4-terc-Butil-2-nitrofenol CAS 3279-07-0 es un compuesto orgánico perteneciente a la clase de los nitrofenoles. Presenta un anillo fenólico sustituido con un grupo terc-butilo fuertemente dador de electrones en la posición para y un grupo nitro fuertemente aceptor de electrones en la posición orto al grupo hidroxilo. Esta combinación de sustituyentes crea propiedades electrónicas y estéricas únicas. El 4-terc-butil-2-nitrofenol es un bloque de construcción fenólico sustituido estratégicamentecuya estructura única —que combina un grupo donador de electrones estéricamente voluminoso con un grupo nitro aceptor de electrones en posición orto— la convierte en una Precursor indispensable para estabilizadores y colorantes de alto rendimiento con impedimento estérico.Su patrón de sustitución específico permite obtener arquitecturas moleculares precisas que no se pueden lograr con fenoles más simples.
Nombre :
4-tert-Butyl-2-nitrophenolN.º CAS :
3279-07-0MF :
C₁₀H₁₃NO₃MW :
195.22Pureza :
97%Apariencia :
Typically a pale yellow to orange crystalline powder or solid.Condición de almacenamiento :
Store in a cool, dry, well-ventilated place away from heat and ignition sources. Keep container tightly closed and protected from light (use amber glass or opaque containers).Propiedades químicas
Nombre IUPAC: 4-terc-butil-2-nitrofenol
Otros nombres comunes: 2-Nitro-4-terc-butilfenol
Fórmula química: C₁₀H₁₃NO₃
Peso molecular: 195,22 g/mol
Estructura: HO-C₆H₃-(NO₂)-[C(CH₃)₃] con sustituyentes en las posiciones 1 (OH), 2 (NO₂) y 4 (t-Bu).
Apariencia: Generalmente se presenta como un polvo o sólido cristalino de color amarillo pálido a naranja.
Punto de fusión: 54 - 58 °C
Punto de ebullición: Se descompone a temperaturas elevadas; normalmente se destila a presión reducida si es necesario.
Solubilidad:Soluble en disolventes orgánicos comunes (alcoholes, éteres, acetona, cloroformo, benceno). Poco soluble en agua.
Acidez: El grupo fenol -OH es moderadamente ácido (pKa ~7-8), influenciado por el grupo nitro fuertemente atractor de electrones situado en posición orto, que estabiliza el anión fenoxido.
Reactividad:
Grupo Nitro: Puede reducirse a un grupo amino (formando 4-terc-butil-2-aminofenol, un intermedio útil) utilizando agentes reductores como el estaño/ácido clorhídrico o mediante hidrogenación catalítica.
Fenólico -OH: Puede experimentar reacciones típicas como eterificación, esterificación o formación de sales.
Sustitución electrofílica: El fuerte efecto +I del grupo terc-butilo dirige la sustitución electrofílica hacia las posiciones orto/para, pero estas posiciones están en gran medida bloqueadas. El grupo nitro desactiva el anillo frente a ataques electrofílicos adicionales.
Estabilidad: Estable en condiciones normales de almacenamiento. Sensible a la luz; puede oscurecerse con la exposición prolongada. Incompatible con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.
Actividades biológicas
Toxicidad general: Presenta una toxicidad moderada, característica de muchos nitrofenoles. Se prevé que sea perjudicial si se ingiere, inhala o absorbe a través de la piel. Al igual que otros nitrofenoles, puede interferir con la producción de energía celular (desacoplador de la fosforilación oxidativa).
Actividad antimicrobiana:Los nitrofenoles, en general, poseen propiedades bactericidas y fungistáticas. El perfil específico del 4-terc-butil-2-nitrofenol no es su principal aplicación, pero puede contribuir a su utilidad como intermediario en la elaboración de conservantes.
Función principal: Su actividad biológica no suele ser el foco principal. Se valora principalmente como intermediario químico. Cualquier actividad observada en sistemas biológicos suele ser una consideración secundaria en comparación con su reactividad en la síntesis química.
Biosíntesis
Ocurrencia natural: No se sabe que se produzca de forma natural; es un compuesto sintético.
Síntesis industrial: Producido mediante transmisión directa nitración del 4-terc-butilfenol.
