Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
Nombre :
3′-Methoxyphenacyl BromideN.º CAS :
5000-65-7MF :
C₉H₉BrO₂MW :
229.07Pureza :
98%Apariencia :
White to off-white crystalline solid.Condición de almacenamiento :
Must be stored in the dark under inert atmosphere (argon/nitrogen) at -20°C or below. Exposure to light and moisture will lead to decomposition.Propiedades químicas
Nombre IUPAC: 2-Bromo-1-(3-metoxifenil)etan-1-ona
Sinónimos:3-metoxifenacilo bromuro; 3-metoxi-α-bromoacetofenona
Número de registro CAS: 5000-65-7
Fórmula molecular: C₉H₉BrO₂
Peso molecular:229,07 g/mol
Estructura química: Consiste en un núcleo de bromuro de fenacilo (α-bromoacetofenona) con un grupo metoxi sustituido en la posición meta del anillo fenilo.
Apariencia: Sólido cristalino de color blanco a blanquecino. Puede presentar un ligero tono amarillento dependiendo de su pureza y antigüedad.
Característica principal: A cetona α-halogenada fotorreactivaque contiene un sustituyente metoxi, lo que lo convierte en un reactivo versátil para grupos protectores fotolábiles y aplicaciones como agente alquilante.
Estado físico: Sólido a temperatura ambiente.
Punto de fusión: ~48-52 °C (puede variar según la pureza).
Solubilidad:
Soluble en disolventes orgánicos comunes (acetona, acetato de etilo, DCM, DMSO, DMF, acetonitrilo).
Baja solubilidaden agua; puede descomponerse lentamente en soluciones acuosas.
Reactividad y estabilidad:
Reactividad de las cetonas α-halogenadas: El bromo α al carbonilo es un buen grupo saliente, lo que lo convierte en un agente alquilante eficaz para nucleófilos (por ejemplo, en la formación de ésteres, éteres o C-alquilación). Puede sufrir sustitución o actuar como precursor aceptor de Michael.
Fotoreactividad:Bajo luz ultravioleta (~350 nm), puede sufrir una escisión fotoinducida, una propiedad explotada en grupos protectores fotoremovibles (PPG).
Sensibilidad: Sensible a la luz (guardar en la oscuridad). También sensible a la humedadPuede hidrolizarse al ácido correspondiente o sufrir desbromación. Puede ser lacrimógeno (provocar lágrimas).
Estabilidad: Se recomienda almacenar en un lugar fresco, seco, oscuro y bajo atmósfera inerte. Su vida útil es de corta a media.
Identificadores espectroscópicos:
IR: Fuerte estiramiento C=O (~1680-1700 cm⁻¹), estiramientos CH aromáticos y CO.
RMN (¹H): Singlete característico para los protones CH₂Br (~4,5-4,8 ppm), singlete metoxi (~3,8 ppm) y multiplete aromático.
Actividades biológicas
Función principal: A reactivo sintético y herramienta fotoquímica, no es un agente terapéutico.
Herramienta de biología fotoquímica: Se utiliza para encapsular moléculas biológicamente activas (por ejemplo, carboxilatos, fosfatos, neurotransmisores). Tras la irradiación, libera la molécula activa, lo que permite una liberación precisa. control espaciotemporal en estudios biológicos (por ejemplo, la liberación de glutamato en neuronas).
Agente alquilante: Como agente alquilante, puede presentar efectos no específicos. citotoxicidad a concentraciones más altas, reaccionando con nucleófilos celulares (tioles, aminas).
Uso en investigación: Se utiliza principalmente in vitro como reactivo para síntesis y aplicaciones fotoquímicas.
Biosíntesis
Ocurrencia natural: No es un producto natural.
Síntesis industrial/de laboratorio: Producido por síntesis químicaRuta común:
1. Acilación de Friedel-Crafts: La 3-metoxiacetofenona se sintetiza a partir de anisol y cloruro de acetilo con un catalizador ácido de Lewis.
2.α-Brominación: El paso clave es la bromación de la 3-metoxiacetofenona en la posición α utilizando bromo (Br₂) o un agente bromante (por ejemplo, NBS, CuBr₂) en un disolvente como el ácido acético o el diclorometano (DCM).
