2-Amino-4-terc-butilfenol CAS 1199-46-8 Es un compuesto orgánico aromático que presenta un grupo amina y un grupo hidroxilo fenólico en un anillo de benceno, el cual está además sustituido con un voluminoso grupo terc-butilo. Es un compuesto versátil. aminofenol con impedimento estérico que sirve como un componente clave en la síntesis de productos químicos especializados. El 2-amino-4-terc-butilfenol es un bloque de construcción anfótero con impedimento estérico que combina de forma única una amina aromática rica en electrones con un grupo hidroxilo fenólico, todo ello anclado por un voluminoso sustituyente terc-butilo. Esta estructura específica la convierte en una Precursor esencial para la síntesis de estabilizadores no extraíbles de alto rendimiento y colorantes vivos y resistentes a la luz. en aplicaciones industriales exigentes.
Nombre :
2-Amino-4-tert-butylphenolN.º CAS :
1199-46-8MF :
C₁₀H₁₅NOMW :
165.23Pureza :
99%Apariencia :
White to light tan or pinkish crystalline solid or powder.Condición de almacenamiento :
It must be kept in a tightly sealed container under an inert atmosphere (nitrogen or argon), protected from light, and preferably refrigerated.Propiedades químicas
Nombre IUPAC:4-terc-butil-2-aminofenol
Otros nombres comunes: 4-terc-butil-2-hidroxianilina
Fórmula química: C₁₀H₁₅NO
Peso molecular: 165,23 g/mol
Estructura: HO-C₆H₃-(NH₂)-[C(CH₃)₃] con sustituyentes en las posiciones 1 (OH), 2 (NH₂) y 4 (t-Bu).
Apariencia: Sólido o polvo cristalino de color blanco a marrón claro o rosado. Puede oscurecerse al exponerse al aire y a la luz debido a la oxidación.
Punto de fusión: 138 - 142 °C
Punto de ebullición: Se descompone a temperaturas elevadas.
Solubilidad: Soluble en alcoholes (etanol, metanol), éteres, acetona y disolventes clorados (diclorometano). Ligeramente soluble en agua caliente, muy poco soluble en agua fría.
Acidez/Basicidad: Es una molécula anfótera. El grupo fenólico -OH es débilmente ácido y la amina aromática (-NH₂) es débilmente básica.
Estabilidad: Sensible al aire y a la luz. Propenso a la oxidación, especialmente en disolución, lo que provoca su oscurecimiento (formación de compuestos de tipo quinona). Debe almacenarse en atmósfera inerte. Incompatible con agentes oxidantes fuertes.
Reactividad:
Grupo de aminas: Puede experimentar reacciones de diazotización, acilación, alquilación, alquilación reductiva y condensación. Es un componente de acoplamiento común para colorantes azoicos.
Fenólico -OH: Puede ser eterificado, esterificado o participar en la formación de sales.
Sustitución electrofílica: Los grupos amina e hidroxilo son grupos activadores fuertes que dirigen la sustitución en las posiciones orto/para. Sin embargo, las posiciones disponibles para la sustitución están limitadas por los sustituyentes existentes y el impedimento estérico del grupo terc-butilo.
Actividades biológicas
Función principal: Se valora principalmente como intermediario sintético. No se suele utilizar como compuesto bioactivo en sí mismo.
Perfil de toxicidad: Se espera que presente una toxicidad moderada, común a las aminas aromáticas y los fenoles. Puede ser nocivo si se ingiere, inhala o absorbe a través de la piel. Entre los posibles riesgos se incluyen irritación de la piel y los ojos, y posible sensibilización. Las aminas aromáticas, como grupo, requieren una manipulación cuidadosa debido a sus posibles efectos sistémicos.
Ecotoxicidad: Probablemente tóxico para los organismos acuáticos. Los datos son limitados, pero las alertas estructurales sugieren un posible riesgo para el medio ambiente.
Metabolismo: Si se absorbe, probablemente sufriría una conjugación de fase II (sulfatación, glucuronidación) del grupo fenólico y una acetilación u oxidación del grupo amino.
Biosíntesis
Ocurrencia natural: No se trata de un producto natural conocido; es exclusivamente sintético.
Síntesis industrial: La ruta principal es la reducción del 4-terc-butil-2-nitrofenol (CAS 3279-07-0).
