Clorhidrato de trimetilamina (TMA·HCl) CAS 593-81-7 El clorhidrato de trimetilamina (TMA) es una alquilamina terciaria simple. Es una forma sólida y cristalina de la trimetilamina, que normalmente es gaseosa y de olor desagradable, lo que facilita su manipulación, almacenamiento y pesaje preciso. El clorhidrato de trimetilamina es el equivalente sólido, seguro, estable y de pesaje preciso de la trimetilamina gaseosa (TMA). Transforma un gas peligroso y maloliente en un reactivo controlable, eliminando los principales problemas de manipulación y seguridad, a la vez que permite una estequiometría exacta en pasos sintéticos críticos.
Nombre :
Trimethylamine hydrochlorideN.º CAS :
593-81-7MF :
C₃H₁₀ClN or (CH₃)₃N·HClMW :
95.57Pureza :
99%Apariencia :
White to off-white, crystalline solid or powder.Condición de almacenamiento :
Store in a tightly sealed container in a cool, dry place.Propiedades químicas
Nombre IUPAC: Cloruro de trimetilamonio
Otros nombres comunes: clorhidrato de TMA
Fórmula química: C₃H₁₀ClN o (CH₃)₃N·HCl
Peso molecular: 95,57 g/mol
Estructura: Una sal higroscópica que consiste en un catión trimetilamonio [(CH₃)₃NH⁺] y un anión cloruro [Cl⁻].
Apariencia: Sólido o polvo cristalino de color blanco a blanquecino.
Punto de fusión: Se descompone al fundirse, normalmente alrededor de ~258-262 °C.
Solubilidad: Fácilmente soluble en agua y alcoholes de bajo peso molecular (metanol, etanol). Ligeramente soluble en cloroformo. Insoluble en disolventes no polares como el éter dietílico o el hexano.
Estabilidad: Estable en condiciones normales de almacenamiento. Higroscópico (absorbe la humedad del aire). Al calentarse, puede sublimarse. Al disolverse en agua o tratarse con una base (p. ej., NaOH), libera trimetilamina gaseosa libre, que tiene un olor a pescado intensamente penetrante.
pH: Las soluciones acuosas son ácidas debido a la hidrólisis del ion amonio.
Reactividad clave: Sirve como una fuente sólida y conveniente del nucleófilo trimetilamina. Puede utilizarse en reacciones de alquilación o, más comúnmente, se desprotona in situ con una base (por ejemplo, K₂CO₃) para generar TMA libre para reacciones como la aminación reductiva o como base/captador.
Actividades biológicas
Presencia natural: La trimetilamina libre (TMA) es un producto de la descomposición bacteriana de la colina, la carnitina y el N-óxido de trimetilamina (TMAO) en la naturaleza. Es responsable del olor a pescado en descomposición.
Metabolismo humano: En los seres humanos, la TMA producida por las bacterias intestinales a partir de precursores dietéticos se oxida en el hígado a N-óxido de trimetilamina (TMAO), un metabolito que ha sido ampliamente estudiado y relacionado con un mayor riesgo de enfermedades cardiovasculares.
Olor y percepción sensorial: La amina libre (TMA) tiene un umbral de olor extremadamente bajo y se percibe como muy desagradable (penetrante, a pescado, amoniacal). La sal en sí es relativamente inodora cuando está seca, pero libera la amina maloliente al entrar en contacto con la humedad o una base.
Toxicidad: El compuesto en sí se considera irritante para los ojos, la piel y el sistema respiratorio. El principal peligro radica en su potencial para liberar el gas TMA, volátil e inflamable.
Biosíntesis
Biosíntesis natural: No se biosintetiza en la naturaleza como sal de clorhidrato. La trimetilamina (TMA) libre es producida por bacterias anaeróbicas en ambientes ricos en materia orgánica (por ejemplo, sedimentos marinos, intestinos de animales) mediante la reducción enzimática del N-óxido de trimetilamina (TMAO) o la degradación de la colina y compuestos relacionados.
