Ácido 2-bromo-4-yodobenzoico CAS 28547-29-7 es un Bloque de construcción aromático trifuncional de primera calidad. Diseñado para ofrecer eficiencia y complejidad estratégica en la síntesis orgánica avanzada. Su combinación única de dos átomos de halógeno distintos y un grupo ácido carboxílico permite la construcción molecular sofisticada en múltiples etapas a partir de un único punto de partida.
Nombre :
2-Bromo-4-iodobenzoic acidN.º CAS :
28547-29-7MF :
C₇H₄BrIO₂MW :
326.91Pureza :
99%Apariencia :
Off-white to light yellow crystalline powder.Condición de almacenamiento :
Store in a tightly sealed container, protected from light, at 2-8°C.Propiedades químicas
Nombre IUPAC: ácido 2-bromo-4-yodobenzoico
Fórmula molecular: C₇H₄BrIO₂
Peso molecular: 326,91 g/mol
Número de registro CAS: 28547-29-7
Estructura química:Un derivado del ácido benzoico con átomos de bromo y yodo sustituidos en las posiciones orto (2-) y para (4-) con respecto al grupo ácido carboxílico.
Apariencia: Polvo cristalino de color blanquecino a amarillo claro.
Característica principal: A bloque de construcción aromático halogenado difuncional Contiene dos átomos de halógeno diferentes (Br e I) con perfiles de reactividad distintos, unidos a una porción de ácido carboxílico versátil.
Estado físico: Sólido a temperatura ambiente.
Punto de fusión: ~180-185 °C (puede variar según la pureza).
Solubilidad:
Soluble: En disolventes orgánicos polares (DMSO, DMF, metanol, etanol, acetona).
Parcialmente soluble: En acetato de etilo, diclorometano.
Insoluble: En agua (pero puede formar sales con bases).
Reactividad y estabilidad:
Reactividad de los halógenos: El El átomo de yodo es más reactivo.en acoplamientos cruzados catalizados por metales (por ejemplo, Sonogashira, Negishi) debido al enlace C–I más débil. El átomo de bromo ofrece una sitio secundario, más estable para reacciones de acoplamiento secuenciales o selectivos.
Reactividad de los ácidos carboxílicos: Pueden formar ésteres, amidas o reducirse a aldehídos/alcoholes.
Sustitución aromática electrófila: La sustitución posterior se ve desactivada y dirigida por los grupos electroatractores existentes.
Estabilidad: Estable en condiciones normales, pero puede ser sensible a la luz. Almacenar en un lugar fresco y oscuro. Evitar agentes oxidantes fuertes.
Identificadores espectroscópicos:
IR: Estiramiento ancho O–H (2500-3300 cm⁻¹ para el dímero ácido), estiramiento agudo C=O (~1680-1720 cm⁻¹).
RMN (¹H en DMSO-d₆): Patrón aromático característico que muestra tres protones distintos, uno de los cuales está fuertemente desprotegido por el grupo ácido carboxílico.
Actividades biológicas
Este compuesto es principalmente un intermedio sintético Sin un perfil de actividad biológica directa significativo. Su valor reside en su incorporación a moléculas bioactivas.
1. Potencial como fragmento farmacóforo: La estructura del ácido benzoico halogenado se encuentra en algunos inhibidores enzimáticos y agentes antimicrobianos.
2. Función en la síntesis de profármacos:El ácido carboxílico permite la conjugación para formar profármacos.
3. Herramienta de investigación:Se utilizan para sintetizar sondas o marcadores moleculares en los que los halógenos sirven como etiquetas espectroscópicas o para su posterior derivatización.
Biosíntesis
Ocurrencia natural: No es un compuesto que se encuentre en la naturaleza.
Ruta sintética: Producido comercialmente a través de síntesis químicaLos métodos comunes incluyen:
1. Halogenación de derivados del ácido benzoico: Halogenación regioselectiva secuencial (yodación seguida de bromación, o viceversa) de un derivado de ácido benzoico adecuadamente protegido o activado (por ejemplo, ácido 4-yodobenzoico).
