3-Metoxiacetofenona CAS 586-37-8 es un derivado de cetona aromática simple reconocido principalmente como un elemento crucialintermedio químicoEn síntesis orgánica. Pertenece a la clase de las alquil aril cetonas y es apreciado por su anillo aromático con sustitución de metoxi, lo que lo convierte en un componente básico versátil y reactivo, especialmente en las industrias farmacéutica y de fragancias.
Nombre :
3-MethoxyacetophenoneN.º CAS :
586-37-8MF :
C₉H₁₀O₂MW :
150.17Pureza :
98%Apariencia :
a clear, colorless to pale yellow liquidPropiedades químicas
Nombre químico: 3-Metoxiacetofenona
Sinónimos: 3'-Metoxiacetofenona; 3-Acetilanisol; 1-(3-Metoxifenil)etan-1-ona; m-Metoxiacetofenona
Número de registro CAS: 586-37-8
Fórmula molecular: C₉H₁₀O₂
Peso molecular: 150,17 g/mol
Estructura química: Consiste en un anillo de benceno (fenilo) sustituido con un grupo metoxi (–OCH₃) en la posición meta (carbono 3) y un grupo acetilo (–COCH₃) en el carbono 1. Su estructura es la clave de su reactividad química.
Apariencia:Generalmente es un líquido transparente, incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente.
Olor: Olor característico dulce, floral o parecido a la miel, lo que lo hace útil en aplicaciones de fragancias.
Solubilidad: Soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos (p. ej., etanol, éter, acetona, cloroformo). Insoluble en agua.
Punto de fusión: ~8 °C
Punto de ebullición: ~240-242 °C
Densidad: ~1,08 g/cm³ a 20 °C
Estabilidad: Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y agentes reductores fuertes. El grupo carbonilo es el principal sitio reactivo.
Actividades biológicas
La 3-metoxiacetofenona en sí no suele describirse como un ingrediente farmacéutico activo final. Su principal importancia biológica reside en su función como...precursorSirve como un sintón clave para sintetizar moléculas más complejas con actividad biológica. Sus derivados se encuentran en compuestos con actividades reportadas como:
Intermedios farmacéuticos:Se utiliza en la síntesis de agentes terapéuticos, incluidos algunos con actividad analgésica, antiinflamatoria o del sistema nervioso central.
Agentes antimicrobianos:Se han explorado algunos derivados sintetizados a partir de él por sus propiedades antimicrobianas.
Generalmente se considera que tiene una toxicidad aguda de baja a moderada. Consulte siempre la Ficha de Datos de Seguridad (FDS) para obtener información detallada sobre los peligros.
Biosíntesis
La 3-metoxiacetofenona no es un producto natural común y no suele producirse mediante vías biológicas a escala industrial. Se sintetiza mediante síntesis químicaDos rutas sintéticas comunes son:
1.Acilación de Friedel-Crafts:El método industrial más común consiste en la acilación del anisol (metoxibenceno) con anhídrido acético o cloruro de acetilo en presencia de un catalizador ácido de Lewis (p. ej., cloruro de aluminio, AlCl₃). La reacción requiere un control minucioso para dirigir la acilación a la posición meta.
2.Metilación: Metilación de 3-hidroxiacetofenona utilizando agentes metilantes como sulfato de dimetilo o yoduro de metilo en presencia de una base.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
Pregunta 1: ¿Cuál es el uso principal de la 3-Metoxiacetofenona?
A1: Su uso principal y más significativo es como intermediario químico clave en la síntesis de moléculas orgánicas más complejas, especialmente en el sector farmacéutico para la fabricación de principios activos.
Pregunta 2: ¿Es la 3-metoxiacetofenona una sustancia controlada o un precursor de drogas ilegales?
AERN: La 3-metoxiacetofenona es una sustancia química industrial legítima. Sin embargo, al igual que muchos intermediarios orgánicos, es importante destacar que puede utilizarse en la síntesis de diversos compuestos. Es responsabilidad del proveedor y del comprador cumplir con todas las leyes nacionales e internacionales, incluidas las relacionadas con el monitoreo de precursores químicos que podrían desviarse para la fabricación ilícita de sustancias controladas. Las ventas están sujetas a estrictos controles de cumplimiento.
Pregunta 3: ¿Cómo se debe almacenar y manipular?