Hidrogenación catalítica: El método industrial más común y limpio. El 4-terc-butil-2-nitrofenol se disuelve en un disolvente adecuado (por ejemplo, etanol, acetato de etilo) y se hidrogena a presión (2-5 bar) en presencia de un catalizador (normalmente paladio sobre carbono o níquel Raney) a temperaturas moderadas (50-80 °C).
Reducción química: Se pueden utilizar métodos alternativos que empleen limaduras de hierro en medios ácidos o sulfuro/hidrosulfuro de sodio, especialmente en operaciones a menor escala, pero estos generan más residuos inorgánicos.
Purificación: Tras la reducción, se filtra el catalizador y el producto se aísla por cristalización a partir de un sistema de disolventes adecuado (por ejemplo, tolueno/hexano) para obtener un material de alta pureza.
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Arquitectura estérica óptima para la durabilidad del polímero
Beneficio: El grupo terc-butilo crea un escudo tridimensional alrededor de los sitios reactivos -NH₂ y -OH. Este impedimento estérico se incorpora directamente a los productos finales, evitando su pérdida por volatilización o extracción de las matrices poliméricas.
Escenario de aplicación: En la síntesis de un Antioxidante de fenol impedido para piezas interiores de automóviles de polipropilenoEste compuesto reacciona con un agente acilante. El antioxidante resultante, que contiene el voluminoso grupo terc-butilo, permanece disperso molecularmente dentro del plástico durante el procesamiento a alta temperatura y durante toda la vida útil del producto, previniendo eficazmente la degradación oxidativa y la fragilidad.
2. Sitios reactivos duales para un diseño molecular versátil
Beneficio: Proporciona dos manejadores de reacción ortogonales: un amina aromática nucleofílicapara diazotización/condensación y un fenol ácido para eterificación/esterificación. Esto permite a los químicos construir complejidad en dos direcciones a partir de un único núcleo.
Escenario de aplicación: Un químico de pigmentos primero diazotiza el grupo amina para crear un precursor de colorante azoico, luego eterifica el fenol con una larga cadena alquílica. El resultado es un pigmento naranja de alto rendimiento y resistente a los disolventespara recubrimientos de automoción, donde el grupo terc-butilo y la cadena alquílica proporcionan una estabilidad de dispersión y una resistencia a la intemperie excepcionales.
3. Mayor compatibilidad y rendimiento en sistemas no polares.
Beneficio: El grupo terc-butilo altamente lipofílico aumenta drásticamente solubilidad y compatibilidad en medios orgánicos y poliolefinasEsto elimina la "eflorescencia" (migración superficial) de los aditivos y garantiza un rendimiento uniforme.
Escenario de aplicación: Cuando se utiliza para producir un Absorbente de rayos UV de benzotriazol para películas de invernaderos agrícolasEl estabilizador derivado presenta una compatibilidad perfecta con la matriz de polietileno de baja densidad (LDPE). Esto garantiza una distribución uniforme de la protección UV, evitando la fragilización prematura de la película por la exposición solar sin causar opacidad ni defectos en la superficie.
4. Estabilidad oxidativa superior (cuando se manipula correctamente)
Beneficio: Si bien el compuesto puro es sensible al aire, su La estructura impedida, una vez incorporada a una molécula más grande, proporciona una resistencia excepcional a la degradación oxidativa y térmica., que es la función principal de sus productos derivados.
Escenario de aplicación: Como un intermediario clave para un antioxidante lubricante de alta temperaturaSu estructura está integrada en un aditivo que debe funcionar en aceites de motor a temperaturas superiores a 150 °C. El sistema fenólico estabilizado derivado de él elimina eficazmente los radicales libres, prolongando la vida útil del aceite y protegiendo los componentes del motor.
