Cannabivarol no psicoactivo CAS 33745-21-0

​​Nombre Químico​​: 6,6,9-Trimetil-3-propilbenzo[c]cromen-1-ol

​​Número CAS​​: 33745-21-0

​​Fórmula Molecular​​: C₁₉H₂₂O₂

​​Peso Molecular​​: 282.38 g/mol

​​Apariencia​​: Sólido cristalino blanco a casi blanco (predicho).

​​Punto de Fusión​​: No reportado explícitamente, pero probablemente se descompone por encima de 300°C (predicho).

​​Punto de Ebullición​​: 454.1°C (predicho).

​​Densidad​​: 1.087 g/cm³ (predicho).

​​Solubilidad​​:

Pobremente soluble en agua.

Moderadamente soluble en solventes orgánicos (etanol, metanol, DMSO).

​​Sinónimos​​:

Cannabivarol

Cannabivarín

CBV

​​Estructura Principal​​: Un derivado de benzopiran con un anillo de benceno sustituido con trimetil fusionado a un anillo de pirano.

​​Grupos Funcionales​​:

Grupo hidroxilo (-OH) en la posición 1 del anillo de pirano.

Cadena propil en la posición 3.

​​Estereoquímica​​: No se reportan centros quirales explícitos en los resultados de búsqueda.

​​Actividad Farmacológica​​:

​​Modulación del Receptor de Cannabinoides​​: Se une a los receptores CB₁ y CB₂, mostrando potenciales efectos analgésicos y antiinflamatorios.

​​Propiedades Antioxidantes​​: Investigado por mitigar el estrés oxidativo en estudios preclínicos.

​​Uso en Investigación​​:

Estudiado como candidato para tratar dolor crónico, epilepsia y trastornos neurodegenerativos.

Explorado en terapias combinadas con otros cannabinoides (por ejemplo, THC, CBD).

​​Toxicidad​​:

Datos de toxicidad aguda no disponibles; probablemente baja toxicidad dada la similitud estructural con el CBD.

Evitar la exposición prolongada a altas concentraciones.

​​Estado Regulatorio​​:

No clasificado como sustancia controlada en la mayoría de las jurisdicciones, pero puede requerir revisión regulatoria para uso humano.

​​Rutas de Síntesis​​:

​​Hidroxilación del CBDV​​: Modificación enzimática o química del cannabidivarín para introducir el grupo hidroxilo.

​​Métodos Biocatalíticos​​: Uso de enzimas microbianas para hidroxilación selectiva.

​​Purificación​​: Recristalización a partir de etanol o cromatografía en columna.

Q1: ¿Qué es el Cannabivarín y cómo se diferencia del CBD o THC?​​

A:​​ Cannabivarín (CBV) es un análogo ​​propilo​​ del Cannabidiol (CBD). Su diferencia clave es una cadena lateral más corta de tres carbonos (propilo) en lugar de la cadena pentil de cinco carbonos que se encuentra en el CBD y el THC. Esta variación estructural altera significativamente su interacción con objetivos biológicos.

Q2: ¿El Cannabivarín es psicoactivo?​​

A:​​ No. La investigación actual clasifica al Cannabivarín como ​​no psicoactivo​​ porque no tiene una afinidad de unión significativa para el receptor CB1 en el sistema nervioso central, que es responsable de los efectos psicoactivos del THC.

Q3: ¿Cuál es el principal interés de investigación en este compuesto?​​

A:​​ La investigación principal se centra en sus potenciales propiedades ​​terapéuticas, que pueden incluir efectos anticonvulsivos, antiinflamatorios y moduladores del apetito. También es un compuesto crucial para estudiar las ​​relaciones estructura-actividad (SAR)​​ de los cannabinoides.

Q4: ¿Cuál es la pureza típica disponible y cómo debe almacenarse?​​

A:​​ Típicamente está disponible como sólido o aceite en grados de alta pureza (por ejemplo, >95% o >98% por HPLC). Para máxima estabilidad, debe almacenarse ​​sellado bajo una atmósfera inerte (N₂ o Argón), protegido de la luz, y a bajas temperaturas (-20°C)​​ para prevenir la oxidación y degradación.

Q5: ¿Hay distinción entre las formas ácida (CBV-A) y neutra (CBV)?​​

A:​​ Sí. El compuesto con CAS 33745-21-0 generalmente se refiere a la ​​forma neutra, descarboxilada (CBV)​. El precursor ácido es Ácido Cannabivarinico (CBV-A). Es crucial confirmar qué forma se suministra para su investigación, ya que sus actividades biológicas y estabilidad difieren.

Q6: ¿El Cannabivarín es una sustancia controlada?​​

A:​​ El estado legal de los cannabinoides menores es complejo y varía según el país y el estado. Aunque a menudo no se listan explícitamente, pueden considerarse análogos bajo leyes amplias como la Ley de Análogos Federales de EE.UU. ​​Es responsabilidad del comprador verificar el estado regulatorio​​ en su región antes de la adquisición.