2,4,5-Tricloronitrobenceno CAS 89-69-0 es un compuesto nitroaromático clorado, que consiste en un anillo de benceno sustituido con tres átomos de cloro en las posiciones 2, 4 y 5 y un grupo nitro (-NO₂) en la posición 1. Es un intermedio industrial clave con una asimetría definida debido a su patrón de sustitución específico. El 2,4,5-tricloronitrobenceno es un sintón altamente especializado y definido regioquímicamentepara la síntesis agroquímica. Su precisa disposición de tres átomos de cloro y un grupo nitro con gran capacidad de atracción de electrones crea un perfil de reactividad predecible, lo que permite la construcción eficiente y en múltiples etapas de moléculas bioactivas complejas, en particular fungicidas y herbicidas.
Nombre :
2,4,5-TrichloronitrobenzeneN.º CAS :
89-69-0MF :
C₆H₂Cl₃NO₂MW :
226.45Pureza :
96%Apariencia :
Light yellow to beige crystalline solid.Condición de almacenamiento :
Store in a cool, dry, well-ventilated area in tightly closed containers.Propiedades químicas
Nombre IUPAC: 1,2,4-Tricloro-5-nitrobenceno
Fórmula química: C₆H₂Cl₃NO₂
Peso molecular: 226,45 g/mol
Estructura: Derivado del nitrobenceno con átomos de cloro en posición orto y para respecto al grupo nitro. El cloro en la posición 5 se encuentra en posición meta respecto al grupo nitro.
Apariencia: Sólido cristalino de color amarillo claro a beige.
Punto de fusión: 52 - 56 °C
Punto de ebullición: ~288 °C (con descomposición)
Densidad: ~1,8 g/cm³ (estimado)
Solubilidad: Soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos (benceno, éter, acetona, etanol caliente). Muy baja solubilidad en agua.
Estabilidad: Es estable en condiciones normales de almacenamiento, pero puede descomponerse a altas temperaturas. Incompatible con agentes reductores fuertes, bases fuertes y agentes oxidantes potentes.El grupo nitro hace que el anillo sea susceptible a la sustitución aromática nucleofílica, especialmente en las posiciones activadas por átomos de cloro en posición orto/para.
Reactividad: El grupo nitro es fuertemente atractor de electrones, lo que hace que el anillo aromático sea deficiente en electrones. Esto desactiva el anillo frente al ataque electrófilo, pero activa los átomos de cloro, especialmente los que se encuentran en posición orto y para, hacia la sustitución nucleofílica. (p. ej., por aminas, alcóxidos). El átomo de cloro en posición meta respecto al grupo nitro es menos reactivo.
Actividades biológicas
Toxicidad: Clasificado como nocivo. La exposición aguda puede causar metahemoglobinemia (reducción de la capacidad de transporte de oxígeno de la sangre), lo que provoca cianosis, dolor de cabeza y mareos. También es un Irritante para la piel y los ojos. y pueden provocar reacciones alérgicas en la piel.
Efectos crónicos: Los órganos diana potenciales de la exposición repetida incluyen la sangre, el hígado y el bazo. Se considera un riesgo laboral potencial.
Destino ambiental y ecotoxicidad: Altamente persistenteen el medio ambiente debido a su estabilidad química y estructura clorada. Es tóxico para la vida acuática y tiene un alto potencial para bioacumulaciónSe adsorbe fuertemente al suelo y a los sedimentos.
Carcinogenicidad/Mutagenicidad: Aunque las principales agencias no lo clasifican formalmente como carcinógeno humano, se sospecha que algunos cloronitrobencenos estructuralmente relacionados son mutagénicos. Debe manipularse con precaución.
Biosíntesis
Ocurrencia natural: No ocurre de forma natural. Es un compuesto xenobiótico.
Síntesis industrial: Producido mediante sustitución aromática electrofílica.
1. Nitración del 1,2,4-triclorobenceno: La principal ruta industrial consiste en hacer reaccionar el 1,2,4-triclorobenceno con una mezcla nitrante (generalmente una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico) bajo condiciones controladas (temperatura y concentración). La fuerte desactivación causada por los átomos de cloro exige condiciones rigurosas. Es necesario un control preciso para minimizar la formación de isómeros indeseados (por ejemplo, 2,3,6-tricloronitrobenceno) y subproductos polinitrados.
2. Purificación: El producto bruto se aísla y purifica mediante técnicas como la cristalización o el lavado para obtener el grado técnico o refinado deseado.
