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1,2,4,5-tetrahidroxibenceno con una pureza del 97% (CAS 636-32-8)

1,2,4,5-tetrahidroxibenceno con una pureza del 97% (CAS 636-32-8)

1,2,4,5-tetrahidroxibenceno CAS 636-32-8es un Polifenol versátil con actividad redox. Este compuesto actúa como un valioso agente reductor, quelante de metales y componente básico para síntesis química. Su alta reactividad exige un manejo cuidadoso, pero su simetría única y multifuncionalidad lo hacen indispensable para la investigación química y bioquímica avanzada.

Nombre :
1,2,4,5-Tetrahydroxybenzene
N.º CAS :
636-32-8
MF :
C₆H₆O₄
MW :
142.11
Pureza :
97%
Apariencia :
Typically appears as light beige to brown crystalline powder or solid.
Condición de almacenamiento :
Store under inert atmosphere (argon or nitrogen), in a tightly sealed container, at –20°C or lower, and protected from light.

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Detalles del producto

Propiedades químicas

Nombre IUPAC: Benceno-1,2,4,5-tetrol

Sinónimos: Tetrahidroxiquinona (común); 1,2,4,5-tetrahidroxibenceno; THB

Número de registro CAS: 636-32-8

Fórmula molecular: C₆H₆O₄

Peso molecular: 142,11 g/mol

Estructura química: Anillo de benceno con grupos hidroxilo en las posiciones 1, 2, 4 y 5, lo que lo convierte en un polifenol simétrico y altamente funcionalizado.

Apariencia: Generalmente se presenta como un polvo o sólido cristalino de color beige claro a marrón. Debido a su alta polaridad, suele aislarse como hidrato o solvato.

Característica principal: Un agente reductor fuerte y un compuesto quelante con cuatro grupos hidroxilo fenólicos dispuestos en un patrón para-dihidroxi (hidroquinona) en dos sitios opuestos del anillo.

Estado físico: Sólido a temperatura ambiente.

Punto de fusión: Se descompone al calentarse sin un punto de fusión definido (normalmente >250 °C con carbonización).

Solubilidad:

Altamente soluble en agua, alcoholes (metanol, etanol) y disolventes polares apróticos (DMSO, DMF).

Poco soluble en disolventes orgánicos no polares (hexano, tolueno, cloroformo).

Reactividad y estabilidad:

1) Agente reductor fuerte: Se oxida fácilmente en el aire, especialmente en soluciones alcalinas, adquiriendo un color amarillo/marrón. Debe manipularse en atmósfera inerte.

2) Acidez: Los cuatro grupos hidroxilo fenólicos lo convierten en un ácido poliprótico con múltiples valores de pKa (estimados entre 9 y 11 para los fenoles).

3) Quelación: Puede actuar como ligando multidentado para iones metálicos (por ejemplo, Fe³⁺, Cu²⁺), formando complejos coloreados.

4) Sustitución electrofílica: El anillo está altamente activado; reacciones como la nitración o la halogenación ocurren fácilmente.

5) Sensibilidad: Sensible a la luz y al oxígeno. Debe almacenarse en frío, en la oscuridad y bajo atmósfera de argón/nitrógeno.

Identificadores espectroscópicos:

1) UV-Vis: Fuerte absorción en la región UV; puede presentar absorción visible tras la oxidación.

2)IR: Estiramiento amplio de OH (~3200-3400 cm⁻¹), estiramientos aromáticos de C=C y CO.

3) RMN (en DMSO-d₆): El espectro de RMN de ¹H muestra singletes aromáticos para los dos protones equivalentes (si son simétricos) alrededor de δ 6,0-7,0 ppm y picos de hidroxilo anchos (~8-10 ppm).

Actividades biológicas

Este compuesto polifenólico presenta varias bioactividades, principalmente debido a sus propiedades redox y quelantes de metales:

Potente antioxidante: Fuerte actividad captadora de radicales libres mediante la donación de átomos de hidrógeno procedentes de múltiples grupos fenólicos.

Potencial prooxidante: En presencia de metales redox-activos (por ejemplo, Fe, Cu), puede generar especies reactivas de oxígeno (ROS) mediante ciclos redox.

Inhibición enzimática: Pueden inhibir ciertas oxidorreductasas o metaloenzimas uniéndose a los metales del sitio activo o interactuando con los residuos catalíticos.

