3-oxo-4-fenilbutanoato de etilo con un 97 % de pureza, CAS 718-08-1

Número CAS:​​ 718-08-1

Fórmula molecular: C₁₂H₁₄O₃

Peso molecular: 206,24 g/mol

Nombre IUPAC: 4-fenil-3-oxobutanoato de etilo

Sinónimos:

Acetoacetato de bencilo de etilo

4-fenil-3-oxobutirato de etilo

Éster etílico del ácido 3-oxo-4-fenilbutanoico

Estado físico: Líquido incoloro a amarillo pálido

​Punto de ebullición: ~150–155 °C a 12 mmHg (puede variar según la pureza)

​Densidad:​​ ~1,1 g/cm³ a ​​20 °C

Índice de refracción:n20/D ~1,51–1,515

Solubilidad:​​ Soluble en disolventes orgánicos comunes (por ejemplo, etanol, acetato de etilo, diclorometano, acetona); insoluble en agua.

Estabilidad: Estable en condiciones normales de almacenamiento, pero puede descomponerse en condiciones de oxidación o reducción fuertes. Debe protegerse de la humedad y almacenarse en un lugar fresco y seco.

​Características:​​ Exhibe tautomería ceto-enólica típica de los ésteres β-ceto.

Papel farmacológico: Se utiliza principalmente como intermedio sintético; no suele emplearse como ingrediente farmacéutico activo.

Relevancia biológica: Sirve como precursor de compuestos con potenciales actividades biológicas, como:

Agentes antihipertensivos (por ejemplo, en la síntesis de ciertos inhibidores de la ECA o heterociclos relacionados)

Compuestos antiinflamatorios o analgésicos (mediante conversión a derivados de pirazol o isoxazol)

​Intermedios quirales para medicamentos como las estatinas (agentes para reducir el colesterol) después de una modificación química adicional.

Toxicidad:Datos específicos limitados, pero los β-cetoésteres generalmente requieren una manipulación cuidadosa. Puede causar irritación en la piel, los ojos y el sistema respiratorio. Se recomiendan las precauciones habituales de laboratorio (guantes, gafas protectoras, ventilación).

​Ocurrencia natural: No se conoce como un producto natural; es un compuesto sintético.

​Síntesis de laboratorio/industrial:​​ Generalmente preparado mediante:

1.Condensación de Claisen​ de acetoacetato de etilo con haluros de bencilo en presencia de una base (por ejemplo, etóxido de sodio).

2. Los métodos alternativos pueden implicar la acilación de fenilacetona con carbonato de dietilo o métodos de transesterificación.

Vías biosintéticas (en sistemas de ingeniería):No es común, pero es teóricamente factible a través de la ingeniería metabólica de vías microbianas (por ejemplo, utilizando intermedios de cetoácido y CoA), aunque no se practica comercialmente para este compuesto.

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Pregunta 1: ¿Cuál es el uso principal del 3-oxo-4-fenilbutanoato de etilo?

A1: Se utiliza principalmente como intermedio químico en la síntesis de productos farmacéuticos (especialmente antihipertensivos y antiinflamatorios) y productos químicos finos.

Pregunta 2: ¿Cómo se debe conservar este compuesto?

A2: Conservar en un recipiente hermético, en atmósfera inerte (p. ej., nitrógeno), en un lugar fresco y seco, protegido de la luz y la humedad. Temperatura recomendada: 2–8 °C para almacenamiento prolongado.

Pregunta 3: ¿Es peligroso?

A3: Puede causar irritación cutánea y ocular, así como molestias respiratorias. Consulte siempre la Ficha de Datos de Seguridad (FDS) para conocer los peligros específicos y las instrucciones de manipulación. Utilice equipo de protección individual (EPI) y trabaje en una campana extractora.

Pregunta 4: ¿Puede utilizarse en síntesis asimétrica?

A4: Sí, el centro quiral en la posición 4 (si se introduce) o la cetona proquiral permite transformaciones asimétricas, por ejemplo, reducciones enzimáticas o reacciones mediadas por catalizador quirales.

Pregunta 5: ¿Cuáles son las impurezas comunes en las muestras comerciales?

A5: Entre las posibles impurezas se incluyen las materias primas (acetoacetato de etilo, haluros de bencilo), productos de descarboxilación o isómeros enólicos. La pureza suele ser ≥95 % (GC/HPLC), con grados superiores disponibles.

Pregunta 6: ¿Dónde puedo encontrar datos espectrales (RMN, IR, MS)?​​

A6: Los datos espectrales suelen estar disponibles en catálogos comerciales (por ejemplo, Sigma-Aldrich, TCI) o bases de datos como SciFinder, Reaxys o NIST.

Pregunta 7: ¿Es compatible con los protocolos de química verde?

A7: Sí, se ha utilizado en estudios que involucran reacciones sin disolventes, biocatálisis y catalizadores reciclables para mejorar la sostenibilidad.

Pregunta 8: ¿Cuáles son las opciones de embalaje típicas?

A8: Disponible en cantidades desde miligramos hasta kilogramos, a menudo en botellas de vidrio o latas metálicas para volúmenes mayores. Los proveedores pueden ofrecer envases personalizados.