1. Proceso: El 4-terc-butilfenol se trata con un agente nitrante, normalmente una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico (mezcla nitrante), en condiciones de temperatura controlada (generalmente enfriado a 0-10 °C para evitar la dinitración y las reacciones secundarias de oxidación).
2. Regioselectividad: El grupo terc-butilo es un activador orto/para fuerte. La nitración ocurre predominantemente en la posición orto respecto al grupo hidroxilo (C2), generando el isómero 2-nitro deseado. La posición para está bloqueada por el grupo terc-butilo, y la otra posición orto (C6) presenta impedimento estérico, lo que proporciona una buena selectividad.
3. Purificación: El producto bruto se aísla mediante enfriamiento rápido en agua, seguido de filtración, lavado y, a menudo, recristalización a partir de un disolvente adecuado (por ejemplo, una mezcla de etanol y agua) para obtener el compuesto puro.
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Configuración estérica y electrónica óptima para la síntesis de absorbentes UV
Beneficio: El grupo terc-butilo proporciona un potente impedimento estérico y lipofilicidad, mientras que el grupo orto-nitro se encuentra en la posición ideal para facilitar la reducción y la ciclación en anillos heterocíclicos. Esta combinación es fundamental para sintetizar moléculas que absorben la luz UV de manera eficiente y resisten la volatilización o la extracción.
Escenario de aplicación: En la síntesis industrial de estabilizadores UV a base de benzotriazol (por ejemplo, Tinuvin® 326), este compuesto actúa como fenol base. Se somete a diazotación y ciclación para formar el núcleo de benzotriazol. El rendimiento de la molécula resultante en la protección de los parachoques y revestimientos interiores de poliolefina para automóviles contra la decoloración y la fragilización se deriva directamente del impedimento estérico y la estructura cromófora que proporciona este precursor específico.
2. Regioselectividad superior y eficiencia sintética
Beneficio: La nitración del 4-terc-butilfenol favorece de forma natural la posición orto respecto al grupo OH (C2), obteniéndose el isómero 2-nitro deseado con alta selectividad. La posición para queda bloqueada, minimizando la formación de subproductos y simplificando la purificación.
Escenario de aplicación: Para un fabricante de productos químicos que produce un absorbente de UV de alto volumen, esta regioselectividad inherente se traduce en un proceso robusto y de alto rendimiento. Elimina los costosos pasos de separación necesarios para las mezclas isoméricas, lo que garantiza una calidad constante y una rentabilidad predecible en la producción a gran escala.
3. Doble funcionalidad para la diversificación molecular
Beneficio: Posee dos sitios distintos y fácilmente modificables: el grupo fenol ácido -OH (para eterificación y esterificación) y el grupo nitro (para reducción a una anilina versátil). Esto permite una amplia gama de transformaciones químicas posteriores a partir de un único punto de partida económico.
Escenario de aplicación: En la investigación agroquímica, los químicos primero reducen el grupo nitro a una anilina para crear 4-terc-butil-2-aminofenol. Esta anilina puede luego diazotizarse y acoplarse para formar colorantes azoicos o transformarse en heterociclos, explorando nuevos ingredientes activos para fungicidas con propiedades específicas de lipofilicidad y fotoestabilidad.
4. Rendimiento mejorado en formulaciones finales
Beneficio: El grupo terc-butilo proporciona una excelente compatibilidad con matrices poliméricas no polares (como el polipropileno y el polietileno) y reduce la volatilidad. Los derivados obtenidos a partir de este intermedio presentan una persistencia y un rendimiento superiores en aplicaciones exigentes.
Escenario de aplicación: Un concentrado estabilizador de luz para películas de invernadero utiliza un absorbente de rayos UV sintetizado a partir de este fenol. El estabilizador derivado del terc-butilo presenta una mínima migración o eflorescencia hacia la superficie de la película, lo que garantiza una protección uniforme y duradera contra la radiación UV solar que, de otro modo, degradaría el plástico, prolongando así la vida útil de la película del invernadero.
