4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
Nombre :
4-Hydroxyindan-1-oneN.º CAS :
40731-98-4MF :
C₉H₈O₂MW :
148.16Pureza :
98%Apariencia :
Off-white to light yellow crystalline powder.Condición de almacenamiento :
Store in a tightly sealed container under an inert atmosphere (argon/nitrogen), protected from light, and refrigerated at 2-8°C.Propiedades químicas
Nombre IUPAC: 4-Hidroxi-2,3-dihidro-1H-inden-1-ona
Sinónimos: 4-Hidroxi-1-indanona; 4-Hidroxiindanona
Número de registro CAS: 40731-98-4
Fórmula molecular:C₉H₈O₂
Peso molecular: 148,16 g/mol
Estructura química: Compuesto bicíclico formado por un anillo de benceno fusionado a un anillo de cetona de cinco miembros (núcleo de indan-1-ona), con un grupo hidroxilo sustituido en la posición 4 del anillo de benceno.
Apariencia: Polvo cristalino de color blanquecino a amarillo claro.
Característica principal: A indanona hidroxiladaque combina un grupo hidroxilo fenólico (moderadamente ácido) con una cetona alifática, lo que lo convierte en un intermedio bifuncional versátil capaz de tautomería y quelación.
Estado físico:Sólido a temperatura ambiente.
Punto de fusión: ~150-155 °C (puede variar según la pureza y la forma cristalina).
Solubilidad:
Soluble en disolventes orgánicos polares (metanol, etanol, acetona, DMSO, DMF).
Ligeramente solubleen agua, pero la solubilidad aumenta en soluciones acuosas alcalinas debido a la formación de fenolato.
Reactividad y estabilidad:
Tautomería: Puede existir como un tautómero ceto-enólico, donde la forma enólica puede estabilizarse mediante enlaces de hidrógeno intramoleculares con la cetona.
Reactividad fenólica: El grupo hidroxilo puede sufrir alquilación, acilación y oxidación.
Reactividad de las cetonas: El grupo carbonilo puede sufrir adición nucleofílica (por ejemplo, reacciones de Grignard), reducción, condensación y formación de oximas/hidrazonas.
Quelación:Puede actuar como ligando bidentado para iones metálicos a través de los oxígenos fenolato y carbonilo.
Estabilidad: Sensible a la exposición prolongada a la luz, al aire y a agentes oxidantes fuertes. Se recomienda almacenarlo en atmósfera inerte a baja temperatura.
Identificadores espectroscópicos:
IR: Fuerte estiramiento O–H (~3200-3400 cm⁻¹), estiramiento C=O (~1680-1710 cm⁻¹), estiramientos C=C aromáticos.
RMN (¹H en DMSO-d₆): Patrones característicos de protones aromáticos para el anillo de benceno 1,2,4,5-tetrasustituido; los protones metilénicos del anillo de cinco miembros aparecen como multipletes alrededor de δ 2,5-3,5 ppm.
Actividades biológicas
Función principal: Principalmente un Intermediario sintético y bloque de construcción farmacofóricoen química medicinal.
Bioactividades potenciales (basadas en el motivo estructural):
Potencial antioxidante: El grupo hidroxilo fenólico puede conferir actividad captadora de radicales libres.
Inhibición enzimática: El núcleo de indanona está presente en inhibidores de diversas enzimas (por ejemplo, quinasa, fosfodiesterasa, aldosa reductasa).
Antiinflamatorio y analgésico: Derivados relacionados de la hidroxiindanona han mostrado actividades similares en entornos de investigación.
Actividad neuroprotectora: Esta estructura se encuentra en algunos compuestos que se investigan para el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas.
Herramienta de investigación: Se utiliza para estudiar las relaciones estructura-actividad (SAR) y como precursor de moléculas bioactivas.
Biosíntesis
Ocurrencia natural: Aunque no se trata de un producto natural importante, se pueden encontrar hidroxiindanonas relacionadas como metabolitos vegetales menores o productos de transformación microbiana.
Rutas de síntesis (a escala comercial/de laboratorio):
1. Acilación de Friedel-Crafts: Ciclación intramolecular de derivados apropiados del ácido 3-arilpropanoico en condiciones ácidas.