2. Diazotización/Reacción de Sandmeyer: Partiendo del ácido 2-bromo-4-aminobenzoico, mediante diazotación y posterior tratamiento con yoduro de potasio.
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Reactividad ortogonal para la funcionalización secuencial: Características yodo (altamente reactivo) y bromo (moderadamente reactivo) en el mismo anillo, lo que permite reacciones de acoplamiento cruzado secuenciales controladas temporalmenteEsto permite la introducción precisa y gradual de dos fragmentos moleculares diferentes sin necesidad de pasos adicionales de protección/desprotección.
2. Mango sintético trifuncional: Ofrece tres sitios reactivos distintos:
Enlace C–I: Para acoplamientos rápidos y selectivos (por ejemplo, Sonogashira, Heck).
Enlace C–Br: Para acoplamientos complementarios subsiguientes (por ejemplo, Suzuki, Negishi).
–Grupo COOH: Para facilitar la conversión a ésteres, amidas o la reducción a otras funcionalidades, se añade un tercer vector para la diversificación.
3. Eficiencia sintética inigualable: Reduce drásticamente el número total de pasos sintéticos necesarios para construir sistemas biarílicos o aril-alquinos complejos y altamente sustituidos, en comparación con el uso de precursores monofuncionalizados más simples.
🎯 Escenarios de aplicación específicos
Para un químico medicinal: Diseñar una novela biblioteca de inhibidores de quinasasque requiere un anillo fenilo central, diverso y sustituido. Usando este compuesto, usted realiza una Acoplamiento de Sonogashira en el sitio C–I con un alquino terminal para instalar una cadena lateral de alquino en el Paso 1. En el Paso 2, se ejecuta un Acoplamiento de Suzuki en el sitio C–Br con un ácido heteroarilborónico. Finalmente, conviertes el ácido carboxílico a una amidacon un conjunto diverso de aminas. Esta diversificación de tres componentes a partir de un núcleo se logra en pasos mínimos.
Para un científico de materiales: Desarrollar un nuevo molécula semiconductora orgánica asimétrica para OLED. Se utiliza el yodo para un acoplamiento de Stille selectivo con una unidad donadora de electrones estanilada. A continuación, se utiliza bromo en una aminación de Buchwald-Hartwig. para unir una fracción de amina transportadora de electrones. El grupo ácido está esterificadopara ajustar con precisión la solubilidad y las propiedades de formación de película, todo ello a partir de un intermediario clave.
Para un químico metodológico: Desarrollar un nuevo protocolo de acoplamiento secuencial en un solo pasoEste compuesto sirve como sustrato de prueba perfecto para demostrar sistemas catalíticos capaces de activar selectivamente C–I en presencia de C–Br, lo que permite la difuncionalización en tándem en un solo recipiente de reacción.
El ácido 2-bromo-4-yodobenzoico es una fuente inagotable de potencial sintético, no solo otro ácido benzoico halogenado. Es combinación única de reactividad ortogonal de halógenos y un grupo de ácido carboxílico versátillo convierte en el material de partida más estratégico para los químicos que construyen arquitecturas aromáticas complejas y multifuncionales. Proporciona una ventaja clara y decisiva en eficiencia y flexibilidad estratégica sobre cualquier análogo de un solo halógeno o de dihalógeno idéntico, lo que permite rutas sintéticas más cortas e inteligentes para obtener objetivos de alto valor en productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales funcionales.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es la principal ventaja de utilizar este ácido dihalogenado en lugar de uno monohalogenado?
