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1,2,4-Triclorobenceno con una pureza del 99% (CAS 120-82-1)

1,2,4-Triclorobenceno con una pureza del 99% (CAS 120-82-1)

1,2,4-Triclorobenceno CAS 120-82-1 Es un hidrocarburo aromático que consiste en un anillo de benceno sustituido con tres átomos de cloro en las posiciones 1, 2 y 4. Es uno de los tres isómeros del triclorobenceno y es el más importante comercialmente y el más estable térmicamente entre ellos. Es un disolvente clorado e intermedio químico con un olor aromático característico y penetrante. El 1,2,4-triclorobenceno (1,2,4-TCB) es un disolvente aromático clorado de alto rendimiento y alto punto de ebullición e intermedioApreciado por su excepcional estabilidad térmica y su potente capacidad de solvatación. Su principal ventaja radica en que permite el desarrollo de procesos industriales que requieren un medio robusto e inerte en condiciones químicas y de temperatura exigentes, donde los disolventes comunes resultan ineficaces.

Nombre :
1,2,4-Trichlorobenzene
N.º CAS :
120-82-1
MF :
C₆H₃Cl₃
MW :
181.45
Pureza :
99%
Apariencia :
Colorless to pale yellow, clear, oily liquid.
Condición de almacenamiento :
Store in a cool, well-ventilated area away from heat and ignition sources.

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Detalles del producto

Propiedades químicas

Nombre IUPAC:1,2,4-Triclorobenceno

Fórmula química: C₆H₃Cl₃

Peso molecular: 181,45 g/mol

Estructura: Un anillo de benceno con átomos de cloro en los carbonos 1, 2 y 4.

Apariencia: Líquido transparente, aceitoso, de color incoloro a amarillo pálido.

Punto de fusión: 17 °C (62,6 °F) - a menudo es líquido a temperatura ambiente.

Punto de ebullición: 213 °C (415,4 °F)

Densidad: 1,46 g/cm³ a 20 °C (más denso que el agua)

Presión de vapor:0,3 mmHg a 20 °C

Solubilidad: Muy baja solubilidad en agua (aprox. 30 mg/L a 25 °C). Miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes (por ejemplo, etanol, éter dietílico, benceno).

Estabilidad: Químicamente estable en condiciones normales. Resistente a ácidos y álcalis fuertes. Puede oxidarse en condiciones extremas. No polimeriza.

Inflamabilidad: Líquido combustible con un punto de inflamación de 110 °C (230 °F).

Reactividad clave: Los átomos de cloro, especialmente el que se encuentra en la posición 4 (para respecto a dos cloros), pueden ser desplazados por nucleófilos en condiciones extremas (alta temperatura, base fuerte o catálisis), lo que lo convierte en un intermedio útil. Experimenta una sustitución aromática electrofílica con dificultad debido a los sustituyentes de cloro desactivadores.

Actividades biológicas

Toxicidad: Clasificado como nocivo. La exposición aguda afecta principalmente al sistema nervioso central (SNC), causando síntomas como mareos, dolor de cabeza y descoordinación. También es un Irritante para la piel y los ojos..

Efectos crónicos: La exposición prolongada puede provocar daños en el hígado y los riñones. Se considera un riesgo laboral potencialpara estos órganos.

Destino ambiental y ecotoxicidad: Muy persistente en el medio ambiente debido a su estabilidad química y baja biodegradabilidad. Es bioacumulativoy tóxico para la vida acuáticacon efectos duraderos. Se adsorbe fuertemente al suelo y a los sedimentos.

Carcinogenicidad: No se clasifica como carcinógeno para los humanos (Grupo 3) según la IARC. Sin embargo, algunos estudios en animales han mostrado evidencia de tumorigenicidad.

Metabolismo: En los mamíferos, se metaboliza principalmente en el hígado mediante la oxidación mediada por el citocromo P450 a derivados fenólicos, que pueden conjugarse y excretarse.

Biosíntesis

Ocurrencia natural: No se sabe que se produzca mediante procesos biológicos naturales. Es un compuesto xenobiótico (fabricado por el hombre).

