2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 Es un compuesto orgánico heterocíclico especializado. Su estructura presenta un núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (un derivado del ácido de Meldrum) sustituido en la posición 2 con dos grupos metilo y en la posición 5 con un grupo 2-oxo-2-feniletilo (fenacilo). Esto lo convierte en un andamio versátil y reactivo en la química orgánica sintética, especialmente para la construcción de moléculas más complejas.
Nombre :
2,2-Dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3-dioxane-4,6-dioneN.º CAS :
74965-87-0MF :
C₁₄H₁₄O₅MW :
262.26Pureza :
97%Apariencia :
a white to off-white crystalline solidPropiedades químicas
Número CAS: 74965-87-0
Fórmula molecular: C₁₄H₁₄O₅
Peso molecular: 262,26 g/mol
Fórmula estructural: La molécula consta de un anillo de 1,3-dioxano donde las posiciones 4 y 6 son carbonos carbonílicos (un diacilal cíclico del ácido malónico), lo que crea un centro de metileno activo altamente reactivo en C5. La cadena lateral de fenacilo está unida a este centro reactivo.
Nombre IUPAC: 2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona
Sinónimos:
5-fenacil-2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona
Derivado ácido de fenacilo meldrum
2,2-Dimetil-5-fenacil-1,3-dioxano-4,6-diona
Estado físico: Típicamente un sólido cristalino de color blanco a blanquecino.
Punto de fusión: Los datos específicos de este compuesto son limitados en la literatura pública, pero los derivados del ácido de Meldrum análogos a menudo se funden en el rango de 100-150 °C, dependiendo de la pureza.
Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes como diclorometano, cloroformo, acetato de etilo, acetona, dimetilformamida (DMF) y dimetilsulfóxido (DMSO). Poco soluble o insoluble en agua y alcanos apolares.
Estabilidad: El anillo de 1,3-dioxano-4,6-diona es sensible a la hidrólisis, especialmente en condiciones básicas y ácidas, lo que puede provocar la apertura del anillo. También es térmicamente lábil y puede sufrir descarboxilación al calentarse. Debe almacenarse en condiciones anhidras, preferiblemente en una atmósfera fresca, seca e inerte.
Reactividad: El sello distintivo de los derivados ácidos de Meldrum es la alta acidez del protón en la posición 5 (entre dos carbonilos) y la tensión del anillo, lo que lo convierte en un potente nucleófilo carbonado para alquilaciones y adiciones de Michael. El anillo también puede actuar como un "equivalente de malonilo" que experimenta fácilmente la apertura del anillo con nucleófilos o transformaciones descarboxilativas.
Actividades biológicas
Actividad directa:Se valora principalmente como intermedio sintético; no existe actividad farmacológica directa ni actividad biológica significativa ampliamente reportada para este compuesto específico.
Relevancia biológica de los derivados: Como componente fundamental, se utiliza para sintetizar compuestos con actividades biológicas potenciales o establecidas. Estos incluyen:
Compuestos heterocíclicos: Actúa como precursor de piridinas, pirimidinas, cumarinas y otros sistemas de anillos fusionados que se encuentran en muchos fármacos.
Intermedios funcionalizados: Los grupos fenacilo reactivo y metileno activo permiten el acceso a estructuras complejas que podrían convertirse en inhibidores de enzimas o ligandos de receptores.
Toxicidad: Los datos toxicológicos específicos son limitados. Al igual que con muchos intermedios orgánicos reactivos, deben observarse las precauciones habituales de laboratorio para evitar la inhalación, la ingestión y el contacto con la piel y los ojos.
Biosíntesis
Aparición natural: Este es un compuesto totalmente sintético y no se sabe que sea producido por ningún sistema biológico.
Síntesis de laboratorio/industrial: Se sintetiza químicamente a través de laacilación del ácido de Meldrum.
El material de partida, 2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona (ácido de Meldrum), se desprotona con una base suave (por ejemplo, trietilamina, piridina).
El enolato resultante sufre un ataque nucleofílico en bromuro de fenacilo(2-bromoacetofenona) en una reacción de alquilación de tipo SN2.
El producto se aísla mediante un tratamiento estándar y purificación (por ejemplo, filtración, recristalización).
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es el propósito principal de este compuesto?
A1: Se utiliza principalmente como un componente básico bifuncional altamente reactivo en síntesis orgánica avanzada, especialmente para construir estructuras cíclicas y heterocíclicas complejas relevantes para la investigación farmacéutica y de materiales.
Pregunta 2: ¿Cómo se debe almacenar para garantizar la estabilidad?
A2: Conservar en un recipiente hermético bajo atmósfera inerte (argón o nitrógeno) en un congelador (p. ej., -20 °C) para minimizar la hidrólisis y la degradación térmica. Se recomienda el uso de desecantes para eliminar la humedad.
Pregunta 3: ¿Cuáles son los principales riesgos asociados a su manipulación?
A3: Si bien una evaluación completa de riesgos requiere consultar la FDS específica, los compuestos de esta clase pueden ser irritantes para la piel, los ojos y el sistema respiratorio. El polvo fino puede formar nubes de polvo combustible. Es esencial el uso de EPI estándar (guantes, gafas de seguridad, bata de laboratorio) y la manipulación en una campana extractora.
Pregunta 4: ¿Se puede utilizar en condiciones de reacción acuosas o suaves?
A4: Generalmente es No compatible con condiciones próticas o acuosas.Debido a la sensibilidad hidrolítica del anillo de dioxanodiona, las reacciones suelen realizarse en disolventes orgánicos anhidros en atmósferas inertes.
