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L-PAC con 95% de pureza, CAS 1798-60-3

L-PAC con 95% de pureza, CAS 1798-60-3

L-PAC CAS 1798-60-3(L-fenilacetilcarbinol), también conocido como (R)-1-hidroxi-1-fenilpropan-2-ona, es un componente fundamental.intermedio farmacéutico quiralEs más conocido como el precursor clave en la biosíntesis industrial deL-efedrina y pseudoefedrina, descongestionantes y estimulantes ampliamente utilizados.

Nombre :
L-PAC
N.º CAS :
1798-60-3
MF :
C₉H₁₀O₂
MW :
150.17
Pureza :
95%
Apariencia :
Typically a pale yellow to colorless viscous liquid or low-melting solid.
Condición de almacenamiento :
Should be stored cool, under inert atmosphere, and protected from light.

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Detalles del producto

Propiedades químicas

Nombre químico: (R)-1-Hidroxi-1-fenilpropan-2-ona

Nombre IUPAC:(1R)-1-Hidroxi-1-fenilpropan-2-ona

Sinónimos:L-PAC; (R)-PAC; (R)-1-Hidroxi-1-fenil-2-propanona; L-1-Fenil-1-hidroxi-2-propanona

Número de registro CAS: 1798-60-3

Fórmula molecular: C₉H₁₀O₂

Peso molecular: 150,17 g/mol

Estructura química: Es una α-hidroxicetona (aciloína) que presenta un grupo fenilo y un centro quiral en el carbono bencílico. El producto microbiano natural es casi exclusivamente el enantiómero (R), lo cual es crucial para su actividad biológica y su utilidad posterior.

Apariencia: Generalmente se presenta como un líquido viscoso de color amarillo pálido a incoloro o como un sólido de bajo punto de fusión.

Punto de ebullición:Se descompone bajo presión atmosférica.

Rotación óptica: [α]₂₀ᴰ ≈ -50° a -55° (c=1 en etanol). Esta alta rotación óptica negativa es un identificador clave para el enantiómero (R) puro.

Solución: Soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos (etanol, acetona, acetato de etilo, cloroformo). Ligeramente soluble en agua.

Estabilidad: Su estructura de α-hidroxicetona la hace algo sensible. Puede descomponerse al calentarse y es susceptible a la oxidación y racemización en condiciones fuertemente ácidas o básicas. Debe almacenarse en un lugar fresco, bajo atmósfera inerte y protegida de la luz.

Actividades biológicas

Función principal: L-PAC en sí mismo no es un agente terapéutico final. Su importancia principal radica en su actividad biológica como intermediario metabólico en la fermentación microbiana.

Precursor biosintético: Es el precursor directo en la vía microbiana para la síntesis de Alcaloides de L-efedrina.

Actividad enzimática: Se produce por la acción depiruvato descarboxilasa (PDC), principalmente a partir de levaduras (por ejemplo, Saccharomyces cerevisiae), sobre benzaldehído y piruvato. Esta biotransformación es un ejemplo clásico de una reacción de carboligación.

Biosíntesis

L-PAC se produce casi exclusivamente mediante Biotransformación microbiana (fermentación), lo cual es mucho más eficiente y estereoselectivo que la síntesis química para esta molécula.

1. Microorganismo: La levadura de panadería (Saccharomyces cerevisiae) es el biocatalizador más común e histórico.

2. Proceso: En una fermentación por lotes alimentados o continua,benzaldehído y una fuente de piruvato (a menudo ácido pirúvico o glucosa) se añaden al cultivo de levadura.

3. Enzima clave: La enzima Piruvato descarboxilasa (PDC) Cataliza una reacción en dos etapas: primero, descarboxilación del piruvato al anión acetaldehído-tiamina pirofosfato (TPP); segundo, carboligación con benzaldehído para formar L-PAC con un alto exceso enantiomérico (>95% (R)).