A3: Almacenar en un lugar fresco y bien ventilado, alejado del calor, chispas y llamas abiertas. Mantener el recipiente bien cerrado. Debe almacenarse separado de oxidantes fuertes, bases fuertes y agentes reductores fuertes. Manipule el producto con el equipo de protección individual (EPI) adecuado, como guantes y gafas de seguridad, en una campana extractora para evitar la inhalación y el contacto.
Pregunta 4: ¿Dónde puedo comprar 3-Metoxiacetofenona?
A4: Está disponible a través de proveedores químicos de renombre, fabricantes de productos químicos finos y plataformas B2B como LookChem, Made-in-China y Alibaba. Los compradores son seleccionados y las ventas se realizan exclusivamente con fines comerciales legítimos, de investigación y desarrollo.
Pregunta 5: ¿Puede proporcionar personalización como pureza o embalaje específico?
A5: Sí, la mayoría de los proveedores profesionales ofrecen varios grados de pureza (por ejemplo, 98%, 99%, grado HPLC) y opciones de embalaje (desde botellas de 1 kg hasta tambores de 200 kg) según las especificaciones del cliente para uso a escala industrial.
Pregunta 6: ¿Cuál es la diferencia entre 2-, 3- y 4-metoxiacetofenona?
A6: Son isómeros estructurales. El número indica la posición del grupo metoxi en el anillo de benceno con respecto al grupo acetilo. Esta diferencia de posición altera significativamente sus propiedades físicas (como el punto de fusión) y su reactividad química, lo que los hace adecuados para diferentes vías sintéticas y productos finales.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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2-Metil-3-fenilpropanamida CAS 7499-19-6 es un compuesto orgánico quiral reconocido principalmente como un intermediario sintético clave En la fabricación farmacéutica. Su estructura, compuesta por una cadena principal de fenilpropionato con una cadena lateral de metilo y una terminal amida, lo convierte en un componente valioso, especialmente para la síntesis del fármaco antiarrítmico de clase III. Ibutilida.
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3-oxo-4-fenilbutanoato de etilo CAS 718-08-1El 4-fenil-3-oxobutanoato de etilo o bencilacetoacetato de etilo es un compuesto orgánico perteneciente a la clase de los β-cetoésteres. Presenta un grupo funcional cetona y un éster, con un sustituyente fenilo en la posición 4. Su estructura lo convierte en un componente versátil en la síntesis orgánica, especialmente en la fabricación de productos farmacéuticos y de química fina.
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2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 Es un compuesto orgánico heterocíclico especializado. Su estructura presenta un núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (un derivado del ácido de Meldrum) sustituido en la posición 2 con dos grupos metilo y en la posición 5 con un grupo 2-oxo-2-feniletilo (fenacilo). Esto lo convierte en un andamio versátil y reactivo en la química orgánica sintética, especialmente para la construcción de moléculas más complejas.
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2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8La 2-bromo-3'-metilpropiofenona, comúnmente conocida como 2-bromo-3-metilpropiofenona, es una cetona α-bromada. Es un derivado de aril alquil cetona donde un átomo de bromo está sustituido en el carbono alfa de la cadena de propiofenona y un grupo metilo está presente en el anillo de fenilo en la posición meta. Esta estructura la convierte en un valioso agente alquilante y un componente electrófilo en la síntesis orgánica.
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Ácido L-(+)-tartárico CAS 87-69-4 Es un ácido orgánico natural que pertenece a la clase de los ácidos α-hidroxicarboxílicos. Es uno de los cuatro estereoisómeros del ácido tartárico, concretamente elLEnantiómero -(+), que es la forma común en la naturaleza. Es un sólido blanco y cristalino, ampliamente presente en muchas plantas, especialmente en uvas, plátanos, tamarindos y cítricos. En la vinificación, es un ácido primario presente en el mosto de uva y desempeña un papel crucial en el sabor y la estabilidad del vino.
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Pirrolidina CAS 123-75-1 Es un compuesto orgánico heterocíclico saturado de cinco miembros que contiene un grupo amino secundario. Es una amina secundaria cíclica y el azaciclopentano saturado más simple, que sirve como núcleo estructural de numerosos alcaloides y fármacos. La molécula está completamente hidrogenada en comparación con el pirrol, lo que le confiere propiedades básicas.
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n-Hexano CAS 110-54-3 Es un hidrocarburo alifático saturado de cadena lineal (un alcano) compuesto por seis átomos de carbono. Es un líquido volátil e incoloro, un componente principal de las fracciones de éter de petróleo y gasolina. Como disolvente apolar, se utiliza ampliamente en aplicaciones industriales, pero también es conocido por su potencial neurotoxicidad con exposición prolongada.
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