3-Metoxiacetofenona CAS 586-37-8 es un derivado de cetona aromática simple reconocido principalmente como un elemento crucialintermedio químicoEn síntesis orgánica. Pertenece a la clase de las alquil aril cetonas y es apreciado por su anillo aromático con sustitución de metoxi, lo que lo convierte en un componente básico versátil y reactivo, especialmente en las industrias farmacéutica y de fragancias.
Nombre :
3-MethoxyacetophenoneN.º CAS :
586-37-8MF :
C₉H₁₀O₂MW :
150.17Pureza :
98%Apariencia :
a clear, colorless to pale yellow liquidCondición de almacenamiento :
Store in a cool, well-ventilated place away from heat, sparks, and open flames. Keep the container tightly closed.Propiedades químicas
Nombre químico: 3-Metoxiacetofenona
Sinónimos: 3'-Metoxiacetofenona; 3-Acetilanisol; 1-(3-Metoxifenil)etan-1-ona; m-Metoxiacetofenona
Número de registro CAS: 586-37-8
Fórmula molecular: C₉H₁₀O₂
Peso molecular: 150,17 g/mol
Estructura química: Consiste en un anillo de benceno (fenilo) sustituido con un grupo metoxi (–OCH₃) en la posición meta (carbono 3) y un grupo acetilo (–COCH₃) en el carbono 1. Su estructura es la clave de su reactividad química.
Apariencia:Generalmente es un líquido transparente, incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente.
Olor: Olor característico dulce, floral o parecido a la miel, lo que lo hace útil en aplicaciones de fragancias.
Solubilidad: Soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos (p. ej., etanol, éter, acetona, cloroformo). Insoluble en agua.
Punto de fusión: ~8 °C
Punto de ebullición: ~240-242 °C
Densidad: ~1,08 g/cm³ a 20 °C
Estabilidad: Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y agentes reductores fuertes. El grupo carbonilo es el principal sitio reactivo.
Actividades biológicas
La 3-metoxiacetofenona en sí no suele describirse como un ingrediente farmacéutico activo final. Su principal importancia biológica reside en su función como...precursorSirve como un sintón clave para sintetizar moléculas más complejas con actividad biológica. Sus derivados se encuentran en compuestos con actividades reportadas como:
Intermedios farmacéuticos:Se utiliza en la síntesis de agentes terapéuticos, incluidos algunos con actividad analgésica, antiinflamatoria o del sistema nervioso central.
Agentes antimicrobianos:Se han explorado algunos derivados sintetizados a partir de él por sus propiedades antimicrobianas.
Generalmente se considera que tiene una toxicidad aguda de baja a moderada. Consulte siempre la Ficha de Datos de Seguridad (FDS) para obtener información detallada sobre los peligros.
Biosíntesis
La 3-metoxiacetofenona no es un producto natural común y no suele producirse mediante vías biológicas a escala industrial. Se sintetiza mediante síntesis químicaDos rutas sintéticas comunes son:
1.Acilación de Friedel-Crafts:El método industrial más común consiste en la acilación del anisol (metoxibenceno) con anhídrido acético o cloruro de acetilo en presencia de un catalizador ácido de Lewis (p. ej., cloruro de aluminio, AlCl₃). La reacción requiere un control minucioso para dirigir la acilación a la posición meta.
2.Metilación: Metilación de 3-hidroxiacetofenona utilizando agentes metilantes como sulfato de dimetilo o yoduro de metilo en presencia de una base.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es el uso principal de la 3-Metoxiacetofenona?
A1: Su uso principal y más significativo es como intermediario químico clave en la síntesis de moléculas orgánicas más complejas, especialmente en el sector farmacéutico para la fabricación de principios activos.
Pregunta 2: ¿Es la 3-metoxiacetofenona una sustancia controlada o un precursor de drogas ilegales?
AERN: La 3-metoxiacetofenona es una sustancia química industrial legítima. Sin embargo, al igual que muchos intermediarios orgánicos, es importante destacar que puede utilizarse en la síntesis de diversos compuestos. Es responsabilidad del proveedor y del comprador cumplir con todas las leyes nacionales e internacionales, incluidas las relacionadas con el monitoreo de precursores químicos que podrían desviarse para la fabricación ilícita de sustancias controladas. Las ventas están sujetas a estrictos controles de cumplimiento.
Pregunta 3: ¿Cómo se debe almacenar y manipular?
A3: Almacenar en un lugar fresco y bien ventilado, alejado del calor, chispas y llamas abiertas. Mantener el recipiente bien cerrado. Debe almacenarse separado de oxidantes fuertes, bases fuertes y agentes reductores fuertes. Manipule el producto con el equipo de protección individual (EPI) adecuado, como guantes y gafas de seguridad, en una campana extractora para evitar la inhalación y el contacto.
