Malato de dietilo CAS 7554-12-3 es el éster dietílico del ácido málico, un ácido dicarboxílico que se encuentra en la naturaleza. Es un éster líquido transparente, incoloro o de color amarillo pálido, con un característico y suave olor afrutado. Su estructura consiste en una cadena principal de malato de cuatro carbonos (HOOC-CH2-CH(OH)-COOH) donde ambos grupos de ácido carboxílico están esterificados con etanol. El malato dietílico es un éster multifuncional de base biológica que sirve de manera única como un producto de alto rendimiento. disolvente verde, a precursor de sabor/fragancia agradabley un bloque de construcción químico versátilSu combinación de seguridad, sostenibilidad y reactividad de doble grupo funcional la convierte en una opción superior para formulaciones modernas y respetuosas con el medio ambiente.
Nombre :
Diethyl malateN.º CAS :
7554-12-3MF :
C₈H₁₄O₅MW :
190.19Pureza :
98%Apariencia :
Clear, colorless to pale yellow liquid.Condición de almacenamiento :
Store in a cool, dry, well-ventilated place in tightly closed, corrosion-resistant containers.Propiedades químicas
Nombre IUPAC: 2-hidroxibutanodioato de dietilo
Otros nombres: Hidroxisuccinato de dietilo; Malato de etilo
Fórmula química: C₈H₁₄O₅
Peso molecular: 190,19 g/mol
Estructura: C₂H₅OOC-CH₂-CH(OH)-COOC₂H₅
Apariencia: Líquido transparente, incoloro o de color amarillo pálido.
Punto de ebullición: ~ 240-245 °C (a presión atmosférica)
Punto de fusión: No es lo habitual; líquido a temperatura ambiente.
Densidad: ~1,12 g/cm³ a 20 °C
Índice de refracción: ~1,435 - 1,445 (n20/D)
Solubilidad: Miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes (etanol, éter dietílico, acetato de etilo). Ligeramente soluble en agua (~10-20 g/L a 20 °C) debido a sus grupos éster y al grupo hidroxilo polar.
Estabilidad: Estable en condiciones normales de almacenamiento. Se hidroliza lentamente en presencia de ácidos o bases fuertes para formar ácido málico y etanol. Sensible a agentes oxidantes fuertes.
Característica principal: Posee un grupo funcional éster y un grupo funcional alcohol secundario, lo que permite una reactividad química diversa (por ejemplo, transesterificación, hidrólisis del éster, oxidación del alcohol).
Actividades biológicas
Metabolismo: Como éster del ácido málico (un intermediario clave en el ciclo de Krebs), se espera que se metabolice en los sistemas biológicos a través de esterasas para producir etanol y ácido málico, que pueden entrar en las vías metabólicas normales.
Toxicidad: Generalmente considerado baja toxicidadBasado en sus componentes. Se espera que tenga baja toxicidad aguda oral y dérmica, pero puede causar irritación leve en los ojos o la piel. No hay evidencia significativa de mutagenicidad o carcinogenicidad. Para aplicaciones específicas se requiere una evaluación toxicológica completa.
Actividad antimicrobiana: No es su función principal. Los ésteres pueden presentar efectos conservantes leves a altas concentraciones, pero no son un conservante fiable por sí solos.
Olor y sabor: Aporta un aroma suave, afrutado y similar al del vino, lo que lo hace adecuado para aplicaciones de sabor y fragancia.
Biosíntesis
Ocurrencia natural: Aunque no se encuentra comúnmente en cantidades significativas en la naturaleza, el ácido málico es omnipresente en las frutas (especialmente en las manzanas).
Producción industrial: Producido sintéticamente mediante esterificación.
Ruta principal: Esterificación de Fischer de ácido málico con exceso de etanol en presencia de un ácido catalítico (por ejemplo, ácido sulfúrico o ácido p-toluenosulfónico). La mezcla de reacción se calienta y se elimina el agua (azeotrópicamente) para desplazar el equilibrio hacia el diéster.
Purificación: El producto crudo se neutraliza, se lava y se purifica mediante destilación a presión reducida para obtener malato de dietilo de alta pureza.
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Disolvente "verde" de alto rendimiento con beneficios adicionales.
Beneficio: Proporciona una excelente capacidad de disolución para compuestos polares y semipolares con Muy bajo potencial de irritación y baja volatilidad. Su grupo hidroxilo proporciona una ligera humectabilidad, mejorando la sensación en la piel.
Escenario de aplicación: Como el disolvente primario para extractos botánicos (por ejemplo, té verde, raíz de regaliz) en sueros faciales transparentes, Disuelve eficazmente los polifenoles activos, garantiza la claridad de la formulación y proporciona una sensación suave y no grasa en la piel, sin los efectos secantes del alcohol.
