2,6-Di-terc-butilbenzoquinona (CAS 719-22-2) es un derivado de quinona estéricamente impedido, donde los voluminosos grupos terc-butilo orto a las funciones carbonilo mejoran la estabilidad contra la dimerización y reacciones secundarias no deseadas. Actúa como un agente oxidante versátil y un intermedio clave en la síntesis orgánica, particularmente en sistemas catalíticos y la preparación de quinonas o ligandos funcionalizados.
Nombre :
2,6-Di-tert-butylbenzoquinoneN.º CAS :
719-22-2MF :
C₁₄H₂₀O₂MW :
220.31Pureza :
99%Apariencia :
Orange to brown crystals or crystalline powderCondición de almacenamiento :
Light-sensitive; requires storage under inert atmosphere at -20°CInformación básica
Nombre químico: 2,6-Di-terc-butilbenzoquinona
Número CAS: 719-22-2
Fórmula molecular: C₁₄H₂₀O₂
Peso molecular: 220,31 g/mol
Número EINECS: 211-946-0
Sinónimos:
2,6-Di-terc-butil-p-benzoquinona
BHT-quinona
3,5-Di-terc-butil-1,4-benzoquinona
2,6-Di-terc-butilciclohexa-2,5-dieno-1,4-diona
Propiedades físicas y químicas
Apariencia: Cristales o polvo cristalino de color naranja a marrón.
Punto de fusión: 65–67°C (lit.) .
Punto de ebullición: 75–80°C (0,7 mmHg).
Densidad: ~1,01 g/cm³ (estimado).
Solubilidad:
Ligeramente soluble en cloroformo y metanol.
Insoluble en agua.
Estabilidad: Sensible a la luz; requiere almacenamiento en atmósfera inerte a -20°C.
Aplicaciones clave
Síntesis orgánica:
Actúa como agente oxidante en las reacciones de Diels-Alder y en la deshidrogenación oxidativa.
Se utiliza en la síntesis de derivados de benzoxazol y compuestos heterocíclicos.
Productos farmacéuticos:
Investigado como precursor de agentes antitumorales y compuestos antimicrobianos.
Usos industriales:
Funciona como ligando en la química de coordinación para la formación de complejos metálicos.
Se aplica en polímeros estables a los rayos UV y materiales electrónicos orgánicos.
Seguridad y manipulación
Clasificación de peligro:
Declaraciones de riesgo: H315 (irritación cutánea), H319 (lesiones oculares graves), H335 (irritación respiratoria).
Medidas de precaución:
Utilizar P261 (evitar la inhalación), P280 (usar guantes/protección ocular).
Conservar en un entorno cerrado y seco, alejado de oxidantes fuertes.
Métodos de síntesis
Rutas principales:
Oxidación de 2,6-di-terc-butilfenol: Reacciona con DDQ (2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona) en condiciones controladas.
Reacciones de ciclización: que involucran ciclohexadienonas sustituidas.
Purificación: Recristalización a partir de metanol o sublimación al vacío
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es la característica funcional clave de esta quinona?
R: Su característica principal es el impedimento estérico. Los voluminosos grupos terc-butilo adyacentes a los carbonilos previenen la dimerización y las reacciones secundarias indeseadas, lo que lo convierte en un reactivo más estable y predecible que las benzoquinonas no sustituidas.
Pregunta 2: ¿Cuál es su principal aplicación en síntesis?
R: Se utiliza principalmente como agente oxidante suave. Es particularmente eficaz en ciclos catalíticos, como la oxidación de paladio(0) a paladio(II) en reacciones de oxidación aeróbica, y en la síntesis de otros compuestos con impedimento estérico.
Pregunta 3: ¿Cómo beneficia el impedimento estérico su uso?
A: El impedimento proporciona mayor estabilidad (resistencia a la descomposición), selectividad en las reacciones al bloquear ciertos sitios y solubilidad en solventes orgánicos comunes.
Pregunta 4: ¿Cuáles son las consideraciones importantes sobre manipulación y almacenamiento?
R: Conservar en un lugar fresco y seco, protegido de la luz y la humedad. Si bien es más estable que otras quinonas, su integridad a largo plazo se mantiene mejor en una atmósfera inerte (p. ej., N₂).
Pregunta 5: ¿Es este compuesto adecuado para desarrollar materiales antioxidantes?
R: Irónicamente, sí. Su estructura de quinona le permite participar en ciclos redox, lo que la convierte en un componente útil para la creación de estabilizadores de polímeros y antioxidantes, donde actúa como eliminador de radicales.
Dibutilbenzoquinona (CAS 3383-21-9) Es una ortoquinona estable con impedimento estérico. Este compuesto actúa como un componente esencial redox-activo en catálisis, estabilización de polímeros y química de coordinación de metales gracias a su capacidad de transferencia electrónica reversible.
Detalles
2,6-Di-terc-butilbenzoquinona (CAS 719-22-2) es un derivado de quinona estéricamente impedido, donde los voluminosos grupos terc-butilo orto a las funciones carbonilo mejoran la estabilidad contra la dimerización y reacciones secundarias no deseadas. Actúa como un agente oxidante versátil y un intermedio clave en la síntesis orgánica, particularmente en sistemas catalíticos y la preparación de quinonas o ligandos funcionalizados.
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2,6-Dimetoxibenzoquinona (CAS 530-55-2) Es un derivado de quinona metoxifuncionalizado de origen natural, común en diversas plantas y especies fúngicas. Este compuesto sirve como un componente básico versátil en la síntesis orgánica, en particular para la construcción de sistemas heterocíclicos complejos y estructuras aromáticas funcionalizadas, aprovechando su núcleo de quinona, deficiente en electrones, como reactivo. Su importancia se extiende al ámbito biológico, donde demuestra notables propiedades bioactivas, como actividades antimicrobianas, antioxidantes y potencialmente antitumorales, lo que lo convierte en un compuesto de interés en la química medicinal y la investigación fitoquímica.
Detalles
2-Cloro-1,4-benzoquinona (CAS 695-99-8) Es una quinona clorada altamente reactiva, ampliamente utilizada como intermedio sintético clave en química orgánica e investigación farmacéutica. Actúa como un electrófilo versátil para reacciones de sustitución nucleofílica y se emplea especialmente en la síntesis de agroquímicos y colorantes especializados. Este compuesto requiere un manejo cuidadoso debido a su toxicidad y sensibilidad a la luz y la humedad.
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