2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 Es un compuesto orgánico heterocíclico especializado. Su estructura presenta un núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (un derivado del ácido de Meldrum) sustituido en la posición 2 con dos grupos metilo y en la posición 5 con un grupo 2-oxo-2-feniletilo (fenacilo). Esto lo convierte en un andamio versátil y reactivo en la química orgánica sintética, especialmente para la construcción de moléculas más complejas.
Nombre :
2,2-Dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3-dioxane-4,6-dioneN.º CAS :
74965-87-0MF :
C₁₄H₁₄O₅MW :
262.26Pureza :
97%Apariencia :
a white to off-white crystalline solidCondición de almacenamiento :
Store in a sealed container under an inert atmosphere (argon/nitrogen) at 2-8°C.Propiedades químicas
Número CAS: 74965-87-0
Fórmula molecular: C₁₄H₁₄O₅
Peso molecular: 262,26 g/mol
Fórmula estructural: La molécula consta de un anillo de 1,3-dioxano donde las posiciones 4 y 6 son carbonos carbonílicos (un diacilal cíclico del ácido malónico), lo que crea un centro de metileno activo altamente reactivo en C5. La cadena lateral de fenacilo está unida a este centro reactivo.
Nombre IUPAC: 2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona
Sinónimos:
5-fenacil-2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona
Derivado ácido de fenacilo meldrum
2,2-Dimetil-5-fenacil-1,3-dioxano-4,6-diona
Estado físico: Típicamente un sólido cristalino de color blanco a blanquecino.
Punto de fusión: Los datos específicos de este compuesto son limitados en la literatura pública, pero los derivados del ácido de Meldrum análogos a menudo se funden en el rango de 100-150 °C, dependiendo de la pureza.
Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes como diclorometano, cloroformo, acetato de etilo, acetona, dimetilformamida (DMF) y dimetilsulfóxido (DMSO). Poco soluble o insoluble en agua y alcanos apolares.
Estabilidad: El anillo de 1,3-dioxano-4,6-diona es sensible a la hidrólisis, especialmente en condiciones básicas y ácidas, lo que puede provocar la apertura del anillo. También es térmicamente lábil y puede sufrir descarboxilación al calentarse. Debe almacenarse en condiciones anhidras, preferiblemente en una atmósfera fresca, seca e inerte.
Reactividad: El sello distintivo de los derivados ácidos de Meldrum es la alta acidez del protón en la posición 5 (entre dos carbonilos) y la tensión del anillo, lo que lo convierte en un potente nucleófilo carbonado para alquilaciones y adiciones de Michael. El anillo también puede actuar como un "equivalente de malonilo" que experimenta fácilmente la apertura del anillo con nucleófilos o transformaciones descarboxilativas.
Actividades biológicas
Actividad directa:Se valora principalmente como intermedio sintético; no existe actividad farmacológica directa ni actividad biológica significativa ampliamente reportada para este compuesto específico.
Relevancia biológica de los derivados: Como componente fundamental, se utiliza para sintetizar compuestos con actividades biológicas potenciales o establecidas. Estos incluyen:
Compuestos heterocíclicos: Actúa como precursor de piridinas, pirimidinas, cumarinas y otros sistemas de anillos fusionados que se encuentran en muchos fármacos.
Intermedios funcionalizados: Los grupos fenacilo reactivo y metileno activo permiten el acceso a estructuras complejas que podrían convertirse en inhibidores de enzimas o ligandos de receptores.
Toxicidad: Los datos toxicológicos específicos son limitados. Al igual que con muchos intermedios orgánicos reactivos, deben observarse las precauciones habituales de laboratorio para evitar la inhalación, la ingestión y el contacto con la piel y los ojos.
Biosíntesis
Aparición natural: Este es un compuesto totalmente sintético y no se sabe que sea producido por ningún sistema biológico.
Síntesis de laboratorio/industrial: Se sintetiza químicamente a través de laacilación del ácido de Meldrum.
El material de partida, 2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona (ácido de Meldrum), se desprotona con una base suave (por ejemplo, trietilamina, piridina).
El enolato resultante sufre un ataque nucleofílico en bromuro de fenacilo(2-bromoacetofenona) en una reacción de alquilación de tipo SN2.
El producto se aísla mediante un tratamiento estándar y purificación (por ejemplo, filtración, recristalización).
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es el propósito principal de este compuesto?
A1: Se utiliza principalmente como un componente básico bifuncional altamente reactivo en síntesis orgánica avanzada, especialmente para construir estructuras cíclicas y heterocíclicas complejas relevantes para la investigación farmacéutica y de materiales.
Pregunta 2: ¿Cómo se debe almacenar para garantizar la estabilidad?
A2: Conservar en un recipiente hermético bajo atmósfera inerte (argón o nitrógeno) en un congelador (p. ej., -20 °C) para minimizar la hidrólisis y la degradación térmica. Se recomienda el uso de desecantes para eliminar la humedad.
Pregunta 3: ¿Cuáles son los principales riesgos asociados a su manipulación?
A3: Si bien una evaluación completa de riesgos requiere consultar la FDS específica, los compuestos de esta clase pueden ser irritantes para la piel, los ojos y el sistema respiratorio. El polvo fino puede formar nubes de polvo combustible. Es esencial el uso de EPI estándar (guantes, gafas de seguridad, bata de laboratorio) y la manipulación en una campana extractora.
