Ácido (S)-(−)-tetrahidro-2-furoico CAS 87392-07-2 Es un ácido carboxílico quiral no proteinogénico que presenta un anillo de furano saturado (tetrahidrofurano, THF) con un grupo carboxilo en la posición 2. Es el único enantiómero (S) del ácido 2-tetrahidrofuroico, un compuesto valioso. bloque de construcción quiral en síntesis orgánica. Este compuesto es un bloque de construcción quiral de alto valor y pureza enantiomérica que proporciona un producto listo para usar, metabólicamente estable y con restricciones conformacionales. Estructura de ácido carboxílico de tetrahidrofurano (THF) en la configuración (S)Su principal valor reside en que permite la síntesis eficiente y estereocontrolada de moléculas complejas para las ciencias de la vida.
Nombre :
(S)-(-)-Tetrahydro-2-furoic acidN.º CAS :
87392-07-2MF :
C₅H₈O₃MW :
116.12Pureza :
98%Apariencia :
Typically a white to off-white crystalline powder or low-melting solid.Condición de almacenamiento :
Store in a tightly sealed container in a cool, dry place. For long-term storage ( > 6 months), a refrigerator (2-8°C) is recommended.Propiedades químicas
Nombre IUPAC:Ácido (S)-tetrahidrofurano-2-carboxílico
Otros nombres comunes: (S)-2-Carboxitetrahidrofurano; ácido L-tetrahidro-2-furoico (histórico, no estándar)
Fórmula química: C₅H₈O₃
Peso molecular: 116,12 g/mol
Rotación específica: [α]²⁰_D ≈ -15° a -20° (c=1 en H₂O u otro disolvente, el valor exacto varía)
Estructura: Un anillo de tetrahidrofurano de cinco miembros con un estereocentro con configuración (S) en el carbono alfa al grupo ácido carboxílico (C2).
Apariencia: Generalmente se presenta como un polvo cristalino de color blanco a blanquecino o un sólido de bajo punto de fusión.
Punto de fusión: ~ 35-40 °C (puede variar según la pureza y la forma cristalina)
Punto de ebullición: Se descompone durante la destilación; normalmente se utiliza por debajo de 150 °C.
Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes de cadena corta (metanol, etanol) y disolventes orgánicos polares (THF, acetato de etilo). Poco soluble en disolventes no polares como el hexano.
Acidez: pKa ~3,5-4,0, típico de un ácido carboxílico alifático.
Estabilidad: Estable en condiciones normales de almacenamiento. Los derivados éster y amida suelen ser más estables y se utilizan comúnmente en síntesis.
Reactividad: Presenta la reactividad estándar de los ácidos carboxílicos:
Esterificación/Amidación: Puede formar ésteres y amidas.
Reducción: Puede reducirse al alcohol correspondiente, alcohol (S)-tetrahidrofurfurílico.
Descarboxilación: En determinadas condiciones, puede sufrir descarboxilación.
Sintón de piscina quiral: El anillo quiral de THF se conserva y se utiliza para transferir la quiralidad a moléculas más complejas.
Actividades biológicas
Presencia natural y metabolismo: No es un metabolito natural principal, pero puede aparecer como componente minoritario o producto de degradación. Está estructuralmente relacionado con los metabolitos de ácidos grasos furanoides y puede actuar como precursor o análogo en ciertas vías bioquímicas.
Actividad biológica: No presenta actividad farmacológica intrínseca significativa y bien caracterizada como compuesto independiente. Su importancia principal radica en su capacidad para... isóstero metabólicamente estable o andamiaje con restricción conformacional en química medicinal.
Isóstero: El anillo de THF puede servir como bioisóstero para un ciclopentano o una porción de ribosa saturada.
Toxicidad: Se espera que tenga baja toxicidad aguda, pero puede irritar los ojos, la piel y las mucosas. No se han reportado riesgos graves específicos de forma generalizada, pero debe manipularse como un producto químico de laboratorio estándar.
Biosíntesis
Biosíntesis natural: No es un producto natural primario; no se conoce ninguna vía biosintética principal específica.
