Procainamida (CAS 51-06-9) Es un medicamento antiarrítmico de clase Ia que se utiliza principalmente para tratar y prevenir ritmos cardíacos anormales. Químicamente, es el análogo amida del anestésico local procaína, con propiedades farmacológicas significativamente diferentes que lo hacen valioso en cardiología. Es conocido por su eficacia terapéutica y un perfil de efectos secundarios distintivo, en particular su asociación con el lupus inducido por fármacos.
Nombre :
ProcainamideN.º CAS :
51-06-9MF :
C₁₃H₂₁N₃OMW :
235.33Pureza :
97%Apariencia :
a white to tan crystalline powderCondición de almacenamiento :
Solutions should be protected from light.Propiedades químicas
Nombre químico: 4-Amino-N-(2-dietilaminoetil)benzamida
Nombre IUPAC: 4-Amino-N-[2-(dietilamino)etil]benzamida
Número de registro CAS: 51-06-9
Fórmula molecular:C₁₃H₂₁N₃O
Peso molecular: 235,33 g/mol
Estructura química: La procainamida consiste en un anillo bencénico sustituido con un grupo amino (posición para) y un enlace amida (–CONH–) conectado a una cadena lateral de dietilaminoetilo. Este enlace amida, a diferencia del enlace éster de la procaína, le confiere mayor estabilidad metabólica y es clave para su acción antiarrítmica.
Apariencia: Se presenta típicamente en un polvo cristalino de color blanco a tostado. El producto farmacéutico se comercializa comúnmente como sal de clorhidrato (clorhidrato de procainamida).
Solubilidad: Fácilmente soluble en agua y en etanol. La sal de clorhidrato es altamente soluble en agua, lo que la hace adecuada para su formulación intravenosa.
Estabilidad: Estable en condiciones estándar. El enlace amida es más resistente a la hidrólisis que el enlace éster en la procaína, pero puede degradarse en condiciones extremas de pH, temperatura o exposición a la luz. Las soluciones deben protegerse de la luz.
Punto de fusión: La sal de clorhidrato se funde a aproximadamente 165-169 °C.
pKa: Aproximadamente 9,2 (para el grupo alquilamino), lo que influye en su estado de ionización y farmacocinética.
Actividades biológicas
Actividad principal: Agente antiarrítmico de clase Ia. Su mecanismo principal es el bloqueo de los canales de sodio dependientes de voltaje cardíacos, particularmente en su estado abierto/activado. Esta acción:
1. Disminuye la velocidad de conducción en las aurículas, los ventrículos y las fibras de Purkinje.
2. Prolonga la duración del potencial de acción. y período refractario efectivo.
3. Suprime la automaticidad anormal.(por ejemplo, en focos ectópicos).
Metabolismo y metabolito activo: Es acetilado en el hígado por la enzima N-acetiltransferasa 2 (NAT2) para formarN-acetilprocainamida (NAPA), que también es farmacológicamente activo (un antiarrítmico de clase III, que prolonga principalmente la repolarización). La tasa de acetilación está determinada genéticamente, lo que da lugar a fenotipos acetiladores "rápidos" y "lentos", lo cual influye en la dosis y el riesgo de efectos secundarios.
Farmacocinética: Se absorbe bien por vía oral (aproximadamente un 75-90 %), con una vida media relativamente corta (2-4 horas para el fármaco original; 6-10 horas para NAPA), lo que requiere una dosificación frecuente o el uso de formulaciones de liberación prolongada. Se excreta por vía renal (50-60 % sin cambios).
Efectos secundarios/Actividades adversas:
Cardiovascular: Hipotensión (especialmente con uso intravenoso), prolongación del intervalo QT, torsades de pointes (una arritmia potencialmente mortal).
Inmunológico: Lupus eritematoso inducido por fármacos La ILEd es un efecto adverso bien conocido, especialmente en acetiladores lentos. Los síntomas pueden incluir artralgia, mialgia, pleuritis y exantema. A diferencia del lupus sistémico, la afectación renal y del SNC es poco frecuente, y los síntomas suelen resolverse al suspender el fármaco.
Otros: Náuseas, erupción cutánea, agranulocitosis (raro pero grave).
Biosíntesis
La procainamida no es biosintetizada por organismos vivos; es producida porsíntesis química.
La ruta sintética clásica implica la condensación de ácido 4-aminobenzoico (PABA) con N,N-dietiletilendiamina en presencia de un agente de acoplamiento para formar el enlace amida.
Alternativamente, se puede sintetizar modificando la procaína, reemplazando el enlace éster con un grupo amida, lo que se alinea con su descubrimiento histórico como un análogo cardiológicamente más estable y activo.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es la principal diferencia entre procaína y procainamida?
A1: Procaína es un anestésico local a base de éster con una duración muy corta debido a la rápida hidrólisis plasmática.Procainamida es un compuesto a base de amidaDiseñado para resistir la hidrólisis. Su acción principal es la deFármaco antiarrítmico de clase I Para el corazón, no como anestésico local. El grupo amida proporciona estabilidad metabólica y diferentes efectos en órganos diana.
Pregunta 2: ¿Por qué es importante la monitorización durante el tratamiento con procainamida?
A2: La monitorización terapéutica estrecha de la procainamida y de su metabolito NAPA es esencial para:
Asegurar niveles terapéuticos (procainamida: 4-10 µg/mL; procainamida combinada + NAPA: 10-30 µg/mL).
