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3-Butoxifenol con una pureza del 99%, CAS 18979-72-1

3-Butoxifenol con una pureza del 99%, CAS 18979-72-1

3-Butoxifenol CAS 18979-72-1 es un éter aromático sintético y un Derivado monoalquil éter del resorcinol (1,3-dihidroxibenceno). Su estructura consiste en un anillo de fenol con un grupo hidroxilo (-OH) y un grupo butoxi (-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃) ambos unidos en un meta relación entre sí (posiciones 1 y 3). El 3-butoxifenol es un éter fenólico meta-sustituido bifuncionalque combina de forma única el Propiedades antioxidantes y reactivas de un fenol. con el poder solubilizante y estabilidad de un éter alquílicoEsto lo convierte en algo excepcional. estabilizador sinérgico y versátil componente químico básico para formulaciones críticas para el rendimiento.

Nombre :
3-Butoxyphenol
N.º CAS :
18979-72-1
MF :
C₁₀H₁₄O₂
MW :
166.22
Pureza :
99%
Apariencia :
Typically a clear, colorless to pale yellow viscous liquid.
Condición de almacenamiento :
Store in a cool, dry, well-ventilated area in tightly sealed, corrosion-resistant containers.

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Detalles del producto

Propiedades químicas

Nombre IUPAC: 3-butoxifenol

Otros nombres comunes: éter monobutílico de resorcinol; 1-hidroxi-3-butoxibenceno

Fórmula química: C₁₀H₁₄O₂

Peso molecular: 166,22 g/mol

Estructura: HO–C₆H₄–O–C₄H₉ (metasustitución)

Apariencia: Generalmente es un líquido viscoso, transparente, incoloro o de color amarillo pálido.

Este compuesto combina la reactividad de un grupo hidroxilo fenólico con la hidrofobicidad y las propiedades disolventes de una cadena de éter butílico, lo que lo convierte en un intermedio bifuncional versátil.

Punto de fusión: < 25 °C (Suele ser líquido a temperatura ambiente)

Punto de ebullición: ~ 245-250 °C (a presión atmosférica)

Densidad: Aproximadamente 1,02 - 1,04 g/cm³

Solubilidad:Soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos (etanol, éter, acetona, cloroformo, benceno). Muy poco soluble en agua debido a la cadena butoxi hidrofóbica.

Acidez: El grupo fenólico -OH es débilmente ácido (pKa ~9,5-10,5), pero menos ácido que el propio resorcinol debido al efecto donador de electrones del grupo alcoxi.

Reactividad:

Similar al fenol:Puede experimentar reacciones típicas de los fenoles, como la esterificación, la eterificación (del grupo -OH) y la sustitución aromática electrofílica (dirigida por el potente grupo activador -OH a las posiciones orto y para respecto a él, principalmente las posiciones 2, 4 y 6).

Similar al éter: El enlace butoxiéter es generalmente estable, pero puede romperse en condiciones fuertemente ácidas (por ejemplo, con HI o HBr).

Actividades biológicas

Actividad antioxidante: Su estructura fenólica le confiere un potencial inherente para neutralizar radicales libres, lo que la convierte en un antioxidante suave. Puede inhibir la autooxidación en sistemas susceptibles.

Actividad antimicrobiana: Presenta propiedades bacteriostáticas y fungistáticas de leves a moderadas, comunes a muchos compuestos fenólicos. Su eficacia se ve potenciada por el grupo butoxi liposoluble, que contribuye a la ruptura de las membranas microbianas.

Efectos relacionados con la piel: Como derivado del resorcinol —un conocido agente queratolítico y antiséptico—, puede compartir cierta actividad tópica leve y localizada. Sin embargo, su eterificación modifica significativamente su potencia y absorción en comparación con el resorcinol.

Perfil de toxicidad: Generalmente se considera de toxicidad baja a moderada. Se prevé que sea irritante para los ojos, la piel y las mucosas. Al igual que muchos fenoles, puede ser perjudicial si se ingiere o se absorbe a través de la piel en cantidades significativas. Los datos toxicológicos completos son más limitados que para los productos químicos básicos.

Biosíntesis

Ocurrencia natural:No se le conoce como un producto natural significativo.

Síntesis industrial: Producido casi exclusivamente a través de síntesis química.