A: Ofrece reactividad ortogonalA menudo se puede realizar una reacción de acoplamiento cruzado selectivo (por ejemplo, un acoplamiento de Sonogashira) en la zona más reactiva. Enlace C–I primero, dejando el Enlace C–Br intacto para una transformación posterior y diferente (por ejemplo, acoplamiento de Suzuki), todo ello sobre la misma molécula. Esto permite la síntesis eficiente de compuestos complejos y altamente funcionalizados a partir de un único material de partida.
P2: ¿Cuál es la pureza típica y cómo se analiza?
A: Nosotros suministramos Pureza ≥97% (HPLC) como estándar. La pureza se verifica mediante HPLC, RMN de ¹H/¹³C y análisis elemental.. A Certificado de Análisis (CoA) Se proporciona con cada lote un informe detallado sobre el contenido de halógenos y el perfil de impurezas.
P3: ¿Cómo debe almacenarse para mantener su estabilidad?
A: Almacenar en un Envase herméticamente cerrado, protegido de la luz, a una temperatura de entre 2 y 8 °C (refrigerado). Para un almacenamiento prolongado, se recomienda utilizar una atmósfera inerte (argón/nitrógeno) para prevenir su posible degradación. El compuesto suele ser estable durante años si se almacena correctamente.
P4: ¿Es compatible con las condiciones habituales de acoplamiento cruzado?
A: Sí, extensamente. Es un excelente sustrato para:
Acoplamientos catalizados por paladio: Suzuki (con Br o I), Stille, Negishi, Sonogashira (preferiblemente en I).
Acoplamientos mediados por cobre: Reacciones de tipo Ullmann.
Confirme siempre la selectividad de la reacción (I frente a Br) para su sistema catalítico específico.
P5: ¿Es posible funcionalizar el ácido carboxílico en presencia de halógenos?
A: Sí. Transformaciones estándar como esterificación, acoplamiento de amida o reducción Por lo general, se puede realizar sin afectar los enlaces aromáticos C–Br o C–I. Utilice condiciones suaves para evitar posibles reacciones secundarias de deshalogenación.
P6: ¿Ofrecen síntesis personalizadas de ácidos benzoicos dihalogenados similares?
A: Absolutamente. Nos especializamos en bloques de construcción halogenados a medida. Podemos ofrecerle:
Variantes isoméricas (p. ej., ácido 3-bromo-5-yodobenzoico).
Diferentes combinaciones de halógenos(p. ej., Br/Cl, I/F).
Ampliar la escala desde cantidades de gramos hasta de varios kilogramos.
Derivados protegidos (p. ej., ésteres metílicos).
P7: ¿Cuál es el plazo de entrega de los pedidos y la cantidad mínima de pedido (MOQ)?
A:
Muestras de I+D (1 g, 5 g, 10 g): En stock o se envía en 5-7 días hábiles.
Pedidos al por mayor (100 g o más): Típicamente 3-4 semanas para síntesis y control de calidad.
Cantidad mínima de pedido: 1 g para productos de catálogo.
P8: ¿Existen riesgos significativos durante su manipulación?
A: Es No es altamente tóxico. pero puede causar irritación de los ojos, la piel y el sistema respiratorioSe recomienda el uso de EPI estándar de laboratorio (guantes, gafas de seguridad). Al igual que con todos los organoyoduros, evite generar e inhalar polvo. Consulte la información proporcionada. Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener instrucciones completas sobre manipulación y eliminación.
P9: ¿Puede utilizarse en química en fase acuosa?
A: Su forma de ácido libre tiene baja solubilidad en agua. Sin embargo, puede disolverse en una base acuosa (formando la sal de carboxilato soluble en agua) para ciertas reacciones, aunque esto puede limitar la compatibilidad con algunos catalizadores de acoplamiento. Como alternativa, se pueden usar cosolventes miscibles en agua como DMF o dioxano.
P10: ¿Qué productos relacionados ofrecen?