2. Oxidación: Oxidación de 4-hidroxiindano utilizando oxidantes adecuados.
3. Síntesis en múltiples etapas: A partir de ácidos benzoicos sustituidos o anhídridos ftálicos mediante etapas de reducción y ciclación.
Consideración clave: La síntesis requiere la introducción regioselectiva del grupo hidroxilo, lo que a menudo implica estrategias de protección/desprotección.
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Reactividad bifuncional y ortogonal: El fenólico –OH y el cetona C=O Los grupos proporcionan dos puntos de acceso distintos y ortogonales para la modificación química. Esto permite la derivatización secuencial o paralela, como por ejemplo: eterificación/acilación del fenol seguido de adición nucleofílica a la cetona—lo que permite la generación rápida de diversas bibliotecas de compuestos a partir de una única estructura central.
2. Andamio bioactivo restringido: El núcleo de indanona bicíclico fusionado impone rigidez estructural y una forma tridimensional definida. Esto es muy valorado en química medicinal ya que puede mejorar la afinidad de unión, la selectividad y la estabilidad metabólicaEn comparación con análogos lineales y flexibles, imita directamente motivos estructurales presentes en muchos productos naturales y fármacos.
3. Potencial de tautomerización y quelación:Puede exhibir tautomería ceto-enólica, estabilizado por enlaces de hidrógeno intramoleculares. Esta estructura tipo quelato también le permite actuar como un ligando bidentado para iones metálicos, lo que abre aplicaciones en catálisis, ciencia de los materiales y desarrollo de fármacos metaloorgánicos.
4. Versatilidad sintética con direccionalidad: El El grupo hidroxilo donador de electrones activa posiciones específicas.en el anillo aromático para la sustitución electrofílica, mientras que el La cetona es susceptible a una amplia gama de reacciones químicas con carbonilos.Esta reactividad predecible proporciona vías sintéticas claras para su posterior elaboración.
🎯 Escenarios de aplicación específicos
Para un químico farmacéutico en el descubrimiento de fármacos para el SNC: Diseñar una nueva clase de Inhibidores de la MAO-B para la enfermedad de Parkinson. Usando 4-Hidroxiindan-1-ona como núcleo, el químico primero alquila el fenol con un grupo propargilo (un farmacóforo conocido para la inhibición de la MAO). A continuación, realizan una reacción de Grignard en la cetona para introducir una cadena lateral de alquilo quiral, creando rápidamente un conjunto específico de candidatos novedosos y con restricciones conformacionales para su cribado.
Para un químico de materiales que diseña un ligando para OLED: Crear un Nuevo complejo de europio(III) para OLEDs emisores de luz roja.El químico utiliza este compuesto como ligando primario, donde el fenolato desprotonado y el carbonilo de cetona quela el ion Eu³⁺para formar un complejo estable y luminiscente. El andamiaje rígido de indanona ayuda a prevenir la extinción vibracional, lo que mejora la eficiencia de la luminiscencia del material final.
Para un químico orgánico sintético: Desarrollar un Síntesis total concisa de un producto natural. con una subunidad de indanona. Este compuesto sirve como un nivel intermedio avanzado clavedonde la cetona se reduce selectivamente a un alcohol, y el fenol se utiliza para formar un puente de éter cíclico en un paso posterior, aprovechando su funcionalidad preinstalada para ahorrar múltiples pasos sintéticos.
La 4-hidroxiindan-1-ona no es simplemente un intermediario químico; es un andamiaje estratégico de valor añadido.Su superioridad radica en la Combinación sinérgica de una estructura bicíclica rígida y privilegiada con dos grupos funcionales reactivos perfectamente posicionados. Si bien los análogos más simples y baratos como la 4-hidroxiacetofenona son adecuados para la síntesis básica, no pueden impartir la restricción conformacional y direccionalidad sintética Esencial para el diseño de fármacos modernos y materiales avanzados. Para los investigadores que buscan explorar de manera eficiente el complejo espacio químico y desarrollar moléculas de alto rendimiento, este compuesto proporciona una plataforma fundamental sin igual que acelera la innovación y mejora la calidad de los productos finales.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es la principal aplicación de la 4-hidroxiindan-1-ona?
