L-carnitina-L-tartrato CAS 36687-82-8 Es una sal cristalina bien definida, formada mediante la unión iónica de una molécula de L-carnitina (el enantiómero biológicamente activo) y una molécula de ácido L-tartárico (el enantiómero natural). Está específicamente diseñada como una forma sólida superior de carnitina para suplementos dietéticos y alimentos funcionales. El L-carnitina-L-tartrato es una sal de L-carnitina no higroscópica y altamente estable, diseñada específicamente para una fabricación y un rendimiento superiores. Ofrece los beneficios metabólicos esenciales de la L-carnitina con ventajas adicionales para la recuperación física, destacando en formulaciones de suplementos en polvo y en dosis sólidas, donde la estabilidad y la validación clínica son primordiales.
Nombre :
L-Carnitine-L-tartrateN.º CAS :
36687-82-8MF :
C₁₁H₁₉NO₈MW :
293.27Pureza :
99%Apariencia :
White to off-white,crystalline powder.Condición de almacenamiento :
Sealed in dry,Room Temperature.Propiedades químicas
Nombre IUPAC: (3R)-3-Hidroxi-4-(trimetilazaniumil)butanoato; (2R,3R)-2,3-dihidroxibutanodioato (1:1)
Fórmula química: C₁₁H₁₉NO₈
Peso molecular: 293,27 g/mol
Estructura: Sal molar 1:1. La especie catiónica es la L-carnitina (generalmente representada en su forma zwitteriónica a pH fisiológico). La especie aniónica es el ion bitartrato (o tartrato de hidrógeno) derivado del ácido L-tartárico. Se suele producir y suministrar como un polvo fino cristalino.
Aspecto: Polvo cristalino, de color blanco a blanquecino, de flujo libre. Es inodoro o tiene un olor característico muy tenue.
Punto de fusión: Se descompone aproximadamente a 185-195 °C.
Solubilidad: Muy soluble en agua (> 500 g/L). Muy baja solubilidad en disolventes orgánicos como etanol, acetona o éter.
Estabilidad: Excelente estabilidad física y química. Su principal ventaja es su higroscopicidad extremadamente baja, lo que significa que no absorbe la humedad del aire. Esto evita el apelmazamiento, garantiza la fluidez del polvo a largo plazo y lo protege contra la degradación, lo que lo hace ideal para la fabricación.
pH de la solución: Una solución acuosa al 1% suele tener un pH de 3,0 a 4,0, debido al componente de ácido tartárico.
Rotación específica: [α]²⁰/D = Aproximadamente -20° a -24° (c = 5 en H₂O). Esto confirma la alta pureza óptica de los componentes L-carnitina y L-tartrato.
Contenido activo: Contiene aproximadamente 68-70% en peso de sal de L-carnitina-L-tartrato, proporcionando ~54% de L-carnitina elemental.
Actividades biológicas
La actividad biológica se debe exclusivamente al grupo L-carnitina. El anión tartrato mejora las propiedades fisicoquímicas del compuesto y puede potenciar ligeramente su absorción, pero no se considera farmacológicamente activo en este contexto.
Función metabólica principal: Actúa como cofactor esencial para el transporte de ácidos grasos de cadena larga (AGCL) a la matriz mitocondrial. Este proceso es fundamental para la β-oxidación de los AGCL, una vía principal para la producción de ATP (energía), especialmente en el músculo esquelético y cardíaco.
Beneficios clínicamente investigados en fisiología del ejercicio:
Acelera la recuperación: Ensayos clínicos rigurosos demuestran que reduce significativamente los marcadores bioquímicos de daño muscular (por ejemplo, la creatina quinasa sérica) y disminuye la percepción del dolor muscular de aparición tardía (DOMS, por sus siglas en inglés) después de un ejercicio extenuante.
Reduce el estrés metabólico: Atenúa el estrés oxidativo inducido por el ejercicio y mejora la eliminación de los productos de desecho metabólicos.
Favorece la utilización de oxígeno: Algunos estudios indican que desempeña un papel en la mejora de la eficiencia de la producción de energía dependiente del oxígeno en los músculos.
