5-Hexilresorcinol con una pureza del 99%, CAS 5465-20-3

Nombre IUPAC: 5-Hexilbenceno-1,3-diol

Nombre común: 5-Hexilresorcinol

Número de registro CAS: 5465-20-3

Fórmula molecular: C₁₂H₁₈O₂

Peso molecular: 194,27 g/mol

Estructura química: Un derivado del resorcinol (1,3-dihidroxibenceno) con una cadena hexilo lineal (-C₆H₁₃) sustituida en la posición 5 del anillo aromático.

Apariencia: Generalmente se presenta en forma de escamas o polvo cristalino de color blanco a beige claro.

Características principales:Combina la reactividad del diol aromático del resorcinol con el carácter lipofílico de una cadena hexilo, lo que lo hace anfifílico.

Punto de fusión: ~68-72 °C.

Solubilidad: Solubilidad moderada en disolventes orgánicos (etanol, acetona, éter, cloroformo). Solubilidad muy baja en agua.

Reactividad:

   Grupos fenólicos ácidos: Puede formar sales, ésteres y éteres.

   Sustitución electrofílica: El anillo aromático se activa para la sustitución (por ejemplo, halogenación, acilación) debido a los dos grupos hidroxilo donadores de electrones.

   Potencial de quelación: Puede actuar como ligando bidentado para iones metálicos.

   Actividad antioxidante: Actúa como un eliminador de radicales libres, inhibiendo los procesos de oxidación.

Estabilidad: Es estable en condiciones ambientales, pero puede oscurecerse tras una exposición prolongada al aire y la luz. Debe almacenarse en un lugar fresco y oscuro, en recipientes herméticos.

Este compuesto presenta una serie de propiedades bioactivas, atribuidas principalmente al núcleo de resorcinol y a su cadena alquílica:

Antimicrobiano/Antiséptico: Eficaz contra bacterias, hongos y parásitos. Su mecanismo de acción consiste en la alteración de las membranas celulares microbianas y la inhibición enzimática.

Vermífugo:Se utiliza en medicina como tratamiento para ciertas infecciones causadas por gusanos parásitos (por ejemplo, tenias).

Inhibición de la tirosinasa: Actúa como un inhibidor competitivo de la enzima tirosinasa, que interviene en la producción de melanina. Esto justifica su uso en cosméticos para aclarar la piel.

Antioxidante: Elimina los radicales libres, proporcionando efectos protectores contra el estrés oxidativo.

Anestésico y analgésico local: Tiene propiedades ligeramente anestésicas sobre las membranas mucosas.

El 5-hexilresorcinol no es un producto natural importante, pero está relacionado con los alquilresorcinoles, que se sintetizan de forma natural en las plantas (por ejemplo, en el salvado de cereales como el trigo y el centeno) y en algunas bacterias y hongos.

Vía natural (alquilresorcinoles):En las plantas, la biosíntesis suele implicar una policétido sintasa de tipo III. Un acil-CoA graso inicial (por ejemplo, hexanoil-CoA) sufre adiciones secuenciales de malonil-CoA, ciclación y aromatización para formar la estructura del alquilresorcinol.

Producción comercial: Se fabrica principalmente mediante síntesis químicaPara uso industrial, no mediante biosíntesis. Las rutas sintéticas comunes implican la acilación de Friedel-Crafts del resorcinol seguida de reducción, u otros métodos de alquilación.

P1: ¿Cuál es la principal ventaja del 5-hexilresorcinol para formulaciones cosméticas?

A: Su principal ventaja es su Actividad inhibidora de la tirosinasa potente y bien documentada, lo que lo convierte en uno de los ingredientes no hidroquinona más efectivos para Blanqueamiento, luminosidad y tratamiento de la hiperpigmentación de la piel.(p. ej., melasma, manchas de la edad).

P2: ¿Qué grados de pureza ofrecen y cómo garantizan la calidad?

A: Nosotros suministramos Grado de alta pureza (≥99%, HPLC) para I+D cosmética/farmacéutica y Grado técnico (≥95%) para aplicaciones industriales. Cada lote viene acompañado de un informe completo. Certificado de Análisis (CoA) incluyendo análisis de pureza por HPLC, punto de fusión y metales pesados.

P3: ¿Es seguro este compuesto (GRAS) para su uso en alimentos o productos tópicos?

A: Es Aprobado para su uso como aditivo alimentario. (estabilizador de color) en ciertas jurisdicciones (p. ej., para el tratamiento de camarones) en niveles específicos. En cosméticos, generalmente se considera seguro cuando se formula dentro de las concentraciones recomendadas (normalmente del 0,1 % al 1 %). Realice siempre pruebas de parche y cumpla con las regulaciones regionales (p. ej., FDA, EU CosIng).

P4: ¿Cómo debe almacenarse para mantener su estabilidad?

A: Almacenar en un Lugar fresco y seco (se recomienda entre 2 y 8 °C). in Contenedores herméticos y resistentes a la luz. Almacenar a largo plazo en una atmósfera inerte (por ejemplo, nitrógeno) para evitar la oxidación y la decoloración.

P5: ¿Podría proporcionarme orientación sobre la formulación de cremas cosméticas?

A: Sí. Nuestro equipo de soporte técnico puede proporcionar pautas básicas. A menudo se solubiliza en la fase oleosa o utilizando disolventes como el propilenglicol. Una concentración efectiva típica en el producto final oscila entre 0,2% a 0,5%Recomendamos combinarlo con otros antioxidantes (por ejemplo, vitamina E) para una mayor estabilidad.

P6: ¿Ofrecen síntesis a medida o producción de derivados?

A: Absolutamente. Ofrecemos servicios de síntesis a medidapara:

Ampliar la producciónDe escalas de gramos a kilogramos.

Estructural análogos (p. ej., diferentes longitudes de cadena alquílica).

Derivatización en ésteres u otras formas protegidas para necesidades de aplicación específicas.

P7: ¿Cuál es el plazo de entrega típico y la cantidad mínima de pedido (MOQ)?

A:

Muestras de I+D (1-25 g): Enviado dentro De 3 a 5 días hábiles.

Pedidos al por mayor (≥1 kg): Plazo de entrega de 2-3 semanas.

Cantidad mínima de pedido: 10 g para el grado de alta pureza; 100 g para el grado técnico.

P8: ¿Es compatible con los ingredientes cosméticos comunes?

R: En general, sí. Es compatible con la mayoría de los aceites, tensioactivos y emolientes. Puede producirse incompatibilidad. Con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes e iones de metales pesados ​​(que pueden causar quelación/decoloración). Se recomienda realizar pruebas de compatibilidad antes de la formulación.