Pregunta 5: ¿Cuál es una característica clave de reacción que debo conocer?
A5: Una característica definitoria es su labilidad térmicaAl calentarse, sufre fácilmente una fragmentación de tipo retro-Diels-Alder, perdiendo acetona y dióxido de carbono. Esto puede ser una desventaja para las reacciones a alta temperatura, pero se utiliza estratégicamente en las metodologías de acoplamiento descarboxilativo.
Pregunta 6: ¿Está disponible a través de los principales proveedores de productos químicos?
A6: Se considera una especialidad o producto químico fino. Puede que no figure en los catálogos principales, pero suele estar disponible a través de proveedores especializados en intermedios sintéticos avanzados o puede sintetizarse a medida a escala de gramo a kilogramo.
Pregunta 7: ¿Qué métodos analíticos se utilizan para el control de calidad?
A7: Los métodos comunes incluyen
1Mano 13Espectroscopia de RMN-13 para confirmación estructural, HPLC para evaluación de pureza y determinación del punto de fusión. La espectroscopia IR permite confirmar los tramos carbonílicos característicos.
Pregunta 8: ¿Cuáles son las impurezas comunes en los lotes sintetizados?
A8: Entre las posibles impurezas se incluyen materiales de partida sin reaccionar (ácido de Meldrum, bromuro de fenacilo), productos de hidrólisis (derivados del ácido malónico) o subproductos dialquilados. La purificación se realiza normalmente mediante recristalización.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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4-Methylpropiophenone CAS 5337-93-9 (also commonly referred to as para-methylpropiophenone or 4'-methylpropiophenone) is a simple aromatic ketone that serves as an important chemical intermediate in organic synthesis. Its structure features an electron-donating methyl group on the aromatic ring, which modifies its reactivity compared to unsubstituted propiophenone. It is a known precursor in both legitimate pharmaceutical synthesis and illicit drug manufacturing, making it a controlled substance in many jurisdictions.
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5-Hexylbenzene-1,3-diol CAS 5465-20-3(5-Hexylresorcinol) is a versatile amphiphilic phenolic compound prized for its strong tyrosinase inhibition, antimicrobial, and antioxidant properties. It serves critical roles in cosmetic skin-lightening agents, food preservatives, and pharmaceutical antiseptics. Its value lies in its dual functionality, bridging efficacy with formulation flexibility.
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m-Pentylphenol CAS 20056-66-0 (also known as 3-Pentylphenol or 3-Amylphenol) is an organic compound belonging to the class of alkylphenols. Its molecular structure consists of a phenol ring (a benzene ring with a hydroxyl group [-OH]) substituted with a linear pentyl chain (-C₅H₁₁) at the meta position (carbon number 3).m-Pentylphenol is a meta-specific alkylphenol synthon that provides a unique combination of phenolic reactivity and a linear C5 alkyl chain in a sterically and electronically distinct configuration. This makes it a superior building block for applications where specific molecular architecture dictates performance.
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3-Butoxyphenol CAS 18979-72-1 is a synthetic aromatic ether and a monoalkyl ether derivative of resorcinol (1,3-dihydroxybenzene). Its structure consists of a phenol ring with a hydroxyl group (-OH) and a butoxy group (-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃) both attached in a meta relationship to each other (positions 1 and 3).3-Butoxyphenol is a bifunctional meta-substituted phenolic ether that uniquely combines the antioxidant and reactive properties of a phenol with the solubilizing power and stability of an alkyl ether. This makes it an exceptional synergistic stabilizer and versatile chemical building block for performance-critical formulations.
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Diethyl malate CAS 7554-12-3 is the diethyl ester of malic acid, a naturally occurring dicarboxylic acid. It is a clear, colorless to pale yellow liquid ester with a characteristic, mild fruity odor. Its structure consists of a four-carbon malate backbone (HOOC-CH2-CH(OH)-COOH) where both carboxylic acid groups are esterified with ethanol.Diethyl Malate is a multifunctional, bio-based ester that uniquely serves as a high-performance green solvent, a pleasant flavor/fragrance precursor, and a versatile chemical building block. Its combination of safety, sustainability, and dual functional group reactivity makes it a superior choice for modern, eco-conscious formulations.
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(R)-3-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine CAS 25162-00-9 is the dextrorotatory (R)-enantiomer of nicotine, the principal alkaloid found in plants of the Nicotianagenus. Its structure consists of a pyridine ring linked to an N-methylpyrrolidine ring, with a stereogenic center at the 2'-position of the pyrrolidine ring.This compound is enantiomerically pure, natural-configuration (R)-(−)-Nicotine. Its value is defined by its specific, high-affinity interaction with nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), making it the gold-standard ligand and active ingredient for research and precision applications where stereochemical purity is non-negotiable for biological activity and regulatory compliance.
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p-Chlorophenethyl bromide CAS 6529-53-9 is a halogenated organic compound belonging to the class of arylalkyl bromides. It consists of a phenethyl group (a benzene ring with a two-carbon ethylene spacer) substituted with a chlorine atom at the paraposition and a bromine atom on the terminal carbon of the ethylene chain. This structure makes it a valuable electrophilic alkylating agent and a versatile bifunctional building block in synthetic organic chemistry.p-Chlorophenethyl Bromide is a bifunctional and chemoselective synthetic building block designed for efficient, multi-step molecular construction. Its structure provides two distinct and orthogonally reactive sites—a highly reactive primary bromide and a stable aryl chloride—enabling sequential, controlled derivatization that is fundamental to modern organic synthesis, particularly in pharmaceutical discovery.
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