A: Se utiliza principalmente como intermedio sintético versátilen química medicinal e investigación orgánica. Su estructura bifuncional de indanona-fenol la convierte en un valioso andamiaje para la construcción de moléculas bioactivas, particularmente en programas de descubrimiento de fármacos dirigidos a enfermedades del SNC, inflamación e inhibición enzimática.
P2: ¿Qué grado de pureza ofrecen y cómo la caracterizan?
A: Nosotros suministramos Grado de investigación (≥95%) y Grado de alta pureza (≥98%). Cada lote se caracteriza por HPLC, RMN de ¹H/¹³C y EM para confirmar la identidad y la pureza. A Certificado de Análisis (CoA) se proporciona.
P3: ¿Cómo debe almacenarse para garantizar su estabilidad?
A: Almacenar en un Envase herméticamente cerrado, en atmósfera inerte (argón/nitrógeno), protegido de la luz y refrigerado a 2-8 °C. Esto minimiza la oxidación, la descomposición y el cambio de color. Para un almacenamiento a largo plazo, considere -20 °C.
P4: ¿Es apto para el cribado biológico directo?
A: Si bien tiene una estructura prometedora, es principalmente un bloque de construcciónLos datos de cribado biológico directo son limitados. Normalmente, funcionalizado (por ejemplo, alquilados, acilados o utilizados en reacciones de condensación) para crear bibliotecas de compuestos para su cribado.
P5: ¿Se pueden modificar selectivamente ambos grupos funcionales (OH y C=O)?
A: Sí, con las condiciones adecuadas. El OH fenólico Puede alquilarse/acilarse selectivamente con bases suaves. La cetona puede experimentar reacciones selectivas como adición nucleofílica o condensación. La síntesis en varias etapas con grupos protectores (por ejemplo, proteger el fenol como éter antes de hacer reaccionar la cetona) es común para lograr una diferenciación completa.
P6: ¿Es soluble en soluciones tampón acuosas para ensayos bioquímicos?
A: Tiene Muy baja solubilidad en agua pura. Para las pruebas biológicas, normalmente se disuelve en un disolvente orgánico miscible en agua (p. ej., DMSO) primero, luego diluido en el tampón acuoso. Las concentraciones finales de DMSO deben mantenerse bajas (p. ej., <1%) para evitar efectos de disolventes.
P7: ¿Ofrecen síntesis personalizadas de derivados?
A: Sí. Nos especializamos en síntesis a medida y podemos ofrecer:
Derivatización (éteres, ésteres, oximas, etc.).
Síntesis analógica (diferentes patrones de sustitución en el anillo de indanona).
Ampliar la escala desde cantidades en gramos hasta en kilogramos.
P8: ¿Cuál es el plazo de entrega y la cantidad mínima de pedido (MOQ)?
A:
Muestras de I+D (100 mg, 500 mg, 1 g): Normalmente se envía dentro de 1-2 semanas.
Pedidos al por mayor (10 g o más): Plazo de entrega de 4-6 semanas para síntesis y control de calidad.
Cantidad mínima de pedido: 100 mg para grado de investigación.
P9: ¿Existen riesgos específicos durante su manipulación?
A: Puede causar irritación de los ojos, la piel y el sistema respiratorioUtilizar en un área bien ventilada con el EPI adecuado (guantes, gafas de seguridad). No está clasificado como altamente tóxico, pero debe manipularse con cuidado. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener todos los detalles.
P10: ¿Qué compuestos similares ofrecen?
R: Ofrecemos una gama de indanonas y cetonas aromáticas hidroxiladas relacionadas:
5-Hidroxiindan-1-ona
Indan-1-uno (sin sustituir)
5,6-Dimetoxiindan-1-ona
Derivados de indanona personalizados bajo pedido.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
Detalles
1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) es un cetona aromática clorada especializada sirve como un valioso intermediario en la síntesis química regulada. Su utilidad radica en la reactividad ortogonal de sus grupos cetona y cloro aromático, lo que permite la construcción de moléculas complejas para la investigación legítima en productos farmacéuticos y agroquímicos. Debido a su condición de precursor regulado, Todas las transacciones requieren un estricto cumplimiento legal y documentación. Cuando se maneja con la debida diligencia en materia de seguridad y normativa, constituye una herramienta poderosa para la química sintética avanzada.
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3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
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Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
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4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
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