2,4-dihidroxi-6-butilbenzoato de metilo (N.° CAS 102342-62-1) Es un derivado sintético del alquilresorcinol, caracterizado por un núcleo de 1,3-dihidroxibenceno (resorcinol) sustituido con una cadena n-butílica en la posición 6 y un grupo éster metílico. Esta estructura combina reactividad fenólica, lipofilicidad y versatilidad funcional, lo que lo convierte en un valioso intermediario en síntesis orgánica e investigación farmacéutica.
Nombre :
Methyl 2,4-dihydroxy-6-ButylbenzoateN.º CAS :
102342-62-1MF :
C₁₂H₁₆O₄MW :
224.25Pureza :
98%Apariencia :
White to off-white crystalline solid or viscous oil (depending on purity)Condición de almacenamiento :
Store in a cool, dry place under inert atmosphere (nitrogen/argon) at 2–8°C
Propiedades químicas
Número CAS: 102342-62-1
IUPAC/Nombre químico:2,4-dihidroxi-6-butilbenzoato de metilo
Sinónimo: Ácido 2,4-dihidroxi-6-n-butilbenzoico, éster metílico;Ácido 2,4-dihidroxi-6-n-butilbenzoico, éster metílico; Ácido benzoico, 2-butil-4,6-dihidroxi-, éster metílico; Ácido 2,4-dihidroxi-6-n-butilbenzoico
Fórmula molecular: C₁₂H₁₆O₄
Peso molecular:224,25 g/mol
Apariencia: Sólido cristalino o aceite viscoso de color blanco a blanquecino (dependiendo de la pureza)
Punto de fusión: ~69°C (previsto)
Punto de ebullición:388,6 ± 27,0 °C (previsto)
Densidad: 1,180 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
pKa: 8,27 ± 0,23 (predicho)
Notación de SONRISAS: C(OC)(O)C1C(O)CC(O)CC1CCCC
InChI: InChI=1S/C12H16O4/c1-3-4-5-8-6-9(13)7-10(14)11(8)12(15)16-2/h6-7,13-14H,3-5H2,1-2H3
Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos (por ejemplo, metanol, etanol, DMSO, acetato de etilo); insoluble en agua debido a la cadena alquílica hidrófoba.
Atributos estructurales:
Andamio de resorcinol bioactivo con dos grupos hidroxilo fenólicos (posiciones 2 y 4), que permiten la unión de hidrógeno y la sustitución electrofílica.
Cadena n-butilo (grupo alquilo C₄ lineal) que mejora la solubilidad lipídica y modula las interacciones biológicas.
Grupo éster metílico que proporciona un sitio para la hidrólisis o funcionalización adicional.
Síntesis y producción
Vía de síntesis:
Alquilación:Introducir la cadena n-butilo mediante alquilación de Friedel-Crafts usando bromuro de n-butilo y AlCl₃.
Hidroxilación:Instalar grupos hidroxilo en las posiciones 2 y 4 utilizando agentes oxidantes (por ejemplo, BBr₃).
Esterificación:Reaccionar el ácido 2,4-dihidroxi-6-n-butilbenzoico con metanol en presencia de H₂SO₄
Aplicaciones y funciones
1.Intermedio farmacéutico:
Sirve como unsintetizador de teclas para sintetizar análogos de cannabinoides y otras moléculas bioactivas dirigidas a vías neurológicas o inflamatorias.
Se utiliza en estudios de relación estructura-actividad (SAR) debido a sugrupos funcionales modificables.
2.Investigación sobre antioxidantes y antimicrobianos:
El núcleo de resorcinol confiereactividad de eliminación de radicales, lo que lo hace relevante para el desarrollo de antioxidantes o conservantes.
Explorado para propiedades antimicrobianascontra bacterias/hongos en aplicaciones agroquímicas o cosméticas.
3.Bloque de construcción de síntesis orgánica:
Se emplea en la construcción de arquitecturas complejas (por ejemplo, ligandos para estructuras metalorgánicas/polímeros) mediante la funcionalización de grupos −OH o éster.
