2-Cloro-1,4-benzoquinona (CAS 695-99-8) Es una quinona clorada altamente reactiva, ampliamente utilizada como intermedio sintético clave en química orgánica e investigación farmacéutica. Actúa como un electrófilo versátil para reacciones de sustitución nucleofílica y se emplea especialmente en la síntesis de agroquímicos y colorantes especializados. Este compuesto requiere un manejo cuidadoso debido a su toxicidad y sensibilidad a la luz y la humedad.
Nombre :
2-Chloro-1,4-benzoquinoneN.º CAS :
695-99-8MF :
C₆H₃ClO₂MW :
142.54Pureza :
99%Apariencia :
Yellow to brown crystalline solidCondición de almacenamiento :
Stable under normal conditions but decomposes when heated, releasing toxic gasesInformación básica
Nombre químico: 2-cloro-1,4-benzoquinona
Número CAS: 695-99-8
Fórmula molecular: C₆H₃ClO₂
Peso molecular: 142,54 g/mol
Número EINECS: 211-761-3
Sinónimos:
cloroquinona
monocloroquinona
2-Cloro-p-benzoquinona
Benzoquinona, 2-cloro-
Propiedades físicas y químicas
Apariencia: Sólido cristalino de color amarillo a marrón.
Punto de fusión: 52–57°C .
Punto de ebullición: ~210°C (descomposición).
Densidad: 1,40 g/cm³ .
Solubilidad:
Ligeramente soluble en agua.
Soluble en disolventes orgánicos (por ejemplo, etanol, éter).
Punto de inflamación: 83°C .
Estabilidad: Estable en condiciones normales pero se descompone al calentarse, liberando gases tóxicos.
Aplicaciones clave
Síntesis orgánica:
Actúa como agente oxidante en reacciones que involucran alcoholes, éteres, aminas y tioles.
Se utiliza en la degradación de 3,4-dicloroanilina mediante plasma de descarga de barrera dieléctrica.
Usos industriales:
Fungicida y conservante de madera.
Intermedio en síntesis farmacéutica y agroquímica.
Investigación:
Estudiado por su papel en la oxidación catalizada por la peroxidasa de lignina de 2-cloro-1,4-dimetoxibenceno.
Seguridad y manipulación
Clasificación de peligro:
Declaraciones de riesgo:
R36/37/38: Irritante para los ojos, el sistema respiratorio y la piel.
R10: Inflamable.
Medidas de precaución:
Utilice EPP (guantes, gafas protectoras, ropa protectora).
Úsese en áreas bien ventiladas; evitar la inhalación o el contacto con la piel/ojos.
Estado regulatorio:
Clasificado bajo el código SA 2914.70.00 (quinonas cloradas).
Métodos de síntesis
Rutas principales:
Oxidación de derivados de 2-cloroanilina: reacciona con agentes oxidantes fuertes (por ejemplo, DDQ) para formar la estructura de quinona.
Síntesis Electroquímica: Generado vía electrólisis de derivados clorados del benceno.
Purificación: Recristalización en etanol o sublimación al vacío.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es la aplicación principal de este compuesto?
A:Sirve como unsintón electrofílico versátil en síntesis orgánica, particularmente para:
Agentes de acoplamiento de péptidos en bioconjugación
inhibidor de polimerización en monómeros acrílicos
Intermedio para tintes y agroquímicos
P2: ¿Qué precauciones de seguridad son fundamentales?
A: Este compuesto es altamente reactivo y tóxico:
Clasificación SGA: Toxicidad aguda 3, Corr. cutánea 1B, Agudo acuático 1
EPI obligatorio: Guantes resistentes a los ácidos, gafas de vapor, campana extractora
Almacenamiento:Conservar bajo gas inerte a -20 °C en viales ámbar sellados.
P3: ¿Cómo se verifica la pureza?
A:Ofrecemos:
Pureza de HPLC/GC (≥97% estándar, ≥99% disponible)
RMN para confirmación estructural
Ensayo de contenido de cloro mediante cromatografía iónica
Todos los lotes incluyen el paquete completoCertificado de análisis
P4: ¿Por qué es necesario el almacenamiento en frío?
A: Es polimeriza exotérmicamenteSe calienta por encima de 10 °C y se descompone con la exposición prolongada a la luz. El almacenamiento en frío previene:
Pérdida de reactividad
Formación de productos de descomposición peligrosos
Degradación del color (indicador de estabilidad)
P5: ¿Se puede utilizar en sistemas acuosos?
A: No recomendado – se hidroliza rápidamente en agua (t½ <30 min). Utilizar en condiciones estrictamente anhidras en disolventes apróticos (ACN, THF, DCM).
P6: ¿Cuál es el plazo de entrega de los pedidos?
A:
Muestras de investigación(1-5 g): 1-2 semanas (suele estar en stock)
Cantidades a granel(>100 g): 4-6 semanas (sintetizado a demanda)
P7: ¿Ofrecen formulaciones estabilizadas?
A:Sí. Disponible como:
Dispersión sólida al 10% p/p en KBr (para un manejo más seguro)
Solución de 0,1 M en acetonitrilo seco (listo para reacciones)
Concentraciones personalizadas disponibles
P8: ¿Es compatible con reactivos comunes?
A:Reacciona violentamente con:
Nucleófilos (aminas, tioles)
Agentes reductores (NaBH₄, Zn)
Bases fuertes
Pruebe primero la compatibilidad a pequeña escala.
Q9: ¿Qué documentación se proporciona?
A:
Ficha de datos de seguridad(Cumple con el SGA)
Datos de estabilidady recomendaciones de almacenamiento
Ejemplos de protocolos de reacción
Pautas para la eliminación de residuos
P10: ¿Puede utilizarse en bioconjugación?
A:Sí, reacciona selectivamente con:
Tioles de cisteína(pH 7-8)
Grupos imidazol de histidina
N-terminales sin protección
Requiere un control estequiométrico preciso.
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