2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 Es un compuesto orgánico heterocíclico especializado. Su estructura presenta un núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (un derivado del ácido de Meldrum) sustituido en la posición 2 con dos grupos metilo y en la posición 5 con un grupo 2-oxo-2-feniletilo (fenacilo). Esto lo convierte en un andamio versátil y reactivo en la química orgánica sintética, especialmente para la construcción de moléculas más complejas.
Nombre :
2,2-Dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3-dioxane-4,6-dioneN.º CAS :
74965-87-0MF :
C₁₄H₁₄O₅MW :
262.26Pureza :
97%Apariencia :
a white to off-white crystalline solidCondición de almacenamiento :
Store in a sealed container under an inert atmosphere (argon/nitrogen) at 2-8°C.Propiedades químicas
Número CAS: 74965-87-0
Fórmula molecular: C₁₄H₁₄O₅
Peso molecular: 262,26 g/mol
Fórmula estructural: La molécula consta de un anillo de 1,3-dioxano donde las posiciones 4 y 6 son carbonos carbonílicos (un diacilal cíclico del ácido malónico), lo que crea un centro de metileno activo altamente reactivo en C5. La cadena lateral de fenacilo está unida a este centro reactivo.
Nombre IUPAC: 2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona
Sinónimos:
5-fenacil-2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona
Derivado ácido de fenacilo meldrum
2,2-Dimetil-5-fenacil-1,3-dioxano-4,6-diona
Estado físico: Típicamente un sólido cristalino de color blanco a blanquecino.
Punto de fusión: Los datos específicos de este compuesto son limitados en la literatura pública, pero los derivados del ácido de Meldrum análogos a menudo se funden en el rango de 100-150 °C, dependiendo de la pureza.
Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes como diclorometano, cloroformo, acetato de etilo, acetona, dimetilformamida (DMF) y dimetilsulfóxido (DMSO). Poco soluble o insoluble en agua y alcanos apolares.
Estabilidad: El anillo de 1,3-dioxano-4,6-diona es sensible a la hidrólisis, especialmente en condiciones básicas y ácidas, lo que puede provocar la apertura del anillo. También es térmicamente lábil y puede sufrir descarboxilación al calentarse. Debe almacenarse en condiciones anhidras, preferiblemente en una atmósfera fresca, seca e inerte.
Reactividad: El sello distintivo de los derivados ácidos de Meldrum es la alta acidez del protón en la posición 5 (entre dos carbonilos) y la tensión del anillo, lo que lo convierte en un potente nucleófilo carbonado para alquilaciones y adiciones de Michael. El anillo también puede actuar como un "equivalente de malonilo" que experimenta fácilmente la apertura del anillo con nucleófilos o transformaciones descarboxilativas.
Actividades biológicas
Actividad directa:Se valora principalmente como intermedio sintético; no existe actividad farmacológica directa ni actividad biológica significativa ampliamente reportada para este compuesto específico.
Relevancia biológica de los derivados: Como componente fundamental, se utiliza para sintetizar compuestos con actividades biológicas potenciales o establecidas. Estos incluyen:
Compuestos heterocíclicos: Actúa como precursor de piridinas, pirimidinas, cumarinas y otros sistemas de anillos fusionados que se encuentran en muchos fármacos.
Intermedios funcionalizados: Los grupos fenacilo reactivo y metileno activo permiten el acceso a estructuras complejas que podrían convertirse en inhibidores de enzimas o ligandos de receptores.
Toxicidad: Los datos toxicológicos específicos son limitados. Al igual que con muchos intermedios orgánicos reactivos, deben observarse las precauciones habituales de laboratorio para evitar la inhalación, la ingestión y el contacto con la piel y los ojos.
Biosíntesis
Aparición natural: Este es un compuesto totalmente sintético y no se sabe que sea producido por ningún sistema biológico.
