2-Metil-3-fenilpropanamida CAS 7499-19-6 es un compuesto orgánico quiral reconocido principalmente como un intermediario sintético clave En la fabricación farmacéutica. Su estructura, compuesta por una cadena principal de fenilpropionato con una cadena lateral de metilo y una terminal amida, lo convierte en un componente valioso, especialmente para la síntesis del fármaco antiarrítmico de clase III. Ibutilida.
Nombre :
2-methyl-3-phenylpropanamideN.º CAS :
7499-19-6MF :
C₁₀H₁₃NOMW :
163.22Pureza :
97%Apariencia :
a white to off-white crystalline powderCondición de almacenamiento :
in a cool, dry, and well-ventilated place at room temperaturePropiedades químicas
Nombre químico: 2-Metil-3-fenilpropanamida
Nombre IUPAC: 2-Metil-3-fenilpropanamida
Sinónimos comunes: α-Metil-3-fenilpropionamida; (RS)-2-Metil-3-fenilpropionamida
Número de registro CAS: 7499-19-6
Fórmula molecular: C₁₀H₁₃NO
Peso molecular: 163,22 g/mol
Estructura química: Consiste en una cadena de ácido propanoico de tres carbonos (propanamida) sustituida con un grupo fenilo en la posición 3 y un grupo metilo en la posición 2 (el carbono alfa con respecto a la amida). La presencia de un centro quiral en el carbono 2 significa que puede existir como enantiómeros (R) y (S). El material comercial suele suministrarse como racemato.
Apariencia: Generalmente un polvo cristalino de color blanco a blanquecino.
Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes (p. ej., metanol, etanol, acetato de etilo, diclorometano). Poco soluble o insoluble en agua.
Punto de fusión: ~116-118 °C
Rotación óptica: Para las formas enantiopuras, se definirían valores de rotación óptica específicos (por ejemplo, para el enantiómero (S)).
Estabilidad: Estable en condiciones normales de almacenamiento. Al ser una amida, es más estable a la hidrólisis que los ésteres, pero puede hidrolizarse en condiciones fuertemente ácidas o básicas a temperaturas elevadas.
Actividades biológicas
La 2-metil-3-fenilpropanamida en sí es No es una sustancia farmacológica terapéuticamente activaSu principal importancia biológica y farmacológica es exclusivamente como precursor.
Papel como intermediario crítico:Es un intermedio quiral esencial en la síntesis de múltiples pasos de Fumarato de ibutilida, un potente agente antiarrítmico de clase III utilizado para la rápida conversión de la fibrilación y el aleteo auricular.
Relevancia del mecanismo: La estructura de la 2-metil-3-fenilpropanamida forma la fracción central de la ibutilida, que es responsable de la actividad del fármaco como bloqueador de los canales de potasio, prolongando el potencial de acción cardíaca y el período refractario.
Biosíntesis
Este compuesto no se produce mediante fermentación biológica ni vías enzimáticas a escala industrial. Se fabrica mediante síntesis químicaLas rutas sintéticas comunes implican:
1. Derivados del ácido 3-fenilpropiónico: A partir de 3-fenilpropionato de etilo, alfa-alquilación para introducir el grupo metilo, seguida de hidrólisis y amidación.
2. Vía reacciones de tipo Grignard o Reformatsky:Reacción de haluros de bencilo con derivados de acrilato o nitrilo alfa-metilados, seguida de transformación del grupo funcional a la amida.
3. Síntesis asimétrica: Para producir material enantioméricamente puro, los métodos pueden emplear auxiliares quirales, hidrogenación asimétrica o resolución enzimática.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es la principal aplicación de este compuesto?
A1: EsAplicación industrial exclusiva y principal es un intermedio de alto valor en la síntesis del fármaco antiarrítmico Fumarato de ibutilidaSu calidad y pureza quiral inciden directamente en la eficacia y seguridad del ingrediente farmacéutico activo (API) final.
Pregunta 2: ¿Suministras la mezcla racémica o el enantiómero individual?
A2: Podemos suministrar ambos según sus necesidades sintéticas.mezcla racémica (CAS 7499-19-6) se utiliza comúnmente. Para la síntesis asimétrica que requiere un alto exceso enantiomérico (ee), proporcionamos el (R)- o (S)-2-Metil-3-fenilpropanamida Con especificaciones específicas. Consulte la pureza quiral y el precio.
Pregunta 3: ¿Qué documentación proporcionan con el producto?
A3: Ofrecemos un servicio integralCertificado de análisis (CoA)Detallando el número de lote, pureza (por HPLC/RMN), pureza quiral (si corresponde), punto de fusión, disolventes residuales y análisis de metales pesados.Hoja de datos de seguridad del material (MSDS/SDS) Siempre está incluido.
Pregunta 4: ¿Es este compuesto una sustancia controlada o tiene algún requisito regulatorio especial?
A4: La 2-metil-3-fenilpropanamida en sí es no es una sustancia controlada en las principales listas internacionales (p. ej., ONU, JIFE). Sin embargo, como precursor directo de un medicamento de prescripción (ibutilida), las transacciones están sujetas a investigación responsableVendemos únicamente a empresas legítimas y verificadas para fines de investigación o fabricación aprobados bajo estricto cumplimiento de las leyes aplicables.