2-Amino-4-terc-butilfenol (CAS 1199-46-8) es un intermedio crítico para el rendimiento que permite la síntesis de materiales avanzados donde la longevidad, la estabilidad y la compatibilidad no son negociables. Su valor no reside en ser la opción más barata, sino en ser la base químicamente óptima Para productos que deben soportar condiciones ambientales y de procesamiento extremas. Para los formuladores de aditivos poliméricos y pigmentos de alto rendimiento, ofrece una vía directa hacia atributos superiores del producto: previene la rotura de plásticos en piezas de automoción, garantiza la permanencia del color en recubrimientos y prolonga la vida útil de películas agrícolas. Su estructura específica resuelve el desafío fundamental de la permanencia del aditivo, lo que lo convierte en la opción preferida frente a análogos más simples y menos impedidos.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es la principal razón para elegir este aminofenol en particular en lugar de otros más simples como el 2-aminofenol?
A: El grupo terc-butilo es el factor diferenciador clave. Proporciona:
Impedimento estérico mejorado: Fundamental para el rendimiento de los antioxidantes y absorbentes de rayos UV derivados, ya que evita que se extraigan o volatilicen fácilmente de los polímeros.
Mayor lipofilicidad: Mejora la compatibilidad con matrices de polímeros no polares como el polipropileno y el polietileno.
Propiedades electrónicas alteradas: Modifica la reactividad y la estabilidad de la molécula en comparación con sus análogos no sustituidos.
P2: ¿Qué tan importante es la protección contra el aire y la luz durante el almacenamiento y la manipulación?
A: Extremadamente crítico. Este compuesto es altamente susceptible a la decoloración oxidativaPara su almacenamiento a largo plazo, debe mantenerse en un Recipiente herméticamente cerrado, en atmósfera inerte (nitrógeno o argón), protegido de la luz y, preferiblemente, refrigerado.Los envases abiertos deben purgarse con gas inerte antes de volver a sellarlos. La decoloración indica descomposición y puede afectar el rendimiento en aplicaciones donde el color es importante, como la síntesis de tintes.
P3: ¿Qué grado de pureza se suele requerir y cuáles son los principales métodos analíticos?
A:
Grado técnico (≥97%): A menudo, resulta suficiente para una síntesis química posterior en la que el producto será purificado.
Grado de alta pureza (≥99%): Necesario para su uso directo en la síntesis de aditivos para polímeros o tintes, a fin de garantizar un color y un rendimiento uniformes.
Análisis: La pureza se determina típicamente por HPLC o GC. Titulación Puede utilizarse para analizar el contenido de aminas. Punto de fusión Es una comprobación física rápida. La presencia del material de partida (nitrofenol) es una impureza clave que se debe controlar.
P4: ¿Cuáles son las principales consideraciones de seguridad y normativas?
A:
Seguridad: Manéjelo como un amina aromática potencialmente tóxica y sensibilizanteUtilizar en una campana extractora con el equipo de protección personal (EPP) adecuado: guantes de nitrilo, gafas de seguridad y bata de laboratorio. Evitar la formación de polvo.
Normativa (GHS): Probablemente clasificado como Toxicidad aguda 4 (oral), irritación cutánea 2, irritación ocular 2, sensibilidad cutánea 1B.
Medioambiental: Eliminar como residuo peligroso. Puede estar sujeto a normativas relativas a las aminas aromáticas (por ejemplo, REACH, normativa sobre colorantes azoicos en textiles como posible precursor).
Transporte: Consulte la normativa específica; es posible que no se clasifique como mercancía peligrosa en pequeñas cantidades, pero el transporte a granel puede tener requisitos específicos.
P5: ¿Cuál es la siguiente transformación típica en la síntesis de antioxidantes?
A: Una reacción común es la alquilación o acilación. Por ejemplo, puede reaccionar con derivados del ácido acrílico para crear acrilatos de fenol impedidos, que luego se utilizan para producir antioxidantes multifuncionales de alto peso molecular (p. ej., antioxidantes tipo Irganox) para plásticos. El grupo amino también puede utilizarse para formar benzotriazoles mediante diazotización y ciclación.
P6: ¿Es compatible con las condiciones habituales de los procesos industriales?
A: Su estabilidad térmica es moderada (estable en los puntos de fusión típicos para el procesamiento de polímeros, por ejemplo, <200 °C). Sin embargo, en estado fundido o en solución, debe protegerse del oxígeno para evitar su degradación. Es compatible con los disolventes orgánicos comunes utilizados en la síntesis química y la producción de concentrados de polímeros.
P7: ¿Quiénes son los usuarios/proveedores típicos y qué factores influyen en su precio?