Purificación: Generalmente se purifica mediante recristalización (por ejemplo, a partir de hexano/acetato de etilo).
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Fotorreactividad mejorada con propiedades ajustables: El Sustituyente meta-metoxiajusta con precisión las propiedades electrónicas del núcleo fenacilo. Esto puede conducir a Rendimientos cuánticos mejorados para la fotólisisy modificación de la longitud de onda de liberación óptima En comparación con el análogo no sustituido, proporciona un mejor control y eficiencia en aplicaciones activadas por luz.
2. Perfil de estabilidad y manejo superior: Si bien todos los bromuros de fenacilo son fotosensibles, el grupo metoxi puede ofrecer una mejora ligeramente mayor. estabilidad en forma cristalinay perfiles de solubilidad alterados(por ejemplo, mejor solubilidad en disolventes orgánicos polares), lo que facilita su manipulación y formulación en protocolos sintéticos.
3. Synthon de doble función: Funciona simultáneamente como un potente agente alquilante (a través del desplazamiento S_N2 del bromuro) y un precursor del grupo protector fotolábilEsto permite a los investigadores utilizarlo primero para la conjugación sintética (por ejemplo, para formar un éster) y posteriormente aprovechar su fotolabilidad para la liberación controlada, todo ello a partir de un único reactivo.
4. Herramienta fotoquímica probada y rentable: Como miembro de la familia clásica del bromuro de fenacilo, ofrece una una solución bien comprendida, fiable y rentablepara la química de grupos protectores fotoremovibles (PPG), evitando la complejidad y el mayor coste de los grupos fotoprotectores más exóticos (por ejemplo, a base de cumarina).
🎯 Escenarios de aplicación específicos
Para un neurobiólogo: El estudio de la plasticidad sináptica requiere una liberación precisa de glutamato a escala de milisegundos. El investigador sintetiza un compuesto de "glutamato enjaulado" mediante el acoplamiento bromuro de 3′-metoxifenaciloal carboxilato de glutamato, creando un éster de fenacilo. Usando un pulso enfocado de Luz ultravioleta (≈350 nm)Mediante un microscopio, pueden liberar glutamato en una sola espina dendrítica para mapear la distribución y la función de los receptores con una precisión espacial y temporal excepcional.
Para un químico orgánico: Necesitando un grupo protector temporal y ortogonal para un ácido carboxílicodurante una síntesis de múltiples pasos. Utilizan este reactivo para formar el éster de fenacilo, que es estable a una amplia gama de reacciones posteriores (por ejemplo, Grignard, reducciones). Una vez completada la síntesis, el éster se escinde limpiamente en un paso final de fotólisis de alto rendimientosin afectar a otros grupos funcionales sensibles, simplificando así la estrategia de protección.
Para un científico de materiales: Desarrollar un recubrimiento de polímero sensible a la luz. El científico incorpora este compuesto como un agente reticulante a través de su capacidad alquilante. Al exponerse a luz UV con un patrón específico, los enlaces fenacilo se rompen, modificando la solubilidad del polímero y permitiendo la obtención de estructuras superficiales fotopatronadas de alta resolución. para la fabricación de dispositivos microfluídicos.
bromuro de 3′-metoxifenacilo Es la variante estratégicamente optimizada dentro de la clase de bromuros de fenacilo. Conserva todas las Utilidad y rentabilidad comprobadas.del agente alquilante fotorreactivo clásico, al tiempo que ofrece la Ajustes sutiles y funcionalidad mejorada. conferido por el grupo meta-metoxi. Para los investigadores que encuentran el bromuro de fenacilo básico ligeramente limitante pero no desean aventurarse en sistemas fotoquímicos completamente diferentes y más complejos, este compuesto representa la Paso evolutivo perfecto: ofrece un rendimiento mejorado. sin sacrificar la familiaridad ni la practicidad. Es la opción inteligente para aplicaciones fotoquímicas y sintéticas avanzadas, pero a la vez fiables.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es el uso principal de este compuesto?
A: Se utiliza predominantemente como Reactivo de grupo protector fotolábil para ácidos carboxílicos (formando ésteres de fenacilo) y como general agente alquilanteen síntesis orgánica. Su capacidad de ser escindida por luz ultravioleta la hace valiosa en aplicaciones de liberación fotoquímica.
