Olivetolato de etilo (CAS n.° 38862-65-6) Es una sustancia química orgánica sintética que pertenece a la importante clase de derivados del alquilresorcinol. Su estructura, compuesta por un núcleo de resorcinol modificado con una cadena de pentilo y un éster etílico, lo convierte en un valioso intermediario en la investigación y el desarrollo de productos químicos especializados.
Nombre :
Ethyl OlivetolateN.º CAS :
38862-65-6MF :
C₁₄H₂₀O₄MW :
252.31Pureza :
98%Apariencia :
White to light brown solid or viscous oil (depending on purity)Condición de almacenamiento :
Store in a cool, dry place away from oxidizers and direct sunlight.Propiedades químicas
Fórmula molecular: C₁₄H₂₀O₄
Peso molecular: 252,31 g/mol
Nombre sistemático: 2,4-dihidroxi-6-pentilbenzoato de etilo
Número CAS:38862-65-6
Solubilidad:Es típicamente soluble en disolventes orgánicos comunes (por ejemplo, etanol, metanol, acetato de etilo, acetona, DMSO, cloroformo) pero es prácticamente insoluble en agua debido a la larga cadena alquílica.
Apariencia:Aceite sólido o viscoso de color blanco a marrón claro (dependiendo de la pureza)
Propiedades estructurales y físicas:
Estructura centralLa molécula se basa en un núcleo de 1,3-dihidroxibenceno (resorcinol). Esto la convierte en una compuesto fenólico.
Grupos funcionales:
Dos grupos hidroxilo fenólicos (-OH): Se encuentran en metaposición entre sí. Estos grupos son débilmente ácidos, pueden formar enlaces de hidrógeno y son susceptibles a reacciones de sustitución electrofílica y derivatización (p. ej., alquilación, acilación).
Grupo éster etílico (-COOCH₂CH₃):Este grupo es hidrolizable en condiciones ácidas o básicas y contribuye a la lipofilicidad de la molécula.
Cadena n-pentilo (-C₅H₁₁):Una cadena de alquilo hidrofóbica unida al anillo aromático, lo que aumenta significativamente la solubilidad lipídica de la molécula.
Naturaleza anfifílica:La combinación de un anillo aromático dihidroxi polar e hidrófilo y una cola de pentilo hidrófoba le otorga a la molécula propiedades similares a las de un surfactante.
Actividades biológicas
Si bien los estudios específicos sobre este éster exacto pueden ser limitados, su actividad biológica se puede inferir a partir de su clase estructural:alquilresorcinoles.
•Actividad antimicrobianaLos alquilresorcinoles son conocidos por sus propiedades antibacterianas y antifúngicas. La longitud de la cadena alquílica es un factor crucial en esta actividad, ya que las cadenas C5-C17 generalmente muestran eficacia alterando las membranas celulares microbianas.
•Actividad antioxidanteLa estructura del resorcinol (1,3-dihidroxibenceno) es un potente neutralizador de radicales libres. Los grupos hidroxilo fenólicos pueden donar átomos de hidrógeno para neutralizar las especies reactivas de oxígeno (ERO), lo que hace que este compuesto y sus derivados sean de interés para combatir el estrés oxidativo.
•Potencial en la investigación de cannabinoidesLa estructura, que incluye un resorcinol pentílico sustituido, es un farmacóforo clásico presente en cannabinoides naturales y sintéticos. Este compuesto puede servir como precursor sintético clave o como compuesto modelo en el estudio de las interacciones con los receptores cannabinoides.
•Inhibición enzimática: Algunos alquilresorcinoles exhiben actividad como inhibidores de enzimas (por ejemplo, contra la lipoxigenasa, la tirosinasa), lo que podría ser relevante para aplicaciones farmacéuticas o cosméticas.
Síntesis
La síntesis de este compuesto no es un procedimiento estándar de pregrado, sino que se logra a través de métodos clásicos de síntesis orgánica, que a menudo implican un Acilación de Friedel-Crafts como paso clave. Una ruta común podría incluir:
1.Protección de un derivado del resorcinol:Un grupo hidroxilo del resorcinol puede protegerse (por ejemplo, con un grupo bencilo o MOM) para controlar la regioselectividad.
2.Introducción de la cadena pentilo:Un método común es mediante la acilación de Friedel-Crafts con un derivado de cloruro de pentanoilo, seguido de Reducción de Clemmensen o Reducción de Wolff-Kishner para convertir la cetona resultante (-COC₄H₉) en la cadena alquílica (-C₅H₁₁).
3.Esterificación:La funcionalidad del ácido carboxílico se puede introducir a través de una reacción como la reacción de Kolbe-Schmitt(con CO₂ a presión) sobre el alquilresorcinol, lo que proporcionaría directamente el ácido hidroxibenzoico. Este ácido se esterifica posteriormente con etanol en condiciones estándar (p. ej., esterificación de Fischer catalizada por ácido o mediante cloruro de acilo).
