Dejar un mensaje
Si está interesado en nuestros productos y desea conocer más detalles, deje un mensaje aquí, le responderemos lo antes posible.
ENTREGAR
Serie API
HOGAR Serie API

L-PAC con 95% de pureza, CAS 1798-60-3

L-PAC con 95% de pureza, CAS 1798-60-3

L-PAC CAS 1798-60-3(L-fenilacetilcarbinol), también conocido como (R)-1-hidroxi-1-fenilpropan-2-ona, es un componente fundamental.intermedio farmacéutico quiralEs más conocido como el precursor clave en la biosíntesis industrial deL-efedrina y pseudoefedrina, descongestionantes y estimulantes ampliamente utilizados.

  • Nombre :

    L-PAC
  • N.º CAS :

    1798-60-3
  • MF :

    C₉H₁₀O₂
  • MW :

    150.17
  • Pureza :

    95%
  • Apariencia :

    Typically a pale yellow to colorless viscous liquid or low-melting solid.
  • Condición de almacenamiento :

    Should be stored cool, under inert atmosphere, and protected from light.

Propiedades químicas

Nombre químico: (R)-1-Hidroxi-1-fenilpropan-2-ona

Nombre IUPAC:(1R)-1-Hidroxi-1-fenilpropan-2-ona

Sinónimos:L-PAC; (R)-PAC; (R)-1-Hidroxi-1-fenil-2-propanona; L-1-Fenil-1-hidroxi-2-propanona

Número de registro CAS: 1798-60-3

Fórmula molecular: C₉H₁₀O₂

Peso molecular: 150,17 g/mol

Estructura química: Es una α-hidroxicetona (aciloína) que presenta un grupo fenilo y un centro quiral en el carbono bencílico. El producto microbiano natural es casi exclusivamente el enantiómero (R), lo cual es crucial para su actividad biológica y su utilidad posterior.

Apariencia: Generalmente se presenta como un líquido viscoso de color amarillo pálido a incoloro o como un sólido de bajo punto de fusión.

Punto de ebullición:Se descompone bajo presión atmosférica.

Rotación óptica: [α]₂₀ᴰ ≈ -50° a -55° (c=1 en etanol). Esta alta rotación óptica negativa es un identificador clave para el enantiómero (R) puro.

Solución: Soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos (etanol, acetona, acetato de etilo, cloroformo). Ligeramente soluble en agua.

Estabilidad: Su estructura de α-hidroxicetona la hace algo sensible. Puede descomponerse al calentarse y es susceptible a la oxidación y racemización en condiciones fuertemente ácidas o básicas. Debe almacenarse en un lugar fresco, bajo atmósfera inerte y protegida de la luz.

 

Actividades biológicas

Función principal: L-PAC en sí mismo no es un agente terapéutico final. Su importancia principal radica en su actividad biológica como intermediario metabólico en la fermentación microbiana.

Precursor biosintético: Es el precursor directo en la vía microbiana para la síntesis de Alcaloides de L-efedrina.

Actividad enzimática: Se produce por la acción depiruvato descarboxilasa (PDC), principalmente a partir de levaduras (por ejemplo, Saccharomyces cerevisiae), sobre benzaldehído y piruvato. Esta biotransformación es un ejemplo clásico de una reacción de carboligación.

 

Biosíntesis

L-PAC se produce casi exclusivamente mediante Biotransformación microbiana (fermentación), lo cual es mucho más eficiente y estereoselectivo que la síntesis química para esta molécula.

1. Microorganismo: La levadura de panadería (Saccharomyces cerevisiae) es el biocatalizador más común e histórico.

2. Proceso: En una fermentación por lotes alimentados o continua,benzaldehído y una fuente de piruvato (a menudo ácido pirúvico o glucosa) se añaden al cultivo de levadura.

3. Enzima clave: La enzima Piruvato descarboxilasa (PDC) Cataliza una reacción en dos etapas: primero, descarboxilación del piruvato al anión acetaldehído-tiamina pirofosfato (TPP); segundo, carboligación con benzaldehído para formar L-PAC con un alto exceso enantiomérico (>95% (R)).

