m-Pentilfenol CAS 20056-66-0 (también conocido como 3-pentilfenol o 3-amilfenol) es un compuesto orgánico perteneciente a la clase de alquilfenolesSu estructura molecular consiste en un anillo de fenol (un anillo de benceno con un grupo hidroxilo [-OH]) sustituido con una cadena pentilo lineal (-C₅H₁₁) en el meta posición (número de carbono 3).m-Pentilfenol es un sintón de alquilfenol meta-específicoque proporciona una combinación única de reactividad fenólica y una cadena alquílica lineal C5 en una configuración estérica y electrónicamente distinta. Esto lo convierte en un componente superior para aplicaciones donde la arquitectura molecular específica determina el rendimiento.
Nombre :
m-PentylphenolN.º CAS :
20056-66-0MF :
C₁₁H₁₆OMW :
164.24Pureza :
99%Apariencia :
Typically a colorless to pale yellow liquid or low-melting solid.Condición de almacenamiento :
Store in a cool, well-ventilated placePropiedades químicas
Fórmula química:C₁₁H₁₆O
Peso molecular: 164,24 g/mol
Estructura: HO–C₆H₄–(C₅H₁₁) donde el grupo pentilo está unido al tercer carbono del anillo de fenol.
Apariencia: Generalmente se presenta como un líquido incoloro o de color amarillo pálido, o como un sólido de bajo punto de fusión, con un característico olor fenólico.
Es un isómero de otros pentilfenoles (como el o-pentilfenol y el p-pentilfenol), y la posición de la cadena alquílica influye significativamente en sus propiedades físicas y reactividad química.
Punto de fusión: ~ 20-24 °C (puede aparecer como un sólido de bajo punto de fusión o un líquido viscoso a temperatura ambiente).
Punto de ebullición: Aproximadamente 260-265 °C a presión atmosférica.
Densidad:Aproximadamente 0,96 g/cm³.
Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes (por ejemplo, etanol, éter, acetona, benceno). Muy poco soluble en agua debido a la cadena pentilo hidrofóbica.
Acidez: Ácido débil (pKa ~10-11, similar al fenol). El grupo pentilo tiene un efecto menor, ligeramente donador de electrones, lo que lo convierte en un ácido ligeramente más débil que el propio fenol.
Reactividad: Presenta reacciones típicas del fenol:
Sustitución aromática electrófila: El grupo hidroxilo activa el anillo, favoreciendo las sustituciones en las posiciones orto y para.
Formación de éteres/ésteres: El grupo hidroxilo puede ser alquilado o acilado.
Complejación: Puede actuar como ligando para ciertos iones metálicos.
Oxidación: Susceptible a la oxidación, especialmente en condiciones adversas.
Actividades biológicas
El perfil biológico del m-pentilfenol está menos documentado que el de su isómero más común, el p-pentilfenol.
Actividad antimicrobiana: Los alquilfenoles generalmente presentan cierto grado de actividad bactericida y fungicida, que tiende a aumentar con la longitud de la cadena alquílica hasta cierto punto (C5-C8 suele ser óptimo). Es probable que el m-pentilfenol posea propiedades antimicrobianas moderadas.
Potencial de alteración endocrina: Como alquilfenol, su estructura se analiza minuciosamente para detectar una posible actividad estrogénica débil (capacidad de imitar al estrógeno mediante la unión a receptores de estrógeno), aunque su potencia es significativamente menor que la de disruptores endocrinos ya establecidos, como el nonilfenol. La sustitución en posición meta podría reducir esta actividad en comparación con el paraisómero.
Ecotoxicidad: Se prevé que sea tóxico para la vida acuática, con efectos duraderos, una característica común de los compuestos fenólicos con cadenas alquílicas hidrofóbicas. Puede bioacumularse.
Metabolismo: En los sistemas biológicos, probablemente se sometería a las vías de desintoxicación de Fase I (oxidación de la cadena alquílica o del anillo aromático) y Fase II (conjugación mediante sulfatación o glucuronidación del grupo OH fenólico).
Biosíntesis
En la naturaleza: Los alquilfenoles no son productos naturales principales, pero pueden encontrarse como componentes minoritarios o productos de degradación en algunas plantas, microorganismos y combustibles fósiles. No existe una vía biosintética principal bien caracterizada específicamente para el m-pentilfenol.
Síntesis industrial:Se produce sintéticamente mediante varios métodos:
1. Alquilación de Friedel-Crafts: El fenol se alquila con cloruro de pentilo (o un agente pentilante similar) en presencia de un catalizador ácido de Lewis (por ejemplo, AlCl₃). Esta reacción suele producir una mezcla de isómeros orto, meta y para, que deben separarse mediante destilación fraccionada u otras técnicas.
2. Otras rutas: Puede implicar reacciones de Grignard o hidroalquilación de fenol con penteno.
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Patrón de metasustitución único para la síntesis dirigida.
Beneficio: El grupo pentilo en la metaposición crea un sitio predecible y menos congestionado para sustitución electrofílica adicional (por ejemplo, sulfonación, halogenación, alquilación) principalmente en las posiciones orto y para con respecto al grupo OH.
Escenario de aplicación: En el Síntesis personalizada de moléculas antioxidantes complejasEsto permite a los químicos unir secuencialmente grupos funcionales específicos (como tioéteres o cadenas de acrilato) a la posición orto menos impedida, creando antioxidantes de fenol impedidos a medida con protección estérica optimizada para polímeros como poliolefinas y lubricantes.
