Cannabidivarol (CAS 24274-48-4) Es un análogo propílico no psicoactivo del cannabidiol (CBD), que se distingue por su cadena lateral más corta de tres carbonos en lugar de la cadena pentílico del CBD. Esta variación estructural influye en su perfil farmacológico, lo que aumenta su relevancia para la investigación como posible agente terapéutico, en particular por sus reconocidas propiedades anticonvulsivas y sus nuevas aplicaciones en el tratamiento de trastornos neurológicos como la epilepsia. Como cannabinoide menor, también constituye una herramienta crucial para el estudio de las relaciones estructura-actividad dentro del sistema endocannabinoide.
Nombre :
CannabidivarolN.º CAS :
24274-48-4MF :
C₁₉H₂₆O₂MW :
286.41Pureza :
98%Apariencia :
Liquid or low-melting solid (depending on purity)Condición de almacenamiento :
Sparingly soluble in ethanol, methanol, and DMSOPropiedades químicas
Nombre químico: Cannabidivarol
Sinónimos: Cannabidivarina; CBDV; CRM
Fórmula molecular: C₁₉H₂₆O₂
Peso molecular: 286,41 g/mol
Número CAS: 24274-48-4
Apariencia: Líquido o sólido de bajo punto de fusión (dependiendo de la pureza)
Punto de fusión: ~49°C (previsto)
Punto de ebullición: 439,4 ± 45,0 °C (previsto)
Densidad: 1,046 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
Solubilidad:
Poco soluble en etanol, metanol y DMSO.
Insoluble en agua
pKa: 9,62 ± 0,45 (predicho)
Notación de SONRISAS: C1(O)=CC(CCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1
InChI: InChI=1S/C19H26O2/c1-5-6-14-10-17(20)19(18(21)11-14)16-9-13(4)7-8-15(16)12(2)3/h9-11,15-16,20-21H,2,5-8H2,1,3-4H3
Funciones biológicas y farmacológicas
El CBDV es un cannabinoide no psicoactivo presente en el Cannabis sativa. Sus funciones principales incluyen:
Anticonvulsivo: Reduce la hiperexcitabilidad neuronal mediante la modulación del canal TRPV1/TRPV2/TRPA1.
Antiinflamatorio: Atenúa la inflamación intestinal en modelos de colitis ulcerosa (CU) al suprimir las citocinas (IL-1β, IL-6, MCP-1).
Analgésico: Alivia el dolor neuropático en modelos de roedores mediante la desensibilización del canal TRP.
Neuroprotector: Modula los canales de calcio de tipo T para reducir la excitotoxicidad.
Mecanismo de acción
Interacción con el receptor:
Activa y desensibiliza los canales TRPV1 (clave en las vías del dolor y la inflamación).
Inhibe la DAG lipasa-α, reduciendo la síntesis de 2-AG (degradación de endocannabinoides).
Modulación del canal iónico: altera la excitabilidad neuronal al apuntar a los canales de calcio dependientes del voltaje.
Aplicación médica
Síntesis y producción
Extracción natural: Aislado de los tricomas de cannabis, pero los rendimientos son <0,5%.
Síntesis química:
Descarboxilación: CBDVA (ácido cannabidivarico) → CBDV mediante exposición al calor/UV.
Rutas enzimáticas: uso de la sintasa de THCA o la sintasa de CBDA en vías diseñadas.
Preguntas frecuentes
P: ¿Cómo se compara la biodisponibilidad del CBDV con la de otros cannabinoides y qué formulaciones la mejoran?
R: La baja biodisponibilidad del CBDV se debe a su baja solubilidad y a su rápido metabolismo. Si bien la nanotecnología y el SNEDDS son prometedores, las modificaciones estructurales y los nuevos sistemas de administración son cruciales para su aplicación clínica. Las investigaciones futuras deberían priorizar los ensayos de fase 2 para validar estas estrategias y explorar el potencial del CBDV en la epilepsia, el autismo y los trastornos metabólicos.
P: ¿Existen ensayos clínicos en curso sobre el CBDV más allá de la epilepsia y el autismo?
R: Si bien el CBDV es ampliamente reconocido por su investigación en epilepsia y trastornos del espectro autista (TEA), estudios en curso exploran su potencial en diversas áreas terapéuticas. A continuación, se presenta una síntesis de ensayos clínicos clave y aplicaciones emergentes:
1. Síndrome de Prader-Willi (SPW)
2. Síndrome de Rett
3. Distrofia muscular de Duchenne (DMD)
4. Enfermedad inflamatoria intestinal (EII)
5. Náuseas y vómitos
6. Trastornos neurodegenerativos
7. Dolor relacionado con el cáncer
P: ¿Cuáles son las diferencias clave entre el CBDV y el CBD en términos de efectos terapéuticos?
