Dejar un mensaje

Si está interesado en nuestros productos y desea conocer más detalles, deje un mensaje aquí, le responderemos lo antes posible.

Serie API

HOGAR Serie API

L-PAC con 95% de pureza, CAS 1798-60-3

L-PAC con 95% de pureza, CAS 1798-60-3

L-PAC CAS 1798-60-3(L-fenilacetilcarbinol), también conocido como (R)-1-hidroxi-1-fenilpropan-2-ona, es un componente fundamental.intermedio farmacéutico quiralEs más conocido como el precursor clave en la biosíntesis industrial deL-efedrina y pseudoefedrina, descongestionantes y estimulantes ampliamente utilizados.

Nombre :
L-PAC
N.º CAS :
1798-60-3
MF :
C₉H₁₀O₂
MW :
150.17
Pureza :
95%
Apariencia :
Typically a pale yellow to colorless viscous liquid or low-melting solid.
Condición de almacenamiento :
Should be stored cool, under inert atmosphere, and protected from light.

CATEGORÍAS DE PRODUCTOS

NUEVOS PRODUCTOS

Detalles del producto

Propiedades químicas

Nombre químico: (R)-1-Hidroxi-1-fenilpropan-2-ona

Nombre IUPAC:(1R)-1-Hidroxi-1-fenilpropan-2-ona

Sinónimos:L-PAC; (R)-PAC; (R)-1-Hidroxi-1-fenil-2-propanona; L-1-Fenil-1-hidroxi-2-propanona

Número de registro CAS: 1798-60-3

Fórmula molecular: C₉H₁₀O₂

Peso molecular: 150,17 g/mol

Estructura química: Es una α-hidroxicetona (aciloína) que presenta un grupo fenilo y un centro quiral en el carbono bencílico. El producto microbiano natural es casi exclusivamente el enantiómero (R), lo cual es crucial para su actividad biológica y su utilidad posterior.

Apariencia: Generalmente se presenta como un líquido viscoso de color amarillo pálido a incoloro o como un sólido de bajo punto de fusión.

Punto de ebullición:Se descompone bajo presión atmosférica.

Rotación óptica: [α]₂₀ᴰ ≈ -50° a -55° (c=1 en etanol). Esta alta rotación óptica negativa es un identificador clave para el enantiómero (R) puro.

Solución: Soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos (etanol, acetona, acetato de etilo, cloroformo). Ligeramente soluble en agua.

Estabilidad: Su estructura de α-hidroxicetona la hace algo sensible. Puede descomponerse al calentarse y es susceptible a la oxidación y racemización en condiciones fuertemente ácidas o básicas. Debe almacenarse en un lugar fresco, bajo atmósfera inerte y protegida de la luz.

Actividades biológicas

Función principal: L-PAC en sí mismo no es un agente terapéutico final. Su importancia principal radica en su actividad biológica como intermediario metabólico en la fermentación microbiana.

Precursor biosintético: Es el precursor directo en la vía microbiana para la síntesis de Alcaloides de L-efedrina.

Actividad enzimática: Se produce por la acción depiruvato descarboxilasa (PDC), principalmente a partir de levaduras (por ejemplo, Saccharomyces cerevisiae), sobre benzaldehído y piruvato. Esta biotransformación es un ejemplo clásico de una reacción de carboligación.

Biosíntesis

L-PAC se produce casi exclusivamente mediante Biotransformación microbiana (fermentación), lo cual es mucho más eficiente y estereoselectivo que la síntesis química para esta molécula.

1. Microorganismo: La levadura de panadería (Saccharomyces cerevisiae) es el biocatalizador más común e histórico.

2. Proceso: En una fermentación por lotes alimentados o continua,benzaldehído y una fuente de piruvato (a menudo ácido pirúvico o glucosa) se añaden al cultivo de levadura.

3. Enzima clave: La enzima Piruvato descarboxilasa (PDC) Cataliza una reacción en dos etapas: primero, descarboxilación del piruvato al anión acetaldehído-tiamina pirofosfato (TPP); segundo, carboligación con benzaldehído para formar L-PAC con un alto exceso enantiomérico (>95% (R)).

4. Recuperación del producto:El L-PAC se recupera del caldo de fermentación mediante extracción con solventes.

AplicacionesAplicaciones

Industria farmacéutica
Es elintermedio quiral clavepara la producción comercial de:
L-efedrinay Pseudoefedrina: Aminas simpaticomiméticas utilizadas como descongestionantes y broncodilatadores en medicamentos para el resfriado y las alergias, tanto de venta libre como con receta médica.
La posterior reducción química o enzimática del L-PAC produce el correspondientefenilpropanolaminaderivados.
Bloque de construcción quiral
Se utiliza en síntesis orgánica para la preparación de otros productos químicos finos y productos farmacéuticos que requieren este grupo fenilacetilo quiral específico.
Investigación
Sirve como compuesto modelo para el estudio de las reacciones de carboligación enzimática y la optimización de procesos de biocatálisis.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es el principal uso comercial del L-PAC (CAS 1798-60-3)?

