Procaína CAS 59-46-1 Es un anestésico local de tipo éster, estructuralmente relacionado con el ácido aminobenzoico. Su fórmula química es C₁₃H₂₀N₂O₂, y su nombre IUPAC es 2-(dietilamino)etil 4-aminobenzoato. Este compuesto se presenta típicamente como un polvo blanco cristalino, soluble en agua.
Nombre :
ProcaineN.º CAS :
59-46-1MF :
C₁₃H₂₀N₂O₂MW :
236.32Pureza :
≥98%Apariencia :
a white, crystalline powderCondición de almacenamiento :
Stored in a cool, dry place away from lightPropiedades químicas
Nombre químico: 4-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etilo
Nombre IUPAC: Éster 2-(dietilamino)etílico del ácido 4-aminobenzoico
Número CAS:59-46-1
Fórmula molecular: C₁₃H₂₀N₂O₂
Peso molecular:236,32 g/mol
Punto de fusión:Aproximadamente 150-155°C
Solubilidad:Soluble en agua, alcohol y cloroformo; prácticamente insoluble en éter.
pH:El clorhidrato de procaína normalmente tiene un rango de pH de 4,5 a 6,5 en solución, lo que lo hace adecuado para inyección.
Actividades biológicas
La procaína funciona principalmente como anestésico local. Actúa bloqueando los canales iónicos de sodio, impidiendo el inicio y la conducción de los impulsos nerviosos. Además de sus propiedades anestésicas, se ha demostrado que la procaína ejerce:
Efectos antiinflamatorios: Puede reducir la inflamación en los tejidos locales.
Propiedades antimicrobianas: Se ha estudiado por sus efectos potenciales contra ciertas cepas bacterianas.
Potencial de mejora cognitiva: Algunos estudios sugieren que puede tener efectos estimulantes leves sobre el estado de ánimo y la cognición.
Biosíntesis
La procaína se sintetiza mediante la reacción del ácido p-aminobenzoico con dietilamina, seguida de la esterificación con 2-bromoetanol o compuestos similares. Este proceso permite la formación de la estructura deseada de la procaína a partir de precursores químicos más simples.
La procaína no es un compuesto natural; essintetizado íntegramente en el laboratorio.
La síntesis clásica implica la esterificación de Ácido 4-aminobenzoico (PABA) con 2-cloroetanol para formar el intermedio éster, que luego reacciona con dietilamina para producir procaína.
Esta vía sintética es sencilla y rentable, lo que contribuyó a su uso histórico generalizado.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
1. ¿Es seguro utilizar procaína?
Sí, cuando se usa adecuadamente bajo supervisión profesional, la procaína se considera segura. Sin embargo, como cualquier medicamento, puede tener efectos secundarios y contraindicaciones.
2. ¿Se puede utilizar procaína en niños?
Sí, la procaína se puede utilizar en pacientes pediátricos, pero las dosis deben considerarse cuidadosamente según el peso y la condición médica.
3. ¿Cómo se administra la procaína?
La procaína generalmente se administra mediante inyección en la zona deseada, a menudo utilizando una jeringa para anestesia local en procedimientos dentales o cirugías menores.
4. ¿Cuáles son los efectos secundarios comunes de la procaína?
Algunos efectos secundarios pueden incluir reacciones alérgicas, náuseas, mareos e hipotensión, especialmente en caso de sobredosis.
5. ¿La procaína es adictiva?
La procaína no se considera adictiva y no produce un efecto eufórico como otras sustancias que pueden llevar a la dependencia.
6.¿Se sigue utilizando la procaína en la odontología y la medicina modernas?
Su uso ha disminuido significativamente. En la mayoría de los países desarrollados, ha sido reemplazado en gran medida por anestésicos de tipo amida, como la lidocaína, la articaína y la bupivacaína, que son más potentes, tienen una mayor duración y un menor riesgo de reacciones alérgicas.
7.¿Cuáles son los principales efectos secundarios o riesgos?
