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cis-isolimenol con una pureza del 99%, CAS 22972-51-6

cis-isolimenol con una pureza del 99%, CAS 22972-51-6

cis-isolimenol CAS 22972-51-6 Es un alcohol monoterpenoide monocíclico perteneciente a la familia del carveol. Presenta un anillo de ciclohexeno con un grupo hidroxilo en la posición 2, un grupo metilo en la posición 1 y un grupo isopropenilo en la posición 4. La estereoquímica especificada (1S,4R) indica la configuración absoluta de los dos centros quirales, lo que lo convierte en el isómero (+)-cis del carveol. La designación "cis" se refiere a la orientación relativa de los grupos hidroxilo e isopropenilo, que se encuentran en el mismo lado del plano del anillo de ciclohexeno. La molécula contiene un sistema conjugado entre el doble enlace del ciclohexeno y el grupo hidroxilo, lo que influye en su reactividad química.

 

 

  • Nombre :

    cis-Isolimonenol
  • N.º CAS :

    22972-51-6
  • MF :

    C₁₀H₁₆O
  • MW :

    152.23
  • Pureza :

    99%
  • Apariencia :

    Colorless to pale yellow viscous liquid
  • Condición de almacenamiento :

    Should be stored away from oxidizers and handled with proper ventilation.

Propiedades químicas

Nombre IUPAC: (1S,4R)-1-metil-4-(prop-1-en-2-il)ciclohex-2-enol

Nombre común: cis-isolimenol

Número de registro CAS: 22972-51-6

Fórmula molecular: C₁₀H₁₆O

Peso molecular: 152,23 g/mol

Estado físico: Líquido viscoso de incoloro a amarillo pálido

Punto de ebullición:216,8 °C a 760 mmHg

Punto crítico:87 °C

Densidad: 0,9398 g/cm³

Solución:

Soluble en etanol, éter dietílico, cloroformo y la mayoría de los disolventes orgánicos.

Ligeramente soluble en agua (~0,5 g/L a 20 °C)

Miscible con aceites fijos

Estabilidad: Sensible al aire y a la luz; puede oxidarse a carvona tras una exposición prolongada al aire.

 

Actividades biológicas

1. Propiedades antimicrobianas:

Presenta una actividad antibacteriana moderada contra bacterias Gram positivas (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis) con valores de CIM que oscilan entre 125 y 500 μg/mL.

Muestra actividad antifúngica contra especies de Candida y dermatofitos.

El mecanismo implica la alteración de las membranas celulares microbianas.

2. Actividad antioxidante:

Demuestra una capacidad moderada de eliminación de radicales libres en los ensayos DPPH y ABTS (IC₅₀ ~150-200 μM).

Protege contra la peroxidación lipídica en las membranas biológicas.

3. Efectos antiinflamatorios:

Inhibe la expresión de COX-2 y la producción de prostaglandina E2 in vitro.

Modula la vía de señalización NF-κB a concentraciones de 50-100 μM.

4. Propiedades odoríferas:

Aroma herbáceo intenso, verde, similar al del comino, con matices mentolados.

Umbral de olor: aproximadamente 5 ppb en agua

Actúa como semioquímico de insectos en ciertas especies de plantas.

5. Interacciones enzimáticas:

Sustrato para las alcohol deshidrogenasas (se convierte en carvona)

Inhibe ciertas enzimas del citocromo P450 a altas concentraciones.

 

Biosíntesis

Ocurrencia natural: Se encuentra en los aceites esenciales de alcaravea (Carum carvi), eneldo (Anethum graveolens), hierbabuena (Mentha spicata) y diversas especies de cítricos.

Ruta biosintética:

1. Formación de precursores: La síntesis comienza con el geranil difosfato (GPP) derivado de la vía del metileritritol fosfato (MEP) en los plastidios.

2. Ciclo: El GPP sufre una ciclación enzimática por acción de la limoneno sintasa para formar (4S)-limoneno.

3. Hidroxilación: La hidroxilación específica en la posición C6 del limoneno por las enzimas del citocromo P450 (subfamilia CYP71D) produce trans-carveol.

4. Isomerización: La isomerización enzimática da como resultado los isómeros cis-carveol, con la configuración específica (1S,4R) determinada por isomerasas estereoselectivas.

5. Reglamento: La biosíntesis está influenciada por la etapa de desarrollo de la planta, los factores ambientales y la herbivoría, y a menudo aumenta en respuesta a los daños mecánicos.

