5-Hexilbenceno-1,3-diol CAS 5465-20-3(5-Hexilresorcinol) es un compuesto fenólico anfifílico versátilapreciado por su Fuerte inhibición de la tirosinasa, propiedades antimicrobianas y antioxidantes.. Desempeña funciones críticas en agentes cosméticos para aclarar la piel, conservantes alimentarios y antisépticos farmacéuticosSu valor reside en su doble funcionalidad, que combina eficacia con flexibilidad de formulación.
Nombre :
5-Hexylbenzene-1,3-diolN.º CAS :
5465-20-3MF :
C₁₂H₁₈O₂MW :
194.27Pureza :
99%Apariencia :
Typically appears as white to light-beige crystalline flakes or powderCondición de almacenamiento :
Store in a cool, dry place (2-8°C recommended) in airtight, light-resistant containers.
Propiedades químicas
Nombre IUPAC: 5-Hexilbenceno-1,3-diol
Nombre común: 5-Hexilresorcinol
Número de registro CAS: 5465-20-3
Fórmula molecular: C₁₂H₁₈O₂
Peso molecular: 194,27 g/mol
Estructura química: Un derivado del resorcinol (1,3-dihidroxibenceno) con una cadena hexilo lineal (-C₆H₁₃) sustituida en la posición 5 del anillo aromático.
Apariencia: Generalmente se presenta en forma de escamas o polvo cristalino de color blanco a beige claro.
Características principales:Combina la reactividad del diol aromático del resorcinol con el carácter lipofílico de una cadena hexilo, lo que lo hace anfifílico.
Punto de fusión: ~68-72 °C.
Solubilidad: Solubilidad moderada en disolventes orgánicos (etanol, acetona, éter, cloroformo). Solubilidad muy baja en agua.
Reactividad:
Grupos fenólicos ácidos: Puede formar sales, ésteres y éteres.
Sustitución electrofílica: El anillo aromático se activa para la sustitución (por ejemplo, halogenación, acilación) debido a los dos grupos hidroxilo donadores de electrones.
Potencial de quelación: Puede actuar como ligando bidentado para iones metálicos.
Actividad antioxidante: Actúa como un eliminador de radicales libres, inhibiendo los procesos de oxidación.
Estabilidad: Es estable en condiciones ambientales, pero puede oscurecerse tras una exposición prolongada al aire y la luz. Debe almacenarse en un lugar fresco y oscuro, en recipientes herméticos.
Actividades biológicas
Este compuesto presenta una serie de propiedades bioactivas, atribuidas principalmente al núcleo de resorcinol y a su cadena alquílica:
Antimicrobiano/Antiséptico: Eficaz contra bacterias, hongos y parásitos. Su mecanismo de acción consiste en la alteración de las membranas celulares microbianas y la inhibición enzimática.
Vermífugo:Se utiliza en medicina como tratamiento para ciertas infecciones causadas por gusanos parásitos (por ejemplo, tenias).
Inhibición de la tirosinasa: Actúa como un inhibidor competitivo de la enzima tirosinasa, que interviene en la producción de melanina. Esto justifica su uso en cosméticos para aclarar la piel.
Antioxidante: Elimina los radicales libres, proporcionando efectos protectores contra el estrés oxidativo.
Anestésico y analgésico local: Tiene propiedades ligeramente anestésicas sobre las membranas mucosas.
Biosíntesis
El 5-hexilresorcinol no es un producto natural importante, pero está relacionado con los alquilresorcinoles, que se sintetizan de forma natural en las plantas (por ejemplo, en el salvado de cereales como el trigo y el centeno) y en algunas bacterias y hongos.
Vía natural (alquilresorcinoles):En las plantas, la biosíntesis suele implicar una policétido sintasa de tipo III. Un acil-CoA graso inicial (por ejemplo, hexanoil-CoA) sufre adiciones secuenciales de malonil-CoA, ciclación y aromatización para formar la estructura del alquilresorcinol.
