Procainamida (CAS 51-06-9) Es un medicamento antiarrítmico de clase Ia que se utiliza principalmente para tratar y prevenir ritmos cardíacos anormales. Químicamente, es el análogo amida del anestésico local procaína, con propiedades farmacológicas significativamente diferentes que lo hacen valioso en cardiología. Es conocido por su eficacia terapéutica y un perfil de efectos secundarios distintivo, en particular su asociación con el lupus inducido por fármacos.
Nombre :
ProcainamideN.º CAS :
51-06-9MF :
C₁₃H₂₁N₃OMW :
235.33Pureza :
97%Apariencia :
a white to tan crystalline powderCondición de almacenamiento :
Solutions should be protected from light.Propiedades químicas
Nombre químico: 4-Amino-N-(2-dietilaminoetil)benzamida
Nombre IUPAC: 4-Amino-N-[2-(dietilamino)etil]benzamida
Número de registro CAS: 51-06-9
Fórmula molecular:C₁₃H₂₁N₃O
Peso molecular: 235,33 g/mol
Estructura química: La procainamida consiste en un anillo bencénico sustituido con un grupo amino (posición para) y un enlace amida (–CONH–) conectado a una cadena lateral de dietilaminoetilo. Este enlace amida, a diferencia del enlace éster de la procaína, le confiere mayor estabilidad metabólica y es clave para su acción antiarrítmica.
Apariencia: Se presenta típicamente en un polvo cristalino de color blanco a tostado. El producto farmacéutico se comercializa comúnmente como sal de clorhidrato (clorhidrato de procainamida).
Solubilidad: Fácilmente soluble en agua y en etanol. La sal de clorhidrato es altamente soluble en agua, lo que la hace adecuada para su formulación intravenosa.
Estabilidad: Estable en condiciones estándar. El enlace amida es más resistente a la hidrólisis que el enlace éster en la procaína, pero puede degradarse en condiciones extremas de pH, temperatura o exposición a la luz. Las soluciones deben protegerse de la luz.
Punto de fusión: La sal de clorhidrato se funde a aproximadamente 165-169 °C.
pKa: Aproximadamente 9,2 (para el grupo alquilamino), lo que influye en su estado de ionización y farmacocinética.
Actividades biológicas
Actividad principal: Agente antiarrítmico de clase Ia. Su mecanismo principal es el bloqueo de los canales de sodio dependientes de voltaje cardíacos, particularmente en su estado abierto/activado. Esta acción:
1. Disminuye la velocidad de conducción en las aurículas, los ventrículos y las fibras de Purkinje.
2. Prolonga la duración del potencial de acción. y período refractario efectivo.
3. Suprime la automaticidad anormal.(por ejemplo, en focos ectópicos).
Metabolismo y metabolito activo: Es acetilado en el hígado por la enzima N-acetiltransferasa 2 (NAT2) para formarN-acetilprocainamida (NAPA), que también es farmacológicamente activo (un antiarrítmico de clase III, que prolonga principalmente la repolarización). La tasa de acetilación está determinada genéticamente, lo que da lugar a fenotipos acetiladores "rápidos" y "lentos", lo cual influye en la dosis y el riesgo de efectos secundarios.
Farmacocinética: Se absorbe bien por vía oral (aproximadamente un 75-90 %), con una vida media relativamente corta (2-4 horas para el fármaco original; 6-10 horas para NAPA), lo que requiere una dosificación frecuente o el uso de formulaciones de liberación prolongada. Se excreta por vía renal (50-60 % sin cambios).
Efectos secundarios/Actividades adversas:
Cardiovascular: Hipotensión (especialmente con uso intravenoso), prolongación del intervalo QT, torsades de pointes (una arritmia potencialmente mortal).
Inmunológico: Lupus eritematoso inducido por fármacos La ILEd es un efecto adverso bien conocido, especialmente en acetiladores lentos. Los síntomas pueden incluir artralgia, mialgia, pleuritis y exantema. A diferencia del lupus sistémico, la afectación renal y del SNC es poco frecuente, y los síntomas suelen resolverse al suspender el fármaco.
Otros: Náuseas, erupción cutánea, agranulocitosis (raro pero grave).
Biosíntesis
La procainamida no es biosintetizada por organismos vivos; es producida porsíntesis química.
La ruta sintética clásica implica la condensación de ácido 4-aminobenzoico (PABA) con N,N-dietiletilendiamina en presencia de un agente de acoplamiento para formar el enlace amida.
Alternativamente, se puede sintetizar modificando la procaína, reemplazando el enlace éster con un grupo amida, lo que se alinea con su descubrimiento histórico como un análogo cardiológicamente más estable y activo.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es la principal diferencia entre procaína y procainamida?
A1: Procaína es un anestésico local a base de éster con una duración muy corta debido a la rápida hidrólisis plasmática.Procainamida es un compuesto a base de amidaDiseñado para resistir la hidrólisis. Su acción principal es la deFármaco antiarrítmico de clase I Para el corazón, no como anestésico local. El grupo amida proporciona estabilidad metabólica y diferentes efectos en órganos diana.
Pregunta 2: ¿Por qué es importante la monitorización durante el tratamiento con procainamida?
A2: La monitorización terapéutica estrecha de la procainamida y de su metabolito NAPA es esencial para:
Asegurar niveles terapéuticos (procainamida: 4-10 µg/mL; procainamida combinada + NAPA: 10-30 µg/mL).
Minimizar los riesgos de toxicidad, especialmente los efectos cardíacos potencialmente mortales, como la prolongación del intervalo QT y las torsades de pointes.
