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Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico con una pureza del 98%, CAS 14348-38-0

Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico con una pureza del 98%, CAS 14348-38-0

Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico CAS 14348-38-0 es un bloque de construcción aromático multifuncional de primera calidad Diseñado para la síntesis compleja. Su valor fundamental reside en la ubicación estratégica de tres grupos funcionales distintos y reactivos ortogonalmente en un anillo de benceno, lo que lo convierte en una herramienta indispensable para la construcción molecular convergente en la investigación y el desarrollo avanzados.

Nombre :
4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid
N.º CAS :
14348-38-0
MF :
C₇H₅BrO₃
MW :
217.02
Pureza :
98%
Apariencia :
Typically an off-white to light beige or pinkish crystalline powder.
Condición de almacenamiento :
Store in a tightly sealed container, protected from light, in a cool, dry place (preferably at 2-8°C).

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Detalles del producto

Propiedades químicas

Nombre IUPAC:Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico

Sinónimos comunes: ácido 3-hidroxi-4-bromobenzoico

Fórmula molecular: C₇H₅BrO₃

Peso molecular: 217,02 g/mol

Número de registro CAS: 14348-38-0

Estructura química: Un derivado del ácido benzoico con un átomo de bromo en posición para y un grupo hidroxilo fenólico en posición meta, con respecto al grupo carboxilo. Esto crea un bloque de construcción aromático bifuncional y versátil con tres sitios reactivos distintos.

Apariencia: Generalmente se trata de un polvo cristalino de color blanquecino a beige claro o rosado.

Punto de fusión: ~218-222 °C (puede producirse descomposición).

Solubilidad:

Soluble en: Disolventes orgánicos polares (por ejemplo, metanol, etanol, dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO)) y bases acuosas (debido a la desprotonación del ácido y el fenol).

Poco soluble en: Disolventes orgánicos no polares (por ejemplo, hexano, tolueno) y agua en condiciones ácidas.

Acidez: Posee dos protones ácidos (pKa₁ ~4 para el ácido carboxílico, pKa₂ ~9 para el fenol), lo que permite una desprotonación selectiva.

Reactividad clave:

Ácido carboxílico (-COOH): Puede experimentar reacciones típicas como la esterificación, el acoplamiento de amidas (por ejemplo, con EDC/DCC) y la reducción a alcohol.

Fenólico -OH: Pueden alquilarse, acilarse o participar en enlaces de hidrógeno y quelación de metales.

Bromuro de arilo (-Br): Relativamente inerte en condiciones básicas pero altamente susceptible a Reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio (p. ej., Suzuki, Heck, Sonogashira) para la formación de enlaces C-C. Esta es su característica sintética más valiosa.

Actividades biológicas

El compuesto en sí es principalmente un intermediario sintético. La actividad biológica suele estar asociada a sus derivados:

Antimicrobiano/Antifúngico: Algunos de sus derivados éster, amida y complejos han mostrado una actividad moderada en las pruebas de detección.

Inhibición enzimática: Sirve como estructura básica para el diseño de inhibidores de diversas enzimas, donde los grupos bromo e hidroxilo contribuyen a la unión al objetivo.

Metabolito y sonda: Puede encontrarse como metabolito o utilizarse como estándar en estudios analíticos de compuestos aromáticos bromados.

Biosíntesis

No se conoce que el ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico se produzca comercialmente a través de vías biológicas. Se sintetiza químicamente mediante varios métodos de laboratorio estándar:

(1) Bromación del ácido 3-hidroxibenzoico: Bromación aromática electrofílica directa utilizando bromo (Br₂) o N-bromosuccinimida (NBS) en un disolvente adecuado (por ejemplo, ácido acético, DMF), que a menudo requiere un control cuidadoso de la regioselectividad y la estequiometría.

(2) Hidrólisis de precursores funcionalizados: Hidrólisis de ésteres (por ejemplo, 4-bromo-3-hidroxibenzoato de metilo) o nitrilos derivados de fenoles prebromados.