Seguridad y manipulación
Perfil de riesgo: Irritante potencial (piel/ojos/tracto respiratorio) debido a la naturaleza fenólica.
Precauciones:
Uso en un área bien ventilada(por ejemplo, campana extractora de gases).
Use ropa apropiada EPI (guantes, gafas de seguridad, bata).
Evitar la inhalación de polvo y el contacto directo.
Almacenamiento: Conservar en un lugar fresco y seco. recipiente herméticamente cerrado protegido de la luz.
Preguntas frecuentes
Q:¿Cuáles son las ventajas clave para la investigación sobre CAS 102342-62-1?
A:Hay tres ventajas acerca de CAS 102342-62-1
•Precisión estructural:La longitud de la cadena de alquilo definida (n-butilo) garantiza la consistencia en los estudios de bioactividad.
•Flexibilidad sintética:Múltiples sitios reactivos permiten modificaciones selectivas para aplicaciones personalizadas.
•Calidad de grado de investigación:Ideal para química medicinal, ciencia de materiales y estandarización analítica.
Q:¿Cuáles son las condiciones de envío y almacenamiento??
A: Es esencial tener en cuenta los siguientes factores:
•Control de temperatura:Ambiente / -20°C refrigerado
•Clasificación de peligros: Número ONU (por ejemplo, ONU 3077)
•Restricciones regionales (por ejemplo, no se puede enviar a EE. UU.)
Q:¿Puede proporcionar documentación certificada?
A:Lista de verificación de documentos:
•Certificado de análisis (CoA) con métodos de prueba (por ejemplo, cromatograma HPLC)
•Ficha de datos de seguridad (FDS) conforme con GHS Rev.10
Q:¿Qué aspectos hay que tener en cuenta a la hora de adquirir este compuesto?
A: A la hora de adquirir este compuesto es fundamental tener en cuenta los siguientes factores:
•Proveedores:Vendedores especializados de productos químicos finos (por ejemplo, Tokyo Chemical Industry (TCI), Santa Cruz Biotechnology, BOC Sciences) y proveedores de síntesis personalizada.
•Embalaje:Disponible en cantidades a escala de investigación (por ejemplo, 100 mg a 100 g); volúmenes más grandes requieren síntesis personalizada.
•Pureza:Típicamente ≥95% o ≥97% (verificado por HPLC/RMN).
•Documentación:Los proveedores proporcionan Certificado de análisis (CoA) y Hoja de datos de seguridad (SDS) a pedido.
Q: ¿Cuál es la principal aplicación de investigación de este compuesto?
A: Este compuesto sirve como intermedio sintético claveen química médica, particularmente para el desarrollo Análogos de cannabinoides con cadenas de alquilo modificadasLa longitud de la cadena de butilo (C4) es valiosa para estudiar las relaciones estructura-actividad y optimizar la selectividad de la unión al receptor.
P: ¿Por qué elegir el derivado de cadena de butilo sobre otras longitudes de alquilo?
A: El cadena de n-butilo (C4):
•Ofrece lipofilicidad intermedia (log P ~3,8)
•Proporciona propiedades estéricas óptimas para ciertos subtipos de receptores
•Permite estudios SAR precisos entre análogos de propilo (C3) y pentilo (C5)
•Mejora el comportamiento de cristalización para una purificación más fácil.
P: ¿Qué especificaciones de pureza ofrecen?
A: Ofrecemos:
•Grado estándar: ≥97% (HPLC)
•Grado de alta pureza: ≥99% (HPLC con confirmación de RMN)
Todos los lotes incluyen:Certificado de análisis con perfil de impurezas.
P: ¿Cómo mejora el éster metílico la estabilidad?
A: El grupo éster metílico:
•Previene la descarboxilación durante el almacenamiento y las reacciones.
•Mejora la solubilidad en disolventes orgánicos.
•Permite la hidrólisis controlada del ácido libre cuando sea necesario.
• Aumenta la vida útil (>24 meses a -20 °C)
P: ¿Pueden producir análogos personalizados con diferentes longitudes de cadena?
