3-Metoxiacetofenona con 98 % de pureza, CAS 586-37-8

Sinónimos: 3'-Metoxiacetofenona; 3-Acetilanisol; 1-(3-Metoxifenil)etan-1-ona; m-Metoxiacetofenona

Número de registro CAS: 586-37-8

Fórmula molecular: C₉H₁₀O₂

Peso molecular: 150,17 g/mol

Estructura química: Consiste en un anillo de benceno (fenilo) sustituido con un grupo metoxi (–OCH₃) en la posición meta (carbono 3) y un grupo acetilo (–COCH₃) en el carbono 1. Su estructura es la clave de su reactividad química.

Apariencia:Generalmente es un líquido transparente, incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente.

Olor: Olor característico dulce, floral o parecido a la miel, lo que lo hace útil en aplicaciones de fragancias.

Solubilidad: Soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos (p. ej., etanol, éter, acetona, cloroformo). Insoluble en agua.

​Punto de fusión: ~8 °C

Punto de ebullición: ~240-242 °C

​Densidad:​​ ~1,08 g/cm³ a ​​20 °C

Estabilidad: Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y agentes reductores fuertes. El grupo carbonilo es el principal sitio reactivo.

La 3-metoxiacetofenona en sí no suele describirse como un ingrediente farmacéutico activo final. Su principal importancia biológica reside en su función como...precursorSirve como un sintón clave para sintetizar moléculas más complejas con actividad biológica. Sus derivados se encuentran en compuestos con actividades reportadas como:

Intermedios farmacéuticos:Se utiliza en la síntesis de agentes terapéuticos, incluidos algunos con actividad analgésica, antiinflamatoria o del sistema nervioso central.

Agentes antimicrobianos:Se han explorado algunos derivados sintetizados a partir de él por sus propiedades antimicrobianas.

Generalmente se considera que tiene una toxicidad aguda de baja a moderada. Consulte siempre la Ficha de Datos de Seguridad (FDS) para obtener información detallada sobre los peligros.

La 3-metoxiacetofenona no es un producto natural común y no suele producirse mediante vías biológicas a escala industrial. Se sintetiza mediante síntesis químicaDos rutas sintéticas comunes son:

1.​Acilación de Friedel-Crafts:El método industrial más común consiste en la acilación del anisol (metoxibenceno) con anhídrido acético o cloruro de acetilo en presencia de un catalizador ácido de Lewis (p. ej., cloruro de aluminio, AlCl₃). La reacción requiere un control minucioso para dirigir la acilación a la posición meta.

2.Metilación:​​ Metilación de 3-hidroxiacetofenona utilizando agentes metilantes como sulfato de dimetilo o yoduro de metilo en presencia de una base.

Pregunta 1: ¿Cuál es el uso principal de la 3-Metoxiacetofenona?

A1: Su uso principal y más significativo es como intermediario químico clave​ en la síntesis de moléculas orgánicas más complejas, especialmente en el sector farmacéutico para la fabricación de principios activos.

Pregunta 2: ¿Es la 3-metoxiacetofenona una sustancia controlada o un precursor de drogas ilegales?

AERN: La 3-metoxiacetofenona es una sustancia química industrial legítima. Sin embargo, al igual que muchos intermediarios orgánicos, es importante destacar que puede utilizarse en la síntesis de diversos compuestos. Es responsabilidad del proveedor y del comprador cumplir con todas las leyes nacionales e internacionales, incluidas las relacionadas con el monitoreo de precursores químicos que podrían desviarse para la fabricación ilícita de sustancias controladas. Las ventas están sujetas a estrictos controles de cumplimiento.

Pregunta 3: ¿Cómo se debe almacenar y manipular?

A3: Almacenar en un lugar fresco y bien ventilado, alejado del calor, chispas y llamas abiertas. Mantener el recipiente bien cerrado. Debe almacenarse separado de oxidantes fuertes, bases fuertes y agentes reductores fuertes. Manipule el producto con el equipo de protección individual (EPI) adecuado, como guantes y gafas de seguridad, en una campana extractora para evitar la inhalación y el contacto.

Pregunta 4: ¿Dónde puedo comprar 3-Metoxiacetofenona?

A4: Está disponible a través de proveedores químicos de renombre, fabricantes de productos químicos finos y plataformas B2B como LookChem, Made-in-China y Alibaba. Los compradores son seleccionados y las ventas se realizan exclusivamente con fines comerciales legítimos, de investigación y desarrollo.

Pregunta 5: ¿Puede proporcionar personalización como pureza o embalaje específico?

A5: Sí, la mayoría de los proveedores profesionales ofrecen varios grados de pureza (por ejemplo, 98%, 99%, grado HPLC) y opciones de embalaje (desde botellas de 1 kg hasta tambores de 200 kg) según las especificaciones del cliente para uso a escala industrial.

Pregunta 6: ¿Cuál es la diferencia entre 2-, 3- y 4-metoxiacetofenona?

A6: Son isómeros estructurales. El número indica la posición del grupo metoxi en el anillo de benceno con respecto al grupo acetilo. Esta diferencia de posición altera significativamente sus propiedades físicas (como el punto de fusión) y su reactividad química, lo que los hace adecuados para diferentes vías sintéticas y productos finales.