1. Síntesis de éter de Williamson:La ruta industrial primaria implica la reacción de resorcinolcon haluro de butilo(p. ej., cloruro o bromuro de n-butilo) en presencia de una base (p. ej., K₂CO₃, NaOH). Esta reacción puede producir una mezcla de productos monoalquilados (3-butoxi y 4-butoxi) y dialquilados, que se separan mediante destilación y purificación.

2. Ruta alternativa: Alquilación de resorcinol con butanol en presencia de un catalizador ácido, aunque este método puede ser menos selectivo.

Aplicaciones

Intermediario químico
Su principal uso es como componente básico para la síntesis de moléculas más complejas, especialmente en el sector de los productos químicos finos.
Absorbentes y estabilizadores UV: Un precursor clave en la síntesis de Absorbentes UV de tipo benzotriazol y de tipo triazinaSe utiliza en plásticos, recubrimientos y cosméticos para proteger contra la fotodegradación.
Síntesis farmacéutica y agroquímica: La porción de éter fenólico meta-sustituido es una estructura valiosa para la construcción de ingredientes activos donde se requieren enlaces de hidrógeno específicos y lipofilicidad.
Aditivo de rendimiento
Cosméticos y cuidado personal: Se utiliza en concentraciones muy bajas como Estabilizador y antioxidante en productos a base de emulsiones como cremas y protectores solares. También puede funcionar como un solubilizadorpara otros ingredientes.
Fluidos industriales: Actúa como un antioxidante suave y biostático en fluidos funcionales como: Refrigerantes, fluidos para el trabajo de metales y lubricantes.
Investigación y desarrollo
Se utiliza en laboratorios de síntesis orgánica para estudiar las rutas de reacción de fenoles sustituidos asimétricamente y para desarrollar nuevos materiales poliméricos.

Principales ventajas y beneficios

1. Doble funcionalidad: Fenol reactivo + éter solubilizante

Beneficio: Proporciona inherentemente actividad antioxidante de eliminación de radicales libres de su grupo fenólico -OH, mientras que la cadena butoxi mejora solubilidad en matrices orgánicas y actúa como un suave modificador de hidrofobicidad.

Escenario de aplicación: En formulaciones de protectores solares de alta estabilidad (Lociones con FPS 50+), Protege los filtros UV orgánicos (como la avobenzona) de la degradación oxidativa, mientras que su estructura de éter garantiza que permanezca totalmente soluble en la fase oleosa, evitando la cristalización o la separación de fases. Esto prolonga la vida útil del producto y mantiene su eficacia protectora.

2. Mayor estabilidad que los fenoles simples.

Beneficio: El enlace éter reduce significativamente la susceptibilidad a la oxidación y la formación de color. (amarillamiento) en comparación con compuestos de origen como el resorcinol, lo que garantiza claridad y rendimiento a largo plazo en los productos terminados.

Escenario de aplicación: Como un Estabilizador en recubrimientos o adhesivos de poliuretano transparente.Previene el amarilleamiento de la resina causado por el calor y la exposición a los rayos UV sin provocar decoloración propia, manteniendo así la calidad estética.

3. Synthon preciso para absorbentes UV avanzados

Beneficio: El grupo -OH en posición meta es altamente reactivo y está perfectamente orientado para reacciones de ciclación, lo que lo convierte en un Precursor clave para absorbentes UV de alto rendimiento de la clase benzotriazol y triazina..

Escenario de aplicación: En la síntesis de Estabilizadores de luz de amplio espectro para recubrimientos automotrices y plásticos de ingeniería.Proporciona la estructura molecular específica que maximiza la eficiencia de absorción de rayos UV y la estabilidad térmica en el aditivo final.

4. Perfil toxicológico y de manejo favorable

Beneficio: Ofrece una Una alternativa más segura y menos irritante al resorcinol.y muchos disolventes fenólicos volátiles. Tiene menor absorción dérmica y menor volatilidad (mayor punto de ebullición), lo que mejora la seguridad en el lugar de trabajo.

Escenario de aplicación: En Formulaciones de tintes y colorantes para el cabelloCuando los compuestos fenólicos se utilizan como acopladores o estabilizadores, el 3-butoxifenol puede proporcionar beneficios antioxidantes con un riesgo significativamente reducido de sensibilización cutánea, lo que contribuye a un perfil de producto más suave.