Síntesis industrial/química: Producido por síntesis asimétrica o resolución quiral.
1. Hidrogenación asimétrica: Una ruta industrial clave implica la hidrogenación asimétrica del ácido furan-2-carboxílico disponible comercialmente o sus derivados, utilizando catalizadores quirales de rutenio o rodio, lo que produce directamente el producto enriquecido enantioméricamente.
2. Materiales de partida para la piscina quiral: La síntesis a partir de otros productos naturales quirales (por ejemplo, azúcares como la ribosa) es posible, pero menos común para la producción a gran escala.
3. Resolución enzimática:La resolución cinética del ácido tetrahidro-2-furoico racémico (o sus ésteres) mediante lipasas o esterasas puede producir el enantiómero (S) deseado.
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Sintón quiral listo para usar con alta integridad estereoquímica.
Beneficio: Proporciona acceso inmediato a un sistema definido. Centro estéreo configurado en (S) unido a un versátil grupo carboxílico, elimina la necesidad de costosas e ineficientes resoluciones quirales o transformaciones asimétricas posteriores en la síntesis.
Escenario de aplicación: En el Diversificación en fase avanzada de una biblioteca de fármacos candidatos dirigidos a una proteasaLos químicos farmacéuticos pueden acoplar directamente este ácido a diversos núcleos de amina utilizando reactivos de acoplamiento de amida estándar. Esto genera rápidamente una serie de análogos con una cadena lateral rígida, quiral y conservada, lo que permite realizar estudios SAR precisos alrededor del sitio de unión lipofílico sin riesgo de racemización.
2. Bioisóstero ideal y andamiaje con restricción conformacional
Beneficio: El saturado El anillo de THF actúa como un bioisóstero estable y no planar. para otros sistemas cíclicos (como el ciclopentano) o como un análogo restringido de cadenas de ácido butírico flexiblesImpone una geometría tridimensional específica, mejorando la afinidad de unión al objetivo y la estabilidad metabólica.
Escenario de aplicación: Al desarrollar un nuevo modulador GABAérgicoAl reemplazar una cadena alquílica flexible en un compuesto principal con el andamiaje (S)-THF, el grupo carboxilato queda fijado en una orientación específica. Esto aumenta drásticamente la potencia y reduce los efectos secundarios al prevenir conformaciones improductivas, mientras que el oxígeno del éter puede proporcionar interacciones sutiles de enlaces de hidrógeno.
3. Grupo funcional dual para una fácil diversificación
Beneficio: El grupo de ácido carboxílico es un elemento clave universal para la elaboración sintética (amidación, esterificación, reducción), mientras que el Éter THF Ofrece sitios adicionales para la funcionalización (por ejemplo, activación de CH en posiciones adyacentes) o influye en las propiedades fisicoquímicas.
Escenario de aplicación: Al sintetizar un ligando quiral para catálisis asimétricaEl ácido se convierte primero en una amida con una amina quiral. El oxígeno del anillo de THF se puede usar para unir grupos coordinantes adicionales (como fosfinas), creando una clase de ligandos P,O privilegiada que se utiliza en reacciones de hidrogenación enantioselectiva para la fabricación de productos farmacéuticos.
4. Perfil fisicoquímico favorable
Beneficio: Contribuye a una mejoría equilibrio entre lipofilicidad y solubilidadEl anillo de THF aumenta la lipofilicidad (LogP) en comparación con una cadena lineal, lo que favorece la permeabilidad de la membrana, mientras que el oxígeno del éter y el grupo ácido proporcionan puntos para la solvatación y la formación de sales.
Escenario de aplicación: Al optimizar el biodisponibilidad oral de un péptido miméticoLa incorporación de ácido (S)-tetrahidro-2-furoico como sustituto de la prolina en una posición crítica mejora la permeabilidad celular al enmascarar el carácter polar, sin recurrir a grupos totalmente no polares que eliminarían la solubilidad acuosa necesaria para la formulación.