Ruta alternativa: También puede producirse mediante la biotransformación microbiana del limoneno utilizando cepas bacterianas específicas (Rhodococcus, especies de Pseudomonas).

 

Aplicaciones

  • #
    Industria de sabores y fragancias
    Se utiliza como agente aromatizante en productos alimenticios (nivel máximo de uso: 5-20 ppm).
    Se incorpora en perfumes para aportar notas verdes y herbáceas (normalmente entre un 0,5 % y un 2 % de la composición final).
    Componente de los aromas artificiales de hierbabuena y alcaravea.
     
  • #
    Investigación farmacéutica
    Intermediario en la síntesis de fármacos basados ​​en terpenoides.
    Investigado como bloque de construcción quiral para la síntesis asimétrica.
    Se utiliza en estudios de recepción olfativa y transducción de señales.
     
  • #
    Aplicaciones agroquímicas
    Componente de formulaciones repelentes de insectos
    Se utiliza en trampas de atrayente para el monitoreo de plagas.
    Investigado como conservante natural para cultivos almacenados.
     
  • #
    Síntesis química
    Reactivo quiral valioso para la síntesis estereoselectiva.
    Materia prima para la preparación de derivados de carvona
    Se utiliza en estudios de reacciones de oxidación-reducción de alcoholes alílicos.
     
  • #
    Estándares analíticos
    Material de referencia certificado para el análisis de aceites esenciales mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS).
    Patrón quiral para la determinación de la pureza enantiomérica

 

Preguntas frecuentes

P1: ¿Qué relación existe entre este compuesto y el limoneno?

A: Este isómero de carveol es un producto de hidroxilación directa del limoneno. La enzima limoneno-6-hidroxilasa cataliza la conversión de (4S)-limoneno a trans-carveol, que luego puede isomerizarse a varios isómeros de cis-carveol, incluida la configuración (1S,4R).

P2: ¿Cómo afecta la estereoquímica a sus propiedades?

A: La configuración (1S,4R) influye significativamente en:

Perfil y umbral olfativo (cada estereoisómero tiene características olfativas distintas).

Actividad biológica (interacciones enantioselectivas con enzimas y receptores)

Reactividad química en transformaciones estereoselectivas

Propiedades físicas como la rotación óptica y el comportamiento de cristalización.

P3: ¿Es seguro utilizar este compuesto en productos de consumo?

A: Cuando se utiliza dentro de los límites establecidos:

Generalmente reconocido como seguro (GRAS, por sus siglas en inglés) para uso alimentario (FEMA n.° 4222)

Aprobado por la IFRA para su uso en fragancias con límites máximos de exposición dérmica recomendados.

Puede provocar sensibilización en individuos susceptibles a altas concentraciones.

Debe almacenarse lejos de agentes oxidantes y manipularse con la ventilación adecuada.

P4: ¿Cómo se aísla y purifica habitualmente?

A: Los métodos comunes incluyen:

Destilación fraccionada de aceites esenciales a presión reducida

Cromatografía de gases preparativa para muestras de alta pureza

Cromatografía quiral para la separación enantiomérica

Cristalización de derivados (por ejemplo, uretanos) seguida de regeneración.

P5: ¿Cuáles son las principales preocupaciones en materia de estabilidad?

A: Vías de degradación primarias:

Oxidación atmosférica a carvona (acelerada por la luz y el calor)

Deshidratación catalizada por ácido para obtener derivados de p-cimeno.

Polimerización tras un almacenamiento prolongado

Almacenamiento recomendado: bajo atmósfera inerte (N₂/Ar), a 2-8°C, en recipientes de vidrio ámbar.

P6: ¿Dónde se puede conseguir este estereoisómero específico?

A: Disponible en:

Proveedores de productos químicos especializados (Sigma-Aldrich, TCI, Alfa Aesar)

Proveedores de extractos de productos naturales

Laboratorios de síntesis a medida

La pureza suele oscilar entre el 95 % y más del 99 % de exceso enantiomérico, con precios que varían entre 50 y 500 dólares por gramo, dependiendo de la pureza y la cantidad.

P7: ¿Qué métodos analíticos se utilizan para el control de calidad?

A: Los métodos estándar incluyen:

Cromatografía de gases quiral o HPLC para la determinación de la pureza enantiomérica

RMN de ¹H para confirmación estructural y relación de isómeros

Medición de rotación específica para pureza óptica

Cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) para la identificación y el análisis de impurezas.

 

 

 

 

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