4-terc-Butil-2-nitrofenol (CAS 3279-07-0) es un intermedio de alto valor y rendimiento, cuyas ventajas están definidas por su arquitectura molecular específica. No es un producto químico básico, sino un Facilitador especializado de durabilidad y estabilidad a la luz. En el campo de los materiales avanzados, su papel fundamental en la síntesis de absorbentes UV de benzotriazol de primera calidad lo convierte en un componente esencial en industrias donde la durabilidad y la apariencia del producto son primordiales, como la automotriz, la de envases y la de plásticos para la construcción. Para los formuladores e ingenieros de polímeros, representa el origen químico de atributos de rendimiento que protegen materiales por valor de miles de millones de dólares de la degradación ambiental.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es la principal propuesta de valor de este isómero en particular?
A: Su valor reside en su patrón de sustitución específicoEl grupo terc-butilo proporciona un impedimento estérico y lipofilicidad significativos, mientras que el grupo orto-nitro, en relación con el fenol, es fuertemente atractor de electrones y fácilmente reducible. Esta disposición precisa es esencial para la síntesis de absorbentes UV de alto rendimiento y con impedimento estérico de la clase del benzotriazol, donde estas propiedades confieren una excelente estabilidad a la luz y compatibilidad con matrices poliméricas.
P2: ¿Cómo debe almacenarse para garantizar su estabilidad a largo plazo?
A: Almacenar en un lugar fresco, seco y bien ventiladoMantener alejado del calor y de fuentes de ignición. cerrado herméticamente y protegido de la luz(utilizar recipientes de vidrio ámbar u opacos). En estas condiciones, normalmente tiene una vida útil de Más de 24 mesesSe recomienda almacenarlo bajo atmósfera inerte (nitrógeno) durante períodos prolongados para evitar la oxidación.
P3: ¿Cuál es su pureza típica y cuáles son las impurezas comunes?
A: El material comercial suele estar disponible en Pureza ≥97% a ≥99%(mediante GC o HPLC). Las impurezas comunes pueden incluir:
Material de partida: 4-terc-butilfenol.
Subproductos isoméricos: Pequeñas cantidades de otros isómeros de nitración.
Productos de oxidación: Compuestos de tipo quinona procedentes de la sobreoxidación.
Humedad: Puede ser higroscópico.
Para síntesis críticas (por ejemplo, la producción de absorbentes UV), una alta pureza (>99%) es esencial para garantizar el color y el rendimiento del producto final.
P4: ¿Cuáles son las precauciones críticas de seguridad y manipulación?
A:
EPI: Utilice el equipo de protección personal (EPP) adecuado: guantes resistentes a productos químicos (nitrilo/neopreno), gafas de seguridad y ropa protectora.
Ventilación: Utilizar en un lugar con ventilación adecuada o en una campana extractora para evitar la inhalación de polvo.
Riesgos para la salud: Nocivo por ingestión, contacto con la piel o inhalación. Provoca irritación cutánea y ocular. El polvo puede formar mezclas explosivas en el aire.
Incompatibilidades: Evite el contacto con oxidantes fuertes y bases fuertes.
Derrame: Recoja el material derramado y colóquelo en un recipiente adecuado y etiquetado para su eliminación. Evite la formación de polvo.
P5: ¿Cuáles son sus principales usos en la estabilización de polímeros?
A: Su función principal es la de precursor fenólico clave para absorbentes de rayos UV de benzotriazolEn esta aplicación, se produce una reacción de diazotización y ciclación para formar el sistema de anillo de benzotriazol. El producto final, cuya estructura deriva del 4-terc-butil-2-nitrofenol, absorbe eficazmente la radiación UV dañina (290-400 nm) y disipa la energía en forma de calor, protegiendo así a los polímeros de la ruptura de la cadena y la formación de color.
P6: ¿Es compatible con los disolventes y resinas industriales comunes?
R: Sí, debido a su naturaleza orgánica y perfil de solubilidad. Es compatible con la mayoría de los disolventes de hidrocarburos y clorados, alcoholes y cetonas utilizados en la industria. Sus derivados están diseñados específicamente para ser compatibles con poliolefinas, PVC, recubrimientos y otros sistemas poliméricos sin causar decoloración ni exudación.
P7: ¿Cuál es la situación regulatoria para su uso y transporte?
A:
Clasificación GHS:Normalmente se clasifica como Tox. Aguda 4 (Oral), Irritación Cutánea 2, Irritación Ocular 2, STOT SE 3.