Ácido (S)-(−)-tetrahidro-2-furoico (CAS 87392-07-2) es un Bloque de construcción quiral estratégico de alta pureza. que ofrece una combinación única de definición estereoquímica, rigidez estructural y versatilidad sintética. No es un producto químico básico, sino una herramienta de precisión para descubridores de fármacos y químicos sintéticos. Su mayor fortaleza es la capacidad de Proporcionan una forma tridimensional óptima y propiedades farmacológicas mejoradas. en una molécula objetivo desde las primeras etapas del diseño. Para proyectos que requieren un componente de ácido carboxílico metabólicamente estable, no básico y espacialmente definido, proporciona una solución superior y a menudo insustituible en comparación con ácidos quirales más comunes como la prolina o las cadenas lineales, acelerando el camino hacia compuestos candidatos optimizados e ingredientes activos finales.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es la principal propuesta de valor del enantiómero (S) en concreto?
A: El La configuración (S) es una disposición espacial específica y definida.requerido para la actividad biológica o el resultado estereoquímico en la molécula objetivo final. El uso de un solo enantiómero garantiza:
Farmacología predecibleen candidatos a fármacos.
Alta enantioselectividad cuando se utilizan para fabricar catalizadores o ligandos quirales.
Cumplimiento normativopara el desarrollo farmacéutico, donde los racematos suelen ser indeseables.
P2: ¿Cuál es la especificación crítica que se debe confirmar al realizar un pedido de síntesis quiral?
A: El exceso enantiomérico (ee) es primordial. Para la mayoría de las aplicaciones sintéticas, un mínimo de >98% Se requiere ee, con >99% ee siendo el estándar para intermedios avanzados. Siempre solicite un certificado de análisis (CoA) con la rotación óptica específica y el valor ee (normalmente determinado por HPLC quiral o GC).
P3: ¿Cómo debe almacenarse para mantener su estabilidad y pureza quiral?
A: Almacenar en un recipiente herméticamente cerrado en un lugar fresco y seco. Para almacenamiento a largo plazo (> 6 meses), un refrigerador (2-8°C)Se recomienda su uso. Si bien no es particularmente propenso a la racemización en condiciones estándar, protegerlo del calor y la humedad preserva tanto la pureza química como la quiral.
P4: ¿Cuáles son las transformaciones posteriores más comunes que se realizan con este ácido?
A: Se convierte con mayor frecuencia en derivados más robustos y versátiles:
Ésteres activados: Conversión al cloruro de ácido, o formación de ésteres de pentafluorofenilo (PFP) o N-hidroxisuccinimida (NHS) para un acoplamiento de amida eficiente.
Acoplamiento directo de amida: Utilizar reactivos de acoplamiento de péptidos (por ejemplo, HATU, EDC) con aminas para formar amidas quirales.
Esterificación: Para formar ésteres metílicos o etílicos que se utilicen como intermedios o para análisis por cromatografía de gases quiral.
P5: ¿Puede utilizarse como sustituto directo de la prolina u otros aminoácidos cíclicos?
A: No directamente, pero es un bioisóstero valioso.Carece del grupo amino de la prolina pero ofrece una Ácido carboxílico metabólicamente estable y con conformación restringida. Se utiliza en el diseño de fármacos para reemplazar otras estructuras cíclicas con el fin de modular propiedades como la polaridad, la estabilidad metabólica y la forma 3D sin la farmacología del nitrógeno básico.
P6: ¿Cuáles son los perfiles típicos de impurezas y cómo afectan a la síntesis?
A: Las principales impurezas que se deben controlar incluyen:
El enantiómero (R): La principal preocupación. Incluso un 1-2% puede afectar significativamente la ee de los productos derivados.
Ácido furan-2-carboxílico: Un posible material de partida.
Productos de sobrereducción o dímeros.
Las impurezas pueden reducir los rendimientos, complicar las purificaciones y, lo que es fundamental, comprometer la integridad estereoquímica del producto final.
P7: ¿Cuál es la principal ventaja competitiva sobre la mezcla racémica?