Síntesis industrial/comercial: Producido por la reacción directa de trimetilamina (TMA) gaseosa con ácido clorhídrico (HCl).
Proceso: El TMA gaseoso se burbujea a través de una solución acuosa de HCl o se hace reaccionar de manera controlada.
Aislamiento: La mezcla de reacción se concentra y el producto se cristaliza, a menudo a partir de un alcohol como el etanol o el isopropanol, para luego filtrarlo y secarlo.
Objetivo: Este proceso convierte el gas TMA, altamente volátil, maloliente y difícil de manipular, en un sólido estable e inodoro para su distribución comercial.
Aplicaciones
Principales ventajas y beneficios
1. Manipulación segura y práctica de una base volátil.
Beneficio: Elimina la necesidad de cilindros de gas a presión, reguladores especializados y aparatos complejos para la burbujeo de gas. Permite el uso seguro de TMA en una mesa de laboratorio estándar.
Escenario de aplicación: En una síntesis a escala de varios gramos de un intermedio farmacéutico que requiere trimetilamina como base, un químico pesa con precisión el TMA·HCl directamente en el matraz de reacción. Esto evita los riesgos de manipular gas TMA (inflamabilidad, toxicidad, olor intenso) y garantiza un control preciso de la cantidad de base añadida, lo cual es fundamental para la reproducibilidad y el rendimiento de la reacción.
2. Control estequiométrico preciso para obtener resultados reproducibles.
Beneficio: Al ser un sólido estable y no volátil, permite una dosificación molar exacta, una tarea difícil e imprecisa con un gas. Esto es crucial para reacciones en las que el TMA es un reactivo, no solo un agente captador.
Escenario de aplicación: Durante la síntesis de un catalizador de sal de amonio cuaternario quiral, se utiliza TMA·HCl como agente alquilante. Los 1,05 equivalentes exactos necesarios para la conversión completa se pueden pesar al miligramo, lo que garantiza una calidad y actividad constantes del catalizador entre lotes, algo imposible con la alimentación gaseosa.
3. Generación in situ de TMA anhidro en condiciones controladas.
Beneficio: Al tratarlo con una base más fuerte (por ejemplo, KOH o NaOH), libera limpiamente TMA anhidro directamente en la mezcla de reacción. Este método proporciona el gas reactivo exactamente donde se necesita, minimizando la exposición y las pérdidas.
Escenario de aplicación: En una aminación reductiva con triacetoxiborohidruro de sodio en diclorometano, la adición de TMA·HCl sólido junto con gránulos de NaOH en polvo genera TMA in situ para eliminar el ácido acético como subproducto. Esto desplaza el equilibrio hacia adelante y purifica el medio de reacción sin introducir agua proveniente de soluciones acuosas de amina.
4. Ideal para síntesis automatizada y de alto rendimiento.
Ventaja: Su naturaleza sólida y fluida lo hace perfectamente adecuado para los sistemas automatizados de dispensación de polvo utilizados en las plataformas modernas de síntesis paralela y experimentación de alto rendimiento (HTE).
Escenario de aplicación: En un laboratorio de descubrimiento de fármacos que utiliza reactores de síntesis automatizados, el TMA·HCl puede dosificarse con precisión mediante sistemas robóticos desde un vial de polvo estándar a docenas de pocillos de reacción simultáneamente. Esto permite explorar rápidamente las condiciones de reacción utilizando TMA como variable, un proceso prohibitivamente complejo con TMA gaseoso.