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Reactividad regioselectiva para la funcionalización secuencial
Beneficio: El grupo nitro activa poderosamente los átomos de cloro en el orto (C2) y párrafo (C4) posiciones hacia la sustitución aromática nucleofílica (SNAr), mientras que el cloro en el meta (C5) La posición permanece relativamente inerte. Esto permite revisado, Desplazamiento gradual de átomos de cloro específicos con diferentes nucleófilos.
Escenario de aplicación: En el síntesis de un fungicida sistémico de amplio espectroAl igual que en el tebuconazol, el cloro en C4 se sustituye primero por un anión triazol. En un paso posterior, el cloro activado en C2 sufre una sustitución con un grupo funcional diferente. Esta funcionalización precisa y secuencial en un núcleo único y económico constituye la base de una producción eficiente a escala industrial.
2. Estabilidad térmica para una química de procesos robusta
Beneficio: Como sólido cristalino con un punto de fusión definido (52-56 °C), es estable bajo la Temperaturas elevadas y condiciones adversas (bases fuertes, disolventes polares apróticos) a menudo necesarios para las reacciones SNAr, lo que garantiza altos rendimientos y una degradación mínima durante el escalado.
Escenario de aplicación: En un planta de fabricación a gran escalaLa reacción para desplazar el primer átomo de cloro puede llevarse a cabo a 120-150 °C en dimetilformamida (DMF) con carbonato de potasio. La estabilidad del 2,4,5-tricloronitrobenceno en estas condiciones evita reacciones secundarias, lo que resulta en un proceso más limpio y una purificación más sencilla del intermedio monosustituido.
3. Acceso rentable a estructuras agroquímicas complejas
Beneficio: Se sintetiza en un solo paso de alto rendimiento a partir de productos químicos básicos (1,2,4-triclorobenceno mediante nitración). Esto proporciona una un componente básico de bajo costo pero sofisticadoque incorpora múltiples grupos funcionales (tres halógenos y un grupo nitro) para la química posterior.
Escenario de aplicación: Para un fabricante que desarrolla un nuevo herbicida de fenil éterEl uso de 2,4,5-tricloronitrobenceno como núcleo de partida evita la necesidad de construir el complejo anillo aromático polisustituido mediante secuencias de varios pasos más costosas y de menor rendimiento, lo que repercute directamente en la viabilidad comercial del producto final.
4. Perfil de impurezas consistente para una producción confiable
Beneficio: Los procesos de nitración industrial establecidos producen una distribución de isómeros consistente. Grados de alta pureza (>99%) con una Perfil conocido y controlado de isómeros minoritarios. (por ejemplo, 2,3,6-tricloronitrobenceno) permiten a los químicos de procesos diseñar pasos de purificación que eliminen de forma fiable las impurezas conocidas, garantizando la consistencia entre lotes en el ingrediente activo final.
Escenario de aplicación: Al producir un agroquímico patentadoLa pureza constante de la materia prima es fundamental tanto desde el punto de vista legal como funcional. El uso de un isómero 2,4,5 bien definido garantiza que el producto final cumpla con las estrictas especificaciones reglamentarias en cuanto a niveles de impurezas, asegurando así su rendimiento y seguridad.
2,4,5-Tricloronitrobenceno (CAS 89-69-0)sa Intermediario estratégico y fundamental en la agroquímica industrial.Sus ventajas no radican en ser un bloque de construcción universal, sino en ser el Punto de partida optimizado y rentable para una clase específica de moléculas de alto valor. Ofrece a los químicos sintéticos una plataforma con funciones integradas. Control regioquímico, robustez térmica y potencial para la complejidad molecular. En un mercado impulsado por la necesidad de rutas sintéticas eficientes, escalables y patentables para nuevos agentes fitosanitarios, proporciona una ventaja competitiva crucial al permitir la construcción eficiente de ingredientes activos complejos que serían mucho más costosos de producir a través de vías alternativas.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es el principal factor comercial que impulsa la venta de este producto químico?
A: Su valor principal es como Sintón versátil y específico en la fabricación de agroquímicos.Su singular patrón de sustitución (2,4,5-tricloro con un grupo nitro) permite transformaciones químicas selectivas para crear moléculas con actividad biológica específica contra malezas y hongos. La demanda está directamente ligada a la producción de agentes fitosanitarios específicos.
P2: ¿Cuáles son los requisitos críticos de manipulación y almacenamiento?
A: Debido a su toxicidad y potencial para generar polvo:
Almacenamiento: Almacenar en un Zona fresca, seca y bien ventilada. Conservar en recipientes herméticamente cerrados. Mantener alejado del calor, las chispas y los materiales incompatibles (bases fuertes, agentes reductores).