Dosificación orientativa en pacientes con insuficiencia renal, ya que tanto el fármaco original como el NAPA se excretan por vía renal.
Pregunta 3: ¿Qué es el lupus inducido por procainamida y quién está en riesgo?
A3: Es un síndrome autoinmune causado por el fármaco, que imita los síntomas del lupus eritematoso sistémico (p. ej., dolor en las articulaciones, fiebre, erupción cutánea, pleuresía).Acetiladores lentosLas personas con baja actividad de la enzima NAT2 presentan un mayor riesgo debido a que metabolizan el fármaco más lentamente, lo que conlleva una mayor exposición y la formación de metabolitos reactivos que pueden desencadenar la respuesta autoinmunitaria. Los síntomas suelen remitir tras suspender el fármaco.
Pregunta 4: ¿Se sigue utilizando hoy en día la procainamida?
A4: Sí, pero su uso se ha vuelto más selectivo. Sigue siendo una opción terapéutica importante, especialmente para:
Tratamiento agudo de la taquicardia ventricular hemodinámicamente estable.
Manejo de arritmias en contextos específicos (por ejemplo, en el síndrome de Wolff-Parkinson-White).
Debido a su perfil de efectos secundarios (especialmente lupus y proarritmia), a menudo no es una terapia de primera línea a largo plazo, y en muchos casos se prefieren medicamentos como la amiodarona o el sotalol.
Pregunta 5: ¿Puedo comprar procainamida (CAS 51-06-9) para investigación?
A5: Sí, está disponible a través de proveedores de estándares de referencia químicos y farmacéuticos de buena reputación de forma legítima.fines de investigación y desarrolloSe vende como estándar químico o farmacéutico.Importante: La procainamida es unamedicamento recetado Estrictamente regulado para uso terapéutico humano y veterinario. Las compras para investigación requieren la documentación institucional adecuada y deben cumplir con todas las regulaciones aplicables, sin intención de administración no autorizada a humanos o animales.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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5-Hexylbenzene-1,3-diol CAS 5465-20-3(5-Hexylresorcinol) is a versatile amphiphilic phenolic compound prized for its strong tyrosinase inhibition, antimicrobial, and antioxidant properties. It serves critical roles in cosmetic skin-lightening agents, food preservatives, and pharmaceutical antiseptics. Its value lies in its dual functionality, bridging efficacy with formulation flexibility.
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m-Pentylphenol CAS 20056-66-0 (also known as 3-Pentylphenol or 3-Amylphenol) is an organic compound belonging to the class of alkylphenols. Its molecular structure consists of a phenol ring (a benzene ring with a hydroxyl group [-OH]) substituted with a linear pentyl chain (-C₅H₁₁) at the meta position (carbon number 3).m-Pentylphenol is a meta-specific alkylphenol synthon that provides a unique combination of phenolic reactivity and a linear C5 alkyl chain in a sterically and electronically distinct configuration. This makes it a superior building block for applications where specific molecular architecture dictates performance.
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3-Butoxyphenol CAS 18979-72-1 is a synthetic aromatic ether and a monoalkyl ether derivative of resorcinol (1,3-dihydroxybenzene). Its structure consists of a phenol ring with a hydroxyl group (-OH) and a butoxy group (-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃) both attached in a meta relationship to each other (positions 1 and 3).3-Butoxyphenol is a bifunctional meta-substituted phenolic ether that uniquely combines the antioxidant and reactive properties of a phenol with the solubilizing power and stability of an alkyl ether. This makes it an exceptional synergistic stabilizer and versatile chemical building block for performance-critical formulations.
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Diethyl malate CAS 7554-12-3 is the diethyl ester of malic acid, a naturally occurring dicarboxylic acid. It is a clear, colorless to pale yellow liquid ester with a characteristic, mild fruity odor. Its structure consists of a four-carbon malate backbone (HOOC-CH2-CH(OH)-COOH) where both carboxylic acid groups are esterified with ethanol.Diethyl Malate is a multifunctional, bio-based ester that uniquely serves as a high-performance green solvent, a pleasant flavor/fragrance precursor, and a versatile chemical building block. Its combination of safety, sustainability, and dual functional group reactivity makes it a superior choice for modern, eco-conscious formulations.
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(R)-3-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine CAS 25162-00-9 is the dextrorotatory (R)-enantiomer of nicotine, the principal alkaloid found in plants of the Nicotianagenus. Its structure consists of a pyridine ring linked to an N-methylpyrrolidine ring, with a stereogenic center at the 2'-position of the pyrrolidine ring.This compound is enantiomerically pure, natural-configuration (R)-(−)-Nicotine. Its value is defined by its specific, high-affinity interaction with nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), making it the gold-standard ligand and active ingredient for research and precision applications where stereochemical purity is non-negotiable for biological activity and regulatory compliance.
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p-Chlorophenethyl bromide CAS 6529-53-9 is a halogenated organic compound belonging to the class of arylalkyl bromides. It consists of a phenethyl group (a benzene ring with a two-carbon ethylene spacer) substituted with a chlorine atom at the paraposition and a bromine atom on the terminal carbon of the ethylene chain. This structure makes it a valuable electrophilic alkylating agent and a versatile bifunctional building block in synthetic organic chemistry.p-Chlorophenethyl Bromide is a bifunctional and chemoselective synthetic building block designed for efficient, multi-step molecular construction. Its structure provides two distinct and orthogonally reactive sites—a highly reactive primary bromide and a stable aryl chloride—enabling sequential, controlled derivatization that is fundamental to modern organic synthesis, particularly in pharmaceutical discovery.
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