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2-bromo-3'-cloropropiofenona con una pureza del 99% (CAS 34911-51-8)

2-Bromo-3'-chloropropiophenone CAS 34911-51-8

2-bromo-3'-cloropropiofenona con una pureza del 99% (CAS 34911-51-8)

2-Bromo-3'-cloropropiofenona CAS 34911-51-8es una cetona aromática halogenada que sirve como intermedio sintético especializado en química orgánica y medicinal. Su estructura, que presenta tanto una fracción α-bromocetona reactiva como un anillo aromático halogenado, la convierte en un componente versátil pero sensible para la construcción de moléculas más complejas, particularmente en la investigación farmacéutica.

Nombre :
2-Bromo-3'-chloropropiophenone
N.º CAS :
34911-51-8
MF :
C₉H₈BrClO
MW :
247.52
Pureza :
99%
Apariencia :
Colorless to pale yellow liquid
Condición de almacenamiento :
Store at 2-8°C (refrigerated) or lower for long-term stability.

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Detalles del producto

Propiedades químicas

Nombre químico: 2-Bromo-1-(3-clorofenil)propan-1-ona

Nombre IUPAC:2-Bromo-1-(3-clorofenil)propan-1-ona

Número de registro CAS: 34911-51-8

Fórmula molecular: C₉H₈BrClO

Peso molecular: 247,52 g/mol

Estructura química: Consiste en una estructura de propiofenona donde el grupo carbonilo en la posición 1 está unido a un anillo de 3-clorofenilo, y el carbono alfa (posición 2) está sustituido por un átomo de bromo. Esta estructura de α-halocetona es clave para su reactividad.

Apariencia: líquido incoloro a amarillo pálido

Punto de fusión: ~45-48 °C (puede variar según la pureza).

Solución: Soluble en disolventes orgánicos comunes como diclorometano, acetato de etilo, acetona y dimetilformamida (DMF). Prácticamente insoluble en agua.

Estabilidad: Altamente sensible. Al ser una α-halocetona, es propensa a la degradación por hidrólisis, deshidrohalogenación y polimerización, especialmente cuando se expone al calor, la luz, la humedad o las bases. Requiere condiciones de almacenamiento estrictas.

Reactividad: El bromo en la posición alfa es un excelente grupo saliente, lo que lo hace altamente electrófilo. Experimenta fácilmente reacciones de sustitución nucleofílica (por ejemplo, con aminas para formar aminocetonas) y es un precursor común en la síntesis de heterociclos (por ejemplo, para furanos y pirroles).

Actividades biológicas

2-Bromo-3'-cloropropiofenona No es un ingrediente farmacéutico activo (API).. Su importancia biológica es únicamente como precursor sintético.

Actividad intermedia: Está diseñado para ser transformado químicamente. Su principal "actividad" consiste en introducir una estructura de 2-amino-1-(3-clorofenil)propan-1-ona (una catinona clorada) en las moléculas mediante el desplazamiento nucleofílico del bromo.

Potencial derivado: Los compuestos derivados de este intermediario pueden presentar diversos perfiles farmacológicos objeto de investigación. La molécula original en sí misma no tiene un uso terapéutico establecido.

Biosíntesis

Este compuesto no se produce a través de vías biológicas. Se sintetiza a través de síntesis orgánica clásicaa escala de laboratorio o industrial.

Ruta común: La síntesis más sencilla implica laα-bromación de 3'-cloropropiofenonaEsto se suele conseguir utilizando un agente bromante (por ejemplo, bromo (Br₂) o N-bromosuccinimida (NBS)) en un disolvente inerte como el diclorometano o el tetracloruro de carbono, a menudo en condiciones suaves o con iniciación catalítica.

Precursor: La 3'-cloropropiofenona se sintetiza habitualmente mediante la acilación de Friedel-Crafts del clorobenceno.

