2-metil-3-fenilpropanamida con un 97 % de pureza, CAS 7499-19-6

Nombre químico: 2-Metil-3-fenilpropanamida

Nombre IUPAC: 2-Metil-3-fenilpropanamida

Sinónimos comunes: α-Metil-3-fenilpropionamida; (RS)-2-Metil-3-fenilpropionamida

Número de registro CAS: 7499-19-6

​Fórmula molecular: C₁₀H₁₃NO

Peso molecular: 163,22 g/mol

Estructura química: Consiste en una cadena de ácido propanoico de tres carbonos (propanamida) sustituida con un grupo fenilo en la posición 3 y un grupo metilo en la posición 2 (el carbono alfa con respecto a la amida). La presencia de un centro quiral en el carbono 2 significa que puede existir como enantiómeros (R) y (S). El material comercial suele suministrarse como racemato.

Apariencia: Generalmente un polvo cristalino de color blanco a blanquecino.

​Solubilidad:​​ Soluble en disolventes orgánicos comunes (p. ej., metanol, etanol, acetato de etilo, diclorometano). Poco soluble o insoluble en agua.

​Punto de fusión: ~116-118 °C

Rotación óptica: Para las formas enantiopuras, se definirían valores de rotación óptica específicos (por ejemplo, para el enantiómero (S)).

Estabilidad: Estable en condiciones normales de almacenamiento. Al ser una amida, es más estable a la hidrólisis que los ésteres, pero puede hidrolizarse en condiciones fuertemente ácidas o básicas a temperaturas elevadas.

La 2-metil-3-fenilpropanamida en sí es No es una sustancia farmacológica terapéuticamente activaSu principal importancia biológica y farmacológica es exclusivamente como precursor.

​Papel como intermediario crítico:Es un intermedio quiral esencial en la síntesis de múltiples pasos de Fumarato de ibutilida, un potente agente antiarrítmico de clase III utilizado para la rápida conversión de la fibrilación y el aleteo auricular.

Relevancia del mecanismo: La estructura de la 2-metil-3-fenilpropanamida forma la fracción central de la ibutilida, que es responsable de la actividad del fármaco como bloqueador de los canales de potasio, prolongando el potencial de acción cardíaca y el período refractario.

Este compuesto no se produce mediante fermentación biológica ni vías enzimáticas a escala industrial. Se fabrica mediante síntesis químicaLas rutas sintéticas comunes implican:

1. Derivados del ácido 3-fenilpropiónico: A partir de 3-fenilpropionato de etilo, alfa-alquilación para introducir el grupo metilo, seguida de hidrólisis y amidación.

2. Vía reacciones de tipo Grignard o Reformatsky:Reacción de haluros de bencilo con derivados de acrilato o nitrilo alfa-metilados, seguida de transformación del grupo funcional a la amida.

3. Síntesis asimétrica: Para producir material enantioméricamente puro, los métodos pueden emplear auxiliares quirales, hidrogenación asimétrica o resolución enzimática.

Pregunta 1: ¿Cuál es la principal aplicación de este compuesto?

A1: EsAplicación industrial exclusiva y principal es un intermedio de alto valor en la síntesis del fármaco antiarrítmico Fumarato de ibutilidaSu calidad y pureza quiral inciden directamente en la eficacia y seguridad del ingrediente farmacéutico activo (API) final.

Pregunta 2: ¿Suministras la mezcla racémica o el enantiómero individual?

A2: Podemos suministrar ambos según sus necesidades sintéticas.mezcla racémica (CAS 7499-19-6)​​ se utiliza comúnmente. Para la síntesis asimétrica que requiere un alto exceso enantiomérico (ee), proporcionamos el (R)-​ o (S)-2-Metil-3-fenilpropanamida Con especificaciones específicas. Consulte la pureza quiral y el precio.

Pregunta 3: ¿Qué documentación proporcionan con el producto?

A3: Ofrecemos un servicio integralCertificado de análisis (CoA)Detallando el número de lote, pureza (por HPLC/RMN), pureza quiral (si corresponde), punto de fusión, disolventes residuales y análisis de metales pesados.Hoja de datos de seguridad del material (MSDS/SDS) Siempre está incluido.

Pregunta 4: ¿Es este compuesto una sustancia controlada o tiene algún requisito regulatorio especial?

A4: La 2-metil-3-fenilpropanamida en sí es ​no es una sustancia controlada​ en las principales listas internacionales (p. ej., ONU, JIFE). Sin embargo, como precursor directo de un medicamento de prescripción (ibutilida), las transacciones están sujetas a investigación responsableVendemos únicamente a empresas legítimas y verificadas para fines de investigación o fabricación aprobados bajo estricto cumplimiento de las leyes aplicables.

Pregunta 5: ¿Puede proporcionar servicios de síntesis o ampliación personalizados para este intermedio?

A5: ​SíLa síntesis personalizada es un servicio fundamental. Podemos optimizar rutas, realizar síntesis a escala de kilogramos según las normas cGMP si es necesario para el registro farmacéutico y adaptar las especificaciones (pureza, tamaño de partícula, forma polimórfica) para satisfacer sus necesidades específicas de desarrollo de procesos y producción.

Pregunta 6: ¿Cómo se debe almacenar y cuál es su vida útil típica?

A6: Almacenar en un ​envase herméticamente cerrado​ en un lugar fresco, seco y bien ventilado A temperatura ambiente o según se especifique. Proteger de la humedad y la luz. En estas condiciones, el material suele ser estable durante al menos 2-3 añosSe recomienda el almacenamiento a largo plazo en atmósfera inerte (por ejemplo, nitrógeno) para una estabilidad óptima.