4. Recuperación del producto:El L-PAC se recupera del caldo de fermentación mediante extracción con solventes.

 

AplicacionesAplicaciones

  • #
    Industria farmacéutica
    Es elintermedio quiral clavepara la producción comercial de:
    L-efedrinay Pseudoefedrina: Aminas simpaticomiméticas utilizadas como descongestionantes y broncodilatadores en medicamentos para el resfriado y las alergias, tanto de venta libre como con receta médica.
    La posterior reducción química o enzimática del L-PAC produce el correspondientefenilpropanolaminaderivados.
  • #
    Bloque de construcción quiral
    Se utiliza en síntesis orgánica para la preparación de otros productos químicos finos y productos farmacéuticos que requieren este grupo fenilacetilo quiral específico.
     
  • #
    Investigación
    Sirve como compuesto modelo para el estudio de las reacciones de carboligación enzimática y la optimización de procesos de biocatálisis.
     

 

 

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es el principal uso comercial del L-PAC (CAS 1798-60-3)?

A1: Suuso industrial exclusivo y principales el precursor biosintético crítico en la producción a gran escala de descongestionantes mediante fermentación.L-efedrina y pseudoefedrinaMás del 80% de la pseudoefedrina del mundo se fabrica mediante la ruta L-PAC.

P2: ¿Por qué se prefiere la fermentación a la síntesis química?

A2: La síntesis química de L-PAC generalmente da como resultado una mezcla racémica, lo que requiere una resolución costosa e ineficiente. La levadura proceso de biotransformación es altamenteestereoselectiva, produciendo el enantiómero (R) deseado con alta pureza óptica (>95% ee) en un solo paso eficiente a partir de materias primas baratas (benzaldehído y glucosa).

P3: ¿Cuáles son los principales retos en la producción de L-PAC?

A3:

Inhibición/Toxicidad del sustrato: El benzaldehído es tóxico para las células de levadura en altas concentraciones, por lo que se requiere un control cuidadoso mediante el método de cultivo por lotes alimentados.

Formación de subproductos: El metabolismo de la levadura puede reducir el benzaldehído a alcohol bencílico o el L-PAC a fenilpropanodiol, lo que disminuye el rendimiento. Para minimizar este efecto, se utilizan técnicas de ingeniería de cepas y optimización de procesos.

Recuperación del producto: Es necesaria una extracción eficiente del caldo de fermentación acuoso.

P4: ¿Pueden suministrar L-PAC y qué especificaciones son críticas?

A4: Sí, está disponible a través de proveedores especializados de productos químicos finos e intermedios quirales. Las especificaciones clave incluyen:

Pureza (mediante HPLC/GC, normalmente >98%)

Exceso enantiomérico (ee)​​ (Crítico, debe ser >95% (R))

Rotación óptica(como constante física clave para la identidad y la pureza)

Disolventes residuales y contenido de agua

P5: ¿Existen problemas regulatorios o de seguridad relacionados con L-PAC?

A5: Como precursor directo de la pseudoefedrina/efedrina (sustancias controladas/vigiladas en muchas jurisdicciones debido a su potencial uso indebido), laLa venta y el transporte de L-PAC suelen estar sujetos a una estricta regulación.Los proveedores y compradores deben cumplir con estrictos procedimientos de "conozca a su cliente" (KYC), licencias e informes regulatorios para evitar el desvío de productos para la fabricación de drogas ilícitas.

P6: ¿Existen investigaciones en curso para mejorar la producción de L-PAC?

A6: Sí, una parte importante de la investigación se centra en:

Ingeniería metabólica:Desarrollar cepas de levadura o bacterias modificadas genéticamente con mayor actividad de PDC, menor formación de subproductos y mayor tolerancia al benzaldehído.

Ingeniería enzimática: Creación de variantes mejoradas de PDC con mayor especificidad de sustrato o mayor eficiencia catalítica.

Intensificación de procesos: Integrar la fermentación con técnicas de eliminación de producto in situ (ISPR) para superar la inhibición y mejorar la productividad.

 

 

Dejar un mensaje
Si está interesado en nuestros productos y desea conocer más detalles, deje un mensaje aquí, le responderemos lo antes posible.

Productos relacionados

Procaine hydrochloride ​C₁₃H₂₁ClN₂O₂ CAS 51-05-8
Clorhidrato de procaína con pureza del 98 % CAS 51-05-8

Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos. 

Detalles
4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid
Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico con una pureza del 98%, CAS 14348-38-0

Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico CAS 14348-38-0 es un bloque de construcción aromático multifuncional de primera calidad Diseñado para la síntesis compleja. Su valor fundamental reside en la ubicación estratégica de tres grupos funcionales distintos y reactivos ortogonalmente en un anillo de benceno, lo que lo convierte en una herramienta indispensable para la construcción molecular convergente en la investigación y el desarrollo avanzados. 