R: Sí. Nos especializamos en:
•Modificaciones de la cadena de alquilo (C1-C12)
•Cantidades a granel (hasta escala de kilogramos)
•Derivados de ésteres personalizados (ésteres etílicos, propílicos y butílicos)
Contáctenos con sus requisitos moleculares específicos.
P: ¿Este compuesto está regulado?
A: Este intermedio sintético esno controladoSegún las convenciones internacionales sobre narcóticos. Sin embargo, los clientes deben verificar el cumplimiento de la normativa local sobre compuestos precursores.
P: ¿Cuál es la condición de almacenamiento recomendada?
A: Almacenar encontenedores sellados bajo atmósfera inerte a -20°CProteger de la luz y la humedad. En estas condiciones, el compuesto se mantiene estable durante al menos 24 meses.
P: ¿Cuál es el plazo de entrega de los pedidos?
A: •Cantidades de investigación (≤25 g): 1-2 semanas
•Cantidades a granel (100 g-1 kg): 3-5 semanas
•Síntesis personalizada: 4-6 semanas
Olivetol (N.º CAS 500-66-3)El olivetol, también conocido como 5-pentilresorcinol o 3,5-dihidroxiamilbenceno, es un compuesto orgánico natural con la fórmula química C₁₁H₁₆O₂. El olivetol es un cristal blanquecino o un sólido ceroso de color oliva a morado claro. Forma monohidrato (punto de fusión: 40-41 °C). El olivetol pertenece a la clase de resorcinoles, el resorcinol, en el que el hidrógeno en la posición 5 está reemplazado por un grupo pentilo. Desempeña un papel como metabolito del liquen. El olivetol se utilizó como molécula molde en la síntesis del polímero de impronta molecular (MIP). También se utilizó como inhibidor de la actividad de la (S)-mefenitoína 4'-hidroxilasa del CYP2C19 recombinante. El olivetol es un precursor en diversas síntesis de tetrahidrocannabinol.
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Ácido olivetólico (N.º CAS 491-72-5) Es un compuesto policétido con importantes aplicaciones biológicas e industriales. A continuación, se presenta una descripción detallada de sus propiedades y usos.
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Éter dimetílico de olivetol (n.° CAS 22976-40-5) Es un intermediario clave en la síntesis orgánica, en particular en la química de los cannabinoides. A continuación, se presenta una descripción detallada de sus propiedades, aplicaciones e información relacionada.
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5-heptilresorcinol (N.º CAS 500-67-4) Es un compuesto multifuncional con aplicaciones en la industria farmacéutica, cosmética y biotecnológica. Sus propiedades antioxidantes, similares a las de los cannabinoides y protectoras mitocondriales lo posicionan como un candidato prometedor para el desarrollo de nuevas terapias y nutracéuticos.
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2-heptil-4,6-dihidroxibenzoato de metilo (N.° CAS 6121-77-3) Es una sustancia química orgánica perteneciente a la clase de los ésteres de dihidroxibenzoato sustituidos con alquilo. Su estructura combina un núcleo de ácido benzoico con grupos funcionales específicos que definen sus propiedades.
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Divarin (Nº CAS 500-49-2) También conocido como 5-propilresorcinol, es un miembro de la familia de los alquilresorcinoles con importantes propiedades bioactivas. Su terminología está adaptada para atraer a investigadores de las industrias alimentaria, cosmética y farmacéutica.
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Olivetolato de metilo (CAS n.° 58016-28-7) Es un sintón químico especializado que pertenece a la clase de ésteres de dihidroxibenzoato sustituidos con alquilo. Este compuesto presenta una arquitectura molecular única que combina un núcleo aromático derivado del resorcinol con una cadena de pentilo lipofílica y un versátil grupo éster metílico, lo que lo convierte en un valioso intermedio para la síntesis orgánica avanzada y la investigación farmacéutica.
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Olivetolato de etilo (CAS n.° 38862-65-6) Es una sustancia química orgánica sintética que pertenece a la importante clase de derivados del alquilresorcinol. Su estructura, compuesta por un núcleo de resorcinol modificado con una cadena de pentilo y un éster etílico, lo convierte en un valioso intermediario en la investigación y el desarrollo de productos químicos especializados.
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