4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
Nombre :
4-(tert-Butyl)-2,6-diformylphenolN.º CAS :
84501-28-0MF :
C₁₂H₁₄O₃MW :
206.24Pureza :
99%Apariencia :
Typically a pale yellow to off-white crystalline powder.Condición de almacenamiento :
It should be stored in a cool, dry place, protected from light.Propiedades químicas
Nombre IUPAC: 4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol
Nombre común/sinónimos:3,5-Diformil-4-terc-butilfenol; 2,6-Diformil-4-terc-butilfenol
Fórmula molecular:C₁₂H₁₄O₃
Peso molecular: 206,24 g/mol
Número de registro CAS:84501-28-0
Estructura química: Se trata de un derivado de fenol con un grupo terc-butilo en posición para (carbono 4) y dos grupos aldehído (-CHO) en posiciones orto (carbonos 2 y 6) con respecto al grupo hidroxilo fenólico. Este patrón de benceno 1,3,5-trisustituido crea una estructura de ligando simétrica y versátil.
Apariencia: Generalmente se presenta como un polvo cristalino de color amarillo pálido a blanquecino.
Punto de fusión: Aproximadamente 118-122 °C (puede variar ligeramente según la pureza).
Solubilidad: Es soluble en disolventes orgánicos comunes como metanol, etanol, diclorometano, cloroformo, tetrahidrofurano (THF) y dimetilformamida (DMF). Su solubilidad en agua es limitada.
Reactividad clave:
Fenólico -OH: Puede participar en enlaces de hidrógeno, desprotonación para formar fenoxidos y eterificación.
Grupos de aldehído (-CHO):Altamente reactivos. Su función principal es en reacciones de condensación con aminaspara formar Bases de Schiff (iminas)Esto convierte al compuesto en un precursor por excelencia para ligandos de tipo salofeno(Conjunto donante de N₂O₂).
La presencia de átomos donadores tanto duros (oxígeno fenólico) como blandos (nitrógeno imínico), dispuestos en una cavidad preorganizada, hace que sus derivados de base de Schiff sean excelentes agentes quelantes para una amplia gama de iones metálicos.----占位---------------
Actividades biológicas
El compuesto en sí es principalmente un intermedio sintético y no se ha estudiado exhaustivamente en cuanto a su actividad biológica directa. Sin embargo, sus complejos metálicos (especialmente con metales de transición como Cu, Zn, Co, Mn) derivados de bases de Schiff son de gran interés en la química bioinorgánica, y a menudo presentan:
Actividad antimicrobiana: Contra diversas cepas bacterianas y fúngicas.
Actividad antioxidante: Mediante su potencial de eliminación de radicales libres.
Actividad anticancerígena/citotóxica: Algunos complejos muestran una actividad prometedora contra líneas celulares de cáncer humano.
Inhibición enzimática:Imitando la actividad de las metaloenzimas (por ejemplo, hidrolasas, oxidasas).
La actividad biológica depende en gran medida del ion metálico y de la estructura del ligando final de la base de Schiff.
Biosíntesis
No se sabe que este compuesto se presente de forma natural o se produzca mediante biosíntesis biológica. Se sintetiza químicamenteen el laboratorio. Una ruta sintética común implica la formilación directade 4-terc-butilfenol. Un método estándar es la reacción de Duff (hexametilentetramina como fuente de formilo en condiciones ácidas) u otras formulaciones que utilizan reactivos como diclorometil metil éter en presencia de un catalizador ácido de Lewis (por ejemplo, tetracloruro de titanio).
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Arquitectura simétrica preorganizada:
Beneficio: El patrón de sustitución 1,3,5 (OH, tert-Bu, CHO) proporciona una estructura rígida con simetría C₂. Esta preorganización conduce a mayor selectividad y purezaal sintetizar ligandos complejos y macrociclos, ya que reduce la formación de subproductos isoméricos.
Escenario de aplicación: En la síntesis de macrociclos de tipo salen En la catálisis asimétrica, esta simetría es crucial para crear un entorno quiral bien definido alrededor de un centro metálico, influyendo directamente en la enantioselectividad en reacciones como la apertura del anillo de epóxido.
2. Reactividad dual a partir de grupos funcionales ortogonales:
Beneficio: Posee dos sitios distintos y altamente reactivos: el ácido fenólico -OHy dos electrófilos aldehído (-CHO)grupos. Esto permite modificaciones secuenciales o simultáneas, posibilitando la construcción de ligandos multifuncionales sofisticados.
Escenario de aplicación: Un investigador puede primero desprotonar el fenol para unir una plantilla de metal, luego utilice el aldehídos para la condensación de bases de Schiff [2+2]con una diamina, construyendo directamente un complejo macrocíclico con plantilla metálica en un procedimiento de un solo paso.
3. El grupo terc-butilo: un potenciador crítico del rendimiento
Solubilidad y procesabilidad: Mejora drásticamente la solubilidad en disolventes orgánicos comunes en comparación con sus análogos no alquilados, lo que simplifica la purificación y la manipulación.
