2-Metil-3-fenilpropanamida CAS 7499-19-6 es un compuesto orgánico quiral reconocido principalmente como un intermediario sintético clave En la fabricación farmacéutica. Su estructura, compuesta por una cadena principal de fenilpropionato con una cadena lateral de metilo y una terminal amida, lo convierte en un componente valioso, especialmente para la síntesis del fármaco antiarrítmico de clase III. Ibutilida.
Nombre :
2-methyl-3-phenylpropanamideN.º CAS :
7499-19-6MF :
C₁₀H₁₃NOMW :
163.22Pureza :
97%Apariencia :
a white to off-white crystalline powderCondición de almacenamiento :
in a cool, dry, and well-ventilated place at room temperaturePropiedades químicas
Nombre químico: 2-Metil-3-fenilpropanamida
Nombre IUPAC: 2-Metil-3-fenilpropanamida
Sinónimos comunes: α-Metil-3-fenilpropionamida; (RS)-2-Metil-3-fenilpropionamida
Número de registro CAS: 7499-19-6
Fórmula molecular: C₁₀H₁₃NO
Peso molecular: 163,22 g/mol
Estructura química: Consiste en una cadena de ácido propanoico de tres carbonos (propanamida) sustituida con un grupo fenilo en la posición 3 y un grupo metilo en la posición 2 (el carbono alfa con respecto a la amida). La presencia de un centro quiral en el carbono 2 significa que puede existir como enantiómeros (R) y (S). El material comercial suele suministrarse como racemato.
Apariencia: Generalmente un polvo cristalino de color blanco a blanquecino.
Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes (p. ej., metanol, etanol, acetato de etilo, diclorometano). Poco soluble o insoluble en agua.
Punto de fusión: ~116-118 °C
Rotación óptica: Para las formas enantiopuras, se definirían valores de rotación óptica específicos (por ejemplo, para el enantiómero (S)).
Estabilidad: Estable en condiciones normales de almacenamiento. Al ser una amida, es más estable a la hidrólisis que los ésteres, pero puede hidrolizarse en condiciones fuertemente ácidas o básicas a temperaturas elevadas.
Actividades biológicas
La 2-metil-3-fenilpropanamida en sí es No es una sustancia farmacológica terapéuticamente activaSu principal importancia biológica y farmacológica es exclusivamente como precursor.
Papel como intermediario crítico:Es un intermedio quiral esencial en la síntesis de múltiples pasos de Fumarato de ibutilida, un potente agente antiarrítmico de clase III utilizado para la rápida conversión de la fibrilación y el aleteo auricular.
Relevancia del mecanismo: La estructura de la 2-metil-3-fenilpropanamida forma la fracción central de la ibutilida, que es responsable de la actividad del fármaco como bloqueador de los canales de potasio, prolongando el potencial de acción cardíaca y el período refractario.
Biosíntesis
Este compuesto no se produce mediante fermentación biológica ni vías enzimáticas a escala industrial. Se fabrica mediante síntesis químicaLas rutas sintéticas comunes implican:
1. Derivados del ácido 3-fenilpropiónico: A partir de 3-fenilpropionato de etilo, alfa-alquilación para introducir el grupo metilo, seguida de hidrólisis y amidación.
2. Vía reacciones de tipo Grignard o Reformatsky:Reacción de haluros de bencilo con derivados de acrilato o nitrilo alfa-metilados, seguida de transformación del grupo funcional a la amida.
3. Síntesis asimétrica: Para producir material enantioméricamente puro, los métodos pueden emplear auxiliares quirales, hidrogenación asimétrica o resolución enzimática.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es la principal aplicación de este compuesto?
A1: EsAplicación industrial exclusiva y principal es un intermedio de alto valor en la síntesis del fármaco antiarrítmico Fumarato de ibutilidaSu calidad y pureza quiral inciden directamente en la eficacia y seguridad del ingrediente farmacéutico activo (API) final.
Pregunta 2: ¿Suministras la mezcla racémica o el enantiómero individual?
A2: Podemos suministrar ambos según sus necesidades sintéticas.mezcla racémica (CAS 7499-19-6) se utiliza comúnmente. Para la síntesis asimétrica que requiere un alto exceso enantiomérico (ee), proporcionamos el (R)- o (S)-2-Metil-3-fenilpropanamida Con especificaciones específicas. Consulte la pureza quiral y el precio.
Pregunta 3: ¿Qué documentación proporcionan con el producto?
A3: Ofrecemos un servicio integralCertificado de análisis (CoA)Detallando el número de lote, pureza (por HPLC/RMN), pureza quiral (si corresponde), punto de fusión, disolventes residuales y análisis de metales pesados.Hoja de datos de seguridad del material (MSDS/SDS) Siempre está incluido.
Pregunta 4: ¿Es este compuesto una sustancia controlada o tiene algún requisito regulatorio especial?