R: Nuestro catálogo incluye una amplia gama de ácidos y ésteres aromáticos halogenados:
Ácido 2,4-dibromobenzoico (CAS 611-00-7)
ácido 4-bromo-2-yodobenzoico(isómero)
2-bromo-4-yodobenzoato de metilo (derivado de éster para diferente solubilidad/reactividad)
Andamios halogenados a medida bajo pedido.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
Detalles
Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico CAS 14348-38-0 es un bloque de construcción aromático multifuncional de primera calidad Diseñado para la síntesis compleja. Su valor fundamental reside en la ubicación estratégica de tres grupos funcionales distintos y reactivos ortogonalmente en un anillo de benceno, lo que lo convierte en una herramienta indispensable para la construcción molecular convergente en la investigación y el desarrollo avanzados.
Detalles
β-Oxo-1,3-benzodioxol-5-butanoato de etilo CAS 31127-23-8 es un derivado de β-cetoéster que presenta un Sistema aromático de 1,3-benzodioxol (metilendioxifenilo)Estructuralmente, consiste en un anillo de benzodioxol unido a través de una cadena de tres carbonos a un grupo funcional β-cetoéster de etilo (-CO-CH₂-COOEt). Esto lo convierte en un Bloque de construcción bifuncional versátil para la síntesis orgánica, combinando las propiedades electrónicas del grupo benzodioxol con la alta reactividad de un β-cetoéster.
Detalles![4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate](https://es.qixiolivetol.com/storage/uploads/images/202604/17/1776427287_qZy87IjHSQ.jpg)
4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato es un Agente acilante preactivado y definido quiralmente. Combina un farmacóforo de benzo[1,3]dioxol (piperonilo) metabólicamente estable con la excepcional reactividad de un éster de 4-nitrofenilo. Permite la introducción eficiente y sin racemización de una porción ácida quiral compleja en condiciones suaves, lo que la hace invaluable para la química sintética y de bioconjugación avanzada.4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato es un éster especial diseñado como un intermedio bioquímico o sintético reactivo. Su estructura combina estratégicamente tres unidades clave:(1)A ácido 3-(benzo[1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoico Fragmento (sustituido con piperonilo, ácido quiral).(2)A 4-nitrofenilo grupo saliente éster.Este diseño lo convierte en un éster activadodonde el 4-nitrofenol es un excelente grupo saliente, que facilita reacciones de transferencia de acilo eficientes en condiciones suaves.
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2'-Etoxiacetofenona CAS 2142-67-8 Es una cetona aromática especializada que se caracteriza por un sustituyente etoxi en la posición orto respecto al grupo acetilo. Esta característica estructural le confiere propiedades químicas y físicas distintivas, lo que la convierte en un componente fundamental para la síntesis de moléculas complejas, especialmente en los sectores de aromas, fragancias y farmacéutico.
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Ácido 2-amino-5-bromobenzoico CAS 5794-88-7 Es un bloque de construcción aromático muy versátil que integra tres grupos funcionales distintos —una amina, un ácido carboxílico y un bromuro de arilo— en una única estructura de gran valor sintético. Esta multifuncionalidad lo convierte en un intermediario crucial en la química farmacéutica y de materiales avanzados.
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4-Butilbenzonitrilo CAS 20651-73-4Es un bloque de construcción hidrofóbico de diseño estratégico que combina un núcleo aromático rígido con una cadena alquílica lineal flexible y un grupo funcional nitrilo altamente versátil. Esta tríada de características lo convierte en un intermedio excepcionalmente valioso para modular propiedades fisicoquímicas y posibilitar diversas rutas sintéticas en la investigación de materiales avanzados, productos farmacéuticos y agroquímicos.
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1,2,4-Trimetoxibenceno CAS 135-77-3 Es un bloque de construcción aromático excepcionalmente versátil y rico en electrones. Su valor fundamental reside en su patrón de sustitución asimétrico pero altamente predecible, que proporciona un control regioespecífico excepcional en química sintética. Esto lo convierte en un andamiaje privilegiado para la construcción de moléculas complejas en productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales avanzados.
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