3-Metoxiacetofenona CAS 586-37-8 es un derivado de cetona aromática simple reconocido principalmente como un elemento crucialintermedio químicoEn síntesis orgánica. Pertenece a la clase de las alquil aril cetonas y es apreciado por su anillo aromático con sustitución de metoxi, lo que lo convierte en un componente básico versátil y reactivo, especialmente en las industrias farmacéutica y de fragancias.
Nombre :
3-MethoxyacetophenoneN.º CAS :
586-37-8MF :
C₉H₁₀O₂MW :
150.17Pureza :
98%Apariencia :
a clear, colorless to pale yellow liquidCondición de almacenamiento :
Store in a cool, well-ventilated place away from heat, sparks, and open flames. Keep the container tightly closed.Propiedades químicas
Nombre químico: 3-Metoxiacetofenona
Sinónimos: 3'-Metoxiacetofenona; 3-Acetilanisol; 1-(3-Metoxifenil)etan-1-ona; m-Metoxiacetofenona
Número de registro CAS: 586-37-8
Fórmula molecular: C₉H₁₀O₂
Peso molecular: 150,17 g/mol
Estructura química: Consiste en un anillo de benceno (fenilo) sustituido con un grupo metoxi (–OCH₃) en la posición meta (carbono 3) y un grupo acetilo (–COCH₃) en el carbono 1. Su estructura es la clave de su reactividad química.
Apariencia:Generalmente es un líquido transparente, incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente.
Olor: Olor característico dulce, floral o parecido a la miel, lo que lo hace útil en aplicaciones de fragancias.
Solubilidad: Soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos (p. ej., etanol, éter, acetona, cloroformo). Insoluble en agua.
Punto de fusión: ~8 °C
Punto de ebullición: ~240-242 °C
Densidad: ~1,08 g/cm³ a 20 °C
Estabilidad: Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y agentes reductores fuertes. El grupo carbonilo es el principal sitio reactivo.
Actividades biológicas
La 3-metoxiacetofenona en sí no suele describirse como un ingrediente farmacéutico activo final. Su principal importancia biológica reside en su función como...precursorSirve como un sintón clave para sintetizar moléculas más complejas con actividad biológica. Sus derivados se encuentran en compuestos con actividades reportadas como:
Intermedios farmacéuticos:Se utiliza en la síntesis de agentes terapéuticos, incluidos algunos con actividad analgésica, antiinflamatoria o del sistema nervioso central.
Agentes antimicrobianos:Se han explorado algunos derivados sintetizados a partir de él por sus propiedades antimicrobianas.
Generalmente se considera que tiene una toxicidad aguda de baja a moderada. Consulte siempre la Ficha de Datos de Seguridad (FDS) para obtener información detallada sobre los peligros.
Biosíntesis
La 3-metoxiacetofenona no es un producto natural común y no suele producirse mediante vías biológicas a escala industrial. Se sintetiza mediante síntesis químicaDos rutas sintéticas comunes son:
1.Acilación de Friedel-Crafts:El método industrial más común consiste en la acilación del anisol (metoxibenceno) con anhídrido acético o cloruro de acetilo en presencia de un catalizador ácido de Lewis (p. ej., cloruro de aluminio, AlCl₃). La reacción requiere un control minucioso para dirigir la acilación a la posición meta.
2.Metilación: Metilación de 3-hidroxiacetofenona utilizando agentes metilantes como sulfato de dimetilo o yoduro de metilo en presencia de una base.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es el uso principal de la 3-Metoxiacetofenona?
A1: Su uso principal y más significativo es como intermediario químico clave en la síntesis de moléculas orgánicas más complejas, especialmente en el sector farmacéutico para la fabricación de principios activos.
Pregunta 2: ¿Es la 3-metoxiacetofenona una sustancia controlada o un precursor de drogas ilegales?
AERN: La 3-metoxiacetofenona es una sustancia química industrial legítima. Sin embargo, al igual que muchos intermediarios orgánicos, es importante destacar que puede utilizarse en la síntesis de diversos compuestos. Es responsabilidad del proveedor y del comprador cumplir con todas las leyes nacionales e internacionales, incluidas las relacionadas con el monitoreo de precursores químicos que podrían desviarse para la fabricación ilícita de sustancias controladas. Las ventas están sujetas a estrictos controles de cumplimiento.
Pregunta 3: ¿Cómo se debe almacenar y manipular?
A3: Almacenar en un lugar fresco y bien ventilado, alejado del calor, chispas y llamas abiertas. Mantener el recipiente bien cerrado. Debe almacenarse separado de oxidantes fuertes, bases fuertes y agentes reductores fuertes. Manipule el producto con el equipo de protección individual (EPI) adecuado, como guantes y gafas de seguridad, en una campana extractora para evitar la inhalación y el contacto.
Pregunta 4: ¿Dónde puedo comprar 3-Metoxiacetofenona?
A4: Está disponible a través de proveedores químicos de renombre, fabricantes de productos químicos finos y plataformas B2B como LookChem, Made-in-China y Alibaba. Los compradores son seleccionados y las ventas se realizan exclusivamente con fines comerciales legítimos, de investigación y desarrollo.
Pregunta 5: ¿Puede proporcionar personalización como pureza o embalaje específico?
A5: Sí, la mayoría de los proveedores profesionales ofrecen varios grados de pureza (por ejemplo, 98%, 99%, grado HPLC) y opciones de embalaje (desde botellas de 1 kg hasta tambores de 200 kg) según las especificaciones del cliente para uso a escala industrial.
Pregunta 6: ¿Cuál es la diferencia entre 2-, 3- y 4-metoxiacetofenona?
A6: Son isómeros estructurales. El número indica la posición del grupo metoxi en el anillo de benceno con respecto al grupo acetilo. Esta diferencia de posición altera significativamente sus propiedades físicas (como el punto de fusión) y su reactividad química, lo que los hace adecuados para diferentes vías sintéticas y productos finales.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) es un cetona aromática clorada especializada sirve como un valioso intermediario en la síntesis química regulada. Su utilidad radica en la reactividad ortogonal de sus grupos cetona y cloro aromático, lo que permite la construcción de moléculas complejas para la investigación legítima en productos farmacéuticos y agroquímicos. Debido a su condición de precursor regulado, Todas las transacciones requieren un estricto cumplimiento legal y documentación. Cuando se maneja con la debida diligencia en materia de seguridad y normativa, constituye una herramienta poderosa para la química sintética avanzada.
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3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
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Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
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4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
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