A1: Suuso industrial exclusivo y principales el precursor biosintético crítico en la producción a gran escala de descongestionantes mediante fermentación.L-efedrina y pseudoefedrinaMás del 80% de la pseudoefedrina del mundo se fabrica mediante la ruta L-PAC.

P2: ¿Por qué se prefiere la fermentación a la síntesis química?

A2: La síntesis química de L-PAC generalmente da como resultado una mezcla racémica, lo que requiere una resolución costosa e ineficiente. La levadura proceso de biotransformación es altamenteestereoselectiva, produciendo el enantiómero (R) deseado con alta pureza óptica (>95% ee) en un solo paso eficiente a partir de materias primas baratas (benzaldehído y glucosa).

P3: ¿Cuáles son los principales retos en la producción de L-PAC?

Inhibición/Toxicidad del sustrato: El benzaldehído es tóxico para las células de levadura en altas concentraciones, por lo que se requiere un control cuidadoso mediante el método de cultivo por lotes alimentados.

Formación de subproductos: El metabolismo de la levadura puede reducir el benzaldehído a alcohol bencílico o el L-PAC a fenilpropanodiol, lo que disminuye el rendimiento. Para minimizar este efecto, se utilizan técnicas de ingeniería de cepas y optimización de procesos.

Recuperación del producto: Es necesaria una extracción eficiente del caldo de fermentación acuoso.

P4: ¿Pueden suministrar L-PAC y qué especificaciones son críticas?

A4: Sí, está disponible a través de proveedores especializados de productos químicos finos e intermedios quirales. Las especificaciones clave incluyen:

Pureza (mediante HPLC/GC, normalmente >98%)

Exceso enantiomérico (ee) (Crítico, debe ser >95% (R))

Rotación óptica(como constante física clave para la identidad y la pureza)

Disolventes residuales y contenido de agua

P5: ¿Existen problemas regulatorios o de seguridad relacionados con L-PAC?

A5: Como precursor directo de la pseudoefedrina/efedrina (sustancias controladas/vigiladas en muchas jurisdicciones debido a su potencial uso indebido), laLa venta y el transporte de L-PAC suelen estar sujetos a una estricta regulación.Los proveedores y compradores deben cumplir con estrictos procedimientos de "conozca a su cliente" (KYC), licencias e informes regulatorios para evitar el desvío de productos para la fabricación de drogas ilícitas.

P6: ¿Existen investigaciones en curso para mejorar la producción de L-PAC?

A6: Sí, una parte importante de la investigación se centra en:

Ingeniería metabólica:Desarrollar cepas de levadura o bacterias modificadas genéticamente con mayor actividad de PDC, menor formación de subproductos y mayor tolerancia al benzaldehído.

Ingeniería enzimática: Creación de variantes mejoradas de PDC con mayor especificidad de sustrato o mayor eficiencia catalítica.

Intensificación de procesos: Integrar la fermentación con técnicas de eliminación de producto in situ (ISPR) para superar la inhibición y mejorar la productividad.

ETIQUETAS CALIENTES :

L-PAC de alta pureza CAS 1798-60-3

L-PAC Proveedor Global en Línea

L-PAC de grado farmacéutico

Compre L-PAC con 95% de pureza.

Precio competitivo de L-PAC

Fabricante CAS 1798-60-3

Dejar un mensaje

Si está interesado en nuestros productos y desea conocer más detalles, deje un mensaje aquí, le responderemos lo antes posible.

Productos relacionados

Procaine hydrochloride C₁₃H₂₁ClN₂O₂ CAS 51-05-8

Clorhidrato de procaína con pureza del 98 % CAS 51-05-8

Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.

Detalles

3,5-Dimetilanisol con una pureza del 99% (CAS 874-63-5)

3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.

Detalles

4-Hidroxiindan-1-ona con una pureza del 98% (CAS 40731-98-4)

4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.

Detalles

Bromuro de 3′-metoxifenacilo con una pureza del 98% (CAS 5000-65-7)

Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.

Detalles

4-(tert-Butil)-2,6-diformilfenol con una pureza del 99%, CAS 84501-28-0

4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.

Detalles

98% Purity 4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0

4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.

Detalles

97% Purity Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8

Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.

Detalles

98% Purity 4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate

4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a chirally defined, pre-activated acylating agent that combines a metabolically stable benzo[1,3]dioxole (piperonyl) pharmacophore with the exceptional reactivity of a 4-nitrophenyl ester. It enables the efficient, racemization-free introduction of a complex, chiral acid moiety under mild conditions, making it invaluable for advanced synthetic and bioconjugation chemistry. 4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a specialty ester designed as a reactive biochemical or synthetic intermediate. Its structure strategically combines three key units: (1)A 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid (piperonyl-substituted, chiral acid) moiety. (2)A 4-nitrophenyl ester leaving group. This design makes it an activated ester, where the 4-nitrophenol is an excellent leaving group, facilitating efficient acyl transfer reactions under mild conditions.

Detalles