Perfil de seguridad: Hereda la excelente seguridad y tolerabilidad de la L-carnitina. No se han asociado efectos adversos graves con la suplementación en las dosis recomendadas.
Biosíntesis
El L-carnitina-L-tartrato no es un producto natural; se produce mediante síntesis industrial controlada.
Paso 1: Producción de L-carnitina. Se logra mediante:
Fermentación microbiana (método preferido): Utilizando cepas de bacterias genéticamente optimizadas (por ejemplo, Escherichia coli). Este método produce el enantiómero L puro y bioidéntico, y se ajusta a las preferencias del mercado de productos naturales y orgánicos.
Síntesis química: Partiendo de precursores como la epiclorhidrina, se procede a la resolución quiral para aislar la forma L.
Paso 2: Formación de sal con ácido L-tartárico. La L-carnitina de alta pureza reacciona con una cantidad equimolar de ácido L-tartárico de grado alimenticio (generalmente derivado de fuentes naturales como las uvas o producido mediante fermentación) en una solución acuosa bajo pH y temperatura controlados.
Paso 3: Aislamiento y purificación. El L-carnitina-L-tartrato resultante se cristaliza a partir de la solución, luego se lava, se seca y se muele para lograr la distribución del tamaño de partícula y la densidad aparente deseadas para su uso uniforme en formulaciones.
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Estabilidad física superior para una fabricación impecable.
Beneficio: Su naturaleza cristalina, no higroscópica y de flujo libre, evita la absorción de humedad, el apelmazamiento y la formación de grumos. Esto garantiza un flujo constante del polvo en equipos automatizados, una dosificación precisa y una larga vida útil sin necesidad de envases especiales.
Escenario de aplicación: En una línea de encapsulación de alta velocidad para un suplemento de recuperación post-entrenamiento, el L-carnitina-L-tartrato fluye sin problemas desde las tolvas, sin obstrucciones ni adherencias, lo que garantiza que cada cápsula contenga la dosis exacta de 1 gramo. Esto elimina el tiempo de inactividad de la producción para la limpieza y minimiza el desperdicio de producto, mejorando directamente el rendimiento de la fabricación y la rentabilidad.
2. Validado clínicamente para la recuperación y el rendimiento durante el ejercicio.
Beneficio: Esta forma específica de sal está respaldada por ensayos clínicos en humanos revisados por pares que demuestran su eficacia para reducir los marcadores de daño muscular (creatina quinasa), disminuir el estrés oxidativo y aliviar el dolor muscular de aparición tardía (DOMS).
Escenario de aplicación: Una marca de nutrición deportiva formula un polvo de recuperación premium dirigido a atletas de élite. Al utilizar L-carnitina-L-tartrato en la dosis de 2 g/día clínicamente estudiada, pueden afirmar que "reduce el dolor muscular", respaldado por evidencia científica, lo que les proporciona una ventaja competitiva y genera confianza entre los consumidores informados.
3. Optimizado para la experiencia del usuario final.
Beneficio: La sal de tartrato aporta una acidez suave y agradable que puede realzar el sabor de las mezclas para bebidas, y su alta solubilidad garantiza una solución clara y sin grumos. Además, se asocia con una excelente tolerancia gastrointestinal en dosis efectivas.
Escenario de aplicación: En una refrescante bebida electrolítica con sabor a cítricos para tomar durante el entrenamiento, el L-carnitina-L-tartrato se disuelve instantáneamente sin dejar residuos. Su sutil acidez complementa el sabor, mientras que su perfil de tolerancia previene cualquier molestia gástrica durante el entrenamiento intenso, favoreciendo la hidratación y la recuperación en un solo producto.
4. Fiabilidad de la cadena de suministro y atractivo de las etiquetas limpias.
Beneficio: Producido mediante fermentación (de origen no animal) y enriquecido con ácido L-tartárico de origen natural, se alinea con las tendencias veganas, vegetarianas y de etiqueta limpia. Su calidad y estabilidad constantes simplifican la gestión de inventario y reducen el riesgo de fallos en los lotes.
Escenario de aplicación: Una empresa de suplementos veganos que busca ingredientes puede utilizar con confianza L-carnitina-L-tartrato, verificando su origen microbiano para su comercialización. Su estabilidad permite un almacenamiento prolongado y envíos internacionales sin degradación, garantizando la potencia del producto desde la fábrica hasta el consumidor.