Detalles
Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate
β-Oxo-1,3-benzodioxol-5-butanoato de etilo con una pureza del 97%, CAS 31127-23-8

β-Oxo-1,3-benzodioxol-5-butanoato de etilo CAS 31127-23-8 es un derivado de β-cetoéster que presenta un Sistema aromático de 1,3-benzodioxol (metilendioxifenilo)Estructuralmente, consiste en un anillo de benzodioxol unido a través de una cadena de tres carbonos a un grupo funcional β-cetoéster de etilo (-CO-CH₂-COOEt). Esto lo convierte en un Bloque de construcción bifuncional versátil para la síntesis orgánica, combinando las propiedades electrónicas del grupo benzodioxol con la alta reactividad de un β-cetoéster.

Detalles
4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate
4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato con una pureza del 98%

4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato es un Agente acilante preactivado y definido quiralmente. Combina un farmacóforo de benzo[1,3]dioxol (piperonilo) metabólicamente estable con la excepcional reactividad de un éster de 4-nitrofenilo. Permite la introducción eficiente y sin racemización de una porción ácida quiral compleja en condiciones suaves, lo que la hace invaluable para la química sintética y de bioconjugación avanzada.4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato es un éster especial diseñado como un intermedio bioquímico o sintético reactivo. Su estructura combina estratégicamente tres unidades clave:(1)A ácido 3-(benzo[1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoico Fragmento (sustituido con piperonilo, ácido quiral).(2)A 4-nitrofenilo grupo saliente éster.Este diseño lo convierte en un éster activadodonde el 4-nitrofenol es un excelente grupo saliente, que facilita reacciones de transferencia de acilo eficientes en condiciones suaves. 

Detalles
2'-Ethoxyacetophenone
2'-Etoxiacetofenona con una pureza del 98% (CAS 2142-67-8)

2'-Etoxiacetofenona CAS 2142-67-8 Es una cetona aromática especializada que se caracteriza por un sustituyente etoxi en la posición orto respecto al grupo acetilo. Esta característica estructural le confiere propiedades químicas y físicas distintivas, lo que la convierte en un componente fundamental para la síntesis de moléculas complejas, especialmente en los sectores de aromas, fragancias y farmacéutico. 

Detalles
2-Amino-5-bromobenzoic acid
Ácido 2-amino-5-bromobenzoico con una pureza del 98%, CAS 5794-88-7

Ácido 2-amino-5-bromobenzoico CAS 5794-88-7 Es un bloque de construcción aromático muy versátil que integra tres grupos funcionales distintos —una amina, un ácido carboxílico y un bromuro de arilo— en una única estructura de gran valor sintético. Esta multifuncionalidad lo convierte en un intermediario crucial en la química farmacéutica y de materiales avanzados. 

Detalles
4-Butylbenzonitrile
4-butilbenzonitrilo con una pureza del 98%, CAS 20651-73-4

4-Butilbenzonitrilo CAS 20651-73-4Es un bloque de construcción hidrofóbico de diseño estratégico que combina un núcleo aromático rígido con una cadena alquílica lineal flexible y un grupo funcional nitrilo altamente versátil. Esta tríada de características lo convierte en un intermedio excepcionalmente valioso para modular propiedades fisicoquímicas y posibilitar diversas rutas sintéticas en la investigación de materiales avanzados, productos farmacéuticos y agroquímicos. 

Detalles
1,2,4-Trimethoxybenzene
1,2,4-trimetoxibenceno con una pureza del 98% (CAS 135-77-3)

1,2,4-Trimetoxibenceno CAS 135-77-3 Es un bloque de construcción aromático excepcionalmente versátil y rico en electrones. Su valor fundamental reside en su patrón de sustitución asimétrico pero altamente predecible, que proporciona un control regioespecífico excepcional en química sintética. Esto lo convierte en un andamiaje privilegiado para la construcción de moléculas complejas en productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales avanzados. 

Detalles

Dejar un mensaje

Dejar un mensaje
Si está interesado en nuestros productos y desea conocer más detalles, deje un mensaje aquí, le responderemos lo antes posible.
ENTREGAR

HOGAR

Productos

whatsApp

contacto