2,6-Dimetoxibenzoquinona (CAS 530-55-2) Es un derivado de quinona metoxifuncionalizado de origen natural, común en diversas plantas y especies fúngicas. Este compuesto sirve como un componente básico versátil en la síntesis orgánica, en particular para la construcción de sistemas heterocíclicos complejos y estructuras aromáticas funcionalizadas, aprovechando su núcleo de quinona, deficiente en electrones, como reactivo. Su importancia se extiende al ámbito biológico, donde demuestra notables propiedades bioactivas, como actividades antimicrobianas, antioxidantes y potencialmente antitumorales, lo que lo convierte en un compuesto de interés en la química medicinal y la investigación fitoquímica.
Nombre :
2,6-DimethoxybenzoquinoneN.º CAS :
530-55-2MF :
C₈H₈O₄MW :
168.15Pureza :
99%Apariencia :
Yellow powder or crystalline solidCondición de almacenamiento :
Stable under normal conditions but sensitive to light and oxidizing agentsInformación básica
Nombre químico: 2,6-Dimetoxibenzoquinona
Número CAS: 530-55-2
Fórmula molecular: C₈H₈O₄
Peso molecular: 168,15 g/mol
Número EINECS: 208-484-7
Sinónimos:
2,6-Dimetoxi-1,4-benzoquinona
2,6-Dimetoxi-p-benzoquinona
2,6-Dimetoxibenzo-1,4-quinona
Propiedades físicas y químicas
Apariencia: Polvo amarillo o sólido cristalino.
Punto de fusión: 253–257°C (descomposición).
Punto de ebullición: No bien definido (subidón a ~175–180 °C bajo presión reducida).
Densidad: ~1,30 g/cm³ (estimado).
Solubilidad:
Ligeramente soluble en etanol, éter y DMSO.
Insoluble en agua.
Estabilidad: Estable en condiciones normales pero sensible a la luz y a los agentes oxidantes.
Aplicaciones clave
Síntesis orgánica:
Intermedio para sintetizar derivados de 2-aril-3,5-dimetoxi-1,4-benzoquinona.
Se utiliza en la preparación de compuestos bioactivos y productos farmacéuticos.
Usos industriales:
Aplicaciones potenciales en la conservación de la madera (como conservante) y como intermedios de colorantes.
Investigación:
Estudiado por sus propiedades antioxidantes y antiagregantes plaquetarias.
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es la fuente principal y el significado de este compuesto?
R: Es una quinona natural, a menudo aislada de plantas y hongos. Su origen natural la convierte en un compuesto clave para el estudio de las interacciones biológicas y la fitoquímica.
Pregunta 2: ¿Cómo influyen los grupos metoxi en su reactividad?
R: Los grupos metoxi (-OCH₃) son fuertes grupos donantes de electrones. Esto hace que el núcleo de la quinona sea menos deficiente en electrones y, por lo tanto, un electrófilo más suave en comparación con la benzoquinona no sustituida, dirigiendo la sustitución a posiciones específicas y modificando su potencial redox.
Pregunta 3: ¿Cuáles son sus principales aplicaciones en la investigación?
R: Sus principales aplicaciones incluyen:
Síntesis orgánica: Como bloque de construcción para sintetizar moléculas más complejas, particularmente análogos de productos naturales y heterociclos.
Química medicinal: Como base para la investigación de compuestos bioactivos con propiedades antimicrobianas, antioxidantes o antitumorales.
Estudios biológicos: Se utiliza como sustrato o sonda en estudios enzimáticos y para investigar procesos redox en sistemas biológicos.
Pregunta 4: ¿Cuáles son las condiciones importantes de manipulación y almacenamiento?
A: Almacenar en un lugar fresco, seco y oscuro, preferiblemente en atmósfera inerte, como argón o nitrógeno, para minimizar la descomposición y la oxidación. Debe mantenerse alejado de la luz intensa y la humedad.
Pregunta 5: ¿Se considera este compuesto un PAIN (compuesto de interferencia de panensayo)?
R: La estructura de la quinona puede detectarse en los filtros PAINS debido a su potencial de actividad redox y unión inespecífica. Sin embargo, su comportamiento específico depende en gran medida del sistema de ensayo. Es fundamental realizar experimentos de control adecuados para validar cualquier actividad biológica observada.
Dibutilbenzoquinona (CAS 3383-21-9) Es una ortoquinona estable con impedimento estérico. Este compuesto actúa como un componente esencial redox-activo en catálisis, estabilización de polímeros y química de coordinación de metales gracias a su capacidad de transferencia electrónica reversible.
Detalles
2,6-Di-terc-butilbenzoquinona (CAS 719-22-2) es un derivado de quinona estéricamente impedido, donde los voluminosos grupos terc-butilo orto a las funciones carbonilo mejoran la estabilidad contra la dimerización y reacciones secundarias no deseadas. Actúa como un agente oxidante versátil y un intermedio clave en la síntesis orgánica, particularmente en sistemas catalíticos y la preparación de quinonas o ligandos funcionalizados.
Detalles
2,6-Dimetoxibenzoquinona (CAS 530-55-2) Es un derivado de quinona metoxifuncionalizado de origen natural, común en diversas plantas y especies fúngicas. Este compuesto sirve como un componente básico versátil en la síntesis orgánica, en particular para la construcción de sistemas heterocíclicos complejos y estructuras aromáticas funcionalizadas, aprovechando su núcleo de quinona, deficiente en electrones, como reactivo. Su importancia se extiende al ámbito biológico, donde demuestra notables propiedades bioactivas, como actividades antimicrobianas, antioxidantes y potencialmente antitumorales, lo que lo convierte en un compuesto de interés en la química medicinal y la investigación fitoquímica.
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2-Cloro-1,4-benzoquinona (CAS 695-99-8) Es una quinona clorada altamente reactiva, ampliamente utilizada como intermedio sintético clave en química orgánica e investigación farmacéutica. Actúa como un electrófilo versátil para reacciones de sustitución nucleofílica y se emplea especialmente en la síntesis de agroquímicos y colorantes especializados. Este compuesto requiere un manejo cuidadoso debido a su toxicidad y sensibilidad a la luz y la humedad.
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