2. Longitud óptima de la cadena alquílica para el equilibrio de propiedades.
Beneficio: La cadena pentilo lineal (C5) proporciona un equilibrio ideal de hidrofobicidad y solubilidad—lo suficientemente largo como para conferir una solubilidad lipídica significativa y alterar las membranas microbianas, pero lo suficientemente corto como para evitar una viscosidad excesiva o una solubilidad en agua muy baja.
Escenario de aplicación:Como un precursor de tensioactivos especiales o inhibidores de corrosión, Esta longitud de cadena se integra eficazmente en las interfaces aceite-agua o en las superficies metálicas, manteniendo una compatibilidad adecuada en las matrices de formulación sin gelificarse.
3. Rendimiento como intermediario reactivo especializado
Beneficio: Sirve como material de partida de alta pureza y estructura definida para la síntesis. productos químicos de alto rendimiento donde la coherencia es fundamental.
Escenario de aplicación: En investigación farmacéutica y agroquímicaSe utiliza para construir andamios moleculares donde la fracción meta-alquil fenol es un farmacóforo central. Por ejemplo, se puede utilizar para sintetizar análogos para estudiar inhibición enzimática o unión al receptor donde la orientación espacial del grupo alquilo es crucial.
4. Perfil biológico y químico diferenciado
Beneficio: Exhibiciones a perfil toxicológico y de reactividad distintivoen comparación con sus orto y paraisómeros, lo que puede ser ventajoso tanto para el rendimiento como para las estrategias regulatorias.
Escenario de aplicación: En desarrollo nuevos conservantes o agentes antimicrobianos En el caso de los fluidos industriales, el metaisómero puede ofrecer un espectro de eficacia diferente o una menor toxicidad acuática, lo que proporciona una alternativa para sortear las restricciones regulatorias sobre otros alquilfenoles.
m-Pentilfenol (CAS 20056-66-0) no es un producto químico básico sino un estratégico, intermedio de alto valorSu principal ventaja radica en su geometría meta-sustituida única, que proporciona a los químicos sintéticos una plataforma predecible y versátil para la construcción de moléculas sofisticadas. Destaca en aplicaciones que requieren Síntesis de antioxidantes a medida, núcleos de tensioactivos especializados y compuestos bioactivos personalizados., ofreciendo una clara distinción de rendimiento con respecto a sus orto y paraisómeros más comunes. Para formuladores e investigadores, representa una herramienta para Innovando a nivel molecular para resolver desafíos de rendimiento específicos en materiales avanzados, productos farmacéuticos y productos químicos especializados.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es la principal diferencia entre el m-pentilfenol y el p-pentilfenol, que es más común?
A: La diferencia clave es la posición de la cadena pentiloen el anillo de fenol. Esto afecta las propiedades físicas (punto de fusión/ebullición), la reactividad química (disponibilidad de diferentes sitios para futuras sustituciones) y la actividad biológica. El p-pentilfenol (isómero para lineal) suele ser el más estudiado y utilizado, mientras que el metaisómero es un producto especializado con una reactividad distinta.
P2: ¿Es seguro manipular el m-pentilfenol?
A: No, requiere un manejo cuidadoso. Es Nocivo si se ingiere, entra en contacto con la piel o se inhala.Provoca irritación cutánea y ocular grave. Es obligatorio el uso de equipo de protección individual (EPI) adecuado, incluyendo guantes, gafas protectoras y ventilación. Consulte la ficha de datos de seguridad (FDS) antes de su uso.
P3: ¿Cómo se debe almacenar el m-pentilfenol?
A: Almacenar en un lugar fresco y bien ventiladoConsérvelo en un recipiente herméticamente cerrado y resistente a productos químicos. Manténgalo alejado del calor, las chispas y los agentes oxidantes fuertes (como los peróxidos) debido a su naturaleza combustible y su potencial de oxidación. Guárdelo separado de bases y alimentos.
P4: ¿Cuáles son las principales preocupaciones medioambientales?
A: Es peligroso para el medio ambiente acuático.No es fácilmente biodegradable y puede ser tóxico para los peces, las algas y otros organismos. Los derrames deben ser contenidos y se debe evitar que lleguen a desagües, alcantarillas o cursos de agua. La correcta eliminación de residuos, de acuerdo con la normativa local, es fundamental.
P5: ¿Dónde puedo comprar m-pentilfenol y cuál es su pureza típica?
R: No es un artículo estándar en los catálogos de productos químicos generales. Normalmente lo suministran Fabricantes de productos químicos especializados y de alta calidado empresas de síntesis personalizadas. Los rangos típicos de pureza comercial son: Del 95% al 98%Las principales impurezas son otros isómeros de pentilfenol y materias primas sin reaccionar. La compra suele requerir una consulta directa.
P6: ¿Puede utilizarse como sustituto directo del fenol u otros alquilfenoles en una formulación?
A: No directamente. Debido a sus diferentes propiedades estéricas y electrónicas (metasustitución), tendrá diferentes tasas de reactividad, perfiles de solubilidad y características de rendimiento. Cualquier sustitución requiere reformulación y pruebas cuidadosaspara asegurar el resultado deseado.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) es un cetona aromática clorada especializada sirve como un valioso intermediario en la síntesis química regulada. Su utilidad radica en la reactividad ortogonal de sus grupos cetona y cloro aromático, lo que permite la construcción de moléculas complejas para la investigación legítima en productos farmacéuticos y agroquímicos. Debido a su condición de precursor regulado, Todas las transacciones requieren un estricto cumplimiento legal y documentación. Cuando se maneja con la debida diligencia en materia de seguridad y normativa, constituye una herramienta poderosa para la química sintética avanzada.
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3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
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Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
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4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
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