2. Propiedades organolépticas incorporadas
Beneficio: Imparte una aroma y sabor afrutado suave y natural (similar al de la manzana o el vino), reduciendo la necesidad de agentes enmascaradores o aditivos de sabor adicionales.
Escenario de aplicación: En productos de cuidado personal "de etiqueta limpia" o naturalesAl igual que los bálsamos labiales y las cremas hidratantes, funciona tanto como disolvente de principios activos como componente aromático sutil que se alinea con las afirmaciones de marketing derivadas de frutas, lo que aumenta el atractivo para el consumidor.
3. Excelente perfil de seguridad y cumplimiento normativo.
Beneficio: Derivado del ácido málico que se encuentra de forma natural, es No es un ftalato, éter de glicol ni un disolvente halogenado. Generalmente se reconoce como seguro (GRAS) para su uso como aromatizante y tiene un perfil toxicológico favorable para aplicaciones cosméticas.
Escenario de aplicación: En productos infantiles o formulaciones para pieles sensibles En aquellos casos donde el control de los ingredientes es riguroso, ofrece una alternativa demostrablemente más segura que los disolventes sintéticos tradicionales, lo que facilita la comercialización y el cumplimiento de la normativa.
4. Intermediario químico bifuncional versátil
Beneficio: Posee dos grupos éster hidrolizables y un grupo hidroxilo, lo que permite modificaciones químicas flexiblestales como la transesterificación, la polimerización o la síntesis de derivados de malato más complejos.
Escenario de aplicación: En la síntesis de polímeros biodegradables o plastificantes especiales, Sirve como materia prima renovable que puede adaptarse para crear productos con perfiles medioambientales y de rendimiento específicos.
Malato de dietilo (CAS 7554-12-3) es un éster especial de última generación que responda a la creciente demanda de Ingredientes más seguros, sostenibles y multifuncionales. Trasciende el papel de un simple disolvente al integrar solvencia, atractivo sensorial y una narrativa de química verde.Para los formuladores de cosméticos, sabores y materiales de alto rendimiento, proporciona una una alternativa técnicamente sólida y adaptada al mercadoa disolventes petroquímicos y plastificantes restringidos, lo que permite la innovación en el desarrollo de productos y el posicionamiento de la marca.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuáles son las principales ventajas del malato de dietilo en comparación con disolventes comunes como el propilenglicol (PG) o el DEP?
A: Sus principales ventajas son sus origen de base biológica (derivado del ácido málico derivado de la manzana), bajo potencial de irritación, y Perfil de seguridad favorableA diferencia del propilenglicol (PG), es menos higroscópico y tiene una percepción regulatoria diferente. En comparación con el ftalato de dietilo (DEP), no es un ftalato y se considera una opción más sostenible y respetuosa con el medio ambiente.
P2: ¿Se considera el malato de dietilo "natural" para el etiquetado de cosméticos?
A: Esto depende del organismo certificador. Como éster sintetizado de un ácido natural, a menudo se acepta como un ingrediente de origen natural bajo estándares como ISO 16128 (donde puede alcanzar un alto Índice de Origen Natural). Sin embargo, para obtener la certificación "orgánica" estricta, se debe evaluar la fuente del etanol y el proceso de producción.
P3: ¿Cómo debe almacenarse para garantizar la máxima vida útil?
A: Almacenar en un lugar fresco, seco y bien ventiladoen recipientes herméticamente cerrados y resistentes a la corrosión (acero inoxidable o HDPE). Proteger de humedad y calor extremoEn estas condiciones, la vida útil suele ser... 24 mesesdesde la producción. La exposición a alta humedad puede provocar una hidrólisis lenta con el tiempo.
P4: ¿Qué compatibilidad tiene con los ingredientes comunes de las formulaciones?
A: Tiene excelente compatibilidad Es compatible con la mayoría de aceites, ésteres y disolventes orgánicos. También es compatible con muchos tensioactivos y resinas. Realizar pruebas de compatibilidadCon ingredientes activos específicos, ya que su polaridad y grupo hidroxilo pueden interactuar con algunos compuestos. Evitar almacenar en contacto con ácidos o bases minerales fuertes.
P5: ¿Cuál es su estatus regulatorio (REACH, FDA, Cosméticos)?
A:
ALCANCE: Totalmente registrado para su uso comercial en la UE.
FDA: Aprobado como un sustancia aromatizante sintética (21 CFR 172.515). En el caso de los cosméticos, se considera seguro cuando se utiliza según lo previsto.
Cosméticos (UE): No está sujeto a las restricciones de los Anexos II/III del Reglamento CE 1223/2009. Figura en la base de datos CosIng con funciones como fragancia y agente acondicionador de la piel.