A:
Usuarios: Empresas de productos químicos especializados que producen aditivos para polímeros (antioxidantes, estabilizadores UV), fabricantes de tintes/pigmentos y empresas de productos químicos finos que prestan servicios a los sectores agroquímico/farmacéutico.
Proveedores: Fabricantes de productos químicos finos, a menudo aquellos con capacidades integradas en química de nitración y reducción, particularmente en Asia, Europa y América del Norte.
Factores que influyen en el precio:Costes de las materias primas (especialmente el 4-terc-butilfenol), la energía, los costes de cumplimiento de la normativa medioambiental y la demanda de las industrias de polímeros y colorantes.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
Detalles
(S)-4-cloro-3-hidroxibutirato de etilo CAS 86728-85-0 Es un éster quiral bifuncional y un bloque de construcción de gran valor en la síntesis asimétrica. Presenta un grupo cloro terminal, un alcohol secundario con estereoquímica (S) definida y un éster etílico, lo que proporciona tres puntos de reacción distintos para la transformación química a partir de un único andamiaje enantioméricamente puro. Este compuesto es un bloque de construcción trifuncional quiralmente puro que integra un éster etílico reactivo, un alcohol secundario estereodefinido y un cloruro terminal en un esqueleto compacto de C4. Es el precursor industrial preferido para sintetizar la cadena lateral quiral de los fármacos estatínicos de gran éxito debido a su óptimo equilibrio entre reactividad, estabilidad y producción biocatalítica eficiente.
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(R)-4-ciano-3-hidroxibutirato de etilo CAS 141942-85-0 es un bloque de construcción quiral y bifuncional de gran importancia en la síntesis asimétrica. Contiene un centro estereogénico con configuración (R), un grupo éster etílico y un grupo nitrilo terminal, lo que lo convierte en un precursor versátil para la construcción de moléculas quirales complejas, particularmente en aplicaciones farmacéuticas. Este compuesto es un bloque de construcción quiral multifuncional y estereodefinido donde el alcohol con configuración (R) y el versátil grupo ciano proporcionan una ventaja sintética única. Sirve como un precursor privilegiado para intermedios farmacéuticos de alto valor, en particular cadenas laterales de estatinas, al ofrecer una reactividad superior y ortogonal en comparación con su análogo clorado.
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1,2,4,5‑Tetrahydroxybenzene CAS 636-32-8 is a versatile, redox‑active polyphenol that serves as a valuable reducing agent, metal chelator, and synthetic building block. Its high reactivity demands careful handling, but its unique symmetry and multifunctionality make it indispensable for advanced chemical and biochemical research.
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2-Bromo-4-iodobenzoic acid CAS 28547-29-7 is a premium, tri-functional aromatic building block designed for efficiency and strategic complexity in advanced organic synthesis. Its unique combination of two distinct halogen atoms and a carboxylic acid group enables sophisticated multi-step molecular construction from a single starting point.
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2-Methyl-3-heptanone CAS 13019-20-0 is a branched-chain aliphatic ketone prized primarily for its unique sensory properties in the flavor and fragrance industry. It serves as a versatile ingredient for creating earthy, cheesy, and fruity nuances. As a chemical intermediate, it offers utility in organic synthesis. Its safe handling requires attention to its flammability and irritant potential, and regulatory compliance must be verified for its intended use.
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3-Nonen-2-one CAS 18402-83-0 is a potent, unsaturated flavor and fragrance ketone essential for creating fresh, green, and cucumber-like notes. Its high potency and unique sensory profile make it invaluable for achieving naturalness in flavors and modernity in fragrances. Proper storage under inert, cold conditions is critical to maintaining its stability and odor quality. When used at the recommended low levels, it is a safe and effective ingredient compliant with major flavor and fragrance regulations.
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1-(2-Chlorophenyl)acetone (CAS 6305-95-9) is a specialized chlorinated aromatic ketone serving as a valuable intermediate in regulated chemical synthesis. Its utility lies in the orthogonal reactivity of its ketone and aromatic chloro groups, enabling the construction of complex molecules for legitimate research in pharmaceuticals and agrochemicals. Due to its status as a regulated precursor, all transactions require strict legal compliance and documentation. When handled with appropriate safety and regulatory diligence, it is a powerful tool for advanced synthetic chemistry.
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