cis-isolimenol CAS 22972-51-6 Es un alcohol monoterpenoide monocíclico perteneciente a la familia del carveol. Presenta un anillo de ciclohexeno con un grupo hidroxilo en la posición 2, un grupo metilo en la posición 1 y un grupo isopropenilo en la posición 4. La estereoquímica especificada (1S,4R) indica la configuración absoluta de los dos centros quirales, lo que lo convierte en el isómero (+)-cis del carveol. La designación "cis" se refiere a la orientación relativa de los grupos hidroxilo e isopropenilo, que se encuentran en el mismo lado del plano del anillo de ciclohexeno. La molécula contiene un sistema conjugado entre el doble enlace del ciclohexeno y el grupo hidroxilo, lo que influye en su reactividad química.
Nombre :
cis-IsolimonenolN.º CAS :
22972-51-6MF :
C₁₀H₁₆OMW :
152.23Pureza :
99%Apariencia :
Colorless to pale yellow viscous liquidCondición de almacenamiento :
Should be stored away from oxidizers and handled with proper ventilation.Propiedades químicas
Nombre IUPAC: (1S,4R)-1-metil-4-(prop-1-en-2-il)ciclohex-2-enol
Nombre común: cis-isolimenol
Número de registro CAS: 22972-51-6
Fórmula molecular: C₁₀H₁₆O
Peso molecular: 152,23 g/mol
Estado físico: Líquido viscoso de incoloro a amarillo pálido
Punto de ebullición:216,8 °C a 760 mmHg
Punto crítico:87 °C
Densidad: 0,9398 g/cm³
Solución:
Soluble en etanol, éter dietílico, cloroformo y la mayoría de los disolventes orgánicos.
Ligeramente soluble en agua (~0,5 g/L a 20 °C)
Miscible con aceites fijos
Estabilidad: Sensible al aire y a la luz; puede oxidarse a carvona tras una exposición prolongada al aire.
Actividades biológicas
1. Propiedades antimicrobianas:
Presenta una actividad antibacteriana moderada contra bacterias Gram positivas (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis) con valores de CIM que oscilan entre 125 y 500 μg/mL.
Muestra actividad antifúngica contra especies de Candida y dermatofitos.
El mecanismo implica la alteración de las membranas celulares microbianas.
2. Actividad antioxidante:
Demuestra una capacidad moderada de eliminación de radicales libres en los ensayos DPPH y ABTS (IC₅₀ ~150-200 μM).
Protege contra la peroxidación lipídica en las membranas biológicas.
3. Efectos antiinflamatorios:
Inhibe la expresión de COX-2 y la producción de prostaglandina E2 in vitro.
Modula la vía de señalización NF-κB a concentraciones de 50-100 μM.
4. Propiedades odoríferas:
Aroma herbáceo intenso, verde, similar al del comino, con matices mentolados.
Umbral de olor: aproximadamente 5 ppb en agua
Actúa como semioquímico de insectos en ciertas especies de plantas.
5. Interacciones enzimáticas:
Sustrato para las alcohol deshidrogenasas (se convierte en carvona)
Inhibe ciertas enzimas del citocromo P450 a altas concentraciones.
Biosíntesis
Ocurrencia natural: Se encuentra en los aceites esenciales de alcaravea (Carum carvi), eneldo (Anethum graveolens), hierbabuena (Mentha spicata) y diversas especies de cítricos.
Ruta biosintética:
1. Formación de precursores: La síntesis comienza con el geranil difosfato (GPP) derivado de la vía del metileritritol fosfato (MEP) en los plastidios.
2. Ciclo: El GPP sufre una ciclación enzimática por acción de la limoneno sintasa para formar (4S)-limoneno.
3. Hidroxilación: La hidroxilación específica en la posición C6 del limoneno por las enzimas del citocromo P450 (subfamilia CYP71D) produce trans-carveol.
4. Isomerización: La isomerización enzimática da como resultado los isómeros cis-carveol, con la configuración específica (1S,4R) determinada por isomerasas estereoselectivas.
5. Reglamento: La biosíntesis está influenciada por la etapa de desarrollo de la planta, los factores ambientales y la herbivoría, y a menudo aumenta en respuesta a los daños mecánicos.
Ruta alternativa: También puede producirse mediante la biotransformación microbiana del limoneno utilizando cepas bacterianas específicas (Rhodococcus, especies de Pseudomonas).
Aplicaciones





Preguntas frecuentes
P1: ¿Qué relación existe entre este compuesto y el limoneno?
A: Este isómero de carveol es un producto de hidroxilación directa del limoneno. La enzima limoneno-6-hidroxilasa cataliza la conversión de (4S)-limoneno a trans-carveol, que luego puede isomerizarse a varios isómeros de cis-carveol, incluida la configuración (1S,4R).
P2: ¿Cómo afecta la estereoquímica a sus propiedades?
A: La configuración (1S,4R) influye significativamente en:
Perfil y umbral olfativo (cada estereoisómero tiene características olfativas distintas).
Actividad biológica (interacciones enantioselectivas con enzimas y receptores)
Reactividad química en transformaciones estereoselectivas
Propiedades físicas como la rotación óptica y el comportamiento de cristalización.
P3: ¿Es seguro utilizar este compuesto en productos de consumo?
A: Cuando se utiliza dentro de los límites establecidos:
Generalmente reconocido como seguro (GRAS, por sus siglas en inglés) para uso alimentario (FEMA n.° 4222)
Aprobado por la IFRA para su uso en fragancias con límites máximos de exposición dérmica recomendados.
Puede provocar sensibilización en individuos susceptibles a altas concentraciones.
Debe almacenarse lejos de agentes oxidantes y manipularse con la ventilación adecuada.
P4: ¿Cómo se aísla y purifica habitualmente?
A: Los métodos comunes incluyen:
Destilación fraccionada de aceites esenciales a presión reducida
Cromatografía de gases preparativa para muestras de alta pureza
Cromatografía quiral para la separación enantiomérica
Cristalización de derivados (por ejemplo, uretanos) seguida de regeneración.
P5: ¿Cuáles son las principales preocupaciones en materia de estabilidad?
A: Vías de degradación primarias:
Oxidación atmosférica a carvona (acelerada por la luz y el calor)
Deshidratación catalizada por ácido para obtener derivados de p-cimeno.
Polimerización tras un almacenamiento prolongado
Almacenamiento recomendado: bajo atmósfera inerte (N₂/Ar), a 2-8°C, en recipientes de vidrio ámbar.
P6: ¿Dónde se puede conseguir este estereoisómero específico?
A: Disponible en:
Proveedores de productos químicos especializados (Sigma-Aldrich, TCI, Alfa Aesar)
Proveedores de extractos de productos naturales
Laboratorios de síntesis a medida
La pureza suele oscilar entre el 95 % y más del 99 % de exceso enantiomérico, con precios que varían entre 50 y 500 dólares por gramo, dependiendo de la pureza y la cantidad.
P7: ¿Qué métodos analíticos se utilizan para el control de calidad?
A: Los métodos estándar incluyen:
Cromatografía de gases quiral o HPLC para la determinación de la pureza enantiomérica
RMN de ¹H para confirmación estructural y relación de isómeros
Medición de rotación específica para pureza óptica
Cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) para la identificación y el análisis de impurezas.
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