Producción industrial: Producido exclusivamente mediante síntesis química.

1. Cloración del benceno o monoclorobenceno: El método principal consiste en la cloración directa del benceno o monoclorobenceno en presencia de un catalizador ácido de Lewis (por ejemplo, cloruro de hierro(III)). La reacción produce una mezcla de bencenos di-, tri- y con mayor grado de cloración, que se separan mediante destilación fraccionada.

2. Separación de isómeros: La fracción de triclorobenceno crudo se destila para aislar el isómero 1,2,4 de los isómeros 1,2,3 y 1,3,5, que son menos estables.

Aplicaciones

fluido dieléctrico
Utilizado como un fluido de transferencia de calor y refrigerante dieléctrico en transformadores, condensadores y otros equipos eléctricos debido a su alta estabilidad térmica, su no inflamabilidad (en condiciones de funcionamiento) y sus buenas propiedades de aislamiento eléctrico.
Intermediario químico
Sirve como precursor en la producción de herbicidas como Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-T)y otros agroquímicos. También se utiliza para fabricar tintes y pigmentos.
Disolvente industrial
Actúa como un disolvente de alto punto de ebulliciónpara tintes, aceites, ceras, resinas y caucho. Es particularmente eficaz como disolvente portador en el teñido de fibras sintéticas como el poliéster.

Principales ventajas y beneficios

1. Excepcional estabilidad e inercia a altas temperaturas.

Beneficio: Mantiene su integridad química y su poder de solvatación a temperaturas superiores a 200 °C, con un punto de inflamación elevado (110 °C) que mejora la seguridad en procesos a altas temperaturas.

Escenario de aplicación: Como un Fluido de transferencia de calor de alta temperatura en un sistema de circuito cerrado para la fabricación de productos químicos, Transporta eficientemente la energía térmica a los reactores sin descomponerse ni formar residuos gomosos, lo que garantiza un control constante del proceso y una larga vida útil del fluido.

2. Solvencia potente y selectiva para formulaciones exigentes.

Beneficio: Disuelve excelentemente una amplia gama de materiales no polares a moderadamente polares (ceras, resinas, colorantes, azufre) a la vez que es inmiscible con el agua, lo que permite separaciones de fases limpias.

Escenario de aplicación: En el Teñido especializado de fibras de poliéster de alto rendimiento para airbags de automóviles, El 1,2,4-TCB actúa como disolvente portador bajo presión a 120-130 °C. Hincha la fibra, permitiendo una penetración profunda y uniforme del tinte para lograr los estándares críticos de solidez del color y durabilidad requeridos.

3. Propiedades dieléctricas superiores para aplicaciones eléctricas

Beneficio: Posee una alta rigidez dieléctrica y resistividad, lo que lo convierte en un fluido aislante y refrigerante eficaz que no es inflamable en condiciones de funcionamiento típicas.

Escenario de aplicación: Utilizado como un Fluido de impregnación dieléctrico en empalmes de cables eléctricos subterráneos de alta tensión. Su fluidez le permite rellenar huecos, mientras que sus propiedades eléctricas evitan la descarga de corona y disipan el calor, lo que prolonga significativamente la vida útil del empalme en redes de servicios públicos exigentes.

4. Intermediario eficaz para la síntesis

Beneficio: Los átomos de cloro, en particular el que se encuentra en la posición 4, pueden ser desplazados selectivamente bajo condiciones controladas para sintetizar compuestos aromáticos clorados más complejos.

Escenario de aplicación: Sirve como material de partida clave en el Síntesis en múltiples etapas de herbicidas y agroquímicos avanzados.donde su patrón de sustitución específico proporciona la estructura molecular necesaria para la actividad biológica y la estabilidad metabólica.

