El Ácido Cannabigerólico (CAS 25555-57-1) es el precursor biogénico fundamental y el "cannabinoide madre" en la planta de cannabis, actuando como el intermediario biosintético central del cual otros cannabinoides principales—como THCA, CBDA y CBCA—se derivan enzimáticamente. Este compuesto que contiene ácido carboxílico exhibe propiedades bioactivas inherentes, incluyendo potenciales efectos antiinflamatorios y neuroprotectores, y está siendo cada vez más estudiado por su papel en la biosíntesis temprana del cannabis y sus aplicaciones terapéuticas directas en la investigación médica.
Nombre :
Cannabigerolic AcidN.º CAS :
25555-57-1MF :
C₂₂H₃₂O₄MW :
360.49Pureza :
98%Apariencia :
White to off-white crystalline solidCondición de almacenamiento :
Sparingly soluble in ethanol, methanol, and DMSOPropiedades Químicas
Nombre Químico:Ácido Cannabigerólico
Sinónimo:CBGA
Número CAS:25555-57-1
Fórmula Molecular: C₂₂H₃₂O₄
Peso Molecular:360.49 g/mol
Apariencia: Sólido cristalino blanco a blanquecino o aceite viscoso
Punto de Fusión: No aplicable (se descompone antes de fundirse)
Punto de Ebullición: 535.7°C a 760 mmHg
Densidad:1.082–1.10 g/cm³
Solubilidad:
Poco soluble en etanol, metanol y acetonitrilo
Insoluble en agua
Notación SMILES: OC1C(C/CC(C)/CC/CC(C)/C)C(O)C(C(O)O)C(CCCCC)C1
InChI: 1S/C22H32O4/c1-5-6-7-11-17-14-19(23)18(21(24)20(17)22(25)26)13-12-16(4)10-8-9-15(2)3/h9,12,14,23-24H,5-8,10-11,13H2,1-4H3,(H,25,26)/b16-12
Roles Biológicos y Farmacológicos
El CBGA es el precursor de los principales cannabinoides y exhibe diversas bioactividades:
Biosíntesis de Fitocannabinoides:
Se cicla para formar THCA (precursor psicoactivo), CBDA (precursor del CBD) y CBCA (precursor del CBC).
La descarboxilación enzimática produce CBG (cannabinoide no psicoactivo).
Antiinflamatorio:
Inhibe COX-2 y TNF-α en modelos de colitis murina.
Anticancerígeno:
Suprime la proliferación de células de glioblastoma mediante la generación de ROS.
Antimicrobiano:
Activo contra Mycobacterium tuberculosis y MRSA.
Neuroprotección:
Modula los receptores PPARγ para proteger las neuronas dopaminérgicas en modelos de Parkinson.
Mecanismo de Acción
Interacción con Receptores:
Activa PPARγ (receptor gamma activado por proliferadores de peroxisomas), mejorando el metabolismo de lípidos y las vías antiinflamatorias.
Inhibe los canales iónicos TRPM7, reduciendo el estrés oxidativo.
Modulación Enzimática:
Inhibe FAAH (hidrolasa de amidas de ácidos grasos), aumentando los niveles de anandamida.
Aplicación Médica




Síntesis y Producción
Extracción Natural:
Aislado de tricomas de Cannabis sativa (rendimientos <1%) .
Síntesis Química:
Requiere descarboxilación controlada del CBGA para evitar la contaminación con THC.
Fermentación Microbiana:
Sistemas de E. coli modificados producen CBGA usando enzimas heterólogas
Preguntas Frecuentes
P: ¿Qué hace el cannabinoide CBG?
R: Neuroprotección, propiedades antiinflamatorias, antibacterianas, hipotensión, tratamiento del cáncer, manejo del dolor y síndrome metabólico.
P: ¿Cuáles son los beneficios del CBDA y el CBGA?
R: Se conoce que el CBDA reduce la inflamación y potencialmente combate el cáncer, mientras que el CBGA puede ofrecer efectos antibacterianos y neuroprotectores.
P: ¿Qué investigaciones están en curso sobre el CBGA?
R: Biología Sintética: Ingeniería de levaduras para producir CBGA para una síntesis sostenible de cannabinoides.
Ensayos Clínicos: Investigando su papel en epilepsia, cáncer y enfermedades neurodegenerativas.
P: ¿Es seguro el CBGA? ¿Hay efectos secundarios?
R: El CBGA es generalmente bien tolerado. Los efectos secundarios reportados incluyen mareos leves, boca seca o baja presión arterial. No se conocen efectos psicoactivos. Sin embargo, consulte a un proveedor de salud antes de usar, especialmente con medicamentos.
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