Control estérico:El voluminoso grupo proporciona un apantallamiento estérico estratégico. Esto controla la geometría de coordinación del metal, previene la dimerización u oligomerización de los complejos y crea sitios activos protegidos en los catalizadores.
Influencia electrónica: Como grupo donador de electrones, modula la densidad electrónica del oxígeno fenólico y del sistema aromático, ajustando con precisión la fuerza donadora del ligando y las propiedades redox de sus complejos metálicos.
Escenario de aplicación: Al diseñar un catalizador heterogéneoAl anclar esta molécula a una superficie mediante su grupo fenol, el grupo terc-butilo crea una cavidad hidrofóbica localizada. Esta cavidad puede preconcentrar selectivamente sustratos no polares, lo que mejora la eficiencia catalítica en mezclas acuosas-orgánicas.
4. Plataforma versátil para ligandos donadores de N₂O₂:
Beneficio: Los dos grupos aldehído están perfectamente posicionados para condensarse con diaminas para formar ligandos de tipo salofeno (N₂O₂ tetradentado). Esta es la aplicación más importante, ya que proporciona una vía directa para obtener quelatos metálicos altamente estables y ajustables.
Escenario de aplicación: Para desarrollar un Sensor colorimétrico para iones de cobre(II)La condensación de este compuesto con o-fenilendiamina produce un ligando de salofeno específico que experimenta un cambio de color distintivo de amarillo a naranja/rojo intenso al unirse al Cu²⁺, lo que permite su detección visual en muestras ambientales.
Aunque existen análogos más simples y baratos, el 4-(tert-butil)-2,6-diformilfenol es el elección del especialistaPara aplicaciones exigentes. Su combinación única de simetría, solubilidad, control estérico y bifuncionalidad lo convierte en un componente indispensable para la síntesis de materiales funcionales de última generación, catalizadores selectivos y sensores moleculares sofisticados donde el rendimiento no puede verse comprometido.
Preguntas frecuentes
P1: Necesito sintetizar un ligando de base de Schiff N₂O₂ robusto para un proyecto de catálisis. ¿Por qué debería elegir su producto en lugar de salicilaldehídos más sencillos y económicos?
A: Estás pagando por resultados y rendimiento controladosAunque se pueden intentar reacciones con aldehídos más simples, nuestro 4-(tert-butil)-2,6-diformilfenol ofrece ventajas decisivas:
Sitio activo vigilado: El grupo terc-butilo actúa como un escudo estérico incorporado en el complejo metálico final, reduciendo la desactivación del catalizador y mejorando la selectividad, especialmente en las reacciones de oxidación.
Solubilidad superior: Su ligando y sus complejos metálicos serán mucho más fáciles de manipular, purificar y caracterizar en disolventes orgánicos comunes, lo que le ahorrará tiempo y frustración.
Productos de alta pureza: La estructura simétrica minimiza las reacciones secundarias, lo que da lugar a una síntesis de ligandos más limpia y a resultados catalíticos más reproducibles.
P2: ¿Cómo debo almacenar este compuesto para asegurar que se mantenga en óptimas condiciones para reacciones sensibles?
A: Para mantener la reactividad y la pureza:
Embalaje primario: Al recibirlo, guárdelo en el envase original selladoen un lugar fresco y seco.
Almacenamiento a largo plazo: Para obtener mejores resultados, manténgalo en un desecador a 2-8 °C(refrigerado). Los aldehídos son sensibles a la humedad y pueden oxidarse o formar hidratos con el tiempo si se exponen al aire húmedo.
Manejo: Utilice siempre recipientes de vidrio secos y purgados al pesar y deje que el recipiente alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo para evitar la condensación.
P3: ¿Cuál es un método probado y fiable para condensar esto con aminas para formar bases de Schiff?
A: Un protocolo estándar de alto rendimiento es:
1. Disuelva cantidades equimolares de diformilfenol y la diamina elegida (por ejemplo, etilendiamina, o-fenilendiamina) en un disolvente seco y desgasificado como metanol o etanol.
2. Añada unas gotas de un ácido catalítico (por ejemplo, ácido acético) o tamices moleculares para impulsar la formación de imina eliminando el agua.
3. Agitar a temperatura ambiente o a reflujo suave durante 1-4 horas. El producto suele precipitar directamente con alta pureza.
4. Para aminas más sensibles o complejas, utilice diclorometano o THFya que el disolvente es igualmente eficaz.
P4: ¿Es posible modificar selectivamente uno de los grupos aldehído sin afectar al otro?
A: Aunque resulta desafiante debido a su reactividad similar, La modificación secuencial es posible con un control cuidadoso.Las estrategias incluyen:
Utilizando un equivalente de una monoamina para formar una monoimina, que posteriormente puede ser funcionalizada.
Emplear primero un grupo protector para el fenol, lo que puede alterar ligeramente el entorno electrónico de un aldehído con respecto al otro.
Mediante la síntesis dirigida por plantilla, en la que un ion metálico se une primero, se organiza la molécula para una reacción selectiva.