A: Utilizando la forma enantiopura (S) elimina la necesidad de un paso de resolución costoso e ineficiente más adelante.en la síntesis. Proporciona estereoquímica inmediata Controlar, optimizar la ruta sintética, mejorar el rendimiento general y reducir los residuos: principios clave de una síntesis quiral eficiente y sostenible. Permite ahorrar costes en la síntesis total de moléculas quirales complejas.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico CAS 14348-38-0 es un bloque de construcción aromático multifuncional de primera calidad Diseñado para la síntesis compleja. Su valor fundamental reside en la ubicación estratégica de tres grupos funcionales distintos y reactivos ortogonalmente en un anillo de benceno, lo que lo convierte en una herramienta indispensable para la construcción molecular convergente en la investigación y el desarrollo avanzados.
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β-Oxo-1,3-benzodioxol-5-butanoato de etilo CAS 31127-23-8 es un derivado de β-cetoéster que presenta un Sistema aromático de 1,3-benzodioxol (metilendioxifenilo)Estructuralmente, consiste en un anillo de benzodioxol unido a través de una cadena de tres carbonos a un grupo funcional β-cetoéster de etilo (-CO-CH₂-COOEt). Esto lo convierte en un Bloque de construcción bifuncional versátil para la síntesis orgánica, combinando las propiedades electrónicas del grupo benzodioxol con la alta reactividad de un β-cetoéster.
Detalles![4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate](https://es.qixiolivetol.com/storage/uploads/images/202604/17/1776427287_qZy87IjHSQ.jpg)
4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato es un Agente acilante preactivado y definido quiralmente. Combina un farmacóforo de benzo[1,3]dioxol (piperonilo) metabólicamente estable con la excepcional reactividad de un éster de 4-nitrofenilo. Permite la introducción eficiente y sin racemización de una porción ácida quiral compleja en condiciones suaves, lo que la hace invaluable para la química sintética y de bioconjugación avanzada.4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato es un éster especial diseñado como un intermedio bioquímico o sintético reactivo. Su estructura combina estratégicamente tres unidades clave:(1)A ácido 3-(benzo[1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoico Fragmento (sustituido con piperonilo, ácido quiral).(2)A 4-nitrofenilo grupo saliente éster.Este diseño lo convierte en un éster activadodonde el 4-nitrofenol es un excelente grupo saliente, que facilita reacciones de transferencia de acilo eficientes en condiciones suaves.
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2'-Etoxiacetofenona CAS 2142-67-8 Es una cetona aromática especializada que se caracteriza por un sustituyente etoxi en la posición orto respecto al grupo acetilo. Esta característica estructural le confiere propiedades químicas y físicas distintivas, lo que la convierte en un componente fundamental para la síntesis de moléculas complejas, especialmente en los sectores de aromas, fragancias y farmacéutico.
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Ácido 2-amino-5-bromobenzoico CAS 5794-88-7 Es un bloque de construcción aromático muy versátil que integra tres grupos funcionales distintos —una amina, un ácido carboxílico y un bromuro de arilo— en una única estructura de gran valor sintético. Esta multifuncionalidad lo convierte en un intermediario crucial en la química farmacéutica y de materiales avanzados.
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4-Butilbenzonitrilo CAS 20651-73-4Es un bloque de construcción hidrofóbico de diseño estratégico que combina un núcleo aromático rígido con una cadena alquílica lineal flexible y un grupo funcional nitrilo altamente versátil. Esta tríada de características lo convierte en un intermedio excepcionalmente valioso para modular propiedades fisicoquímicas y posibilitar diversas rutas sintéticas en la investigación de materiales avanzados, productos farmacéuticos y agroquímicos.
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1,2,4-Trimetoxibenceno CAS 135-77-3 Es un bloque de construcción aromático excepcionalmente versátil y rico en electrones. Su valor fundamental reside en su patrón de sustitución asimétrico pero altamente predecible, que proporciona un control regioespecífico excepcional en química sintética. Esto lo convierte en un andamiaje privilegiado para la construcción de moléculas complejas en productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales avanzados.
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