L-carnitina-L-tartrato (CAS 36687-82-8) Es la opción preferida de los formuladores para suplementos de recuperación deportiva y de los atletas por sus resultados basados en evidencia. Sus ventajas son dobles: prácticas y orientadas al rendimiento. Desde la perspectiva de la fabricación, resuelve los problemas críticos de estabilidad y manipulación asociados con la L-carnitina base. Desde la perspectiva del consumidor y del marketing, ofrece beneficios clínicamente comprobados para la recuperación muscular y el apoyo metabólico. Para las marcas que crean productos de nutrición deportiva de alta calidad, representa la combinación óptima de validación científica, fiabilidad de producción y eficacia para el usuario final, lo que justifica su posición como la fuente premium de L-carnitina para la industria de la nutrición deportiva.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es la principal ventaja de usar L-carnitina-L-tartrato en mi fórmula de suplementos?
A: Estabilidad de fabricación inigualable. A diferencia de la L-carnitina base (que es altamente higroscópica, pegajosa y propensa a apelmazarse), el L-carnitina-L-tartrato es un polvo seco, de flujo libre y no higroscópico. Esto garantiza una mezcla uniforme, una dosificación precisa en líneas automatizadas de encapsulación/comprimido y la integridad del producto a largo plazo sin necesidad de un procesamiento especial con control de humedad.
P2: ¿En qué se diferencia de la acetil-L-carnitina (ALCAR) y cuál es mejor para la recuperación muscular?
A: Tienen aplicaciones distintas.
El tartrato de L-carnitina está optimizado para la recuperación física. Sus estudios demuestran específicamente que reduce el daño muscular y el dolor después del ejercicio. Es la presentación preferida en productos para la recuperación deportiva.
La acetil-L-carnitina (ALCAR) está optimizada para la función cognitiva. El grupo acetilo le permite atravesar la barrera hematoencefálica con mayor eficacia, favoreciendo la energía cerebral y la concentración. No es la forma principal para la recuperación muscular.
Para la recuperación, la L-carnitina-L-tartrato es la opción clínicamente respaldada.
P3: ¿Cuál es la dosis diaria probada y eficaz para obtener beneficios en la recuperación?
A: La dosis utilizada en estudios clínicos clave que muestran reducciones significativas en los marcadores de daño muscular y el dolor es de 2 gramos (2000 mg) de L-carnitina-L-tartrato al día. Normalmente se consume en una sola toma, generalmente después del entrenamiento.
P4: ¿Este ingrediente es vegano y apto para personas con alergias?
R: Normalmente, sí. La producción moderna mediante fermentación microbiana para la L-carnitina y el uso de fuentes microbianas o vegetales para el ácido L-tartárico significa que está libre de derivados animales. Además, generalmente no contiene gluten ni soja y es neutro en cuanto a alérgenos. Para mayor seguridad, consulte siempre la información sobre alérgenos y si el producto es vegano que proporciona su proveedor.
P5: ¿Existen efectos secundarios o interacciones conocidas?
A: Es muy bien tolerado (GRAS). Con la dosis estándar de 2 g/día, los efectos secundarios son poco frecuentes. Un porcentaje muy pequeño de personas puede experimentar molestias gastrointestinales leves (p. ej., náuseas) con dosis muy altas. No interactúa con estimulantes como la cafeína y no es un estimulante en sí mismo.
P6: ¿Cuáles son las especificaciones clave que debo solicitar a un proveedor?
A: Insista en un Certificado de Análisis (CoA) que especifique:
Identidad y pureza: Ensayo por HPLC que confirma ≥98% de L-carnitina-L-tartrato.
Contenido elemental: Especificación para el contenido de L-carnitina (~54%).
Pureza quiral: Rotación óptica específica dentro del rango negativo (confirmando la forma L).
Propiedades físicas: Análisis del tamaño de partícula y densidad aparente para la consistencia de la mezcla.
Seguridad: Cumplimiento total de los límites para metales pesados, disolventes residuales y contaminantes microbiológicos según la farmacopea pertinente (USP/EP).