3-Butoxifenol (CAS 18979-72-1) es un especialidad multifuncional de alto valor químico cuya fuerza reside en su estructura híbrida. Es No es un antioxidante común. pero un estratégico herramienta para resolver desafíos específicos. Destaca donde solubilidad, estabilidad y funcionalidad fenólica deben converger, como en la estabilización de productos de protección solar de alto rendimiento, la síntesis de estabilizadores de luz avanzados o el refuerzo de sistemas antioxidantes en aplicaciones industriales exigentes. Para formuladores y químicos, proporciona una Equilibrio superior entre rendimiento, seguridad y versatilidad.en comparación con fenoles más reactivos o éteres inertes por sí solos.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es la principal propuesta de valor del 3-butoxifenol para los formuladores?

A: Ofrece una experiencia única doble funcionalidad: El sitio reactivo de un fenol (para actividad antioxidante o síntesis posterior) combinado con el poder solubilizante y modificador de la hidrofobicidad de un éter butílico. Esto lo convierte en un eficaz molécula puentepara mejorar la compatibilidad entre las fases polares y no polares en las formulaciones y una precisión synton para la creación de moléculas objetivo aromáticas meta-sustituidas.

P2: ¿Cómo se compara con el propio resorcinol?

A: Principales ventajas sobre el resorcinol:

Estabilidad: Mucho menos propenso a la oxidación y la decoloración.

Menor penetración e irritación cutánea: La eterificación reduce drásticamente su absorción dérmica y el potencial de sensibilización cutánea asociado.

Lipofilicidad: El grupo butoxi confiere una importante solubilidad en aceite, lo que facilita su incorporación en formulaciones a base de grasas.

Desventaja: Carece de la potente acción queratolítica y antiséptica del resorcinol. No son sustitutos directos, sino herramientas para diferentes propósitos.

P3: ¿Cuáles son los requisitos críticos de manipulación y almacenamiento?

A: Almacenar en un Zona fresca, seca y bien ventilada. en recipientes herméticamente cerrados y resistentes a la corrosión (bidones de acero inoxidable o revestidos). Proteger de luz, calor y humedadpara evitar la degradación. Tiene un punto de inflamación > 100 °C, pero al ser un líquido orgánico, debe mantenerse alejado de fuentes de ignición. La vida útil suele ser 24 mesesen las condiciones adecuadas.

P4: ¿Puede utilizarse como conservante independiente en productos cosméticos?

A: No, no es un conservante de amplio espectro. Si bien exhibe una leve actividad antimicrobiana, es No es suficiente para cumplir con los estándares de las pruebas de eficacia de conservación. (p. ej., USP) <51>, EP o CTFA) solo. Debe usarse como un suplemento o co-conservantedentro de un sistema de conservación robusto y aprobado, que aporta principalmente funcionalidad antioxidante.

P5: ¿Es compatible con los ingredientes de formulación comunes?

A: Sí, lo tiene excelente compatibilidadcon una amplia gama de:

Aceites y ésteres: (p. ej., triglicérido caprílico/cáprico, miristato de isopropilo).

Emulsionantes: (p. ej., polisorbato, alcohol cetearílico).

Disolventes orgánicos comunes.

Utilizar con precaución: Contiene agentes oxidantes fuertes y bases fuertes, que pueden provocar descomposición o reacción. Realice siempre pruebas de compatibilidad en la matriz de la formulación final.

P6: ¿Cuál es su estatus regulatorio para su uso en cosméticos o productos de consumo?

R: No figura específicamente en las principales listas positivas (como los Anexos de la UE), pero tampoco está prohibido. Su uso se rige por las disposiciones generales de seguridad de las normativas (como el Reglamento (UE) n.º 1223/2009 sobre cosméticos). Evaluaciones de seguridad Se requiere la evaluación de un toxicólogo cualificado para la notificación del producto final. No está clasificado como CMR (carcinogénico, mutagénico o reprotóxico) según el GHS vigente.

P7: ¿Dónde podemos conseguirlo y cuáles son las especificaciones típicas?

A: Es un productos químicos especializados Disponible a través de proveedores y fabricantes de productos químicos finos en Asia, Europa y Norteamérica. Las especificaciones típicas incluyen:

Pureza: ≥ 98,0% (GC)

Apariencia: Líquido transparente, de incoloro a amarillo claro

Contenido de agua: ≤ 0,5% (Karl Fischer)

Contenido de resorcinol: ≤ 0,5% (como impureza clave a controlar)

ETIQUETAS CALIENTES :

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Precio competitivo de CAS 18979-72-1

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