3-oxo-4-fenilbutanoato de etilo CAS 718-08-1El 4-fenil-3-oxobutanoato de etilo o bencilacetoacetato de etilo es un compuesto orgánico perteneciente a la clase de los β-cetoésteres. Presenta un grupo funcional cetona y un éster, con un sustituyente fenilo en la posición 4. Su estructura lo convierte en un componente versátil en la síntesis orgánica, especialmente en la fabricación de productos farmacéuticos y de química fina.
Nombre :
Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoateN.º CAS :
718-08-1MF :
C₁₂H₁₄O₃MW :
206.24Pureza :
97%Apariencia :
Colorless to pale yellow liquidPropiedades químicas
Número CAS: 718-08-1
Fórmula molecular: C₁₂H₁₄O₃
Peso molecular: 206,24 g/mol
Nombre IUPAC: 4-fenil-3-oxobutanoato de etilo
Sinónimos:
Acetoacetato de bencilo de etilo
4-fenil-3-oxobutirato de etilo
Éster etílico del ácido 3-oxo-4-fenilbutanoico
Estado físico: Líquido incoloro a amarillo pálido
Punto de ebullición: ~150–155 °C a 12 mmHg (puede variar según la pureza)
Densidad: ~1,1 g/cm³ a 20 °C
Índice de refracción:n20/D ~1,51–1,515
Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes (por ejemplo, etanol, acetato de etilo, diclorometano, acetona); insoluble en agua.
Estabilidad: Estable en condiciones normales de almacenamiento, pero puede descomponerse en condiciones de oxidación o reducción fuertes. Debe protegerse de la humedad y almacenarse en un lugar fresco y seco.
Características: Exhibe tautomería ceto-enólica típica de los ésteres β-ceto.
Actividades biológicas
Papel farmacológico: Se utiliza principalmente como intermedio sintético; no suele emplearse como ingrediente farmacéutico activo.
Relevancia biológica: Sirve como precursor de compuestos con potenciales actividades biológicas, como:
Agentes antihipertensivos (por ejemplo, en la síntesis de ciertos inhibidores de la ECA o heterociclos relacionados)
Compuestos antiinflamatorios o analgésicos (mediante conversión a derivados de pirazol o isoxazol)
Intermedios quirales para medicamentos como las estatinas (agentes para reducir el colesterol) después de una modificación química adicional.
Toxicidad:Datos específicos limitados, pero los β-cetoésteres generalmente requieren una manipulación cuidadosa. Puede causar irritación en la piel, los ojos y el sistema respiratorio. Se recomiendan las precauciones habituales de laboratorio (guantes, gafas protectoras, ventilación).
Biosíntesis
Ocurrencia natural: No se conoce como un producto natural; es un compuesto sintético.
Síntesis de laboratorio/industrial: Generalmente preparado mediante:
1.Condensación de Claisen de acetoacetato de etilo con haluros de bencilo en presencia de una base (por ejemplo, etóxido de sodio).
2. Los métodos alternativos pueden implicar la acilación de fenilacetona con carbonato de dietilo o métodos de transesterificación.
Vías biosintéticas (en sistemas de ingeniería):No es común, pero es teóricamente factible a través de la ingeniería metabólica de vías microbianas (por ejemplo, utilizando intermedios de cetoácido y CoA), aunque no se practica comercialmente para este compuesto.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es el uso principal del 3-oxo-4-fenilbutanoato de etilo?
A1: Se utiliza principalmente como intermedio químico en la síntesis de productos farmacéuticos (especialmente antihipertensivos y antiinflamatorios) y productos químicos finos.
Pregunta 2: ¿Cómo se debe conservar este compuesto?
A2: Conservar en un recipiente hermético, en atmósfera inerte (p. ej., nitrógeno), en un lugar fresco y seco, protegido de la luz y la humedad. Temperatura recomendada: 2–8 °C para almacenamiento prolongado.
Pregunta 3: ¿Es peligroso?
A3: Puede causar irritación cutánea y ocular, así como molestias respiratorias. Consulte siempre la Ficha de Datos de Seguridad (FDS) para conocer los peligros específicos y las instrucciones de manipulación. Utilice equipo de protección individual (EPI) y trabaje en una campana extractora.