Actividad antimicrobiana: Actividad moderada contra algunas bacterias y hongos, probablemente debido a la inducción de estrés oxidativo o a la alteración de la membrana.

Citotoxicidad: En concentraciones más elevadas, puede mostrar toxicidad para las células, relacionada con su actividad prooxidante.

Uso en investigación: PPrincipalmente un compuesto de referencia para el estudio de la biología redox, el estrés oxidativo y como precursor para la síntesis orgánica.

Biosíntesis

Ocurrencia natural: Aunque no es un producto natural importante, los hidroxifenoles y quinonas relacionados están muy extendidos.

Ruta biosintética (si corresponde):En la naturaleza, los bencenos polihidroxilados a menudo se derivan de los vía del shikimatoa través de intermediarios como el corismato, o mediante vías de policétidos. La biosíntesis específica de 1,2,4,5-tetrol no es una ruta común.

Fuente comercial: Producido casi exclusivamente mediante síntesis químicano el aislamiento de las fuentes naturales.

Aplicaciones

Síntesis química
Precursor de las quinonas:La oxidación produce tetrahidroxi-1,4-benzoquinona (también llamada tetrahidroxiquinona), un compuesto redox-activo muy útil.
Ligando en química de coordinación: Se utiliza para sintetizar complejos metaloorgánicos y catalizadores.
Bloque de construcciónpara materiales orgánicos y tintes.
Química analítica
Titulante o estándar redox debido a su comportamiento de oxidación bien definido.
Reactivo colorimétrico para la detección de iones metálicos (por ejemplo, hierro, cobre) mediante la formación de quelatos coloreados.
Ciencia de polímeros y materiales
Monómero o agente reticulante en la síntesis de polímeros o resinas redox-activas.
Herramienta de investigación
Modelo compuesto para el estudio de la química antioxidante/prooxidante.
Reactivoen síntesis orgánica para la introducción de sistemas aromáticos hidroxilados.

Principales ventajas y beneficios

1. Poder redox potente y simétrico: Los cuatro grupos hidroxilo están dispuestos en dos pares orto-dihidroxi (catecol), lo que lo convierte en un agente reductor fuerte y multielectrónicoEsta estructura simétrica única proporciona una capacidad superior de eliminación de radicales libres y de donación de electrones en comparación con los fenoles más simples.

2. Ligando multidentado versátil: Actúa como un Excelente agente quelante. para una amplia gama de iones metálicos (por ejemplo, Fe³⁺, Cu²⁺, Al³⁺). Su estructura simétrica permite la formación de complejos estables y bien definidos, cruciales para la catálisis, la síntesis de materiales y la retención de metales.

3. Alta solubilidad en agua con reactividad orgánica: A diferencia de muchos polifenoles, es altamente soluble en agua, lo que permite su uso en química y bioquímica en fase acuosa. Esto cierra la brecha entre la síntesis orgánica y las aplicaciones biocompatibles.

4. Bloque de construcción simétrico único: Es Simetría C2Además, sus cuatro grupos hidroxilo modificables lo convierten en un valioso precursor para la síntesis de moléculas simétricas, polímeros y estructuras en la ciencia de los materiales y la química supramolecular.

🎯 Escenarios de aplicación específicos

1. Para un químico analítico: Desarrollar un Sensor colorimétrico de alta sensibilidad para la detección de contaminación por hierro.en agua. Usando 1,2,4,5-tetrahidroxibencenoComo agente quelante, se crea una prueba que forma un complejo azul-negro distintivo y estable con Fe³⁺ a niveles de ppb, superando a las pruebas tradicionales basadas en fenantrolina en estabilidad y límite de detección.

2. Para un investigador de materiales para baterías: Diseñar un material catódico orgánico redox-activo para baterías de iones de litio sostenibles. Se polimeriza este compuesto para crear una polímero de alta capacidad derivado biológicamenteque aprovecha su capacidad redox multielectrónica para un almacenamiento de energía eficiente, ofreciendo una alternativa a los cátodos basados en cobalto.

3. Para un científico de polímeros: Crear una novela hidrogel autorreparable para aplicaciones biomédicas. Usted utiliza este tetrol como un unidad de reticulación multifuncional, coordinándose con iones Fe³⁺ para formar enlaces de coordinación dinámicos y reversibles que le dan al gel sus propiedades de autorreparación e inyectabilidad.