A4: La 2-metil-3-fenilpropanamida en sí es no es una sustancia controlada en las principales listas internacionales (p. ej., ONU, JIFE). Sin embargo, como precursor directo de un medicamento de prescripción (ibutilida), las transacciones están sujetas a investigación responsableVendemos únicamente a empresas legítimas y verificadas para fines de investigación o fabricación aprobados bajo estricto cumplimiento de las leyes aplicables.
Pregunta 5: ¿Puede proporcionar servicios de síntesis o ampliación personalizados para este intermedio?
A5: SíLa síntesis personalizada es un servicio fundamental. Podemos optimizar rutas, realizar síntesis a escala de kilogramos según las normas cGMP si es necesario para el registro farmacéutico y adaptar las especificaciones (pureza, tamaño de partícula, forma polimórfica) para satisfacer sus necesidades específicas de desarrollo de procesos y producción.
Pregunta 6: ¿Cómo se debe almacenar y cuál es su vida útil típica?
A6: Almacenar en un envase herméticamente cerrado en un lugar fresco, seco y bien ventilado A temperatura ambiente o según se especifique. Proteger de la humedad y la luz. En estas condiciones, el material suele ser estable durante al menos 2-3 añosSe recomienda el almacenamiento a largo plazo en atmósfera inerte (por ejemplo, nitrógeno) para una estabilidad óptima.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
Detalles
2-Metil-3-fenilpropanamida CAS 7499-19-6 es un compuesto orgánico quiral reconocido principalmente como un intermediario sintético clave En la fabricación farmacéutica. Su estructura, compuesta por una cadena principal de fenilpropionato con una cadena lateral de metilo y una terminal amida, lo convierte en un componente valioso, especialmente para la síntesis del fármaco antiarrítmico de clase III. Ibutilida.
Detalles
3-oxo-4-fenilbutanoato de etilo CAS 718-08-1El 4-fenil-3-oxobutanoato de etilo o bencilacetoacetato de etilo es un compuesto orgánico perteneciente a la clase de los β-cetoésteres. Presenta un grupo funcional cetona y un éster, con un sustituyente fenilo en la posición 4. Su estructura lo convierte en un componente versátil en la síntesis orgánica, especialmente en la fabricación de productos farmacéuticos y de química fina.
Detalles
2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 Es un compuesto orgánico heterocíclico especializado. Su estructura presenta un núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (un derivado del ácido de Meldrum) sustituido en la posición 2 con dos grupos metilo y en la posición 5 con un grupo 2-oxo-2-feniletilo (fenacilo). Esto lo convierte en un andamio versátil y reactivo en la química orgánica sintética, especialmente para la construcción de moléculas más complejas.
Detalles
2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8La 2-bromo-3'-metilpropiofenona, comúnmente conocida como 2-bromo-3-metilpropiofenona, es una cetona α-bromada. Es un derivado de aril alquil cetona donde un átomo de bromo está sustituido en el carbono alfa de la cadena de propiofenona y un grupo metilo está presente en el anillo de fenilo en la posición meta. Esta estructura la convierte en un valioso agente alquilante y un componente electrófilo en la síntesis orgánica.
Detalles
Ácido L-(+)-tartárico CAS 87-69-4 Es un ácido orgánico natural que pertenece a la clase de los ácidos α-hidroxicarboxílicos. Es uno de los cuatro estereoisómeros del ácido tartárico, concretamente elLEnantiómero -(+), que es la forma común en la naturaleza. Es un sólido blanco y cristalino, ampliamente presente en muchas plantas, especialmente en uvas, plátanos, tamarindos y cítricos. En la vinificación, es un ácido primario presente en el mosto de uva y desempeña un papel crucial en el sabor y la estabilidad del vino.
Detalles
Pirrolidina CAS 123-75-1 Es un compuesto orgánico heterocíclico saturado de cinco miembros que contiene un grupo amino secundario. Es una amina secundaria cíclica y el azaciclopentano saturado más simple, que sirve como núcleo estructural de numerosos alcaloides y fármacos. La molécula está completamente hidrogenada en comparación con el pirrol, lo que le confiere propiedades básicas.
Detalles
n-Hexano CAS 110-54-3 Es un hidrocarburo alifático saturado de cadena lineal (un alcano) compuesto por seis átomos de carbono. Es un líquido volátil e incoloro, un componente principal de las fracciones de éter de petróleo y gasolina. Como disolvente apolar, se utiliza ampliamente en aplicaciones industriales, pero también es conocido por su potencial neurotoxicidad con exposición prolongada.
Detalles
CONTÁCTENOS
1st Floor, No. 477, Huancheng West Road, Nanqiao Town, Fengxian District, Shanghai,China
sales@qxscientific.com
+86 -13701740203
IPv6 RED SOPORTADA
|
Mapa del sitio
|
XML |
Blog |
política de privacidad
Dejar un mensaje
Scan to Wechat/Whatsapp :
Español
English
Español
Português
