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Derivado de olivetol
HOGAR Derivado de olivetol

98% Alta pureza Ácido cannabigerólico CAS 25555-57-1​​

98% Alta pureza Ácido cannabigerólico CAS 25555-57-1​​

El Ácido Cannabigerólico (CAS 25555-57-1)​​ es el precursor biogénico fundamental y el "cannabinoide madre" en la planta de cannabis, actuando como el intermediario biosintético central del cual otros cannabinoides principales—como THCA, CBDA y CBCA—se derivan enzimáticamente. Este compuesto que contiene ácido carboxílico exhibe propiedades bioactivas inherentes, incluyendo potenciales efectos antiinflamatorios y neuroprotectores, y está siendo cada vez más estudiado por su papel en la biosíntesis temprana del cannabis y sus aplicaciones terapéuticas directas en la investigación médica.

 

  • Nombre :

    ​​​​​Cannabigerolic Acid
  • N.º CAS :

    25555-57-1
  • MF :

    C₂₂H₃₂O₄
  • MW :

    360.49
  • Pureza :

    98%
  • Apariencia :

    White to off-white crystalline solid
  • Condición de almacenamiento :

    Sparingly soluble in ethanol, methanol, and DMSO

Propiedades Químicas

​​Nombre Químico:Ácido Cannabigerólico 

Sinónimo:CBGA

Número CAS:25555-57-1

Fórmula Molecular: C₂₂H₃₂O₄

Peso Molecular:360.49 g/mol

Apariencia: Sólido cristalino blanco a blanquecino o aceite viscoso

Punto de Fusión: No aplicable (se descompone antes de fundirse)

Punto de Ebullición: 535.7°C a 760 mmHg

Densidad:1.082–1.10 g/cm³

Solubilidad:

Poco soluble en etanol, metanol y acetonitrilo

Insoluble en agua

Notación SMILES: OC1C(C/CC(C)/CC/CC(C)/C)C(O)C(C(O)O)C(CCCCC)C1

InChI: 1S/C22H32O4/c1-5-6-7-11-17-14-19(23)18(21(24)20(17)22(25)26)13-12-16(4)10-8-9-15(2)3/h9,12,14,23-24H,5-8,10-11,13H2,1-4H3,(H,25,26)/b16-12

 

Roles Biológicos y Farmacológicos

El CBGA es el precursor de los principales cannabinoides y exhibe diversas bioactividades:

Biosíntesis de Fitocannabinoides:

Se cicla para formar THCA (precursor psicoactivo), CBDA (precursor del CBD) y CBCA (precursor del CBC).

La descarboxilación enzimática produce CBG (cannabinoide no psicoactivo).

Antiinflamatorio:

Inhibe COX-2 y TNF-α en modelos de colitis murina.

Anticancerígeno:

Suprime la proliferación de células de glioblastoma mediante la generación de ROS.

Antimicrobiano:

Activo contra Mycobacterium tuberculosis y MRSA.

Neuroprotección:

Modula los receptores PPARγ para proteger las neuronas dopaminérgicas en modelos de Parkinson.

 

Mecanismo de Acción

Interacción con Receptores:

Activa PPARγ (receptor gamma activado por proliferadores de peroxisomas), mejorando el metabolismo de lípidos y las vías antiinflamatorias.

Inhibe los canales iónicos TRPM7, reduciendo el estrés oxidativo.

Modulación Enzimática:

Inhibe FAAH (hidrolasa de amidas de ácidos grasos), aumentando los niveles de anandamida.

 

Aplicación Médica

 

 

Síntesis y Producción

Extracción Natural:

Aislado de tricomas de Cannabis sativa (rendimientos <1%) .

Síntesis Química:

Requiere descarboxilación controlada del CBGA para evitar la contaminación con THC.

Fermentación Microbiana:

Sistemas de E. coli modificados producen CBGA usando enzimas heterólogas

 

Preguntas Frecuentes

P: ¿Qué hace el cannabinoide CBG?

R: Neuroprotección, propiedades antiinflamatorias, antibacterianas, hipotensión, tratamiento del cáncer, manejo del dolor y síndrome metabólico.

P: ¿Cuáles son los beneficios del CBDA y el CBGA?

R: Se conoce que el CBDA reduce la inflamación y potencialmente combate el cáncer, mientras que el CBGA puede ofrecer efectos antibacterianos y neuroprotectores.

P: ¿Qué investigaciones están en curso sobre el CBGA?

R: Biología Sintética: Ingeniería de levaduras para producir CBGA para una síntesis sostenible de cannabinoides.

Ensayos Clínicos: Investigando su papel en epilepsia, cáncer y enfermedades neurodegenerativas.

P: ¿Es seguro el CBGA? ¿Hay efectos secundarios?

R: El CBGA es generalmente bien tolerado. Los efectos secundarios reportados incluyen mareos leves, boca seca o baja presión arterial. No se conocen efectos psicoactivos. Sin embargo, consulte a un proveedor de salud antes de usar, especialmente con medicamentos.

 

 

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