Manejo: Utilizar con ventilación adecuada (campana extractora). Tener puesto Equipo de protección individual (EPI) adecuado: Guantes resistentes a productos químicos (nitrilo/neopreno), gafas de seguridad y ropa protectora para evitar el contacto con la piel y la inhalación de polvo.
Higiene: Lávese bien las manos después de manipularlo. No coma, beba ni fume en las zonas donde se haya manipulado.
P3: ¿Qué grado de pureza se suele requerir y cómo se analiza?
A:
Grado técnico (95-98%): A menudo, resulta suficiente para síntesis químicas posteriores cuando se conoce y se puede controlar el perfil de impurezas.
Grado refinado (>99%): Necesario para reacciones más sensibles o productos finales de mayor valor.
Análisis: La pureza se determina típicamente por Cromatografía de gases (GC) o Cromatografía líquida de alta resolución (HPLC)Las principales impurezas incluyen otros isómeros de tricloronitrobenceno (como el 2,3,6-), dicloronitrobencenos y trazas del material de partida.
P4: ¿Cuáles son las principales consideraciones medioambientales y de eliminación de residuos?
A: Se clasifica como un desechos peligrososDebe ser así. no Debe desecharse por el desagüe o en la basura común.
Eliminación: Deben ser incinerados en un incinerador de residuos peligrosos de alta temperatura, autorizado y equipado con depuradores de gases ácidos (HCl) y NOx.
Gestión de derrames: Contenga el derrame, recoja el material y colóquelo en un recipiente adecuado para su eliminación. Evite generar polvo. Ventile la zona.
P5: ¿Cuál es la situación regulatoria para el comercio y uso global?
R: Está sujeto a estrictas regulaciones internacionales debido a sus propiedades peligrosas.
Clasificación GHS:Probablemente incluye H302 (Nocivo por ingestión), H315 (Provoca irritación cutánea), H319 (Provoca irritación ocular grave), H335 (Puede irritar las vías respiratorias), H411 (Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos).
Transporte: Clasificado bajo la UN 3457 (Cloronitrobencenos, sólidos), Clase 6.1 (Sustancias tóxicas), Grupo de embalaje III.
REACH (UE): Sujeto a registro, evaluación y posibles restricciones según el tonelaje y el uso.
Los clientes deben garantizar el cumplimiento de todas las normativas locales, nacionales e internacionales (TSCA, DSL, etc.).
P6: ¿Puede experimentar reacciones selectivas dados sus tres átomos de cloro diferentes?
A: Sí, la selectividad es posible y es clave para su utilidad. El grupo nitro dirige fuertemente los nucleófilos. El átomo de cloro en el Posición 4 (para a nitro) suele ser el más reactivo frente a la sustitución aromática nucleofílica. El cloro en el Posición 2 (orto a nitro) También se activa, pero puede verse impedido estéricamente. El cloro en el Posición 5 (meta a nitro) es significativamente menos reactivo. Al controlar las condiciones de reacción (temperatura, disolvente, catalizador), los químicos a menudo pueden lograr la sustitución en la posición deseada.
P7: ¿Quiénes son los proveedores habituales y qué factores influyen en el precio y la disponibilidad?
A: Es producido por fabricantes de productos químicos especializados, a menudo aquellas con capacidades integradas de cloración y nitración en regiones con fuertes industrias agroquímicas (por ejemplo, China, India, Europa).
Factores que influyen en el precio: Costes de las materias primas (benceno, cloro, ácido nítrico), energía, cumplimiento de la normativa medioambiental y demanda del sector agroquímico.
Disponibilidad: Generalmente se fabrica bajo pedido o se mantiene en existencias limitadas debido a su aplicación específica. Los plazos de entrega pueden variar.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
Detalles
3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
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Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
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4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
Detalles![4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate](https://es.qixiolivetol.com/storage/uploads/images/202604/17/1776427287_qZy87IjHSQ.jpg)
4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a chirally defined, pre-activated acylating agent that combines a metabolically stable benzo[1,3]dioxole (piperonyl) pharmacophore with the exceptional reactivity of a 4-nitrophenyl ester. It enables the efficient, racemization-free introduction of a complex, chiral acid moiety under mild conditions, making it invaluable for advanced synthetic and bioconjugation chemistry. 4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a specialty ester designed as a reactive biochemical or synthetic intermediate. Its structure strategically combines three key units: (1)A 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid (piperonyl-substituted, chiral acid) moiety. (2)A 4-nitrophenyl ester leaving group. This design makes it an activated ester, where the 4-nitrophenol is an excellent leaving group, facilitating efficient acyl transfer reactions under mild conditions.
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