Transporte: Por lo general, no se clasifica como mercancía peligrosa para el transporte en pequeñas cantidades, pero conviene consultar la normativa específica (por ejemplo, la ONU o la IATA) para envíos a granel.
REACH (UE): Registrado por sus usos conocidos como producto intermedio.
Consulte siempre la última Ficha de Datos de Seguridad (FDS). y cumplir con todas las normativas locales y nacionales relativas a la manipulación, el almacenamiento y la eliminación. La eliminación debe realizarse de conformidad con la normativa aplicable sobre residuos peligrosos.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
Detalles
(S)-4-cloro-3-hidroxibutirato de etilo CAS 86728-85-0 Es un éster quiral bifuncional y un bloque de construcción de gran valor en la síntesis asimétrica. Presenta un grupo cloro terminal, un alcohol secundario con estereoquímica (S) definida y un éster etílico, lo que proporciona tres puntos de reacción distintos para la transformación química a partir de un único andamiaje enantioméricamente puro. Este compuesto es un bloque de construcción trifuncional quiralmente puro que integra un éster etílico reactivo, un alcohol secundario estereodefinido y un cloruro terminal en un esqueleto compacto de C4. Es el precursor industrial preferido para sintetizar la cadena lateral quiral de los fármacos estatínicos de gran éxito debido a su óptimo equilibrio entre reactividad, estabilidad y producción biocatalítica eficiente.
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(R)-4-ciano-3-hidroxibutirato de etilo CAS 141942-85-0 es un bloque de construcción quiral y bifuncional de gran importancia en la síntesis asimétrica. Contiene un centro estereogénico con configuración (R), un grupo éster etílico y un grupo nitrilo terminal, lo que lo convierte en un precursor versátil para la construcción de moléculas quirales complejas, particularmente en aplicaciones farmacéuticas. Este compuesto es un bloque de construcción quiral multifuncional y estereodefinido donde el alcohol con configuración (R) y el versátil grupo ciano proporcionan una ventaja sintética única. Sirve como un precursor privilegiado para intermedios farmacéuticos de alto valor, en particular cadenas laterales de estatinas, al ofrecer una reactividad superior y ortogonal en comparación con su análogo clorado.
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1,2,4,5‑Tetrahydroxybenzene CAS 636-32-8 is a versatile, redox‑active polyphenol that serves as a valuable reducing agent, metal chelator, and synthetic building block. Its high reactivity demands careful handling, but its unique symmetry and multifunctionality make it indispensable for advanced chemical and biochemical research.
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2-Bromo-4-iodobenzoic acid CAS 28547-29-7 is a premium, tri-functional aromatic building block designed for efficiency and strategic complexity in advanced organic synthesis. Its unique combination of two distinct halogen atoms and a carboxylic acid group enables sophisticated multi-step molecular construction from a single starting point.
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2-Methyl-3-heptanone CAS 13019-20-0 is a branched-chain aliphatic ketone prized primarily for its unique sensory properties in the flavor and fragrance industry. It serves as a versatile ingredient for creating earthy, cheesy, and fruity nuances. As a chemical intermediate, it offers utility in organic synthesis. Its safe handling requires attention to its flammability and irritant potential, and regulatory compliance must be verified for its intended use.
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3-Nonen-2-one CAS 18402-83-0 is a potent, unsaturated flavor and fragrance ketone essential for creating fresh, green, and cucumber-like notes. Its high potency and unique sensory profile make it invaluable for achieving naturalness in flavors and modernity in fragrances. Proper storage under inert, cold conditions is critical to maintaining its stability and odor quality. When used at the recommended low levels, it is a safe and effective ingredient compliant with major flavor and fragrance regulations.
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1-(2-Chlorophenyl)acetone (CAS 6305-95-9) is a specialized chlorinated aromatic ketone serving as a valuable intermediate in regulated chemical synthesis. Its utility lies in the orthogonal reactivity of its ketone and aromatic chloro groups, enabling the construction of complex molecules for legitimate research in pharmaceuticals and agrochemicals. Due to its status as a regulated precursor, all transactions require strict legal compliance and documentation. When handled with appropriate safety and regulatory diligence, it is a powerful tool for advanced synthetic chemistry.
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