4.Desprotección:Si se utilizaron grupos protectores, un paso de desprotección final produce el compuesto dihidroxi objetivo.
Aplicaciones
•Intermedio de síntesis orgánicaEsta es su principal aplicación. Sirve como un versátilbloque de construcción (sintón) para la síntesis de moléculas más complejas, en particular:
•Análogos de los cannabinoides:Es un precursor crucial en la investigación y el desarrollo de nuevos cannabinoides sintéticos para el estudio farmacológico.
•Ligandos para la ciencia de los materiales:Se utiliza para crear ligandos para estructuras metalorgánicas (MOF) u otros polímeros de coordinación.
•Surfactantes y ligandos especiales:Su naturaleza anfifílica lo hace útil para diseñar nuevos surfactantes o extractantes.
•Investigación farmacéutica:Se utiliza en el descubrimiento de fármacos en etapa temprana para seleccionar compuestos con potencial antimicrobiano, antioxidante o antiinflamatorio.
•Investigación agroquímica:Uso potencial como intermedio en la síntesis de nuevos fungicidas o herbicidas, aprovechando sus propiedades bioactivas innatas.
•Industria de fragancias y sabores:Algunos derivados del alquilresorcinol se utilizan como intermedios en la síntesis de productos químicos aromáticos.
ResumenEl ácido benzoico, 2,4-dihidroxi-6-pentil-, éster etílico (CAS 38862-65-6) es un producto químico fino de especialidad cuyo valor reside en su singular estructura molecular. Actúa como intermediario clave en la síntesis orgánica, especialmente en la investigación de cannabinoides, y exhibe actividades biológicas intrínsecas comunes a los alquilresorcinoles, incluyendo efectos antimicrobianos y antioxidantes. Su síntesis implica transformaciones orgánicas de varias etapas, y sus aplicaciones se centran principalmente en laboratorios de investigación y desarrollo.
Seguridad y manipulación
No existe ninguna Ficha de Datos de Seguridad (FDS) estándar que se publique ampliamente para este compuesto específico.
Se deben seguir estrictamente las precauciones generales para los productos químicos de laboratorio.:
•Suponga que puede causar irritación de la piel y los ojos.
•Evitar crear o respirar polvo.
•Usar en un área bien ventilada o campana extractora.
•Use equipo de protección personal (EPP) adecuado:gafas de seguridad, guantes y bata de laboratorio.
Para una manipulación segura, consulte siempre a unFicha de datos de seguridad (FDS) específica del productode un proveedor confiable antes de usarlo.
Nuestra ventaja
Reducir el consumo energético en un 20% respecto al promedio de la industria.
Pautas de envío
Etiquetado: Incluye símbolos de peligro, número CAS y advertencias de "Mantener alejado del calor/sustancias incompatibles".
Carga aérea:Preferido para envíos urgentes; asegúrese de que los paquetes cumplan con las Regulaciones de mercancías peligrosas de la IATA (DGR) para peróxidos orgánicos.
Modos de envío:
Envío urgente: de 3 a 5 días hábiles (por ejemplo, DHL Express) para proyectos de investigación urgentes.
Estándar: 7 a 14 días mediante transporte marítimo, rentable para pedidos al por mayor.
Condiciones de almacenamiento:
Pre-envío: Conservar a 2–8 °C si es sensible a la luz; evitar la congelación para evitar la cristalización.
En tránsito: Mantener la temperatura ambiente (15–25 °C) con humedad. <60%. Utilice registradores de datos para monitoreo en tiempo real.
Mitigación de riesgos: Incluya desecantes y absorbentes de oxígeno en el embalaje. Evite la exposición prolongada a la luz solar o a campos electromagnéticos.
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es la aplicación principal de este derivado de éster específico?
A: Este compuesto sirve como clave intermedia protegida En síntesis orgánica, es particularmente valioso para la construcción de análogos de cannabinoides y otras moléculas bioactivas basadas en alquilresorcinol. El grupo éster etílico proporciona mayor estabilidad y reactividad en comparación con los derivados del ácido carboxílico.
Pregunta 2: ¿Qué ventajas ofrece el éster etílico sobre los análogos del éster metílico?
A: El éster etílico proporciona:
•Lipofilicidad mejorada para una mejor permeabilidad de la membrana en sistemas biológicos
•Diferente estabilidad metabólicaperfiles en estudios farmacológicos
•Propiedades de cristalización alternativas para purificación
•Versatilidad ampliada en el diseño de rutas sintéticas
Pregunta 3: ¿Qué especificaciones de pureza están disponibles?
A: Suministramos:
•Grado de investigación: ≥97% de pureza
•Grado de alta pureza: ≥99% de pureza
Todos los lotes incluyen Análisis de pureza por HPLC y Confirmación estructural por RMN con documentación completa.
Pregunta 4: ¿Cómo afecta la longitud de la cadena de pentilo a las propiedades del compuesto?