P7: ¿Por qué un formulador elegiría esto en lugar de la base de L-carnitina más barata?
A: Costo total de propiedad. Si bien la forma base tiene un precio por kilo menor, su naturaleza higroscópica genera costos ocultos: maquinaria obstruida, pesos inconsistentes de las tabletas, aglomeración del producto, vida útil reducida y posible reformulación. El L-carnitina-L-tartrato ofrece un rendimiento predecible, confiabilidad y una calidad superior del producto final, lo que reduce el desperdicio y los problemas de producción, lo que a menudo lo hace más rentable en general.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
Detalles
(S)-4-cloro-3-hidroxibutirato de etilo CAS 86728-85-0 Es un éster quiral bifuncional y un bloque de construcción de gran valor en la síntesis asimétrica. Presenta un grupo cloro terminal, un alcohol secundario con estereoquímica (S) definida y un éster etílico, lo que proporciona tres puntos de reacción distintos para la transformación química a partir de un único andamiaje enantioméricamente puro. Este compuesto es un bloque de construcción trifuncional quiralmente puro que integra un éster etílico reactivo, un alcohol secundario estereodefinido y un cloruro terminal en un esqueleto compacto de C4. Es el precursor industrial preferido para sintetizar la cadena lateral quiral de los fármacos estatínicos de gran éxito debido a su óptimo equilibrio entre reactividad, estabilidad y producción biocatalítica eficiente.
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(R)-4-ciano-3-hidroxibutirato de etilo CAS 141942-85-0 es un bloque de construcción quiral y bifuncional de gran importancia en la síntesis asimétrica. Contiene un centro estereogénico con configuración (R), un grupo éster etílico y un grupo nitrilo terminal, lo que lo convierte en un precursor versátil para la construcción de moléculas quirales complejas, particularmente en aplicaciones farmacéuticas. Este compuesto es un bloque de construcción quiral multifuncional y estereodefinido donde el alcohol con configuración (R) y el versátil grupo ciano proporcionan una ventaja sintética única. Sirve como un precursor privilegiado para intermedios farmacéuticos de alto valor, en particular cadenas laterales de estatinas, al ofrecer una reactividad superior y ortogonal en comparación con su análogo clorado.
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1,2,4,5‑Tetrahydroxybenzene CAS 636-32-8 is a versatile, redox‑active polyphenol that serves as a valuable reducing agent, metal chelator, and synthetic building block. Its high reactivity demands careful handling, but its unique symmetry and multifunctionality make it indispensable for advanced chemical and biochemical research.
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2-Bromo-4-iodobenzoic acid CAS 28547-29-7 is a premium, tri-functional aromatic building block designed for efficiency and strategic complexity in advanced organic synthesis. Its unique combination of two distinct halogen atoms and a carboxylic acid group enables sophisticated multi-step molecular construction from a single starting point.
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2-Methyl-3-heptanone CAS 13019-20-0 is a branched-chain aliphatic ketone prized primarily for its unique sensory properties in the flavor and fragrance industry. It serves as a versatile ingredient for creating earthy, cheesy, and fruity nuances. As a chemical intermediate, it offers utility in organic synthesis. Its safe handling requires attention to its flammability and irritant potential, and regulatory compliance must be verified for its intended use.
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3-Nonen-2-one CAS 18402-83-0 is a potent, unsaturated flavor and fragrance ketone essential for creating fresh, green, and cucumber-like notes. Its high potency and unique sensory profile make it invaluable for achieving naturalness in flavors and modernity in fragrances. Proper storage under inert, cold conditions is critical to maintaining its stability and odor quality. When used at the recommended low levels, it is a safe and effective ingredient compliant with major flavor and fragrance regulations.
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1-(2-Chlorophenyl)acetone (CAS 6305-95-9) is a specialized chlorinated aromatic ketone serving as a valuable intermediate in regulated chemical synthesis. Its utility lies in the orthogonal reactivity of its ketone and aromatic chloro groups, enabling the construction of complex molecules for legitimate research in pharmaceuticals and agrochemicals. Due to its status as a regulated precursor, all transactions require strict legal compliance and documentation. When handled with appropriate safety and regulatory diligence, it is a powerful tool for advanced synthetic chemistry.
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