97% 2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0

Número CAS:​​ 74965-87-0

​Fórmula molecular: C₁₄H₁₄O₅

Peso molecular: 262,26 g/mol

Fórmula estructural: La molécula consta de un anillo de 1,3-dioxano donde las posiciones 4 y 6 son carbonos carbonílicos (un diacilal cíclico del ácido malónico), lo que crea un centro de metileno activo altamente reactivo en C5. La cadena lateral de fenacilo está unida a este centro reactivo.

Nombre IUPAC: 2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona

Sinónimos:

5-fenacil-2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona

Derivado ácido de fenacilo meldrum

2,2-Dimetil-5-fenacil-1,3-dioxano-4,6-diona

Estado físico: Típicamente un sólido cristalino de color blanco a blanquecino.

Punto de fusión: Los datos específicos de este compuesto son limitados en la literatura pública, pero los derivados del ácido de Meldrum análogos a menudo se funden en el rango de 100-150 °C, dependiendo de la pureza.

Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos comunes como diclorometano, cloroformo, acetato de etilo, acetona, dimetilformamida (DMF) y dimetilsulfóxido (DMSO). Poco soluble o insoluble en agua y alcanos apolares.

Estabilidad: El anillo de 1,3-dioxano-4,6-diona es sensible a la hidrólisis, especialmente en condiciones básicas y ácidas, lo que puede provocar la apertura del anillo. También es térmicamente lábil y puede sufrir descarboxilación al calentarse. Debe almacenarse en condiciones anhidras, preferiblemente en una atmósfera fresca, seca e inerte.

Reactividad: El sello distintivo de los derivados ácidos de Meldrum es la alta acidez del protón en la posición 5 (entre dos carbonilos) y la tensión del anillo, lo que lo convierte en un potente nucleófilo carbonado para alquilaciones y adiciones de Michael. El anillo también puede actuar como un "equivalente de malonilo" que experimenta fácilmente la apertura del anillo con nucleófilos o transformaciones descarboxilativas.

Actividad directa:​​Se valora principalmente como intermedio sintético; no existe actividad farmacológica directa ni actividad biológica significativa ampliamente reportada para este compuesto específico.

Relevancia biológica de los derivados: Como componente fundamental, se utiliza para sintetizar compuestos con actividades biológicas potenciales o establecidas. Estos incluyen:

Compuestos heterocíclicos: Actúa como precursor de piridinas, pirimidinas, cumarinas y otros sistemas de anillos fusionados que se encuentran en muchos fármacos.

Intermedios funcionalizados: Los grupos fenacilo reactivo y metileno activo permiten el acceso a estructuras complejas que podrían convertirse en inhibidores de enzimas o ligandos de receptores.

Toxicidad: Los datos toxicológicos específicos son limitados. Al igual que con muchos intermedios orgánicos reactivos, deben observarse las precauciones habituales de laboratorio para evitar la inhalación, la ingestión y el contacto con la piel y los ojos.

​Aparición natural:​​ Este es un compuesto totalmente sintético y no se sabe que sea producido por ningún sistema biológico.

Síntesis de laboratorio/industrial: Se sintetiza químicamente a través de laacilación del ácido de Meldrum.

El material de partida, 2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona (ácido de Meldrum), se desprotona con una base suave (por ejemplo, trietilamina, piridina).

El enolato resultante sufre un ataque nucleofílico en ​bromuro de fenacilo​(2-bromoacetofenona) en una reacción de alquilación de tipo SN2.

El producto se aísla mediante un tratamiento estándar y purificación (por ejemplo, filtración, recristalización).

​

Pregunta 1: ¿Cuál es el propósito principal de este compuesto?

A1: Se utiliza principalmente como un componente básico bifuncional altamente reactivo en síntesis orgánica avanzada, especialmente para construir estructuras cíclicas y heterocíclicas complejas relevantes para la investigación farmacéutica y de materiales.

Pregunta 2: ¿Cómo se debe almacenar para garantizar la estabilidad?

A2: Conservar en un recipiente hermético bajo atmósfera inerte (argón o nitrógeno) en un congelador (p. ej., -20 °C) para minimizar la hidrólisis y la degradación térmica. Se recomienda el uso de desecantes para eliminar la humedad.

Pregunta 3: ¿Cuáles son los principales riesgos asociados a su manipulación?

A3: Si bien una evaluación completa de riesgos requiere consultar la FDS específica, los compuestos de esta clase pueden ser irritantes para la piel, los ojos y el sistema respiratorio. El polvo fino puede formar nubes de polvo combustible. Es esencial el uso de EPI estándar (guantes, gafas de seguridad, bata de laboratorio) y la manipulación en una campana extractora.

Pregunta 4: ¿Se puede utilizar en condiciones de reacción acuosas o suaves?

A4: Generalmente es ​No compatible con condiciones próticas o acuosas.Debido a la sensibilidad hidrolítica del anillo de dioxanodiona, las reacciones suelen realizarse en disolventes orgánicos anhidros en atmósferas inertes.

Pregunta 5: ¿Cuál es una característica clave de reacción que debo conocer?

A5: Una característica definitoria es su labilidad térmicaAl calentarse, sufre fácilmente una fragmentación de tipo retro-Diels-Alder, perdiendo acetona y dióxido de carbono. Esto puede ser una desventaja para las reacciones a alta temperatura, pero se utiliza estratégicamente en las metodologías de acoplamiento descarboxilativo.

Pregunta 6: ¿Está disponible a través de los principales proveedores de productos químicos?

A6: Se considera una especialidad o producto químico fino. Puede que no figure en los catálogos principales, pero suele estar disponible a través de proveedores especializados en intermedios sintéticos avanzados o puede sintetizarse a medida a escala de gramo a kilogramo.

Pregunta 7: ¿Qué métodos analíticos se utilizan para el control de calidad?

A7: Los métodos comunes incluyen

¹Mano ¹³Espectroscopia de RMN-13 para confirmación estructural, HPLC para evaluación de pureza y determinación del punto de fusión. La espectroscopia IR permite confirmar los tramos carbonílicos característicos.

Pregunta 8: ¿Cuáles son las impurezas comunes en los lotes sintetizados?

A8: Entre las posibles impurezas se incluyen materiales de partida sin reaccionar (ácido de Meldrum, bromuro de fenacilo), productos de hidrólisis (derivados del ácido malónico) o subproductos dialquilados. La purificación se realiza normalmente mediante recristalización.