2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 Es un compuesto orgánico heterocíclico especializado. Su estructura presenta un núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (un derivado del ácido de Meldrum) sustituido en la posición 2 con dos grupos metilo y en la posición 5 con un grupo 2-oxo-2-feniletilo (fenacilo). Esto lo convierte en un andamio versátil y reactivo en la química orgánica sintética, especialmente para la construcción de moléculas más complejas.
Nombre :
2,2-Dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3-dioxane-4,6-dioneN.º CAS :
74965-87-0MF :
C₁₄H₁₄O₅MW :
262.26Pureza :
97%Apariencia :
a white to off-white crystalline solidPropiedades químicas
Número CAS: 74965-87-0
Fórmula molecular: C₁₄H₁₄O₅
Peso molecular: 262,26 g/mol
Fórmula estructural: La molécula consta de un anillo de 1,3-dioxano donde las posiciones 4 y 6 son carbonos carbonílicos (un diacilal cíclico del ácido malónico), lo que crea un centro de metileno activo altamente reactivo en C5. La cadena lateral de fenacilo está unida a este centro reactivo.
Nombre IUPAC: 2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona
Sinónimos:
5-fenacil-2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona
Derivado ácido de fenacilo meldrum
2,2-Dimetil-5-fenacil-1,3-dioxano-4,6-diona
Estado físico: Típicamente un sólido cristalino de color blanco a blanquecino.
Punto de fusión: Los datos específicos de este compuesto son limitados en la literatura pública, pero los derivados del ácido de Meldrum análogos a menudo se funden en el rango de 100-150 °C, dependiendo de la pureza.
Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes como diclorometano, cloroformo, acetato de etilo, acetona, dimetilformamida (DMF) y dimetilsulfóxido (DMSO). Poco soluble o insoluble en agua y alcanos apolares.
Estabilidad: El anillo de 1,3-dioxano-4,6-diona es sensible a la hidrólisis, especialmente en condiciones básicas y ácidas, lo que puede provocar la apertura del anillo. También es térmicamente lábil y puede sufrir descarboxilación al calentarse. Debe almacenarse en condiciones anhidras, preferiblemente en una atmósfera fresca, seca e inerte.
Reactividad: El sello distintivo de los derivados ácidos de Meldrum es la alta acidez del protón en la posición 5 (entre dos carbonilos) y la tensión del anillo, lo que lo convierte en un potente nucleófilo carbonado para alquilaciones y adiciones de Michael. El anillo también puede actuar como un "equivalente de malonilo" que experimenta fácilmente la apertura del anillo con nucleófilos o transformaciones descarboxilativas.
Actividades biológicas
Actividad directa:Se valora principalmente como intermedio sintético; no existe actividad farmacológica directa ni actividad biológica significativa ampliamente reportada para este compuesto específico.
Relevancia biológica de los derivados: Como componente fundamental, se utiliza para sintetizar compuestos con actividades biológicas potenciales o establecidas. Estos incluyen:
Compuestos heterocíclicos: Actúa como precursor de piridinas, pirimidinas, cumarinas y otros sistemas de anillos fusionados que se encuentran en muchos fármacos.
Intermedios funcionalizados: Los grupos fenacilo reactivo y metileno activo permiten el acceso a estructuras complejas que podrían convertirse en inhibidores de enzimas o ligandos de receptores.
Toxicidad: Los datos toxicológicos específicos son limitados. Al igual que con muchos intermedios orgánicos reactivos, deben observarse las precauciones habituales de laboratorio para evitar la inhalación, la ingestión y el contacto con la piel y los ojos.
Biosíntesis
Aparición natural: Este es un compuesto totalmente sintético y no se sabe que sea producido por ningún sistema biológico.
Síntesis de laboratorio/industrial: Se sintetiza químicamente a través de laacilación del ácido de Meldrum.
El material de partida, 2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona (ácido de Meldrum), se desprotona con una base suave (por ejemplo, trietilamina, piridina).
El enolato resultante sufre un ataque nucleofílico en bromuro de fenacilo(2-bromoacetofenona) en una reacción de alquilación de tipo SN2.
El producto se aísla mediante un tratamiento estándar y purificación (por ejemplo, filtración, recristalización).
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es el propósito principal de este compuesto?
A1: Se utiliza principalmente como un componente básico bifuncional altamente reactivo en síntesis orgánica avanzada, especialmente para construir estructuras cíclicas y heterocíclicas complejas relevantes para la investigación farmacéutica y de materiales.
Pregunta 2: ¿Cómo se debe almacenar para garantizar la estabilidad?
A2: Conservar en un recipiente hermético bajo atmósfera inerte (argón o nitrógeno) en un congelador (p. ej., -20 °C) para minimizar la hidrólisis y la degradación térmica. Se recomienda el uso de desecantes para eliminar la humedad.
Pregunta 3: ¿Cuáles son los principales riesgos asociados a su manipulación?
A3: Si bien una evaluación completa de riesgos requiere consultar la FDS específica, los compuestos de esta clase pueden ser irritantes para la piel, los ojos y el sistema respiratorio. El polvo fino puede formar nubes de polvo combustible. Es esencial el uso de EPI estándar (guantes, gafas de seguridad, bata de laboratorio) y la manipulación en una campana extractora.
Pregunta 4: ¿Se puede utilizar en condiciones de reacción acuosas o suaves?
