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Derivado de benzoquinona
HOGAR Derivado de benzoquinona

CAS 695-99-8 2-Cloro-1,4-benzoquinona 99 % de pureza

CAS 695-99-8 2-Cloro-1,4-benzoquinona 99 % de pureza

2-Cloro-1,4-benzoquinona (CAS 695-99-8) Es una quinona clorada altamente reactiva, ampliamente utilizada como intermedio sintético clave en química orgánica e investigación farmacéutica. Actúa como un electrófilo versátil para reacciones de sustitución nucleofílica y se emplea especialmente en la síntesis de agroquímicos y colorantes especializados. Este compuesto requiere un manejo cuidadoso debido a su toxicidad y sensibilidad a la luz y la humedad.

  • Nombre :

    2-Chloro-1,4-benzoquinone
  • N.º CAS :

    695-99-8
  • MF :

    C₆H₃ClO₂
  • MW :

    142.54
  • Pureza :

    99%
  • Apariencia :

    Yellow to brown crystalline solid
  • Condición de almacenamiento :

    Stable under normal conditions but decomposes when heated, releasing toxic gases

Información básica

Nombre químico: 2-cloro-1,4-benzoquinona

Número CAS: 695-99-8

Fórmula molecular: C₆H₃ClO₂

Peso molecular: 142,54 g/mol

Número EINECS: 211-761-3

Sinónimos:

cloroquinona

monocloroquinona

2-Cloro-p-benzoquinona

Benzoquinona, 2-cloro-

 

Propiedades físicas y químicas

Apariencia: Sólido cristalino de color amarillo a marrón.

Punto de fusión: 52–57°C .

Punto de ebullición: ~210°C (descomposición).

​​Densidad: 1,40 g/cm³ .

Solubilidad:

Ligeramente soluble en agua.

Soluble en disolventes orgánicos (por ejemplo, etanol, éter).

Punto de inflamación: 83°C .

Estabilidad: Estable en condiciones normales pero se descompone al calentarse, liberando gases tóxicos.

 

Aplicaciones clave

Síntesis orgánica:

Actúa como agente oxidante en reacciones que involucran alcoholes, éteres, aminas y tioles.

Se utiliza en la degradación de 3,4-dicloroanilina mediante plasma de descarga de barrera dieléctrica.

Usos industriales:

Fungicida y conservante de madera.

Intermedio en síntesis farmacéutica y agroquímica.

Investigación:

Estudiado por su papel en la oxidación catalizada por la peroxidasa de lignina de 2-cloro-1,4-dimetoxibenceno.

 

Seguridad y manipulación

Clasificación de peligro:

Declaraciones de riesgo:

R36/37/38: Irritante para los ojos, el sistema respiratorio y la piel.

R10: Inflamable.

Medidas de precaución:

Utilice EPP (guantes, gafas protectoras, ropa protectora).

Úsese en áreas bien ventiladas; evitar la inhalación o el contacto con la piel/ojos.

Estado regulatorio:

Clasificado bajo el código SA 2914.70.00 (quinonas cloradas).

 

Métodos de síntesis

Rutas principales:

Oxidación de derivados de 2-cloroanilina: reacciona con agentes oxidantes fuertes (por ejemplo, DDQ) para formar la estructura de quinona.

​​Síntesis Electroquímica​​: Generado vía electrólisis de derivados clorados del benceno.

Purificación: Recristalización en etanol o sublimación al vacío.

 

 

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es la aplicación principal de este compuesto?

A:​Sirve como unsintón electrofílico versátil​ en síntesis orgánica, particularmente para:

Agentes de acoplamiento de péptidos​ en bioconjugación

inhibidor de polimerización​ en monómeros acrílicos

Intermedio​ para tintes y agroquímicos

P2: ¿Qué precauciones de seguridad son fundamentales?

A:​​ Este compuesto es ​altamente reactivo y tóxico:

Clasificación SGA: Toxicidad aguda 3, Corr. cutánea 1B, Agudo acuático 1

EPI obligatorio:​ Guantes resistentes a los ácidos, gafas de vapor, campana extractora

Almacenamiento:Conservar bajo gas inerte a -20 °C en viales ámbar sellados.

P3: ¿Cómo se verifica la pureza?

A:​Ofrecemos:

Pureza de HPLC/GC​ (≥97% estándar, ≥99% disponible)

RMN​ para confirmación estructural

Ensayo de contenido de cloro​ mediante cromatografía iónica

Todos los lotes incluyen el paquete completoCertificado de análisis

P4: ¿Por qué es necesario el almacenamiento en frío?

A:​​ Es ​polimeriza exotérmicamenteSe calienta por encima de 10 °C y se descompone con la exposición prolongada a la luz. El almacenamiento en frío previene:

Pérdida de reactividad

Formación de productos de descomposición peligrosos

Degradación del color (indicador de estabilidad)

P5: ¿Se puede utilizar en sistemas acuosos?

A:​​ ​No recomendado​ – se hidroliza rápidamente en agua (t½ <30 min). Utilizar en condiciones estrictamente anhidras en disolventes apróticos (ACN, THF, DCM).

P6: ¿Cuál es el plazo de entrega de los pedidos?

A:​

Muestras de investigación(1-5 g): 1-2 semanas (suele estar en stock)

Cantidades a granel(>100 g): 4-6 semanas (sintetizado a demanda)

P7: ¿Ofrecen formulaciones estabilizadas?

A:​Sí. Disponible como:

Dispersión sólida al 10% p/p​ en KBr (para un manejo más seguro)

Solución de 0,1 M​ en acetonitrilo seco (listo para reacciones)

Concentraciones personalizadas disponibles

P8: ¿Es compatible con reactivos comunes?

A:​Reacciona violentamente con:

Nucleófilos​ (aminas, tioles)

Agentes reductores​ (NaBH₄, Zn)

Bases fuertes

Pruebe primero la compatibilidad a pequeña escala.

Q9: ¿Qué documentación se proporciona?

A:​

Ficha de datos de seguridad(Cumple con el SGA)

Datos de estabilidad​y recomendaciones de almacenamiento

Ejemplos de protocolos de reacción

Pautas para la eliminación de residuos

P10: ¿Puede utilizarse en bioconjugación?

A:​Sí, reacciona selectivamente con:

Tioles de cisteína(pH 7-8)

Grupos imidazol de histidina

N-terminales sin protección

Requiere un control estequiométrico preciso.

 

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