1,2,4,5-tetrahidroxibenceno Es una herramienta especializada, no un fenol de uso general.Su valor reside en su una combinación única de alta simetría, potente química redox multielectrónica y poderosa capacidad de quelación—propiedades inigualables por los di- o trihidroxibencenos comunes. Si bien su manejo exige cuidado, desbloquea capacidades en Diseño de moléculas simétricas, materiales energéticos avanzados y tecnologías de quelación de próxima generación.que los análogos más simples no pueden proporcionar. Es la opción definitiva para los investigadores que buscan ampliar los límites de los materiales orgánicos funcionales y la gestión precisa de iones metálicos.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es el uso principal de este compuesto en el laboratorio?

A: Su uso principal es como agente reductor fuerte (modelo antioxidante) y ligando quelanteen la investigación. También es una clave precursor sintético de quinonas y moléculas aromáticas funcionalizadas en química orgánica y de materiales.

P2: ¿Por qué es tan sensible y cómo debe almacenarse y manipularse?

A: Es altamente propenso a oxidación por oxígeno atmosféricoespecialmente en solución. Debe almacenarse En atmósfera inerte (argón o nitrógeno), en un recipiente herméticamente cerrado, a -20 °C o menos y protegido de la luz. Las soluciones deben prepararse en el momento y utilizarse inmediatamente bajo atmósfera inerte.

P3: ¿Qué grado de pureza ofrecen y cómo garantizan la calidad?

A: Ofrecemos Grado de investigación (pureza ≥95%) y Grado de alta pureza (≥98% de pureza)La calidad está verificada por Métodos de HPLC, RMN y titulaciónpara evaluar la pureza redox. A Certificado de Análisis (CoA) Se proporcionan instrucciones de almacenamiento.

P4: ¿Puede utilizarse en ensayos biológicos (cultivo celular)?

A: Sí, pero con precaución. Puede utilizarse como herramienta prooxidante/antioxidante en estudios celulares. Importante: Prepare las soluciones madre en tampón o medio desgasificado inmediatamente antes de su uso, y tenga en cuenta su posible citotoxicidad a dosis más altas.

P5: ¿Es soluble en solución tampón para ensayos bioquímicos?

A: Sí, es altamente soluble en agua. Sin embargo, la disolución en tampones acuosos (especialmente a pH neutro o alto) acelerará su oxidación. tampones libres de oxígeno y, si es posible, mantenga las soluciones en hielo bajo una atmósfera inerte.

P6: ¿Ofrecen formulaciones estabilizadas?

A: Podemos proporcionarlo como un sólido bajo argón en ampollas selladas para máxima estabilidad. Soluciones estabilizadasNormalmente no se ofrecen debido a su corta vida útil, pero podemos asesorarle sobre los métodos de preparación.

P7: ¿Puede quelar iones metálicos en mi sistema experimental?

A: Sí, rotundamente. Puede quelar muchos iones de metales de transición (Fe³⁺, Cu²⁺, etc.), lo que puede interferir con los ensayos que involucran estos metales. Esta propiedad también puede aprovecharse para la detección o el secuestro de metales.

P8: ¿Cuál es el plazo de entrega y la cantidad mínima de pedido (MOQ)?

Muestras de I+D (100 mg – 1 g): Generalmente se envía dentro de 1-2 semanas.

Cantidades a granel (5 g o más): Típicamente 3-5 semanas para síntesis y control de calidad.

Cantidad mínima de pedido: 100 mg para el grado de alta pureza.

P9: ¿Es peligroso?

A: No es altamente tóxico, pero puede irritar los ojos, la piel y el sistema respiratorio. Su principal peligro es como agente reductor fuerte, que puede reaccionar vigorosamente con oxidantes. Consulte el Hoja de datos de seguridad (SDS) Para obtener todos los detalles.

P10: ¿Qué compuestos similares ofrecen?

R: Ofrecemos una gama de polihidroxibencenos y quinonas, que incluye:

(1)Hidroquinona (1,4-dihidroxibenceno)

(2) Pirogalol (1,2,3-trihidroxibenceno)

(3)Tetrahidroxi-1,4-benzoquinona(la forma oxidada)

(4) Compuestos polifenólicos personalizados.

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