4. Recuperación del producto:El L-PAC se recupera del caldo de fermentación mediante extracción con solventes.

AplicacionesAplicaciones

Industria farmacéutica
Es elintermedio quiral clavepara la producción comercial de:
L-efedrinay Pseudoefedrina: Aminas simpaticomiméticas utilizadas como descongestionantes y broncodilatadores en medicamentos para el resfriado y las alergias, tanto de venta libre como con receta médica.
La posterior reducción química o enzimática del L-PAC produce el correspondientefenilpropanolaminaderivados.
Bloque de construcción quiral
Se utiliza en síntesis orgánica para la preparación de otros productos químicos finos y productos farmacéuticos que requieren este grupo fenilacetilo quiral específico.
Investigación
Sirve como compuesto modelo para el estudio de las reacciones de carboligación enzimática y la optimización de procesos de biocatálisis.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es el principal uso comercial del L-PAC (CAS 1798-60-3)?

A1: Suuso industrial exclusivo y principales el precursor biosintético crítico en la producción a gran escala de descongestionantes mediante fermentación.L-efedrina y pseudoefedrinaMás del 80% de la pseudoefedrina del mundo se fabrica mediante la ruta L-PAC.

P2: ¿Por qué se prefiere la fermentación a la síntesis química?

A2: La síntesis química de L-PAC generalmente da como resultado una mezcla racémica, lo que requiere una resolución costosa e ineficiente. La levadura proceso de biotransformación es altamenteestereoselectiva, produciendo el enantiómero (R) deseado con alta pureza óptica (>95% ee) en un solo paso eficiente a partir de materias primas baratas (benzaldehído y glucosa).

P3: ¿Cuáles son los principales retos en la producción de L-PAC?

Inhibición/Toxicidad del sustrato: El benzaldehído es tóxico para las células de levadura en altas concentraciones, por lo que se requiere un control cuidadoso mediante el método de cultivo por lotes alimentados.

Formación de subproductos: El metabolismo de la levadura puede reducir el benzaldehído a alcohol bencílico o el L-PAC a fenilpropanodiol, lo que disminuye el rendimiento. Para minimizar este efecto, se utilizan técnicas de ingeniería de cepas y optimización de procesos.

Recuperación del producto: Es necesaria una extracción eficiente del caldo de fermentación acuoso.

P4: ¿Pueden suministrar L-PAC y qué especificaciones son críticas?

A4: Sí, está disponible a través de proveedores especializados de productos químicos finos e intermedios quirales. Las especificaciones clave incluyen:

Pureza (mediante HPLC/GC, normalmente >98%)

Exceso enantiomérico (ee) (Crítico, debe ser >95% (R))

Rotación óptica(como constante física clave para la identidad y la pureza)

Disolventes residuales y contenido de agua

P5: ¿Existen problemas regulatorios o de seguridad relacionados con L-PAC?

A5: Como precursor directo de la pseudoefedrina/efedrina (sustancias controladas/vigiladas en muchas jurisdicciones debido a su potencial uso indebido), laLa venta y el transporte de L-PAC suelen estar sujetos a una estricta regulación.Los proveedores y compradores deben cumplir con estrictos procedimientos de "conozca a su cliente" (KYC), licencias e informes regulatorios para evitar el desvío de productos para la fabricación de drogas ilícitas.

P6: ¿Existen investigaciones en curso para mejorar la producción de L-PAC?

A6: Sí, una parte importante de la investigación se centra en:

Ingeniería metabólica:Desarrollar cepas de levadura o bacterias modificadas genéticamente con mayor actividad de PDC, menor formación de subproductos y mayor tolerancia al benzaldehído.

Ingeniería enzimática: Creación de variantes mejoradas de PDC con mayor especificidad de sustrato o mayor eficiencia catalítica.

Intensificación de procesos: Integrar la fermentación con técnicas de eliminación de producto in situ (ISPR) para superar la inhibición y mejorar la productividad.

ETIQUETAS CALIENTES :

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Precio competitivo de L-PAC

Fabricante CAS 1798-60-3

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