Cannabicromeno (CBC) (CAS 20675-51-8) Es un cannabinoide no psicoactivo reconocido por su potencial sinérgico en el "efecto séquito" y su perfil farmacológico distintivo. A diferencia del THC, no se une fuertemente a los receptores CB1, sino que interactúa con otras dianas como los receptores TRPV y serotoninérgicos, lo que contribuye a sus estudiadas propiedades antiinflamatorias, antimicrobianas y promotoras de la neurogénesis. Aunque se encuentra típicamente en bajas concentraciones en las variedades de cannabis, su potencial terapéutico emergente lo convierte en un compuesto de creciente interés en la investigación de trastornos neurológicos e inflamatorios.
Nombre :
Cannabichromene (CBC)N.º CAS :
20675-51-8MF :
C₂₁H₃₀O₂MW :
314.46Pureza :
99%Apariencia :
Oil or crystalline solid (depending on purity)Condición de almacenamiento :
-20°C in airtight containers, protected from lightPropiedades químicas
Fórmula molecular: C₂₁H₃₀O₂
Peso molecular: 314,46 g/mol
Número CAS:20675-51-8
Apariencia: Aceite o sólido cristalino (dependiendo de la pureza)
Punto de fusión:~145 °C
Punto de ebullición:~394 °C (estimado)
Solubilidad: Soluble en cloroformo, diclorometano, etanol, DMSO y acetona; escasamente soluble en agua.
LogP:8,56 (altamente lipofílico)
Actividades biológicas
Antimicrobiano: Muestra una fuerte actividad contra bacterias resistentes a los antibióticos (por ejemplo, SAMR)
Antiinflamatorio: Modula los receptores TRPV1 y TRPA1, reduciendo la percepción del dolor y la inflamación.
Neuroprotector:Promueve la neurogénesis y protege contra enfermedades neurodegenerativas (por ejemplo, Alzheimer) en estudios preclínicos.
Efectos similares a los de los antidepresivos: Mejora la señalización de serotonina y dopamina en roedores.
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Aplicaciones
Investigación farmacéutica:Investigado para el manejo del dolor, trastornos neurodegenerativos y terapias antimicrobianas.
Productos cannabinoides: Se utiliza en formulaciones de CBD de "espectro completo" debido a los efectos sinérgicos con otros cannabinoides (efecto séquito).
Estándares analíticosMaterial de referencia certificado (CRM) para pruebas HPLC/MS en el análisis de potencia del cannabis.

Síntesis y producción
Vía de síntesis: Derivado del ácido cannabigerólico (CBGA) mediante ciclización enzimática.

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Condiciones de almacenamiento:
Pre-envío: Conservar a 2–8 °C si es sensible a la luz; evitar la congelación para evitar la cristalización.
En tránsito: Mantener la temperatura ambiente (15–25 °C) con humedad. <60%. Utilice registradores de datos para monitoreo en tiempo real.
Mitigación de riesgos: Incluya desecantes y absorbentes de oxígeno en el embalaje. Evite la exposición prolongada a la luz solar o a campos electromagnéticos.
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Preguntas frecuentes
P: ¿Qué es el cannabicromeno (CBC)?
A: Definición: El CBC es un fitocannabinoide no tóxico derivado de la planta de cannabis, sintetizado químicamente a partir del ácido cannabigerólico (CBGA). Su fórmula molecular es C₂₁H₃₀O₂ y comparte similitudes estructurales con el THC y el CBD, pero se une a receptores distintos.
P: ¿Es seguro el CBC?
A: Efectos secundarios: Leves (boca seca, fatiga, mareos) en dosis bajas; problemas gastrointestinales poco frecuentes.
Toxicidad: No hay toxicidad aguda significativa en roedores; seguro hasta 20 mg/kg en ratones.
Interacciones medicamentosas: Puede inhibir las enzimas CYP450, lo que afecta el metabolismo de los fármacos (por ejemplo, anticoagulantes).
P: CBC vs. Cannabiciclol (CBL)
R: El CBC se descarboxila en CBL (un cannabinoide menor), pero el CBL carece de la actividad terapéutica del CBC.
P: ¿Futuras direcciones de investigación?
A: Quiralidad: Estudio de la activación superior del receptor CB2 del (-)-CBC sobre el (+)-CBC
Terapia contra el cáncer: combinación de CBC con temozolomida para mejorar la supresión tumoral.
Salud de la piel: Desarrollo de tratamientos para el acné basados en CBC.
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