Minimizar los riesgos de toxicidad, especialmente los efectos cardíacos potencialmente mortales, como la prolongación del intervalo QT y las torsades de pointes.
Dosificación orientativa en pacientes con insuficiencia renal, ya que tanto el fármaco original como el NAPA se excretan por vía renal.
Pregunta 3: ¿Qué es el lupus inducido por procainamida y quién está en riesgo?
A3: Es un síndrome autoinmune causado por el fármaco, que imita los síntomas del lupus eritematoso sistémico (p. ej., dolor en las articulaciones, fiebre, erupción cutánea, pleuresía).Acetiladores lentosLas personas con baja actividad de la enzima NAT2 presentan un mayor riesgo debido a que metabolizan el fármaco más lentamente, lo que conlleva una mayor exposición y la formación de metabolitos reactivos que pueden desencadenar la respuesta autoinmunitaria. Los síntomas suelen remitir tras suspender el fármaco.
Pregunta 4: ¿Se sigue utilizando hoy en día la procainamida?
A4: Sí, pero su uso se ha vuelto más selectivo. Sigue siendo una opción terapéutica importante, especialmente para:
Tratamiento agudo de la taquicardia ventricular hemodinámicamente estable.
Manejo de arritmias en contextos específicos (por ejemplo, en el síndrome de Wolff-Parkinson-White).
Debido a su perfil de efectos secundarios (especialmente lupus y proarritmia), a menudo no es una terapia de primera línea a largo plazo, y en muchos casos se prefieren medicamentos como la amiodarona o el sotalol.
Pregunta 5: ¿Puedo comprar procainamida (CAS 51-06-9) para investigación?
A5: Sí, está disponible a través de proveedores de estándares de referencia químicos y farmacéuticos de buena reputación de forma legítima.fines de investigación y desarrolloSe vende como estándar químico o farmacéutico.Importante: La procainamida es unamedicamento recetado Estrictamente regulado para uso terapéutico humano y veterinario. Las compras para investigación requieren la documentación institucional adecuada y deben cumplir con todas las regulaciones aplicables, sin intención de administración no autorizada a humanos o animales.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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2-Metil-3-fenilpropanamida CAS 7499-19-6 es un compuesto orgánico quiral reconocido principalmente como un intermediario sintético clave En la fabricación farmacéutica. Su estructura, compuesta por una cadena principal de fenilpropionato con una cadena lateral de metilo y una terminal amida, lo convierte en un componente valioso, especialmente para la síntesis del fármaco antiarrítmico de clase III. Ibutilida.
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3-oxo-4-fenilbutanoato de etilo CAS 718-08-1El 4-fenil-3-oxobutanoato de etilo o bencilacetoacetato de etilo es un compuesto orgánico perteneciente a la clase de los β-cetoésteres. Presenta un grupo funcional cetona y un éster, con un sustituyente fenilo en la posición 4. Su estructura lo convierte en un componente versátil en la síntesis orgánica, especialmente en la fabricación de productos farmacéuticos y de química fina.
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2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 Es un compuesto orgánico heterocíclico especializado. Su estructura presenta un núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (un derivado del ácido de Meldrum) sustituido en la posición 2 con dos grupos metilo y en la posición 5 con un grupo 2-oxo-2-feniletilo (fenacilo). Esto lo convierte en un andamio versátil y reactivo en la química orgánica sintética, especialmente para la construcción de moléculas más complejas.
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2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8La 2-bromo-3'-metilpropiofenona, comúnmente conocida como 2-bromo-3-metilpropiofenona, es una cetona α-bromada. Es un derivado de aril alquil cetona donde un átomo de bromo está sustituido en el carbono alfa de la cadena de propiofenona y un grupo metilo está presente en el anillo de fenilo en la posición meta. Esta estructura la convierte en un valioso agente alquilante y un componente electrófilo en la síntesis orgánica.
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Ácido L-(+)-tartárico CAS 87-69-4 Es un ácido orgánico natural que pertenece a la clase de los ácidos α-hidroxicarboxílicos. Es uno de los cuatro estereoisómeros del ácido tartárico, concretamente elLEnantiómero -(+), que es la forma común en la naturaleza. Es un sólido blanco y cristalino, ampliamente presente en muchas plantas, especialmente en uvas, plátanos, tamarindos y cítricos. En la vinificación, es un ácido primario presente en el mosto de uva y desempeña un papel crucial en el sabor y la estabilidad del vino.
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Pirrolidina CAS 123-75-1 Es un compuesto orgánico heterocíclico saturado de cinco miembros que contiene un grupo amino secundario. Es una amina secundaria cíclica y el azaciclopentano saturado más simple, que sirve como núcleo estructural de numerosos alcaloides y fármacos. La molécula está completamente hidrogenada en comparación con el pirrol, lo que le confiere propiedades básicas.
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n-Hexano CAS 110-54-3 Es un hidrocarburo alifático saturado de cadena lineal (un alcano) compuesto por seis átomos de carbono. Es un líquido volátil e incoloro, un componente principal de las fracciones de éter de petróleo y gasolina. Como disolvente apolar, se utiliza ampliamente en aplicaciones industriales, pero también es conocido por su potencial neurotoxicidad con exposición prolongada.
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