(3)Diazotización/Bromación: Partiendo del ácido 4-amino-3-hidroxibenzoico mediante la formación de una sal de diazonio y la posterior bromación de tipo Sandmeyer.

Aplicaciones

Intermediarios farmacéuticos y agroquímicos
Su estructura central es un componente fundamental para la síntesis de moléculas más complejas con potencial actividad biológica. El átomo de bromo sirve como un excelente punto de anclaje para introducir diversos grupos arilo/alquinilo mediante acoplamiento cruzado.
Síntesis de ligandos en química de coordinación
El ácido carboxílico y el hidroxilo fenólico pueden actuar conjuntamente como ligando quelante donador de O,O para iones metálicos, lo que resulta útil para crear complejos modelo o catalizadores.
Ciencia de los materiales y química de polímeros
Se utiliza como monómero o comonómero para introducir aromaticidad, polaridad y sitios reactivos en los polímeros, especialmente mediante reacciones en el grupo ácido.
Intermediarios de cristal líquido y colorantes
El núcleo de ácido benzoico sustituido es común en la síntesis de materiales orgánicos avanzados que requieren perfiles específicos de polaridad y estéricos.

Principales ventajas y beneficios

1. Sinergia trifuncional para la síntesis convergente:

Beneficio: Posee tres asas reactivas independientes (COOH, Br, OH) que se pueden modificar de forma controlada y secuencial. Esto permite síntesis convergente de alta eficienciade objetivos complejos a partir de un único y sencillo material de partida.

Escenario de aplicación: En el descubrimiento de fármacos, un químico farmacéutico puede:

(1)Pareja el ácido con un andamiaje de amina primaria mediante la formación de un enlace amida.

(2) Realizar una reacción de Suzuki. sobre el bromo para instalar un fragmento biarílico para potencia/selectividad.

(3) Alquilar o acilar el fenol para ajustar con precisión la solubilidad y la estabilidad metabólica. Esta diversificación secuencial genera rápidamente una biblioteca específica a partir de un núcleo.

2. El bromuro de arilo como un "mando molecular" versátil:

Beneficio: El átomo de bromo no es solo un sustituyente; es un Vía directa para la formación de enlaces CCmediante reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, fiables y de alto rendimiento (Suzuki, Heck, Sonogashira). Esto transforma la molécula, de producto final a intermedio clave para la expansión estructural.

Escenario de aplicación:Un científico de materiales puede utilizar este compuesto en un polimerización de Suzukicon un éster diborónico para crear un nuevo copolímero conjugado, donde los grupos hidroxilo y ácido proporcionan una funcionalidad pendiente para el ajuste de la solubilidad o la modificación posterior a la polimerización.

3. Reactividad ortogonal y estrategia de protección de grupos:

Beneficio: El ácido carboxílico (reacciona con nucleófilos) y fenol Los compuestos que reaccionan con electrófilos/ácidos presentan químicas complementarias. Su reactividad puede modificarse de forma independiente mediante grupos protectores estándar (por ejemplo, éster metílico para -COOH, éter bencílico para -OH), lo que permite un control sintético preciso.

Escenario de aplicación: Sintetizando un ligando quelanteUn investigador puede proteger el fenol, acoplar el ácido a una estructura de amina, desproteger el fenol y, finalmente, usar el bromo en un acoplamiento cruzado para unir un fluoróforo, creando así un sensor de metal multifuncional.

4. Sitio de coordinación y polaridad integrados:

Beneficio: Los grupos hidroxilo y carboxilo orientados en posición meta pueden actuar juntos como un ligando bidentado donador de O,O, facilitando la síntesis de complejos metálicos directamente o tras una modificación menor. La polaridad que les confieren estos grupos también mejora la cristalinidad y ayuda en la purificación.

Escenario de aplicación: Puede servir como precursor directo de ligandos de tipo salicilatopara centros metálicos catalíticos. El bromo permite una mayor elaboración de la periferia del ligando para crear entornos catalíticos ajustados estéricamente o electrónicamente.

ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico no es simplemente un ácido benzoico sustituido; es un plataforma de síntesis diseñada estratégicamenteSu valor superior frente a análogos más simples reside en su naturaleza trifuncional y en la singular relación meta de sus grupos polares, que proporciona una flexibilidad sin precedentes para la síntesis paralela y secuencial. Para los investigadores que buscan construir de manera eficiente complejidad molecular, explorar relaciones estructura-actividad (SAR) o crear materiales multifuncionales, este compuesto ofrece una ventaja crucial en eficiencia sintética y libertad de diseño.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es la principal ventaja de utilizar este ácido benzoico bromado en particular?

A1: Su principal ventaja es su multifuncionalidad con reactividad ortogonalSe puede realizar un acoplamiento cruzado catalizado por metales sobre el bromo, modificar el ácido para obtener ésteres/amidas y funcionalizar el fenol, todo ello de forma independiente o secuencial. Esto lo convierte en una estructura altamente versátil para la síntesis paralela y combinatoria de bibliotecas en el descubrimiento de fármacos.

P2: ¿Es estable el átomo de bromo en las condiciones típicas de acoplamiento de amida para el ácido?

A2: En general, sí.Los reactivos estándar para el acoplamiento de péptidos, como EDC, DCC, HATU o T3P, en presencia de bases como DMAP o DIPEA, son compatibles con el bromuro de arilo. Sin embargo, deben evitarse las altas temperaturas y las condiciones fuertemente nucleofílicas para prevenir el posible desplazamiento del bromuro.

P3: ¿Cómo debo almacenar este compuesto y cuál es su vida útil típica?

A3: Almacenar en un Envase herméticamente cerrado, protegido de la luz, en un lugar fresco y seco (preferiblemente entre 2 y 8 °C).En estas condiciones, se mantiene estable durante varios años. El compuesto puede decolorarse (a amarillo/rosa) con el tiempo al exponerse a la luz o al aire, pero esto generalmente no afecta significativamente su reactividad en las reacciones de acoplamiento.

P4: ¿Podría recomendarme un disolvente para una reacción de acoplamiento de Suzuki eficiente con este sustrato?

A4: Los sistemas de solventes comunes y eficaces incluyen:

Dioxano/Agua o Tolueno/Etanol/Agua mezclas con bases como K₂CO₃ o Cs₂CO₃.

DMF o DME También son adecuados para muchos protocolos catalizados por Pd.

Consejo: Asegúrese de que el compuesto esté completamente disuelto (puede requerir un calentamiento suave o el uso de DMF) para lograr condiciones de reacción homogéneas y rendimientos de acoplamiento óptimos.

P5: ¿Este producto está disponible en grandes cantidades para el desarrollo de procesos?

A5: Sí, está disponible comercialmente a través de varios proveedores de productos químicos finos en cantidades que van desde gramos hasta varios kilogramos. Para compras a granel (>1 kg), se recomienda contactar directamente con los proveedores para obtener presupuestos personalizados y conocer los plazos de entrega.

P6: ¿Qué datos analíticos debería esperar para confirmar la pureza y la identidad?

A6: Un proveedor confiable debe proporcionar un Certificado de Análisis (CoA) que incluya:

Pureza: ≥97% (mediante HPLC o RMN).

Espectro de RMN de ¹H: Señales características para los protones aromáticos en un patrón distintivo (a menudo un sistema ABX).

Intervalo de punto de fusión.

Datos FT-IR: Confirmando la presencia de estiramientos amplios de -OH (ácido y fenol) y carbonilo (C=O).

P7: ¿Existen alternativas más seguras o más fácilmente disponibles si solo necesito la funcionalidad del ácido carboxílico?

A7: Si el El bromo no es esencial. Para su síntesis, considere utilizar ácido 3-hidroxibenzoico(CAS 99-06-9), que es más económico y fácil de conseguir. Sin embargo, si se requiere un sitio para el acoplamiento cruzado posterior que permita generar complejidad molecular, el átomo de bromo en este compuesto es una característica fundamental y valiosa.

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