Pregunta 4: ¿Puede utilizarse en síntesis asimétrica?
A4: Sí, el centro quiral en la posición 4 (si se introduce) o la cetona proquiral permite transformaciones asimétricas, por ejemplo, reducciones enzimáticas o reacciones mediadas por catalizador quirales.
Pregunta 5: ¿Cuáles son las impurezas comunes en las muestras comerciales?
A5: Entre las posibles impurezas se incluyen las materias primas (acetoacetato de etilo, haluros de bencilo), productos de descarboxilación o isómeros enólicos. La pureza suele ser ≥95 % (GC/HPLC), con grados superiores disponibles.
Pregunta 6: ¿Dónde puedo encontrar datos espectrales (RMN, IR, MS)?
A6: Los datos espectrales suelen estar disponibles en catálogos comerciales (por ejemplo, Sigma-Aldrich, TCI) o bases de datos como SciFinder, Reaxys o NIST.
Pregunta 7: ¿Es compatible con los protocolos de química verde?
A7: Sí, se ha utilizado en estudios que involucran reacciones sin disolventes, biocatálisis y catalizadores reciclables para mejorar la sostenibilidad.
Pregunta 8: ¿Cuáles son las opciones de embalaje típicas?
A8: Disponible en cantidades desde miligramos hasta kilogramos, a menudo en botellas de vidrio o latas metálicas para volúmenes mayores. Los proveedores pueden ofrecer envases personalizados.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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2-Metil-3-fenilpropanamida CAS 7499-19-6 es un compuesto orgánico quiral reconocido principalmente como un intermediario sintético clave En la fabricación farmacéutica. Su estructura, compuesta por una cadena principal de fenilpropionato con una cadena lateral de metilo y una terminal amida, lo convierte en un componente valioso, especialmente para la síntesis del fármaco antiarrítmico de clase III. Ibutilida.
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2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 Es un compuesto orgánico heterocíclico especializado. Su estructura presenta un núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (un derivado del ácido de Meldrum) sustituido en la posición 2 con dos grupos metilo y en la posición 5 con un grupo 2-oxo-2-feniletilo (fenacilo). Esto lo convierte en un andamio versátil y reactivo en la química orgánica sintética, especialmente para la construcción de moléculas más complejas.
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2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8La 2-bromo-3'-metilpropiofenona, comúnmente conocida como 2-bromo-3-metilpropiofenona, es una cetona α-bromada. Es un derivado de aril alquil cetona donde un átomo de bromo está sustituido en el carbono alfa de la cadena de propiofenona y un grupo metilo está presente en el anillo de fenilo en la posición meta. Esta estructura la convierte en un valioso agente alquilante y un componente electrófilo en la síntesis orgánica.
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Ácido L-(+)-tartárico CAS 87-69-4 Es un ácido orgánico natural que pertenece a la clase de los ácidos α-hidroxicarboxílicos. Es uno de los cuatro estereoisómeros del ácido tartárico, concretamente elLEnantiómero -(+), que es la forma común en la naturaleza. Es un sólido blanco y cristalino, ampliamente presente en muchas plantas, especialmente en uvas, plátanos, tamarindos y cítricos. En la vinificación, es un ácido primario presente en el mosto de uva y desempeña un papel crucial en el sabor y la estabilidad del vino.
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Pirrolidina CAS 123-75-1 Es un compuesto orgánico heterocíclico saturado de cinco miembros que contiene un grupo amino secundario. Es una amina secundaria cíclica y el azaciclopentano saturado más simple, que sirve como núcleo estructural de numerosos alcaloides y fármacos. La molécula está completamente hidrogenada en comparación con el pirrol, lo que le confiere propiedades básicas.
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n-Hexano CAS 110-54-3 Es un hidrocarburo alifático saturado de cadena lineal (un alcano) compuesto por seis átomos de carbono. Es un líquido volátil e incoloro, un componente principal de las fracciones de éter de petróleo y gasolina. Como disolvente apolar, se utiliza ampliamente en aplicaciones industriales, pero también es conocido por su potencial neurotoxicidad con exposición prolongada.
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