Producción comercial: Se fabrica principalmente mediante síntesis químicaPara uso industrial, no mediante biosíntesis. Las rutas sintéticas comunes implican la acilación de Friedel-Crafts del resorcinol seguida de reducción, u otros métodos de alquilación.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es la principal ventaja del 5-hexilresorcinol para formulaciones cosméticas?
A: Su principal ventaja es su Actividad inhibidora de la tirosinasa potente y bien documentada, lo que lo convierte en uno de los ingredientes no hidroquinona más efectivos para Blanqueamiento, luminosidad y tratamiento de la hiperpigmentación de la piel.(p. ej., melasma, manchas de la edad).
P2: ¿Qué grados de pureza ofrecen y cómo garantizan la calidad?
A: Nosotros suministramos Grado de alta pureza (≥99%, HPLC) para I+D cosmética/farmacéutica y Grado técnico (≥95%) para aplicaciones industriales. Cada lote viene acompañado de un informe completo. Certificado de Análisis (CoA) incluyendo análisis de pureza por HPLC, punto de fusión y metales pesados.
P3: ¿Es seguro este compuesto (GRAS) para su uso en alimentos o productos tópicos?
A: Es Aprobado para su uso como aditivo alimentario. (estabilizador de color) en ciertas jurisdicciones (p. ej., para el tratamiento de camarones) en niveles específicos. En cosméticos, generalmente se considera seguro cuando se formula dentro de las concentraciones recomendadas (normalmente del 0,1 % al 1 %). Realice siempre pruebas de parche y cumpla con las regulaciones regionales (p. ej., FDA, EU CosIng).
P4: ¿Cómo debe almacenarse para mantener su estabilidad?
A: Almacenar en un Lugar fresco y seco (se recomienda entre 2 y 8 °C). in Contenedores herméticos y resistentes a la luz. Almacenar a largo plazo en una atmósfera inerte (por ejemplo, nitrógeno) para evitar la oxidación y la decoloración.
P5: ¿Podría proporcionarme orientación sobre la formulación de cremas cosméticas?
A: Sí. Nuestro equipo de soporte técnico puede proporcionar pautas básicas. A menudo se solubiliza en la fase oleosa o utilizando disolventes como el propilenglicol. Una concentración efectiva típica en el producto final oscila entre 0,2% a 0,5%Recomendamos combinarlo con otros antioxidantes (por ejemplo, vitamina E) para una mayor estabilidad.
P6: ¿Ofrecen síntesis a medida o producción de derivados?
A: Absolutamente. Ofrecemos servicios de síntesis a medidapara:
Ampliar la producciónDe escalas de gramos a kilogramos.
Estructural análogos (p. ej., diferentes longitudes de cadena alquílica).
Derivatización en ésteres u otras formas protegidas para necesidades de aplicación específicas.
P7: ¿Cuál es el plazo de entrega típico y la cantidad mínima de pedido (MOQ)?
A:
Muestras de I+D (1-25 g): Enviado dentro De 3 a 5 días hábiles.
Pedidos al por mayor (≥1 kg): Plazo de entrega de 2-3 semanas.
Cantidad mínima de pedido: 10 g para el grado de alta pureza; 100 g para el grado técnico.
P8: ¿Es compatible con los ingredientes cosméticos comunes?
R: En general, sí. Es compatible con la mayoría de los aceites, tensioactivos y emolientes. Puede producirse incompatibilidad. Con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes e iones de metales pesados (que pueden causar quelación/decoloración). Se recomienda realizar pruebas de compatibilidad antes de la formulación.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) es un cetona aromática clorada especializada sirve como un valioso intermediario en la síntesis química regulada. Su utilidad radica en la reactividad ortogonal de sus grupos cetona y cloro aromático, lo que permite la construcción de moléculas complejas para la investigación legítima en productos farmacéuticos y agroquímicos. Debido a su condición de precursor regulado, Todas las transacciones requieren un estricto cumplimiento legal y documentación. Cuando se maneja con la debida diligencia en materia de seguridad y normativa, constituye una herramienta poderosa para la química sintética avanzada.
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3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
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Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
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4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
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