Procaína CAS 59-46-1 Es un anestésico local de tipo éster, estructuralmente relacionado con el ácido aminobenzoico. Su fórmula química es C₁₃H₂₀N₂O₂, y su nombre IUPAC es 2-(dietilamino)etil 4-aminobenzoato. Este compuesto se presenta típicamente como un polvo blanco cristalino, soluble en agua.
Nombre :
ProcaineN.º CAS :
59-46-1MF :
C₁₃H₂₀N₂O₂MW :
236.32Pureza :
≥98%Apariencia :
a white, crystalline powderCondición de almacenamiento :
Stored in a cool, dry place away from lightPropiedades químicas
Nombre químico: 4-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etilo
Nombre IUPAC: Éster 2-(dietilamino)etílico del ácido 4-aminobenzoico
Número CAS:59-46-1
Fórmula molecular: C₁₃H₂₀N₂O₂
Peso molecular:236,32 g/mol
Punto de fusión:Aproximadamente 150-155°C
Solubilidad:Soluble en agua, alcohol y cloroformo; prácticamente insoluble en éter.
pH:El clorhidrato de procaína normalmente tiene un rango de pH de 4,5 a 6,5 en solución, lo que lo hace adecuado para inyección.
Actividades biológicas
La procaína funciona principalmente como anestésico local. Actúa bloqueando los canales iónicos de sodio, impidiendo el inicio y la conducción de los impulsos nerviosos. Además de sus propiedades anestésicas, se ha demostrado que la procaína ejerce:
Efectos antiinflamatorios: Puede reducir la inflamación en los tejidos locales.
Propiedades antimicrobianas: Se ha estudiado por sus efectos potenciales contra ciertas cepas bacterianas.
Potencial de mejora cognitiva: Algunos estudios sugieren que puede tener efectos estimulantes leves sobre el estado de ánimo y la cognición.
Biosíntesis
La procaína se sintetiza mediante la reacción del ácido p-aminobenzoico con dietilamina, seguida de la esterificación con 2-bromoetanol o compuestos similares. Este proceso permite la formación de la estructura deseada de la procaína a partir de precursores químicos más simples.
La procaína no es un compuesto natural; essintetizado íntegramente en el laboratorio.
La síntesis clásica implica la esterificación de Ácido 4-aminobenzoico (PABA) con 2-cloroetanol para formar el intermedio éster, que luego reacciona con dietilamina para producir procaína.
Esta vía sintética es sencilla y rentable, lo que contribuyó a su uso histórico generalizado.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
1. ¿Es seguro utilizar procaína?
Sí, cuando se usa adecuadamente bajo supervisión profesional, la procaína se considera segura. Sin embargo, como cualquier medicamento, puede tener efectos secundarios y contraindicaciones.
2. ¿Se puede utilizar procaína en niños?
Sí, la procaína se puede utilizar en pacientes pediátricos, pero las dosis deben considerarse cuidadosamente según el peso y la condición médica.
3. ¿Cómo se administra la procaína?
La procaína generalmente se administra mediante inyección en la zona deseada, a menudo utilizando una jeringa para anestesia local en procedimientos dentales o cirugías menores.
4. ¿Cuáles son los efectos secundarios comunes de la procaína?
Algunos efectos secundarios pueden incluir reacciones alérgicas, náuseas, mareos e hipotensión, especialmente en caso de sobredosis.
5. ¿La procaína es adictiva?
La procaína no se considera adictiva y no produce un efecto eufórico como otras sustancias que pueden llevar a la dependencia.
6.¿Se sigue utilizando la procaína en la odontología y la medicina modernas?
Su uso ha disminuido significativamente. En la mayoría de los países desarrollados, ha sido reemplazado en gran medida por anestésicos de tipo amida, como la lidocaína, la articaína y la bupivacaína, que son más potentes, tienen una mayor duración y un menor riesgo de reacciones alérgicas.
7.¿Cuáles son los principales efectos secundarios o riesgos?
Las reacciones locales comunes incluyen dolor en el lugar de la inyección. Las reacciones sistémicas (por dosis altas o inyección intravascular) pueden incluir mareos, temblores o, en casos graves, excitación del SNC seguida de depresión y colapso cardiovascular. Pueden producirse reacciones alérgicas, a menudo dirigidas no a la procaína en sí, sino a su metabolito PABA.
8.¿Por qué es importante la clasificación “éster”?
El enlace éster determina su metabolismo y perfil alérgico. Los anestésicos ésteres se metabolizan en el plasma por la pseudocolinesterasa, produciendo PABA, un alérgeno conocido. Esto contrasta con los anestésicos amida, que se metabolizan en el hígado y presentan un perfil alérgico diferente y menos común.