Pregunta 4: ¿Se puede utilizar en condiciones de reacción acuosas o suaves?
A4: Generalmente es No compatible con condiciones próticas o acuosas.Debido a la sensibilidad hidrolítica del anillo de dioxanodiona, las reacciones suelen realizarse en disolventes orgánicos anhidros en atmósferas inertes.
Pregunta 5: ¿Cuál es una característica clave de reacción que debo conocer?
A5: Una característica definitoria es su labilidad térmicaAl calentarse, sufre fácilmente una fragmentación de tipo retro-Diels-Alder, perdiendo acetona y dióxido de carbono. Esto puede ser una desventaja para las reacciones a alta temperatura, pero se utiliza estratégicamente en las metodologías de acoplamiento descarboxilativo.
Pregunta 6: ¿Está disponible a través de los principales proveedores de productos químicos?
A6: Se considera una especialidad o producto químico fino. Puede que no figure en los catálogos principales, pero suele estar disponible a través de proveedores especializados en intermedios sintéticos avanzados o puede sintetizarse a medida a escala de gramo a kilogramo.
Pregunta 7: ¿Qué métodos analíticos se utilizan para el control de calidad?
A7: Los métodos comunes incluyen
1Mano 13Espectroscopia de RMN-13 para confirmación estructural, HPLC para evaluación de pureza y determinación del punto de fusión. La espectroscopia IR permite confirmar los tramos carbonílicos característicos.
Pregunta 8: ¿Cuáles son las impurezas comunes en los lotes sintetizados?
A8: Entre las posibles impurezas se incluyen materiales de partida sin reaccionar (ácido de Meldrum, bromuro de fenacilo), productos de hidrólisis (derivados del ácido malónico) o subproductos dialquilados. La purificación se realiza normalmente mediante recristalización.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico CAS 14348-38-0 es un bloque de construcción aromático multifuncional de primera calidad Diseñado para la síntesis compleja. Su valor fundamental reside en la ubicación estratégica de tres grupos funcionales distintos y reactivos ortogonalmente en un anillo de benceno, lo que lo convierte en una herramienta indispensable para la construcción molecular convergente en la investigación y el desarrollo avanzados.
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β-Oxo-1,3-benzodioxol-5-butanoato de etilo CAS 31127-23-8 es un derivado de β-cetoéster que presenta un Sistema aromático de 1,3-benzodioxol (metilendioxifenilo)Estructuralmente, consiste en un anillo de benzodioxol unido a través de una cadena de tres carbonos a un grupo funcional β-cetoéster de etilo (-CO-CH₂-COOEt). Esto lo convierte en un Bloque de construcción bifuncional versátil para la síntesis orgánica, combinando las propiedades electrónicas del grupo benzodioxol con la alta reactividad de un β-cetoéster.
Detalles![4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate](https://es.qixiolivetol.com/storage/uploads/images/202604/17/1776427287_qZy87IjHSQ.jpg)
4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato es un Agente acilante preactivado y definido quiralmente. Combina un farmacóforo de benzo[1,3]dioxol (piperonilo) metabólicamente estable con la excepcional reactividad de un éster de 4-nitrofenilo. Permite la introducción eficiente y sin racemización de una porción ácida quiral compleja en condiciones suaves, lo que la hace invaluable para la química sintética y de bioconjugación avanzada.4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato es un éster especial diseñado como un intermedio bioquímico o sintético reactivo. Su estructura combina estratégicamente tres unidades clave:(1)A ácido 3-(benzo[1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoico Fragmento (sustituido con piperonilo, ácido quiral).(2)A 4-nitrofenilo grupo saliente éster.Este diseño lo convierte en un éster activadodonde el 4-nitrofenol es un excelente grupo saliente, que facilita reacciones de transferencia de acilo eficientes en condiciones suaves.
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2'-Etoxiacetofenona CAS 2142-67-8 Es una cetona aromática especializada que se caracteriza por un sustituyente etoxi en la posición orto respecto al grupo acetilo. Esta característica estructural le confiere propiedades químicas y físicas distintivas, lo que la convierte en un componente fundamental para la síntesis de moléculas complejas, especialmente en los sectores de aromas, fragancias y farmacéutico.
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Ácido 2-amino-5-bromobenzoico CAS 5794-88-7 Es un bloque de construcción aromático muy versátil que integra tres grupos funcionales distintos —una amina, un ácido carboxílico y un bromuro de arilo— en una única estructura de gran valor sintético. Esta multifuncionalidad lo convierte en un intermediario crucial en la química farmacéutica y de materiales avanzados.
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4-Butilbenzonitrilo CAS 20651-73-4Es un bloque de construcción hidrofóbico de diseño estratégico que combina un núcleo aromático rígido con una cadena alquílica lineal flexible y un grupo funcional nitrilo altamente versátil. Esta tríada de características lo convierte en un intermedio excepcionalmente valioso para modular propiedades fisicoquímicas y posibilitar diversas rutas sintéticas en la investigación de materiales avanzados, productos farmacéuticos y agroquímicos.
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1,2,4-Trimetoxibenceno CAS 135-77-3 Es un bloque de construcción aromático excepcionalmente versátil y rico en electrones. Su valor fundamental reside en su patrón de sustitución asimétrico pero altamente predecible, que proporciona un control regioespecífico excepcional en química sintética. Esto lo convierte en un andamiaje privilegiado para la construcción de moléculas complejas en productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales avanzados.
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