Clorhidrato de trimetilamina (CAS 593-81-7) Es un reactivo estratégico que resuelve un problema fundamental de manipulación en química sintética. Su valor no reside en ser una base universal, sino en ser el sistema de suministro definitivo para la fracción de trimetilamina cuando la seguridad, la precisión y la simplicidad operativa son prioritarias. Para los químicos de procesos que amplían una ruta, los químicos medicinales que optimizan una biblioteca o cualquier investigador que necesite acceso fiable a TMA sin sus riesgos asociados, TMA·HCl es la solución indispensable en forma sólida que salva la brecha entre la utilidad de TMA y las exigencias prácticas del trabajo de laboratorio moderno. Convierte un desafío logístico y de seguridad en un paso rutinario y manejable.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es la principal ventaja de utilizar la sal de clorhidrato en lugar de la trimetilamina gaseosa?
A: Manipulación, seguridad y precisión. El TMA gaseoso requiere cilindros presurizados, equipo especializado y presenta riesgos significativos de inhalación e inflamabilidad. El TMA·HCl es un sólido estable y pesable que se puede manipular de forma segura en la mesa de trabajo y utilizar para generar TMA in situ, exactamente cuando y donde se necesita en una reacción.
P2: ¿Cómo puedo manipular y almacenar este material de forma segura para evitar que desprenda olores?
A: La clave es mantenerlo seco y alejado de las bases.
Almacenamiento: Conservar en un recipiente hermético en un lugar fresco y seco. Se recomienda un desecador para su conservación a largo plazo.
Manipulación: Utilizar en una campana extractora bien ventilada. Usar el equipo de protección personal (EPP) adecuado (guantes, bata de laboratorio, gafas de seguridad). Evitar generar polvo.
Residuos: Eliminar como residuo químico peligroso. No mezclar con bases fuertes, ya que esto liberará TMA gaseoso.
P3: ¿Cómo puedo liberar trimetilamina libre de esta sal para una reacción?
A: El método más común consiste en tratarlo con una base fuerte in situ. Por ejemplo, agregue TMA·HCl a la mezcla de reacción junto con un exceso de una base inorgánica suave como el carbonato de potasio (K₂CO₃) o una base más fuerte como el hidróxido de sodio (NaOH) en el disolvente. El gas TMA libre se genera directamente en el recipiente de reacción.
P4: ¿Qué grado de pureza debo buscar y cuáles son las impurezas comunes?
A:
Grado técnico (~98%): Adecuado para aplicaciones industriales como la síntesis de cloruro de colina.
Reactivo/grado purificado (≥99%): Requerido para la mayoría de las aplicaciones de química sintética.
Impurezas comunes: Pueden incluir agua (debido a la higroscopicidad), disolventes residuales (debido a la cristalización) y una ligera decoloración. Para aplicaciones sensibles, consulte el certificado de análisis del proveedor para verificar la presencia de metales pesados y otras pruebas específicas.
P5: ¿Existen problemas de compatibilidad o estabilidad en las formulaciones?
A: Absolutamente.
Incompatible con: Agentes oxidantes fuertes y, lo más importante, bases fuertes (que liberarán gas TMA).
Estabilidad en solución: Las soluciones acuosas son ácidas y se hidrolizan lentamente, liberando potencialmente algo de TMA con el tiempo, especialmente si están calientes. Las soluciones deben usarse recién preparadas.
Higroscopicidad: Se apelmazará si se expone al aire húmedo, por lo que conviene mantener los recipientes sellados.
P6: ¿Cuáles son las principales clasificaciones normativas y de seguridad?
A:
Peligros según el GHS: Generalmente clasificado como Toxicidad aguda 4 (oral), Corrosión cutánea 1B, Daño ocular 1 y STOT SE 3. El gas TMA liberado es inflamable y tóxico.
Transporte: Puede clasificarse como sustancia corrosiva (Clase 8), UN 2923, dependiendo de la concentración y la forma.
Consulte siempre la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica de su proveedor para obtener la información más precisa y actualizada sobre los riesgos.
P7: ¿Cuáles son las principales alternativas a este reactivo?