9.¿Cuál es la diferencia entre procaína, clorhidrato de procaína y novocaína?
Procaína es el nombre del compuesto base. El clorhidrato de procaína (HCl) es la sal soluble en agua que se utiliza en preparaciones farmacéuticas. Novocaína es la marca registrada original de Bayer, que se ha convertido en un término genérico.
10.¿Es legal y controlado?
La procaína es una sustancia farmacéutica regulada. No suele clasificarse como sustancia controlada (como los narcóticos) debido a su escaso potencial de abuso o adicción. Requiere receta médica para su uso médico.
11.¿Puedo comprar procaína pura (CAS 59-46-1) para investigación?
Sí, está disponible a través de proveedores químicos y farmacéuticos genuinos para fines legítimos de investigación. Los compradores deben proporcionar la documentación correspondiente y utilizarlo de conformidad con todas las normativas locales, nacionales e internacionales aplicables. No está destinado a uso humano ni veterinario a menos que esté debidamente formulado y aprobado.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
Detalles
(S)-4-cloro-3-hidroxibutirato de etilo CAS 86728-85-0 Es un éster quiral bifuncional y un bloque de construcción de gran valor en la síntesis asimétrica. Presenta un grupo cloro terminal, un alcohol secundario con estereoquímica (S) definida y un éster etílico, lo que proporciona tres puntos de reacción distintos para la transformación química a partir de un único andamiaje enantioméricamente puro. Este compuesto es un bloque de construcción trifuncional quiralmente puro que integra un éster etílico reactivo, un alcohol secundario estereodefinido y un cloruro terminal en un esqueleto compacto de C4. Es el precursor industrial preferido para sintetizar la cadena lateral quiral de los fármacos estatínicos de gran éxito debido a su óptimo equilibrio entre reactividad, estabilidad y producción biocatalítica eficiente.
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(R)-4-ciano-3-hidroxibutirato de etilo CAS 141942-85-0 es un bloque de construcción quiral y bifuncional de gran importancia en la síntesis asimétrica. Contiene un centro estereogénico con configuración (R), un grupo éster etílico y un grupo nitrilo terminal, lo que lo convierte en un precursor versátil para la construcción de moléculas quirales complejas, particularmente en aplicaciones farmacéuticas. Este compuesto es un bloque de construcción quiral multifuncional y estereodefinido donde el alcohol con configuración (R) y el versátil grupo ciano proporcionan una ventaja sintética única. Sirve como un precursor privilegiado para intermedios farmacéuticos de alto valor, en particular cadenas laterales de estatinas, al ofrecer una reactividad superior y ortogonal en comparación con su análogo clorado.
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1,2,4,5‑Tetrahydroxybenzene CAS 636-32-8 is a versatile, redox‑active polyphenol that serves as a valuable reducing agent, metal chelator, and synthetic building block. Its high reactivity demands careful handling, but its unique symmetry and multifunctionality make it indispensable for advanced chemical and biochemical research.
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2-Bromo-4-iodobenzoic acid CAS 28547-29-7 is a premium, tri-functional aromatic building block designed for efficiency and strategic complexity in advanced organic synthesis. Its unique combination of two distinct halogen atoms and a carboxylic acid group enables sophisticated multi-step molecular construction from a single starting point.
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2-Methyl-3-heptanone CAS 13019-20-0 is a branched-chain aliphatic ketone prized primarily for its unique sensory properties in the flavor and fragrance industry. It serves as a versatile ingredient for creating earthy, cheesy, and fruity nuances. As a chemical intermediate, it offers utility in organic synthesis. Its safe handling requires attention to its flammability and irritant potential, and regulatory compliance must be verified for its intended use.
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3-Nonen-2-one CAS 18402-83-0 is a potent, unsaturated flavor and fragrance ketone essential for creating fresh, green, and cucumber-like notes. Its high potency and unique sensory profile make it invaluable for achieving naturalness in flavors and modernity in fragrances. Proper storage under inert, cold conditions is critical to maintaining its stability and odor quality. When used at the recommended low levels, it is a safe and effective ingredient compliant with major flavor and fragrance regulations.
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1-(2-Chlorophenyl)acetone (CAS 6305-95-9) is a specialized chlorinated aromatic ketone serving as a valuable intermediate in regulated chemical synthesis. Its utility lies in the orthogonal reactivity of its ketone and aromatic chloro groups, enabling the construction of complex molecules for legitimate research in pharmaceuticals and agrochemicals. Due to its status as a regulated precursor, all transactions require strict legal compliance and documentation. When handled with appropriate safety and regulatory diligence, it is a powerful tool for advanced synthetic chemistry.
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