Pregunta 5: ¿Puede proporcionar servicios de síntesis o ampliación personalizados para este intermedio?
A5: SíLa síntesis personalizada es un servicio fundamental. Podemos optimizar rutas, realizar síntesis a escala de kilogramos según las normas cGMP si es necesario para el registro farmacéutico y adaptar las especificaciones (pureza, tamaño de partícula, forma polimórfica) para satisfacer sus necesidades específicas de desarrollo de procesos y producción.
Pregunta 6: ¿Cómo se debe almacenar y cuál es su vida útil típica?
A6: Almacenar en un envase herméticamente cerrado en un lugar fresco, seco y bien ventilado A temperatura ambiente o según se especifique. Proteger de la humedad y la luz. En estas condiciones, el material suele ser estable durante al menos 2-3 añosSe recomienda el almacenamiento a largo plazo en atmósfera inerte (por ejemplo, nitrógeno) para una estabilidad óptima.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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4-Methylpropiophenone CAS 5337-93-9 (also commonly referred to as para-methylpropiophenone or 4'-methylpropiophenone) is a simple aromatic ketone that serves as an important chemical intermediate in organic synthesis. Its structure features an electron-donating methyl group on the aromatic ring, which modifies its reactivity compared to unsubstituted propiophenone. It is a known precursor in both legitimate pharmaceutical synthesis and illicit drug manufacturing, making it a controlled substance in many jurisdictions.
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5-Hexylbenzene-1,3-diol CAS 5465-20-3(5-Hexylresorcinol) is a versatile amphiphilic phenolic compound prized for its strong tyrosinase inhibition, antimicrobial, and antioxidant properties. It serves critical roles in cosmetic skin-lightening agents, food preservatives, and pharmaceutical antiseptics. Its value lies in its dual functionality, bridging efficacy with formulation flexibility.
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m-Pentylphenol CAS 20056-66-0 (also known as 3-Pentylphenol or 3-Amylphenol) is an organic compound belonging to the class of alkylphenols. Its molecular structure consists of a phenol ring (a benzene ring with a hydroxyl group [-OH]) substituted with a linear pentyl chain (-C₅H₁₁) at the meta position (carbon number 3).m-Pentylphenol is a meta-specific alkylphenol synthon that provides a unique combination of phenolic reactivity and a linear C5 alkyl chain in a sterically and electronically distinct configuration. This makes it a superior building block for applications where specific molecular architecture dictates performance.
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3-Butoxyphenol CAS 18979-72-1 is a synthetic aromatic ether and a monoalkyl ether derivative of resorcinol (1,3-dihydroxybenzene). Its structure consists of a phenol ring with a hydroxyl group (-OH) and a butoxy group (-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃) both attached in a meta relationship to each other (positions 1 and 3).3-Butoxyphenol is a bifunctional meta-substituted phenolic ether that uniquely combines the antioxidant and reactive properties of a phenol with the solubilizing power and stability of an alkyl ether. This makes it an exceptional synergistic stabilizer and versatile chemical building block for performance-critical formulations.
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Diethyl malate CAS 7554-12-3 is the diethyl ester of malic acid, a naturally occurring dicarboxylic acid. It is a clear, colorless to pale yellow liquid ester with a characteristic, mild fruity odor. Its structure consists of a four-carbon malate backbone (HOOC-CH2-CH(OH)-COOH) where both carboxylic acid groups are esterified with ethanol.Diethyl Malate is a multifunctional, bio-based ester that uniquely serves as a high-performance green solvent, a pleasant flavor/fragrance precursor, and a versatile chemical building block. Its combination of safety, sustainability, and dual functional group reactivity makes it a superior choice for modern, eco-conscious formulations.
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(R)-3-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine CAS 25162-00-9 is the dextrorotatory (R)-enantiomer of nicotine, the principal alkaloid found in plants of the Nicotianagenus. Its structure consists of a pyridine ring linked to an N-methylpyrrolidine ring, with a stereogenic center at the 2'-position of the pyrrolidine ring.This compound is enantiomerically pure, natural-configuration (R)-(−)-Nicotine. Its value is defined by its specific, high-affinity interaction with nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), making it the gold-standard ligand and active ingredient for research and precision applications where stereochemical purity is non-negotiable for biological activity and regulatory compliance.
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p-Chlorophenethyl bromide CAS 6529-53-9 is a halogenated organic compound belonging to the class of arylalkyl bromides. It consists of a phenethyl group (a benzene ring with a two-carbon ethylene spacer) substituted with a chlorine atom at the paraposition and a bromine atom on the terminal carbon of the ethylene chain. This structure makes it a valuable electrophilic alkylating agent and a versatile bifunctional building block in synthetic organic chemistry.p-Chlorophenethyl Bromide is a bifunctional and chemoselective synthetic building block designed for efficient, multi-step molecular construction. Its structure provides two distinct and orthogonally reactive sites—a highly reactive primary bromide and a stable aryl chloride—enabling sequential, controlled derivatization that is fundamental to modern organic synthesis, particularly in pharmaceutical discovery.
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