Procaína CAS 59-46-1 Es un anestésico local de tipo éster, estructuralmente relacionado con el ácido aminobenzoico. Su fórmula química es C₁₃H₂₀N₂O₂, y su nombre IUPAC es 2-(dietilamino)etil 4-aminobenzoato. Este compuesto se presenta típicamente como un polvo blanco cristalino, soluble en agua.
Nombre :
ProcaineN.º CAS :
59-46-1MF :
C₁₃H₂₀N₂O₂MW :
236.32Pureza :
≥98%Apariencia :
a white, crystalline powderCondición de almacenamiento :
Stored in a cool, dry place away from lightPropiedades químicas
Nombre químico: 4-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etilo
Nombre IUPAC: Éster 2-(dietilamino)etílico del ácido 4-aminobenzoico
Número CAS:59-46-1
Fórmula molecular: C₁₃H₂₀N₂O₂
Peso molecular:236,32 g/mol
Punto de fusión:Aproximadamente 150-155°C
Solubilidad:Soluble en agua, alcohol y cloroformo; prácticamente insoluble en éter.
pH:El clorhidrato de procaína normalmente tiene un rango de pH de 4,5 a 6,5 en solución, lo que lo hace adecuado para inyección.
Actividades biológicas
La procaína funciona principalmente como anestésico local. Actúa bloqueando los canales iónicos de sodio, impidiendo el inicio y la conducción de los impulsos nerviosos. Además de sus propiedades anestésicas, se ha demostrado que la procaína ejerce:
Efectos antiinflamatorios: Puede reducir la inflamación en los tejidos locales.
Propiedades antimicrobianas: Se ha estudiado por sus efectos potenciales contra ciertas cepas bacterianas.
Potencial de mejora cognitiva: Algunos estudios sugieren que puede tener efectos estimulantes leves sobre el estado de ánimo y la cognición.
Biosíntesis
La procaína se sintetiza mediante la reacción del ácido p-aminobenzoico con dietilamina, seguida de la esterificación con 2-bromoetanol o compuestos similares. Este proceso permite la formación de la estructura deseada de la procaína a partir de precursores químicos más simples.
La procaína no es un compuesto natural; essintetizado íntegramente en el laboratorio.
La síntesis clásica implica la esterificación de Ácido 4-aminobenzoico (PABA) con 2-cloroetanol para formar el intermedio éster, que luego reacciona con dietilamina para producir procaína.
Esta vía sintética es sencilla y rentable, lo que contribuyó a su uso histórico generalizado.
Aplicaciones
Preguntas frecuentes
1. ¿Es seguro utilizar procaína?
Sí, cuando se usa adecuadamente bajo supervisión profesional, la procaína se considera segura. Sin embargo, como cualquier medicamento, puede tener efectos secundarios y contraindicaciones.
2. ¿Se puede utilizar procaína en niños?
Sí, la procaína se puede utilizar en pacientes pediátricos, pero las dosis deben considerarse cuidadosamente según el peso y la condición médica.
3. ¿Cómo se administra la procaína?
La procaína generalmente se administra mediante inyección en la zona deseada, a menudo utilizando una jeringa para anestesia local en procedimientos dentales o cirugías menores.
4. ¿Cuáles son los efectos secundarios comunes de la procaína?
Algunos efectos secundarios pueden incluir reacciones alérgicas, náuseas, mareos e hipotensión, especialmente en caso de sobredosis.
5. ¿La procaína es adictiva?
La procaína no se considera adictiva y no produce un efecto eufórico como otras sustancias que pueden llevar a la dependencia.
6.¿Se sigue utilizando la procaína en la odontología y la medicina modernas?
Su uso ha disminuido significativamente. En la mayoría de los países desarrollados, ha sido reemplazado en gran medida por anestésicos de tipo amida, como la lidocaína, la articaína y la bupivacaína, que son más potentes, tienen una mayor duración y un menor riesgo de reacciones alérgicas.
7.¿Cuáles son los principales efectos secundarios o riesgos?
Las reacciones locales comunes incluyen dolor en el lugar de la inyección. Las reacciones sistémicas (por dosis altas o inyección intravascular) pueden incluir mareos, temblores o, en casos graves, excitación del SNC seguida de depresión y colapso cardiovascular. Pueden producirse reacciones alérgicas, a menudo dirigidas no a la procaína en sí, sino a su metabolito PABA.
8.¿Por qué es importante la clasificación “éster”?
El enlace éster determina su metabolismo y perfil alérgico. Los anestésicos ésteres se metabolizan en el plasma por la pseudocolinesterasa, produciendo PABA, un alérgeno conocido. Esto contrasta con los anestésicos amida, que se metabolizan en el hígado y presentan un perfil alérgico diferente y menos común.
9.¿Cuál es la diferencia entre procaína, clorhidrato de procaína y novocaína?
Procaína es el nombre del compuesto base. El clorhidrato de procaína (HCl) es la sal soluble en agua que se utiliza en preparaciones farmacéuticas. Novocaína es la marca registrada original de Bayer, que se ha convertido en un término genérico.
10.¿Es legal y controlado?
La procaína es una sustancia farmacéutica regulada. No suele clasificarse como sustancia controlada (como los narcóticos) debido a su escaso potencial de abuso o adicción. Requiere receta médica para su uso médico.
11.¿Puedo comprar procaína pura (CAS 59-46-1) para investigación?
Sí, está disponible a través de proveedores químicos y farmacéuticos genuinos para fines legítimos de investigación. Los compradores deben proporcionar la documentación correspondiente y utilizarlo de conformidad con todas las normativas locales, nacionales e internacionales aplicables. No está destinado a uso humano ni veterinario a menos que esté debidamente formulado y aprobado.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) es un cetona aromática clorada especializada sirve como un valioso intermediario en la síntesis química regulada. Su utilidad radica en la reactividad ortogonal de sus grupos cetona y cloro aromático, lo que permite la construcción de moléculas complejas para la investigación legítima en productos farmacéuticos y agroquímicos. Debido a su condición de precursor regulado, Todas las transacciones requieren un estricto cumplimiento legal y documentación. Cuando se maneja con la debida diligencia en materia de seguridad y normativa, constituye una herramienta poderosa para la química sintética avanzada.
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3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
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Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
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4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
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