A: La cadena de alquilo C5:
•Proporcionasolubilidad lipídica óptima para la actividad biológica
• Coincide con la longitud del farmacóforo cannabinoide natural.
•Influencias embalaje de cristal y propiedades físicas
•Afecta afinidad de unión al receptor en moléculas aguas abajo
Pregunta 5: ¿Cuál es el almacenamiento y manipulación recomendados?
A: Almacenar en contenedores sellados bajo atmósfera inerte a 2-8°CProteger de la humedad y la luz. El compuesto es estable durante al menos 24 meses si se almacena correctamente.
Pregunta 6: ¿Puede personalizar la longitud de la cadena alquilo o el grupo éster?
A: Sí, ofrecemos:
•Variaciones en la longitud de la cadena (grupos alquilo C3-C8)
•Modificaciones de ésteres (ésteres de metilo, propilo y butilo)
•Síntesis personalizada en masa servicios
Contacte con nuestro equipo de síntesis con requisitos específicos.
Pregunta 7: ¿Este compuesto está sujeto a restricciones regulatorias?
A: Este intermedio sintético es no regulado Según las convenciones internacionales sobre drogas. Sin embargo, los consumidores deben verificar el cumplimiento de las regulaciones locales sobre los precursores de la síntesis de cannabinoides.
Pregunta 8: ¿Qué documentación acompaña a los pedidos?
A: Todos los envíos incluyen:
•Certificado de análisis con datos cromatográficos
•Informes de caracterización estructural (RMN, EM)
•Hoja de datos de seguridad del material
•Pautas de estabilidad y manejo
Pregunta 9: ¿Cuál es el plazo de entrega de los proyectos de síntesis personalizados?
A: •Compuestos estándar: 2-3 semanas
•Análogos personalizados: 4-6 semanas
•Cantidades en kilogramos: 5-8 semanas
Olivetol (N.º CAS 500-66-3)El olivetol, también conocido como 5-pentilresorcinol o 3,5-dihidroxiamilbenceno, es un compuesto orgánico natural con la fórmula química C₁₁H₁₆O₂. El olivetol es un cristal blanquecino o un sólido ceroso de color oliva a morado claro. Forma monohidrato (punto de fusión: 40-41 °C). El olivetol pertenece a la clase de resorcinoles, el resorcinol, en el que el hidrógeno en la posición 5 está reemplazado por un grupo pentilo. Desempeña un papel como metabolito del liquen. El olivetol se utilizó como molécula molde en la síntesis del polímero de impronta molecular (MIP). También se utilizó como inhibidor de la actividad de la (S)-mefenitoína 4'-hidroxilasa del CYP2C19 recombinante. El olivetol es un precursor en diversas síntesis de tetrahidrocannabinol.
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Ácido olivetólico (N.º CAS 491-72-5) Es un compuesto policétido con importantes aplicaciones biológicas e industriales. A continuación, se presenta una descripción detallada de sus propiedades y usos.
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Éter dimetílico de olivetol (n.° CAS 22976-40-5) Es un intermediario clave en la síntesis orgánica, en particular en la química de los cannabinoides. A continuación, se presenta una descripción detallada de sus propiedades, aplicaciones e información relacionada.
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5-heptilresorcinol (N.º CAS 500-67-4) Es un compuesto multifuncional con aplicaciones en la industria farmacéutica, cosmética y biotecnológica. Sus propiedades antioxidantes, similares a las de los cannabinoides y protectoras mitocondriales lo posicionan como un candidato prometedor para el desarrollo de nuevas terapias y nutracéuticos.
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2-heptil-4,6-dihidroxibenzoato de metilo (N.° CAS 6121-77-3) Es una sustancia química orgánica perteneciente a la clase de los ésteres de dihidroxibenzoato sustituidos con alquilo. Su estructura combina un núcleo de ácido benzoico con grupos funcionales específicos que definen sus propiedades.
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Divarin (Nº CAS 500-49-2) También conocido como 5-propilresorcinol, es un miembro de la familia de los alquilresorcinoles con importantes propiedades bioactivas. Su terminología está adaptada para atraer a investigadores de las industrias alimentaria, cosmética y farmacéutica.
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Olivetolato de metilo (CAS n.° 58016-28-7) Es un sintón químico especializado que pertenece a la clase de ésteres de dihidroxibenzoato sustituidos con alquilo. Este compuesto presenta una arquitectura molecular única que combina un núcleo aromático derivado del resorcinol con una cadena de pentilo lipofílica y un versátil grupo éster metílico, lo que lo convierte en un valioso intermedio para la síntesis orgánica avanzada y la investigación farmacéutica.
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Olivetolato de etilo (CAS n.° 38862-65-6) Es una sustancia química orgánica sintética que pertenece a la importante clase de derivados del alquilresorcinol. Su estructura, compuesta por un núcleo de resorcinol modificado con una cadena de pentilo y un éster etílico, lo convierte en un valioso intermediario en la investigación y el desarrollo de productos químicos especializados.
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