1,2,4-Triclorobenceno (CAS 120-82-1) es un productos químicos especializados cuyas ventajas se definen por un conjunto específico de propiedades de rendimiento—Alto punto de ebullición, estabilidad térmica y gran poder disolvente.Su uso se justifica principalmente en Aplicaciones industriales de nicho, a menudo heredadas. donde su rendimiento técnico supera sus importantes riesgos ambientales, sanitarios y regulatorios. Si bien alternativas más seguras y sostenibles, como los aceites de silicona o los ésteres especializados, lo han reemplazado en muchos ámbitos, el 1,2,4-TCB sigue siendo relevante en procesos de sistema cerrado cuidadosamente controlados, donde su perfil fisicoquímico único es difícil de replicar. Para ingenieros y químicos, representa una herramienta potente pero limitada, que requiere un análisis riguroso de costo-beneficio que incluya el cumplimiento normativo y la gestión de su ciclo de vida.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuáles son las principales ventajas del 1,2,4-TCB como disolvente o fluido?

A: Sus principales ventajas son sus Alto punto de ebullición (213 °C), inercia química, excelente poder de solvatación para materiales no polares y buena rigidez dieléctrica. Estas características lo hacen idóneo para procesos de alta temperatura y aplicaciones eléctricas especializadas donde los disolventes comunes no son eficaces.

P2: ¿Cómo debe almacenarse y manipularse de forma segura?

A: Almacenar en un Zona fresca y bien ventilada, alejada de fuentes de calor e ignición. Utilice recipientes de acero inoxidable o acero revestido. Manténgalos bien cerrados. Manipule con cuidado. EPI adecuadoGuantes resistentes a productos químicos (nitrilo, Viton), gafas de seguridad y respiradores para vapores si la ventilación es insuficiente. Conectar a tierra los contenedores para evitar descargas electrostáticas.

P3: ¿Es compatible con metales y plásticos comunes?

A: Es compatible con inoxidable acero, vidrio y polímeros fluorados (por ejemplo, teflón, Viton). Puede atacar a algunos elastómeros y plásticoscomo el cloruro de polivinilo (PVC) o el polietileno, provocando hinchazón o degradación. Realice siempre pruebas de compatibilidad.

P4: ¿Cuáles son las principales consideraciones normativas y de cumplimiento?

R: Está estrictamente regulado debido a su perfil de persistencia, bioacumulación y toxicidad (PBT).

REACH (UE): Sujeto a autorización; su uso está restringido.

Agencia de Protección Ambiental (EE. UU.): Regulado por la TSCA. Catalogado como contaminante prioritario según la Ley de Agua Limpia.

Transporte: Clasificado como un Riesgo ambiental (contaminante marino) y Dañinopara el transporte (UN 2321).

Eliminación: Debe ser tratado como desechos peligrososLa incineración en un incinerador de residuos peligrosos equipado con depuradores de gases ácidos es el método típico.

P5: ¿Cuáles son las principales alternativas y por qué podría seguir eligiéndose el 1,2,4-TCB?

Alternativas al disolvente: Disolventes de hidrocarburos de alto punto de ebullición (por ejemplo, nafta aromática pesada) o disolventes a base de ésteres. Se elige 1,2,4-TCB. cuando se requiere un poder de solvatación superior para tintes/polímeros específicos o una mayor estabilidad térmica.

Alternativas de fluidos dieléctricos: Aceites de silicona, perfluorocarbonos o fluidos biodegradables a base de ésteres. El 1,2,4-TCB aún puede utilizarse. en equipos heredados o donde su combinación específica de constante dieléctrica, conductividad térmica y costo no tiene rival para una aplicación específica.

P6: ¿Qué métodos analíticos se utilizan para el control de calidad y la monitorización ambiental?

A: Los métodos comunes incluyen:

Cromatografía de gases (GC) con detección por captura de electrones (ECD) o espectrometría de masas (MS) para análisis de pureza y trazas.

Cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) con detección UV.

Para muestras ambientales (agua, suelo), los métodos 8121 o 8270 de la EPA son los estándar.

P7: ¿Se puede reciclar o recuperar?

A: Sí, mediante destilación. Los disolventes o fluidos dieléctricos usados pueden purificarse mediante destilación fraccionada para eliminar impurezas y productos de degradación. Esto es fundamental tanto desde el punto de vista económico como medioambiental para reducir los residuos y el uso de materiales vírgenes, pero debe realizarse cumpliendo con todas las normativas sobre residuos peligrosos.

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