Las reacciones locales comunes incluyen dolor en el lugar de la inyección. Las reacciones sistémicas (por dosis altas o inyección intravascular) pueden incluir mareos, temblores o, en casos graves, excitación del SNC seguida de depresión y colapso cardiovascular. Pueden producirse reacciones alérgicas, a menudo dirigidas no a la procaína en sí, sino a su metabolito PABA.
8.¿Por qué es importante la clasificación “éster”?
El enlace éster determina su metabolismo y perfil alérgico. Los anestésicos ésteres se metabolizan en el plasma por la pseudocolinesterasa, produciendo PABA, un alérgeno conocido. Esto contrasta con los anestésicos amida, que se metabolizan en el hígado y presentan un perfil alérgico diferente y menos común.
9.¿Cuál es la diferencia entre procaína, clorhidrato de procaína y novocaína?
Procaína es el nombre del compuesto base. El clorhidrato de procaína (HCl) es la sal soluble en agua que se utiliza en preparaciones farmacéuticas. Novocaína es la marca registrada original de Bayer, que se ha convertido en un término genérico.
10.¿Es legal y controlado?
La procaína es una sustancia farmacéutica regulada. No suele clasificarse como sustancia controlada (como los narcóticos) debido a su escaso potencial de abuso o adicción. Requiere receta médica para su uso médico.
11.¿Puedo comprar procaína pura (CAS 59-46-1) para investigación?
Sí, está disponible a través de proveedores químicos y farmacéuticos genuinos para fines legítimos de investigación. Los compradores deben proporcionar la documentación correspondiente y utilizarlo de conformidad con todas las normativas locales, nacionales e internacionales aplicables. No está destinado a uso humano ni veterinario a menos que esté debidamente formulado y aprobado.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
Detalles
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4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato es un Agente acilante preactivado y definido quiralmente. Combina un farmacóforo de benzo[1,3]dioxol (piperonilo) metabólicamente estable con la excepcional reactividad de un éster de 4-nitrofenilo. Permite la introducción eficiente y sin racemización de una porción ácida quiral compleja en condiciones suaves, lo que la hace invaluable para la química sintética y de bioconjugación avanzada.4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato es un éster especial diseñado como un intermedio bioquímico o sintético reactivo. Su estructura combina estratégicamente tres unidades clave:(1)A ácido 3-(benzo[1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoico Fragmento (sustituido con piperonilo, ácido quiral).(2)A 4-nitrofenilo grupo saliente éster.Este diseño lo convierte en un éster activadodonde el 4-nitrofenol es un excelente grupo saliente, que facilita reacciones de transferencia de acilo eficientes en condiciones suaves.
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2'-Etoxiacetofenona CAS 2142-67-8 Es una cetona aromática especializada que se caracteriza por un sustituyente etoxi en la posición orto respecto al grupo acetilo. Esta característica estructural le confiere propiedades químicas y físicas distintivas, lo que la convierte en un componente fundamental para la síntesis de moléculas complejas, especialmente en los sectores de aromas, fragancias y farmacéutico.
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4-Butilbenzonitrilo CAS 20651-73-4Es un bloque de construcción hidrofóbico de diseño estratégico que combina un núcleo aromático rígido con una cadena alquílica lineal flexible y un grupo funcional nitrilo altamente versátil. Esta tríada de características lo convierte en un intermedio excepcionalmente valioso para modular propiedades fisicoquímicas y posibilitar diversas rutas sintéticas en la investigación de materiales avanzados, productos farmacéuticos y agroquímicos.
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1,2,4-Trimetoxibenceno CAS 135-77-3 Es un bloque de construcción aromático excepcionalmente versátil y rico en electrones. Su valor fundamental reside en su patrón de sustitución asimétrico pero altamente predecible, que proporciona un control regioespecífico excepcional en química sintética. Esto lo convierte en un andamiaje privilegiado para la construcción de moléculas complejas en productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales avanzados.
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