Cannabinol (CAS 521-35-7) Es un cannabinoide ligeramente psicoactivo que se forma principalmente mediante la degradación oxidativa del tetrahidrocannabinol (THC), que suele acumularse en el cannabis envejecido. Presenta un perfil farmacológico único, caracterizado por una mayor afinidad por los receptores CB2 que por los CB1, lo que contribuye a sus posibles aplicaciones terapéuticas en la regulación del sueño, el alivio del dolor y como agente antiinflamatorio. Si bien sus efectos psicoactivos son significativamente menores que los del THC, su papel como marcador del envejecimiento del cannabis y su bioactividad emergente lo convierten en un compuesto de creciente interés en la investigación médica y analítica.
Nombre :
CannabinolN.º CAS :
521-35-7MF :
C₂₁H₂₆O₂MW :
310.43Pureza :
98%Apariencia :
Thin platelets or crystalline solidCondición de almacenamiento :
Soluble in ethanol, ether, benzene, and alkaline solutionsPropiedades químicas
Nombre químico:Cannabinol
Sinónimo:Banco Central de Nigeria
Número CAS: 521-35-7
Fórmula molecular: C₂₁H₂₆O₂
Peso molecular: 310,43 g/mol
Apariencia: Plaquitas delgadas o sólido cristalino
Punto de fusión: 76–77 °C
Punto de ebullición: 185°C (se sublima al vacío)
Densidad: 1,0865 g/cm³ (estimado)
Solubilidad:
Insoluble en agua
Soluble en etanol, éter, benceno y soluciones alcalinas.
pKa: 9,40 ± 0,40 (previsto)
Notación de SONRISAS: C1(O)=CC(CCCCC)=CC(O)=C1C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)\C
InChI: InChI=1S/C21H26O2/c1-5-6-7-11-18-14-20(22)19(21(23)15-18)13- 12-17(4)10-8-9-16(2)3/h9,12,14-15,22-23H,5-8,10-11,13H2,1-2H3
Funciones biológicas y farmacológicas
El CBN es un cannabinoide no psicoactivo derivado de la oxidación del THC. Sus principales funciones incluyen:
Sedante: Mejora la calidad del sueño modulando los receptores GABA y retardando la recaptación de adenosina.
Analgésico: Reduce el dolor neuropático mediante la modulación del canal TRPV2.
Antiinflamatorio: Suprime la actividad de COX-2 y TNF-α en las células inmunes.
Neuroprotector: Protege las células ganglionares de la retina y reduce la presión intraocular en modelos de glaucoma.
Estimulación del apetito: Activa los receptores CB₁ para aumentar la ingesta de alimentos en estudios con animales.
Mecanismo de acción
Interacción con el receptor: Agonista parcial débil en los receptores CB₁ (Ki = 126 nM) y CB₂ (Ki = 211 nM).
Modulación del canal iónico: Retarda la inactivación de los canales de sodio, reduciendo la excitabilidad neuronal.
Modulación enzimática: Inhibe la FAAH, mejorando la señalización de anandamida.
Aplicaciones médicas
Síntesis y producción
Extracción natural: Aislado de cannabis envejecido (producto de oxidación del THC).
Síntesis química:
Oxidación del THC: la exposición al calor/luz convierte el THC en CBN.
Síntesis mediada por yodo: reacción en un solo recipiente utilizando olivetol y terpenoides.
Preguntas frecuentes
P: ¿Puedes explicar el efecto séquito entre el CBN y otros cannabinoides?
R: Los efectos sinérgicos del CBN con el CBD y el THC se logran mediante la complementación de receptores, la regulación metabólica y la potenciación de los terpenos, especialmente en el sueño, el alivio del dolor y el control del estado de ánimo. Si bien se necesita más investigación, la evidencia existente respalda el valor de la aplicación clínica de productos de espectro completo o amplio (que contienen proporciones específicas de cannabinoides y terpenos).
P: ¿Cuáles son los ensayos clínicos más recientes que involucran CBN para los trastornos del sueño?
Ensayos recientes subrayan el potencial del CBN como somnífero no tóxico, especialmente a través de mecanismos controlados por metabolitos. Si bien la eficacia de una sola dosis es evidente, estudios a largo plazo (2025-2026) aclararán su papel en el insomnio crónico y trastornos comórbidos como la ansiedad.
P: ¿Cómo se compara el CBN con otras ayudas para dormir como la melatonina en términos de eficacia y efectos secundarios?
R: Para un alivio inmediato: La melatonina es más adecuada para los problemas de conciliación del sueño a corto plazo.
Para la calidad del sueño: el CBN puede ofrecer beneficios sutiles para mantener el sueño, pero carece de evidencia sólida.
Seguridad: La melatonina tiene efectos secundarios más documentados, mientras que el perfil del CBN es más suave pero poco estudiado.
Recomendación: Priorizar la melatonina para los ajustes circadianos y el CBN para el insomnio provocado por la ansiedad, pero consultar con un proveedor de atención médica para los trastornos crónicos del sueño.
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