A4: Generalmente es No compatible con condiciones próticas o acuosas.Debido a la sensibilidad hidrolítica del anillo de dioxanodiona, las reacciones suelen realizarse en disolventes orgánicos anhidros en atmósferas inertes.
Pregunta 5: ¿Cuál es una característica clave de reacción que debo conocer?
A5: Una característica definitoria es su labilidad térmicaAl calentarse, sufre fácilmente una fragmentación de tipo retro-Diels-Alder, perdiendo acetona y dióxido de carbono. Esto puede ser una desventaja para las reacciones a alta temperatura, pero se utiliza estratégicamente en las metodologías de acoplamiento descarboxilativo.
Pregunta 6: ¿Está disponible a través de los principales proveedores de productos químicos?
A6: Se considera una especialidad o producto químico fino. Puede que no figure en los catálogos principales, pero suele estar disponible a través de proveedores especializados en intermedios sintéticos avanzados o puede sintetizarse a medida a escala de gramo a kilogramo.
Pregunta 7: ¿Qué métodos analíticos se utilizan para el control de calidad?
A7: Los métodos comunes incluyen
1Mano 13Espectroscopia de RMN-13 para confirmación estructural, HPLC para evaluación de pureza y determinación del punto de fusión. La espectroscopia IR permite confirmar los tramos carbonílicos característicos.
Pregunta 8: ¿Cuáles son las impurezas comunes en los lotes sintetizados?
A8: Entre las posibles impurezas se incluyen materiales de partida sin reaccionar (ácido de Meldrum, bromuro de fenacilo), productos de hidrólisis (derivados del ácido malónico) o subproductos dialquilados. La purificación se realiza normalmente mediante recristalización.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
Detalles
2-Metil-3-fenilpropanamida CAS 7499-19-6 es un compuesto orgánico quiral reconocido principalmente como un intermediario sintético clave En la fabricación farmacéutica. Su estructura, compuesta por una cadena principal de fenilpropionato con una cadena lateral de metilo y una terminal amida, lo convierte en un componente valioso, especialmente para la síntesis del fármaco antiarrítmico de clase III. Ibutilida.
Detalles
3-oxo-4-fenilbutanoato de etilo CAS 718-08-1El 4-fenil-3-oxobutanoato de etilo o bencilacetoacetato de etilo es un compuesto orgánico perteneciente a la clase de los β-cetoésteres. Presenta un grupo funcional cetona y un éster, con un sustituyente fenilo en la posición 4. Su estructura lo convierte en un componente versátil en la síntesis orgánica, especialmente en la fabricación de productos farmacéuticos y de química fina.
Detalles
2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 Es un compuesto orgánico heterocíclico especializado. Su estructura presenta un núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (un derivado del ácido de Meldrum) sustituido en la posición 2 con dos grupos metilo y en la posición 5 con un grupo 2-oxo-2-feniletilo (fenacilo). Esto lo convierte en un andamio versátil y reactivo en la química orgánica sintética, especialmente para la construcción de moléculas más complejas.
Detalles
2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8La 2-bromo-3'-metilpropiofenona, comúnmente conocida como 2-bromo-3-metilpropiofenona, es una cetona α-bromada. Es un derivado de aril alquil cetona donde un átomo de bromo está sustituido en el carbono alfa de la cadena de propiofenona y un grupo metilo está presente en el anillo de fenilo en la posición meta. Esta estructura la convierte en un valioso agente alquilante y un componente electrófilo en la síntesis orgánica.
Detalles
Ácido L-(+)-tartárico CAS 87-69-4 Es un ácido orgánico natural que pertenece a la clase de los ácidos α-hidroxicarboxílicos. Es uno de los cuatro estereoisómeros del ácido tartárico, concretamente elLEnantiómero -(+), que es la forma común en la naturaleza. Es un sólido blanco y cristalino, ampliamente presente en muchas plantas, especialmente en uvas, plátanos, tamarindos y cítricos. En la vinificación, es un ácido primario presente en el mosto de uva y desempeña un papel crucial en el sabor y la estabilidad del vino.
Detalles
Pirrolidina CAS 123-75-1 Es un compuesto orgánico heterocíclico saturado de cinco miembros que contiene un grupo amino secundario. Es una amina secundaria cíclica y el azaciclopentano saturado más simple, que sirve como núcleo estructural de numerosos alcaloides y fármacos. La molécula está completamente hidrogenada en comparación con el pirrol, lo que le confiere propiedades básicas.
Detalles
n-Hexano CAS 110-54-3 Es un hidrocarburo alifático saturado de cadena lineal (un alcano) compuesto por seis átomos de carbono. Es un líquido volátil e incoloro, un componente principal de las fracciones de éter de petróleo y gasolina. Como disolvente apolar, se utiliza ampliamente en aplicaciones industriales, pero también es conocido por su potencial neurotoxicidad con exposición prolongada.
Detalles
CONTÁCTENOS
1st Floor, No. 477, Huancheng West Road, Nanqiao Town, Fengxian District, Shanghai,China
sales@qxscientific.com
+86 -13701740203
IPv6 RED SOPORTADA
|
Mapa del sitio
|
XML |
Blog |
política de privacidad
Dejar un mensaje
Scan to Wechat/Whatsapp :
Español
English
Español
Português