R: Si bien tanto el CBDV como el CBD ofrecen beneficios neuroprotectores y antiinflamatorios, el CBDV destaca por su acción sobre la neurotransmisión excitatoria (p. ej., TEA, epilepsia) con menos efectos secundarios sistémicos. El CBD tiene aplicaciones más amplias en la ansiedad, la salud intestinal y la dermatología. Las investigaciones futuras deberían centrarse en optimizar la biodisponibilidad del CBDV y explorar combinaciones sinérgicas de CBDV y CBD.
| Parámetro | CBDV | CBD |
| Efectos sobre el sistema nervioso central | Somnolencia mínima (<5%) | Sedación (10–15%) |
| Gastrointestinal | Riesgo bajo de diarrea (~5%) | Diarrea (15–20%) |
| Hepatotoxicidad | Elevación enzimática rara (<2%) | Común con el uso concomitante de valproato |
| Psicoactividad | Ninguno | Raro (0,1–0,3 % de los usuarios) |
Cannabicromeno (CBC) (CAS 20675-51-8) Es un cannabinoide no psicoactivo reconocido por su potencial sinérgico en el "efecto séquito" y su perfil farmacológico distintivo. A diferencia del THC, no se une fuertemente a los receptores CB1, sino que interactúa con otras dianas como los receptores TRPV y serotoninérgicos, lo que contribuye a sus estudiadas propiedades antiinflamatorias, antimicrobianas y promotoras de la neurogénesis. Aunque se encuentra típicamente en bajas concentraciones en las variedades de cannabis, su potencial terapéutico emergente lo convierte en un compuesto de creciente interés en la investigación de trastornos neurológicos e inflamatorios.
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Cannabigerol (CBG) (CAS 25654-31-3)Es un cannabinoide no psicoactivo, a menudo denominado "cannabinoide madre" o "cannabinoide de células madre", ya que actúa como precursor biosintético directo de otros cannabinoides importantes como el THC, el CBD y el CBC en la planta de cannabis. Aunque suele estar presente en bajas concentraciones en la mayoría de los cultivares, presenta un amplio perfil farmacológico, interactuando con los receptores CB1, CB2 y otros, y se investiga por sus posibles propiedades antiinflamatorias, antimicrobianas y neuroprotectoras. Su papel crucial en la biosíntesis de cannabinoides y su prometedor potencial terapéutico lo convierten en un compuesto de gran valor para el desarrollo agrícola y farmacéutico.
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Cannabinol (CAS 521-35-7) Es un cannabinoide ligeramente psicoactivo que se forma principalmente mediante la degradación oxidativa del tetrahidrocannabinol (THC), que suele acumularse en el cannabis envejecido. Presenta un perfil farmacológico único, caracterizado por una mayor afinidad por los receptores CB2 que por los CB1, lo que contribuye a sus posibles aplicaciones terapéuticas en la regulación del sueño, el alivio del dolor y como agente antiinflamatorio. Si bien sus efectos psicoactivos son significativamente menores que los del THC, su papel como marcador del envejecimiento del cannabis y su bioactividad emergente lo convierten en un compuesto de creciente interés en la investigación médica y analítica.
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Cannabidivarol (CAS 24274-48-4) Es un análogo propílico no psicoactivo del cannabidiol (CBD), que se distingue por su cadena lateral más corta de tres carbonos en lugar de la cadena pentílico del CBD. Esta variación estructural influye en su perfil farmacológico, lo que aumenta su relevancia para la investigación como posible agente terapéutico, en particular por sus reconocidas propiedades anticonvulsivas y sus nuevas aplicaciones en el tratamiento de trastornos neurológicos como la epilepsia. Como cannabinoide menor, también constituye una herramienta crucial para el estudio de las relaciones estructura-actividad dentro del sistema endocannabinoide.
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El Ácido Cannabigerólico (CAS 25555-57-1) es el precursor biogénico fundamental y el "cannabinoide madre" en la planta de cannabis, actuando como el intermediario biosintético central del cual otros cannabinoides principales—como THCA, CBDA y CBCA—se derivan enzimáticamente. Este compuesto que contiene ácido carboxílico exhibe propiedades bioactivas inherentes, incluyendo potenciales efectos antiinflamatorios y neuroprotectores, y está siendo cada vez más estudiado por su papel en la biosíntesis temprana del cannabis y sus aplicaciones terapéuticas directas en la investigación médica.
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Cannabivarol (CAS 33745-21-0) es un derivado cannabinoide con potenciales propiedades analgésicas y neuroprotectoras.Su complejidad estructural y lipofilia presentan desafíos en el desarrollo de fármacos, pero también ofrecen oportunidades para aplicaciones terapéuticas específicas.
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