4-Metilpropiofenona CAS 5337-93-9 (también conocida comúnmente como para-metilpropiofenona o 4'-metilpropiofenona) es una cetona aromática simple que sirve como un importanteintermediario químicoen síntesis orgánica. Su estructura presenta un grupo metilo donador de electrones en el anillo aromático, lo que modifica su reactividad en comparación con la propiofenona no sustituida. Es un precursor conocido tanto en la síntesis farmacéutica legítima como en la fabricación ilícita de drogas, lo que lo convierte en unsustancia controladaen muchas jurisdicciones.
Nombre :
4-MethylpropiophenoneN.º CAS :
5337-93-9MF :
C₁₀H₁₂OMW :
148.20Pureza :
≥99%Apariencia :
Typically a colorless to pale yellow liquid.Condición de almacenamiento :
Store in a cool, well-ventilated area away from ignition sources.Propiedades químicas
Nombre químico: 1-(4-Metilfenil)propan-1-ona
Nombre IUPAC: 1-(4-Metilfenil)propan-1-ona
Sinónimos: p-Metilpropiofenona; 4'-Metilpropiofenona; 4-Metilpropiofenona; 1-Propanona, 1-(4-metilfenil)-
Número de registro CAS: 5337-93-9
Fórmula molecular: C₁₀H₁₂O
Peso molecular: 148,20 g/mol
Estructura química: Consta de un anillo de benceno (grupo fenilo) con un sustituyente metilo en la posición 4 (o para) y un grupo propanoilo (CH₃CH₂C=O) unido en la posición 1. Esta estructura de acetofenona α-alquilada es clave para su reactividad.
Apariencia: Generalmente es un líquido incoloro o de color amarillo pálido. A temperaturas más bajas, puede presentarse como un sólido de bajo punto de fusión.
Olor: Olor característico dulce, floral o similar al de la acetona.
Punto de ebullición: ~239-241 °C (a presión atmosférica)
Punto de fusión: ~10-12 °C
Densidad: ~1,00 - 1,01 g/cm³ a 20 °C
Solubilidad: Soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos (etanol, éter, acetona, cloroformo). Prácticamente insoluble en agua.
Índice de refracción: n²⁰/D ~1,525 - 1,527
Estabilidad: Estable en condiciones normales, pero puede oscurecerse con el tiempo debido a la oxidación. Incompatible con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes. Sensible a la luz.
Actividades biológicas
La 4-metilpropiofenona en sí misma esNo se considera un ingrediente farmacéutico activo (API). y no tiene ningún uso terapéutico establecido.
Rol intermedio: Su relevancia biológica principal es únicamente comoprecursor químicoSu estructura se incorpora a moléculas más complejas durante la síntesis.
Perfil de toxicidad: La información disponible es limitada. Se prevé que tenga una toxicidad moderada según su estructura. Puede causar irritación en la piel, los ojos y las vías respiratorias. Es nocivo si se ingiere o inhala. Es una cetona orgánica y, en altas concentraciones, debe considerarse un irritante potencial y un depresor del sistema nervioso central.
Metabolismo: Al igual que otras cetonas similares, probablemente sufriría reducción y conjugación en sistemas biológicos, pero las vías metabólicas específicas de este compuesto no están bien caracterizadas.
Biosíntesis
La 4-metilpropiofenona no es un producto natural y no se produce a través de vías biológicas. Se sintetiza industrialmente y en laboratorios mediante síntesis química.
Ruta sintética principal: Acilación de Friedel-Crafts. Este es el método más común y eficiente.
1. Sustratos:Como componente aromático se puede utilizar p-xileno (1,4-dimetilbenceno) o tolueno.
2. Agente acilante: Cloruro de propionilo o anhídrido propiónico.
3. Catalizador:Un catalizador ácido de Lewis, típicamente cloruro de aluminio (AlCl₃) o cloruro férrico (FeCl₃).
4. Reacción: El catalizador activa el agente acilante, que ataca electrofílicamente el anillo aromático del p-xileno o tolueno, seguido de una desprotonación para generar la cetona. Al partir de p-xileno, se requiere una monoacilación selectiva en condiciones controladas.
Ruta alternativa: Oxidación del alcohol secundario correspondiente (1-(4-metilfenil)propan-1-ol).
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es el principal uso industrial legítimo de la 4-metilpropiofenona?
A1: Su principal uso legítimo es como Intermediario químico versátilEn la síntesis orgánica fina, particularmente en entornos de investigación y desarrollo para la creación de compuestos más complejos en productos farmacéuticos y fragancias. Sin embargo, su uso está fuertemente restringido y regulado debido a su función como precursor de fármacos.
P2: ¿Es CAS 5337-93-9 una sustancia controlada?
A2: Sí, está altamente regulado a nivel mundial. Está catalogado como unTabla I precursor En virtud de la Convención de las Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas (1988), la mayoría de los países, incluidos Estados Unidos (sustancias químicas de la Lista I de la DEA), Canadá, los estados miembros de la UE, Australia y China, han promulgado leyes que regulan estrictamente su comercio. Las transacciones legítimas requieren licencias, informes y están sujetas a la vigilancia de las autoridades.
P3: ¿Puede una empresa legítima comprar este producto químico?