Recomendamos consultar nuestra ficha técnica o ponerse en contacto con nuestro servicio de asistencia técnica para obtener información sobre reacciones secuenciales específicas.
P5: Estamos ampliando la producción para la síntesis de materiales (por ejemplo, MOF). ¿Está disponible este producto a granel? ¿Hay alguna consideración especial para su manipulación?
A:
Disponibilidad: Sí, ofrecemos cantidades escalables. Póngase en contacto directamente con nuestro equipo de ventas para obtener presupuestos personalizados para grandes volúmenes y conocer los plazos de entrega.
Manejo a gran escala: El EPI estándar de laboratorio (guantes, gafas de seguridad, bata de laboratorio) es esencial. Debido al potencial de formación de polvo durante transferencias a gran escala, recomendamos utilizar un campana extractoray considerando un mascarilla antipolvo/respirador (NIOSH N95 o equivalente) para la manipulación de polvos. El compuesto no se clasifica como altamente peligroso, pero es obligatorio seguir buenas prácticas de higiene industrial.
P6: ¿Qué datos analíticos (RMN, HPLC, etc.) proporcionan para garantizar la pureza y la estructura correcta?
A: Cada lote se caracteriza completamente para garantizar la consistencia en su investigación. Nuestro Certificado de Análisis (CoA) generalmente incluye:
Pureza: ≥98% (mediante HPLC o RMN).
Confirmación estructural: Espectros de RMN de ¹H y ¹³C.
Datos físicos: Intervalo de punto de fusión.
Datos específicos del lote: Todos los números de lote relevantes e información de trazabilidad.
P7: Mi aplicación se realiza en disolventes mixtos acuoso-orgánicos. ¿El grupo terc-butilo será de ayuda?
A: Absolutamente. Este es un beneficio clave. El grupo terc-butilo hidrofóbico promueve la solubilidad en la fase orgánica y puede crear microambientes hidrofóbicos locales en sus complejos o materiales finales. Esto resulta particularmente ventajoso para catalizadores o sensores que necesitan operar en o en la interfaz de sistemas acuosos, mejorando la unión y la estabilidad del sustrato.
P8: ¿Ofrecen algún producto relacionado o servicios de síntesis a medida basados en esta molécula?
R: Sí. Ofrecemos una variedad de cursos intermedios avanzados relacionados, que incluyen:
Ligandos de base de Schiff preformados a partir de este compuesto con diaminas comunes.
El derivado de diol reducido (dialcohol).
Modificaciones personalizadas (por ejemplo, eterificación del fenol, reducción a dialcohol). Consulte nuestras capacidades de síntesis personalizada para adaptar esta versátil estructura a las necesidades específicas de su proyecto.
P9: ¿Cuál es el uso principal de este compuesto?
A9: Su uso principal es como material de partida clave para la preparación ligandos de base de Schiff tridentados y tetradentados en química de coordinación. Los investigadores lo valoran por su estructura simétrica y sus dos grupos aldehído altamente reactivos.
P10: ¿Cómo debe almacenarse y manipularse?
A10: Debe almacenarse en un Lugar fresco y seco, protegido de la luz. (en un vial ámbar o desecador). Los aldehídos pueden ser sensibles a la humedad y oxidarse. Se debe utilizar equipo de protección personal (EPP) estándar, como guantes y gafas de seguridad, y las operaciones deben realizarse en una campana extractora debido a la posible formación de polvo.
P11: ¿Está disponible comercialmente?
A11: Sí, está disponible en varios proveedores de productos químicos especializados en productos químicos finos e intermedios avanzados, aunque no es un producto químico de venta a granel.
P12: ¿Por qué es importante el grupo terc-butilo en su estructura?
A12: El voluminoso grupo terc-butilo cumple múltiples funciones: (1) Mejora la solubilidad del compuesto y sus derivados en disolventes orgánicos. (2) Proporciona volumen estérico alrededor del centro metálico en los complejos resultantes, lo que puede influir en la geometría de coordinación, la estabilidad y la selectividad catalítica. (3) Puede prevenir reacciones secundarias no deseadas en la paraposición.
P13: ¿Es posible reducir selectivamente los aldehídos sin afectar al fenol?
A13: Sí, es posible la reducción selectiva de los grupos aldehído a grupos alcohol (obteniendo un derivado dialcohol) utilizando agentes reductores como el borohidruro de sodio (NaBH₄) en metanol, que normalmente no reduce el fenol.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) es un cetona aromática clorada especializada sirve como un valioso intermediario en la síntesis química regulada. Su utilidad radica en la reactividad ortogonal de sus grupos cetona y cloro aromático, lo que permite la construcción de moléculas complejas para la investigación legítima en productos farmacéuticos y agroquímicos. Debido a su condición de precursor regulado, Todas las transacciones requieren un estricto cumplimiento legal y documentación. Cuando se maneja con la debida diligencia en materia de seguridad y normativa, constituye una herramienta poderosa para la química sintética avanzada.
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3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
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Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
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4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
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