedades bioactivas. Su terminología está adaptada para atraer a investigadores de las industrias alimentaria, cosmética y farmacéutica.
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Olivetolato de metilo (CAS n.° 58016-28-7) Es un sintón químico especializado que pertenece a la clase de ésteres de dihidroxibenzoato sustituidos con alquilo. Este compuesto presenta una arquitectura molecular única que combina un núcleo aromático derivado del resorcinol con una cadena de pentilo lipofílica y un versátil grupo éster metílico, lo que lo convierte en un valioso intermedio para la síntesis orgánica avanzada y la investigación farmacéutica.
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Olivetolato de etilo (CAS n.° 38862-65-6) Es una sustancia química orgánica sintética que pertenece a la importante clase de derivados del alquilresorcinol. Su estructura, compuesta por un núcleo de resorcinol modificado con una cadena de pentilo y un éster etílico, lo convierte en un valioso intermediario en la investigación y el desarrollo de productos químicos especializados.
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