Síntesis de laboratorio/industrial: Se sintetiza químicamente a través de laacilación del ácido de Meldrum.
El material de partida, 2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona (ácido de Meldrum), se desprotona con una base suave (por ejemplo, trietilamina, piridina).
El enolato resultante sufre un ataque nucleofílico en bromuro de fenacilo(2-bromoacetofenona) en una reacción de alquilación de tipo SN2.
El producto se aísla mediante un tratamiento estándar y purificación (por ejemplo, filtración, recristalización).
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es el propósito principal de este compuesto?
A1: Se utiliza principalmente como un componente básico bifuncional altamente reactivo en síntesis orgánica avanzada, especialmente para construir estructuras cíclicas y heterocíclicas complejas relevantes para la investigación farmacéutica y de materiales.
Pregunta 2: ¿Cómo se debe almacenar para garantizar la estabilidad?
A2: Conservar en un recipiente hermético bajo atmósfera inerte (argón o nitrógeno) en un congelador (p. ej., -20 °C) para minimizar la hidrólisis y la degradación térmica. Se recomienda el uso de desecantes para eliminar la humedad.
Pregunta 3: ¿Cuáles son los principales riesgos asociados a su manipulación?
A3: Si bien una evaluación completa de riesgos requiere consultar la FDS específica, los compuestos de esta clase pueden ser irritantes para la piel, los ojos y el sistema respiratorio. El polvo fino puede formar nubes de polvo combustible. Es esencial el uso de EPI estándar (guantes, gafas de seguridad, bata de laboratorio) y la manipulación en una campana extractora.
Pregunta 4: ¿Se puede utilizar en condiciones de reacción acuosas o suaves?
A4: Generalmente es No compatible con condiciones próticas o acuosas.Debido a la sensibilidad hidrolítica del anillo de dioxanodiona, las reacciones suelen realizarse en disolventes orgánicos anhidros en atmósferas inertes.
Pregunta 5: ¿Cuál es una característica clave de reacción que debo conocer?
A5: Una característica definitoria es su labilidad térmicaAl calentarse, sufre fácilmente una fragmentación de tipo retro-Diels-Alder, perdiendo acetona y dióxido de carbono. Esto puede ser una desventaja para las reacciones a alta temperatura, pero se utiliza estratégicamente en las metodologías de acoplamiento descarboxilativo.
Pregunta 6: ¿Está disponible a través de los principales proveedores de productos químicos?
A6: Se considera una especialidad o producto químico fino. Puede que no figure en los catálogos principales, pero suele estar disponible a través de proveedores especializados en intermedios sintéticos avanzados o puede sintetizarse a medida a escala de gramo a kilogramo.
Pregunta 7: ¿Qué métodos analíticos se utilizan para el control de calidad?
A7: Los métodos comunes incluyen
1Mano 13Espectroscopia de RMN-13 para confirmación estructural, HPLC para evaluación de pureza y determinación del punto de fusión. La espectroscopia IR permite confirmar los tramos carbonílicos característicos.
Pregunta 8: ¿Cuáles son las impurezas comunes en los lotes sintetizados?
A8: Entre las posibles impurezas se incluyen materiales de partida sin reaccionar (ácido de Meldrum, bromuro de fenacilo), productos de hidrólisis (derivados del ácido malónico) o subproductos dialquilados. La purificación se realiza normalmente mediante recristalización.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) es un cetona aromática clorada especializada sirve como un valioso intermediario en la síntesis química regulada. Su utilidad radica en la reactividad ortogonal de sus grupos cetona y cloro aromático, lo que permite la construcción de moléculas complejas para la investigación legítima en productos farmacéuticos y agroquímicos. Debido a su condición de precursor regulado, Todas las transacciones requieren un estricto cumplimiento legal y documentación. Cuando se maneja con la debida diligencia en materia de seguridad y normativa, constituye una herramienta poderosa para la química sintética avanzada.
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3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
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Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
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4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
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