Clasificación GHS: Por lo general, no se clasifica como peligroso, pero se debe consultar la ficha de datos de seguridad del proveedor.
P6: ¿Puede utilizarse como disolvente primario para productos botánicos o extractos?
A: Sí, es una excelente elección. Su polaridad moderada lo hace eficaz para solubilizar una amplia gama de componentes vegetales polares y semipolares (fenoles, flavonoides). Se suele preferir para crear soluciones botánicas transparentes y estables para cosméticos debido a su baja irritación y su agradable aroma.
P7: ¿Dónde podemos conseguirlo y cuáles son las especificaciones de calidad típicas?
A: Disponible en fabricantes de ésteres especiales y distribuidores de productos químicos finos a nivel mundial, particularmente en regiones con sectores de sabores/fragancias intensas y química verde. Especificaciones clave a solicitar:
Ensayo (GC): ≥ 98,0%
Índice de acidez: ≤ 1,0 mg KOH/g (indicativo de bajo contenido de ácido libre)
Contenido de agua (Karl Fischer): ≤ 0,1%
Gravedad específica e índice de refracción: Para confirmar la pureza y la consistencia.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
Detalles
(S)-4-cloro-3-hidroxibutirato de etilo CAS 86728-85-0 Es un éster quiral bifuncional y un bloque de construcción de gran valor en la síntesis asimétrica. Presenta un grupo cloro terminal, un alcohol secundario con estereoquímica (S) definida y un éster etílico, lo que proporciona tres puntos de reacción distintos para la transformación química a partir de un único andamiaje enantioméricamente puro. Este compuesto es un bloque de construcción trifuncional quiralmente puro que integra un éster etílico reactivo, un alcohol secundario estereodefinido y un cloruro terminal en un esqueleto compacto de C4. Es el precursor industrial preferido para sintetizar la cadena lateral quiral de los fármacos estatínicos de gran éxito debido a su óptimo equilibrio entre reactividad, estabilidad y producción biocatalítica eficiente.
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(R)-4-ciano-3-hidroxibutirato de etilo CAS 141942-85-0 es un bloque de construcción quiral y bifuncional de gran importancia en la síntesis asimétrica. Contiene un centro estereogénico con configuración (R), un grupo éster etílico y un grupo nitrilo terminal, lo que lo convierte en un precursor versátil para la construcción de moléculas quirales complejas, particularmente en aplicaciones farmacéuticas. Este compuesto es un bloque de construcción quiral multifuncional y estereodefinido donde el alcohol con configuración (R) y el versátil grupo ciano proporcionan una ventaja sintética única. Sirve como un precursor privilegiado para intermedios farmacéuticos de alto valor, en particular cadenas laterales de estatinas, al ofrecer una reactividad superior y ortogonal en comparación con su análogo clorado.
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1,2,4,5‑Tetrahydroxybenzene CAS 636-32-8 is a versatile, redox‑active polyphenol that serves as a valuable reducing agent, metal chelator, and synthetic building block. Its high reactivity demands careful handling, but its unique symmetry and multifunctionality make it indispensable for advanced chemical and biochemical research.
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2-Bromo-4-iodobenzoic acid CAS 28547-29-7 is a premium, tri-functional aromatic building block designed for efficiency and strategic complexity in advanced organic synthesis. Its unique combination of two distinct halogen atoms and a carboxylic acid group enables sophisticated multi-step molecular construction from a single starting point.
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2-Methyl-3-heptanone CAS 13019-20-0 is a branched-chain aliphatic ketone prized primarily for its unique sensory properties in the flavor and fragrance industry. It serves as a versatile ingredient for creating earthy, cheesy, and fruity nuances. As a chemical intermediate, it offers utility in organic synthesis. Its safe handling requires attention to its flammability and irritant potential, and regulatory compliance must be verified for its intended use.
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3-Nonen-2-one CAS 18402-83-0 is a potent, unsaturated flavor and fragrance ketone essential for creating fresh, green, and cucumber-like notes. Its high potency and unique sensory profile make it invaluable for achieving naturalness in flavors and modernity in fragrances. Proper storage under inert, cold conditions is critical to maintaining its stability and odor quality. When used at the recommended low levels, it is a safe and effective ingredient compliant with major flavor and fragrance regulations.
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1-(2-Chlorophenyl)acetone (CAS 6305-95-9) is a specialized chlorinated aromatic ketone serving as a valuable intermediate in regulated chemical synthesis. Its utility lies in the orthogonal reactivity of its ketone and aromatic chloro groups, enabling the construction of complex molecules for legitimate research in pharmaceuticals and agrochemicals. Due to its status as a regulated precursor, all transactions require strict legal compliance and documentation. When handled with appropriate safety and regulatory diligence, it is a powerful tool for advanced synthetic chemistry.
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