Pirrolidina con 99 % de pureza CAS 123-75-1

Número CAS: 123-75-1

Fórmula molecular: C₄H₉N

Peso molecular: 71,12 g/mol

Fórmula estructural: Un anillo de cinco miembros con cuatro grupos CH₂ y un grupo NH.

Nombre IUPAC: Pirrolidona

Sinónimos:

Tetrahidropirrol

Azaciclopentano

Características principales: Líquido fuertemente básico (pKb ~2,7), volátil, incoloro a amarillo pálido con olor amoniacal parecido al del pescado.

Estado físico: Líquido incoloro a amarillo claro; tiende a oscurecerse con la exposición al aire y a la luz.

Punto de ebullición: 87-88 °C (a 760 mmHg)

Punto de fusión: -57 a -63 °C

​Densidad:​​ 0,852-0,854 g/cm³ a ​​25 °C

Índice de refracción: n²⁰/D ~1,443

Punto de inflamación: 3 °C (vaso cerrado) – ​Altamente inflamable.

Solubilidad: Miscible con agua y la mayoría de los disolventes orgánicos (etanol, éter, cloroformo, benceno). Actúa como buen disolvente para numerosos compuestos orgánicos e inorgánicos.

Estabilidad: Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas. Higroscópico (absorbe la humedad y el CO₂ del aire, formando un carbonato). Incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos y cloruros de ácido. Puede formar peróxidos explosivos tras un almacenamiento prolongado. Almacenar en atmósfera inerte (nitrógeno/argón).

Olor: Olor fuerte, desagradable y amoniacal.

Farmacología/Toxicología: Principalmente un intermedio; no se utiliza directamente como fármaco.

​ Toxicidad:​​ Corrosivo y tóxico. Provoca quemaduras graves en la piel, daño ocular e irritación de las vías respiratorias. Nocivo si se ingiere o inhala. Los efectos pueden incluir depresión del sistema nervioso central.

Metabolismo: Puede servir como precursor en la biosíntesis de diversos alcaloides naturales (p. ej., nicotina, higrina). En el organismo, puede metabolizarse e incorporarse a estructuras más complejas.

Modo de acción: Como base fuerte, puede alterar las funciones celulares. Su principal peligro reside en su naturaleza corrosiva y su reactividad.

​Aparición natural:​​ Se encuentra como componente estructural en muchos alcaloides (por ejemplo, en especies de Nicotiana, hojas de coca), pero no normalmente como base libre en cantidades significativas.

Biosíntesis natural: En plantas y microorganismos, los anillos de pirrolidina se biosintetizan principalmente a partir de ornitina o prolina. La ornitina se descarboxila a putrescina, que posteriormente puede incorporarse a alcaloides que contienen pirrolidina mediante transformaciones enzimáticas (p. ej., metilación, oxidación y ciclización).

Síntesis industrial: No se biosintetiza industrialmente. Se produce mediante métodos químicos.

1.Hidrogenación catalítica del pirrol: La ruta industrial más común, que implica la hidrogenación de pirrol sobre un catalizador como níquel Raney o paladio.

​2.Reducción de succinimida o succinonitrilo.

3. A partir de 1,4-dihalobutanos: Reacción con amoniaco o aminas.

Pregunta 1: ¿Cuáles son los principales riesgos asociados con la pirrolidina?

A1: Esaltamente inflamable, corrosivo, y tóxicoLos principales riesgos incluyen quemaduras graves en la piel y los ojos, irritación respiratoria y posible formación de peróxido con el envejecimiento. Debe manipularse en una campana extractora con el EPI adecuado (guantes, gafas protectoras, bata de laboratorio) y lejos de fuentes de ignición.

Pregunta 2: ¿Cómo se debe almacenar de forma segura la pirrolidina?

A2: Almacenar en un recipiente hermético y hermético bajo atmósfera inerte (nitrógeno o argón), en un lugar fresco, seco y bien ventilado, alejado del calor y la luz. Se recomienda refrigerar. Añada un inhibidor (como hidróxido de sodio o BHT) para prevenir la formación de peróxidos durante el almacenamiento prolongado y realice análisis de peróxidos regularmente.

Pregunta 3: ¿Para qué se utiliza comúnmente?

A3: Su uso más significativo es como ​bloque de construcción clave en la síntesis farmacéutica, en particular para fármacos que contienen un anillo de pirrolidina. También se utiliza como disolvente, catalizador y precursor de otros productos químicos industriales como el NMP.

Pregunta 4: ¿Es la pirrolidina una sustancia controlada?

A4: No, la pirrolidina en sí no es una sustancia controlada. Sin embargo, es unaLista I Precursores químicosEn algunas jurisdicciones (p. ej., las reguladas por la DEA estadounidense) se ha comprobado su uso en la fabricación ilícita de sustancias controladas (p. ej., ciertos estimulantes). Su venta y consumo están sujetos a supervisión, y los usuarios deben cumplir con todas las regulaciones aplicables.

Pregunta 5: ¿Qué se debe hacer en caso de derrame?

A5: Evacue el área. Use equipo de protección completo. Contenga el derrame con material inerte (arena, vermiculita). Neutralice con un ácido diluido (como ácido acético) y recoja el material para su eliminación. Ventile bien el área. No lo tire al alcantarillado. Siga todas las normativas locales sobre residuos peligrosos.

Pregunta 6: ¿Cuál es la diferencia entre pirrol, pirrolidina y pirrolidona?

A6: El pirrol es un anillo aromático de 5 miembros con dos enlaces dobles y es débilmente ácido.Pirrolidona​ es la versión saturada y totalmente hidrogenada del pirrol y es una base fuerte.Pirrolidona (2-pirrolidona) es una lactama derivada de la pirrolidina, que contiene un grupo carbonilo (amida).

Pregunta 7: ¿Cuáles son las alternativas adecuadas para una manipulación menos peligrosa?

A7: Dependiendo de la aplicación, las aminas cíclicas menos volátiles/inflamables como ​piperidina (punto de ebullición más alto) o formas protegidas como ​N-Boc-pirrolidina Podría considerarse. Para usar como base,trietilamina o ​DIPEA Pueden existir alternativas, aunque carecen de la estructura de anillo para la síntesis.

Pregunta 8: ¿Cómo se evalúa normalmente la calidad del producto?

A8: Por gas Cromatografía (GC) para pureza y ensayo,Titulación de Karl Fischer para el contenido de agua, ytiras de prueba de peróxidoPara la formación de peróxido. El índice de refracción y la RMN también se utilizan para la identificación.