P2: ¿Qué tan sensible a la luz es y cómo debe almacenarse?
A: Es altamente sensible a la luzDebe almacenarse en el oscuro (envases de vidrio ámbar o envueltos en papel de aluminio) bajo atmósfera inerte (argón/nitrógeno) a -20 °C o menosLa exposición a la luz y la humedad provocará su descomposición (decoloración, reducción de la reactividad).
P3: ¿Qué grado de pureza ofrecen?
A: Ofrecemos Pureza ≥97% (mediante HPLC o RMN) Para uso en investigación. La pureza es fundamental para las aplicaciones fotoquímicas para evitar reacciones secundarias. Certificado de Análisis (CoA) se proporciona.
P4: ¿Cuáles son las condiciones típicas para la liberación de la jaula?
A: La fotólisis se realiza normalmente utilizando Luz ultravioleta a ~350 nmLas condiciones exactas (disolvente, intensidad de luz, tiempo) dependen de la molécula encapsulada específica. Son comunes las soluciones acuosas tamponadas o las soluciones mixtas orgánicas-acuosas. Optimice siempre para su sistema.
P5: ¿Es peligroso manipularlo?
A: Sí. Es un lacrimógeno (provoca irritación/lagrimeo en los ojos) e irritante para la piel.También lo es. sensible a la humedad. Manejar en un campana extractoracon el equipo de protección personal adecuado (gafas de seguridad, guantes de nitrilo, bata de laboratorio). Evitar la inhalación y el contacto.
P6: ¿Puede utilizarse en soluciones tampón biológicas acuosas?
A: Tiene baja solubilidad acuosay puede hidrolizarse con el tiempo. Para los experimentos de liberación biológica, la molécula protegida (por ejemplo, el éster fenacílico de su compuesto bioactivo) se prepara primero en un disolvente orgánico y luego se diluye en el tampón acuoso justo antes de su uso.
P7: ¿Ofrecen otros derivados del bromuro de fenacilo?
A: Sí. Ofrecemos una gama de derivados para ajustar las propiedades fotolíticas:
2-bromoacetofenona(básico, sin metoxi).
bromuro de 4,5-dimetoxi-2-nitrobencilo (DMNB-Br, longitud de onda fotolítica diferente).
Se pueden realizar sustituciones personalizadas en el anillo fenilo bajo petición.
P8: ¿Cuál es la vida útil y cómo debo evaluar la pureza al recibir el producto?
A: Cuando se almacena correctamente (en un lugar oscuro, frío, seco e inerte), la vida útil suele ser... 6-12 mesesAl recibirlos, compruebe su aspecto (deben ser cristales blancos) e idealmente realice una prueba rápida. RMN de ¹H en CDCl₃ para confirmar la integridad de la señal CH₂Br y la ausencia de subproductos hidrolizados.
P9: ¿Cuál es el plazo de entrega y la cantidad mínima de pedido (MOQ)?
A:
Muestras de I+D (1 g, 5 g): A menudo en stock o se envía en 1-2 semanas.
Pedidos al por mayor (25 g o más): Plazo de entrega de 3-4 semanas.
Cantidad mínima de pedido: 1g.
P10: ¿Existen grupos protectores fotorreactivos alternativos?
R: Sí. Algunas alternativas comunes incluyen:
Grupos basados en o-nitrobenzilo (corte a longitudes de onda más largas ~365 nm).
Grupos basados en cumarina(fractura con luz visible).
Bromuro de desilo (otra α-halocetona).
La elección depende de la longitud de onda requerida, la velocidad de clivaje y la solubilidad.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) es un cetona aromática clorada especializada sirve como un valioso intermediario en la síntesis química regulada. Su utilidad radica en la reactividad ortogonal de sus grupos cetona y cloro aromático, lo que permite la construcción de moléculas complejas para la investigación legítima en productos farmacéuticos y agroquímicos. Debido a su condición de precursor regulado, Todas las transacciones requieren un estricto cumplimiento legal y documentación. Cuando se maneja con la debida diligencia en materia de seguridad y normativa, constituye una herramienta poderosa para la química sintética avanzada.
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3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
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Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
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4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
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