Pregunta 4: ¿Dónde puedo comprar 3-Metoxiacetofenona?
A4: Está disponible a través de proveedores químicos de renombre, fabricantes de productos químicos finos y plataformas B2B como LookChem, Made-in-China y Alibaba. Los compradores son seleccionados y las ventas se realizan exclusivamente con fines comerciales legítimos, de investigación y desarrollo.
Pregunta 5: ¿Puede proporcionar personalización como pureza o embalaje específico?
A5: Sí, la mayoría de los proveedores profesionales ofrecen varios grados de pureza (por ejemplo, 98%, 99%, grado HPLC) y opciones de embalaje (desde botellas de 1 kg hasta tambores de 200 kg) según las especificaciones del cliente para uso a escala industrial.
Pregunta 6: ¿Cuál es la diferencia entre 2-, 3- y 4-metoxiacetofenona?
A6: Son isómeros estructurales. El número indica la posición del grupo metoxi en el anillo de benceno con respecto al grupo acetilo. Esta diferencia de posición altera significativamente sus propiedades físicas (como el punto de fusión) y su reactividad química, lo que los hace adecuados para diferentes vías sintéticas y productos finales.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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(S)-4-cloro-3-hidroxibutirato de etilo CAS 86728-85-0 Es un éster quiral bifuncional y un bloque de construcción de gran valor en la síntesis asimétrica. Presenta un grupo cloro terminal, un alcohol secundario con estereoquímica (S) definida y un éster etílico, lo que proporciona tres puntos de reacción distintos para la transformación química a partir de un único andamiaje enantioméricamente puro. Este compuesto es un bloque de construcción trifuncional quiralmente puro que integra un éster etílico reactivo, un alcohol secundario estereodefinido y un cloruro terminal en un esqueleto compacto de C4. Es el precursor industrial preferido para sintetizar la cadena lateral quiral de los fármacos estatínicos de gran éxito debido a su óptimo equilibrio entre reactividad, estabilidad y producción biocatalítica eficiente.
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(R)-4-ciano-3-hidroxibutirato de etilo CAS 141942-85-0 es un bloque de construcción quiral y bifuncional de gran importancia en la síntesis asimétrica. Contiene un centro estereogénico con configuración (R), un grupo éster etílico y un grupo nitrilo terminal, lo que lo convierte en un precursor versátil para la construcción de moléculas quirales complejas, particularmente en aplicaciones farmacéuticas. Este compuesto es un bloque de construcción quiral multifuncional y estereodefinido donde el alcohol con configuración (R) y el versátil grupo ciano proporcionan una ventaja sintética única. Sirve como un precursor privilegiado para intermedios farmacéuticos de alto valor, en particular cadenas laterales de estatinas, al ofrecer una reactividad superior y ortogonal en comparación con su análogo clorado.
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1,2,4,5‑Tetrahydroxybenzene CAS 636-32-8 is a versatile, redox‑active polyphenol that serves as a valuable reducing agent, metal chelator, and synthetic building block. Its high reactivity demands careful handling, but its unique symmetry and multifunctionality make it indispensable for advanced chemical and biochemical research.
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2-Bromo-4-iodobenzoic acid CAS 28547-29-7 is a premium, tri-functional aromatic building block designed for efficiency and strategic complexity in advanced organic synthesis. Its unique combination of two distinct halogen atoms and a carboxylic acid group enables sophisticated multi-step molecular construction from a single starting point.
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2-Methyl-3-heptanone CAS 13019-20-0 is a branched-chain aliphatic ketone prized primarily for its unique sensory properties in the flavor and fragrance industry. It serves as a versatile ingredient for creating earthy, cheesy, and fruity nuances. As a chemical intermediate, it offers utility in organic synthesis. Its safe handling requires attention to its flammability and irritant potential, and regulatory compliance must be verified for its intended use.
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3-Nonen-2-one CAS 18402-83-0 is a potent, unsaturated flavor and fragrance ketone essential for creating fresh, green, and cucumber-like notes. Its high potency and unique sensory profile make it invaluable for achieving naturalness in flavors and modernity in fragrances. Proper storage under inert, cold conditions is critical to maintaining its stability and odor quality. When used at the recommended low levels, it is a safe and effective ingredient compliant with major flavor and fragrance regulations.
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1-(2-Chlorophenyl)acetone (CAS 6305-95-9) is a specialized chlorinated aromatic ketone serving as a valuable intermediate in regulated chemical synthesis. Its utility lies in the orthogonal reactivity of its ketone and aromatic chloro groups, enabling the construction of complex molecules for legitimate research in pharmaceuticals and agrochemicals. Due to its status as a regulated precursor, all transactions require strict legal compliance and documentation. When handled with appropriate safety and regulatory diligence, it is a powerful tool for advanced synthetic chemistry.
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