Aplicaciones

Investigación y desarrollo farmacéutico
Su aplicación principal es comointermediario químico clave en la síntesis de moléculas orgánicas más complejas para programas de descubrimiento de fármacos. Es particularmente valiosa para la creación de bibliotecas de compuestos para cribado biológico.
Investigación química
Se utiliza en estudios metodológicos y como sustrato modelo en reacciones que involucran α-halocetonas, tales como sustituciones nucleofílicas, ciclaciones y la síntesis de análogos de productos naturales.
Síntesis de análogos de sustancias controladas
NOTA CRÍTICA: Debido a su relación estructural con sustancias controladas (por ejemplo, como precursor de catinonas sustituidas), su venta y uso están prohibidos.altamente regulado En la mayoría de los países, las aplicaciones legítimas se limitan estrictamente a entornos de investigación controlados dentro de instituciones autorizadas.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es la finalidad principal de este producto químico?

A1: La 2-bromo-3'-cloropropiofenona es exclusivamente unintermedio químico de grado de investigaciónSu único propósito legítimo es servir como componente reactivo en la química orgánica sintética dentro de laboratorios de investigación y desarrollo autorizados, principalmente para la investigación farmacéutica o de materiales avanzados.

P2: ¿Cómo debe almacenarse este compuesto para mantener su estabilidad?

A2: Requiere protocolos de almacenamiento estrictos:

Temperatura: Tienda en 2-8 °C (refrigerado) o inferior para una estabilidad a largo plazo.

Ambiente: Bajo ungas inerte(argón o nitrógeno) en un recipiente herméticamente cerrado.

Medio ambiente: Proteger de la luz, la humedad y el aire.Se recomienda el uso de desecantes.

Vida útil: Incluso en condiciones óptimas, su vida útil es limitada. Se recomienda una reevaluación frecuente de la calidad.

P3: ¿Este compuesto es una sustancia controlada o regulada?

A3:Sí, está altamente regulado. En numerosas jurisdicciones (incluidos Estados Unidos, China, los estados miembros de la UE y otros), la 2-bromo-3'-cloropropiofenona figura como precursor controlado o sustancia química regulada, ya que puede utilizarse en la síntesis ilícita de sustancias controladas. Su compra, venta, almacenamiento y uso están sujetos a estrictos controles legales, licencias y requisitos de notificación.

P4: ¿Pueden suministrar este producto? ¿Qué documentación se requiere?

A4: Suministramos este producto.soloa entidades verificadas y legítimas (por ejemplo, institutos de investigación acreditados, compañías farmacéuticas) para fines de investigación aprobados. El proceso exige:

Prueba de la legitimidad de la actividad comercial/licencia del usuario final.

Cumplimentación de una declaración de conformidad y de uso final.

Cumplimiento de todas las normativas internacionales y nacionales aplicables.

Proporcionamos un detallado Certificado de análisis (CoA) y una hoja de datos de seguridad (SDS).

P5: ¿Cuál es la pureza típica disponible y cómo se analiza?

A5: Los grados de pureza estándar son ≥97% a ≥99% (mediante HPLC o GC). El certificado de análisis incluye el ensayo de pureza, la confirmación de identidad (mediante RMN o FTIR) y puede incluir pruebas para detectar impurezas específicas. Debido a su inestabilidad, es fundamental contar con datos específicos para cada lote.

P6: ¿Qué precauciones de seguridad son necesarias al manipularlo?

A6: Es un lacrimador (agente lagrimal) y un irritante para la piel y los ojos. Manipular únicamente en uncampana extractora bien ventiladaUtilice el equipo de protección personal (EPP) adecuado: guantes de nitrilo o resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y bata de laboratorio. Evite la inhalación y el contacto. Consulte la ficha de datos de seguridad (FDS) para obtener información completa sobre primeros auxilios y medidas contra incendios.

Descargo de responsabilidad: Esta información es paraComunicación científica y entre empresas únicamente. La 2-bromo-3'-cloropropiofenona (CAS 34911-51-8) es una sustancia química regulada con importantes restricciones legales.No apto para uso doméstico. Todas las actividades deben cumplir con las leyes y regulaciones del país de compra, venta y uso. El proveedor y el comprador asumen la plena responsabilidad legal del cumplimiento.

ETIQUETAS CALIENTES :

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