A3: Sí, pero bajo condiciones extremadamente estrictas. Solo las empresas verificadas (por ejemplo, fabricantes farmacéuticos con licencia, laboratorios analíticos acreditados, instituciones forenses) con un uso final lícito y demostrable pueden solicitar los permisos necesarios. El proceso implica una rigurosa identificación del cliente, la verificación del uso final y la presentación de informes detallados de las transacciones a las autoridades nacionales.
P4: ¿Cómo debe almacenarse de forma segura?
A4: Almacenar en un Zona fresca y bien ventilada, alejada de fuentes de ignición.Mantenga el recipiente bien cerrado en un armario oscuro y cerrado con llave o en una caja fuerte adecuada para sustancias controladas. Debe almacenarse por separado de oxidantes y bases fuertes. Debido a su naturaleza precursora, la seguridad física y el control de inventario son tan importantes como la seguridad química.
P5: ¿Qué métodos analíticos se utilizan para su identificación?
A5: Los métodos comunes incluyen:
Cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS): Para identificación y análisis de pureza.
Espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier (FT-IR): Para identificar grupos funcionales (carbonilo, anillo aromático).
Espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear (RMN): (¹H y ¹³C) para confirmación estructural definitiva.
Índice de refracción y punto de ebullición: Como datos de respaldo de la propiedad física.
P6: ¿Qué precauciones de seguridad se requieren para su manipulación?
A6:
Equipo de protección individual (EPI): Utilizar en una campana extractora. Usar guantes resistentes a productos químicos (nitrilo), gafas de seguridad y bata de laboratorio.
Peligros: Líquido y vapores inflamables. Nocivo por inhalación, ingestión o absorción cutánea. Provoca irritación en la piel y los ojos.
Derrame: Absorber con material inerte (arena, vermiculita), colocar en un recipiente sellado y eliminar como residuo peligroso de acuerdo con la normativa local.
Descargo de responsabilidad: Esta información es paraSolo para fines de referencia en materia de normativa, análisis forense y seguridad química. La 4-metilpropiofenona (CAS 5337-93-9) es una precursor químico controladoCualquier actividad relacionada con esta sustancia está sujeta a estrictas leyes nacionales e internacionales. Este documento no constituye asesoramiento legal ni de seguridad. El cumplimiento de todas las normativas aplicables es responsabilidad exclusiva del usuario. La fabricación, distribución o posesión no autorizadas son ilegales.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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(S)-4-cloro-3-hidroxibutirato de etilo CAS 86728-85-0 Es un éster quiral bifuncional y un bloque de construcción de gran valor en la síntesis asimétrica. Presenta un grupo cloro terminal, un alcohol secundario con estereoquímica (S) definida y un éster etílico, lo que proporciona tres puntos de reacción distintos para la transformación química a partir de un único andamiaje enantioméricamente puro. Este compuesto es un bloque de construcción trifuncional quiralmente puro que integra un éster etílico reactivo, un alcohol secundario estereodefinido y un cloruro terminal en un esqueleto compacto de C4. Es el precursor industrial preferido para sintetizar la cadena lateral quiral de los fármacos estatínicos de gran éxito debido a su óptimo equilibrio entre reactividad, estabilidad y producción biocatalítica eficiente.
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(R)-4-ciano-3-hidroxibutirato de etilo CAS 141942-85-0 es un bloque de construcción quiral y bifuncional de gran importancia en la síntesis asimétrica. Contiene un centro estereogénico con configuración (R), un grupo éster etílico y un grupo nitrilo terminal, lo que lo convierte en un precursor versátil para la construcción de moléculas quirales complejas, particularmente en aplicaciones farmacéuticas. Este compuesto es un bloque de construcción quiral multifuncional y estereodefinido donde el alcohol con configuración (R) y el versátil grupo ciano proporcionan una ventaja sintética única. Sirve como un precursor privilegiado para intermedios farmacéuticos de alto valor, en particular cadenas laterales de estatinas, al ofrecer una reactividad superior y ortogonal en comparación con su análogo clorado.
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2-Methyl-3-heptanone CAS 13019-20-0 is a branched-chain aliphatic ketone prized primarily for its unique sensory properties in the flavor and fragrance industry. It serves as a versatile ingredient for creating earthy, cheesy, and fruity nuances. As a chemical intermediate, it offers utility in organic synthesis. Its safe handling requires attention to its flammability and irritant potential, and regulatory compliance must be verified for its intended use.
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3-Nonen-2-one CAS 18402-83-0 is a potent, unsaturated flavor and fragrance ketone essential for creating fresh, green, and cucumber-like notes. Its high potency and unique sensory profile make it invaluable for achieving naturalness in flavors and modernity in fragrances. Proper storage under inert, cold conditions is critical to maintaining its stability and odor quality. When used at the recommended low levels, it is a safe and effective ingredient compliant with major flavor and fragrance regulations.
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1-(2-Chlorophenyl)acetone (CAS 6305-95-9) is a specialized chlorinated aromatic ketone serving as a valuable intermediate in regulated chemical synthesis. Its utility lies in the orthogonal reactivity of its ketone and aromatic chloro groups, enabling the construction of complex molecules for legitimate research in pharmaceuticals and agrochemicals. Due to its status as a regulated precursor, all transactions require strict legal compliance and documentation. When handled with appropriate safety and regulatory diligence, it is a powerful tool for advanced synthetic chemistry.
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