A: Las alternativas dependen de la aplicación:
Como fuente de TMA: Existen soluciones acuosas o alcohólicas de trimetilamina (p. ej., ~25-45% en agua, etanol o THF). Estas son más fáciles de dosificar que el gas, pero siguen siendo volátiles y desprenden olor. Se prefiere la sal sólida para obtener una estequiometría precisa y minimizar el olor durante la preparación.
Como base: Otras bases de amina terciaria como la trietilamina (TEA) o la N,N-diisopropiletilamina (DIPEA) se utilizan con mayor frecuencia como bases no nucleofílicas. El TMA·HCl se utiliza específicamente cuando se requiere el grupo trimetilamonio en el producto.
Clorhidrato de procaína CAS 51-05-8 Es la sal hidrocloruro de procaína soluble en agua. Es la formulación específica utilizada en medicina clínica, conocida por su nombre comercial:NovocaínaSi bien su uso en la práctica general ha disminuido, sigue siendo un fármaco históricamente fundamental y aún se emplea en contextos médicos y terapéuticos específicos.
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3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 es un éter aromático simétrico, meta-sustituido Apreciado por su aroma dulce y floral estable en fragancias y su utilidad como intermedio reactivo en síntesis orgánica. La combinación de un grupo metoxi altamente activador y dos grupos metilo activadores hace que su anillo aromático sea altamente receptivo a la sustitución electrofílica. Si bien es seguro manipularlo con las precauciones estándar, los usuarios deben verificar su estatus regulatorio para aplicaciones específicas. Es un ingrediente versátil y eficaz tanto para aplicaciones sensoriales como químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 es un valioso bloque de construcción bicíclico bifuncional que fusiona la reactividad de un hidroxilo fenólico con una cetona alifática. Su principal fortaleza reside en su versatilidad como Intermediario clave para la síntesis farmacéuticaPermite el acceso a diversas estructuras heterocíclicas y policíclicas con potencial bioactividad. Si bien es estable cuando se almacena correctamente, su susceptibilidad a la oxidación y a la luz exige un manejo cuidadoso. Para los investigadores en química medicinal y síntesis orgánica, ofrece un punto de partida estratégico hacia nuevos espacios químicos.
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Bromuro de 3′-metoxifenacilo CAS 5000-65-7 es un α-bromocetona especializada y fotosensible valorado principalmente como un reactivo de grupo protector fotoremovible para ácidos carboxílicos y como un agente alquilanteSu sustitución meta-metoxi puede alterar ligeramente sus propiedades fotolíticas y electrónicas en comparación con el bromuro de fenacilo original. Su manipulación requiere precauciones estrictas debido a su naturaleza lacrimógena y su sensibilidad a la luz y la humedad. Para los investigadores en biología química, síntesis orgánica y fotoquímica, constituye una herramienta clásica y eficaz para la desprotección y la conjugación molecular controladas por luz.
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4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 Es un componente bifuncional de alta calidad en química orgánica y de coordinación. Su valor reside no solo en su reactividad, sino también en su estructura diseñada específicamente para ofrecer un rendimiento superior en aplicaciones avanzadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
Detalles![4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate](https://es.qixiolivetol.com/storage/uploads/images/202604/17/1776427287_qZy87IjHSQ.jpg)
4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a chirally defined, pre-activated acylating agent that combines a metabolically stable benzo[1,3]dioxole (piperonyl) pharmacophore with the exceptional reactivity of a 4-nitrophenyl ester. It enables the efficient, racemization-free introduction of a complex, chiral acid moiety under mild conditions, making it invaluable for advanced synthetic and bioconjugation chemistry. 4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a specialty ester designed as a reactive biochemical or synthetic intermediate. Its structure strategically combines three key units: (1)A 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid (piperonyl-substituted, chiral acid) moiety. (2)A 4-nitrophenyl ester leaving group. This design makes it an activated ester, where the 4-nitrophenol is an excellent leaving group, facilitating efficient acyl transfer reactions under mild conditions.
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