Ácido L(+)-tartárico con una pureza del 99,5 % CAS 87-69-4

​Número CAS:87-69-4

Fórmula molecular: C₄H₆O₆

Peso molecular: 150,09 g/mol

Fórmula estructural: HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH

Nombre IUPAC: Ácido (2R,3R)-2,3-dihidroxibutanodioico

Características principales: Posee dos átomos de carbono quirales, lo que lo hace ópticamente activo. El enantiómero L-(+) rota la luz polarizada en el plano (+) (dextrógiro).

Sinónimos:

Ácido L-(+)-tartárico

Ácido tartárico natural

Ácido (2R,3R)-tartárico

Ácido dihidroxisuccínico

Ácido treárico

E334 (cuando se utiliza como aditivo alimentario)

Estado físico: Polvo cristalino blanco o cristales incoloros.

Punto de fusión:171-174 °C (se descompone con más calentamiento).

Rotación óptica: [α]²⁰D = +12,0° a +13,0° (c = 20 en H₂O).

Solubilidad: Altamente soluble en agua (139 g/100 mL a 20°C), soluble en etanol, ligeramente soluble en éter y prácticamente insoluble en cloroformo y benceno.

Acidez: Un ácido diprótico fuerte con dos grupos carboxílicos (pKa₁ = 2,98, pKa₂ = 4,34). Los grupos hidroxilo también pueden participar en la formación de complejos.

Estabilidad: Estable a temperaturas y presiones normales. Es higroscópico y puede absorber la humedad del aire. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases y agentes reductores.

Sabor: Un sabor fuertemente ácido.

Rol natural: Un metabolito clave en muchas plantas, que contribuye a la acidez de la fruta. En humanos, se metaboliza y no se acumula, por lo que se considera generalmente seguro (GRAS).

Perfil farmacológico/toxicológico:

Seguridad:​​ Generalmente no tóxico y aprobado como aditivo alimentario. El cuerpo humano puede metabolizar pequeñas cantidades eficientemente. Sin embargo, dosis orales muy altas pueden actuar como purgante y causar toxicidad renal debido a la formación de cristales.

Agente quelante: Sus grupos hidroxilo le permiten quelar iones metálicos (por ejemplo, calcio, magnesio, cobre), lo que es la base para su uso como secuestrante y en algunas aplicaciones de limpieza.

Actividad antioxidante: Exhibe propiedades antioxidantes leves, principalmente en los sistemas alimentarios, al quelar iones metálicos prooxidantes.

Biosíntesis natural: Se produce en las plantas a través de diversas vías bioquímicas. Una ruta principal en la uva implica la conversión deácido ascórbico (vitamina C). Otra vía se origina en el metabolismo de los carbohidratos a través del ácido glioxílico. La forma L-(+) es el producto exclusivo de la síntesis enzimática en la naturaleza.

Producción industrial: Históricamente aislado desubproductos de la vinificación(argol: depósitos de bitartrato de potasio formados durante la fermentación del vino). La fuente primaria moderna es elsíntesis química a partir de anhídrido maleicoEl anhídrido maleico se oxida con peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador de tungsteno, lo que produce una mezcla racémica (ácido DL-tartárico), que posteriormente se disuelve para obtener el isómero L-(+) deseado, a menudo utilizando aminas quirales. Los métodos de fermentación biotecnológica también son un área de desarrollo.

Pregunta 1: ¿Cuál es la diferencia entre el ácido L-(+)-tartárico, el ácido D-(-)-tartárico y el ácido racémico?

A1: Son estereoisómeros.Ácido L-(+)-tartárico (forma natural) es dextrógira. Su imagen especular,Ácido D-(-)-tartárico, es levógiro. Una mezcla 50:50 de las formas D y L se llama ​ácido racémico (ácido DL-tartárico)​​ o ​Ácido racémico, que es ópticamente inactivo. Un cuarto isómero,ácido mesotartárico, está compensado internamente y también es ópticamente inactivo.

Pregunta 2: ¿Es seguro para el consumo?

A2: Sí, lo esGeneralmente reconocido como seguro (GRAS)​​ Aprobado por la FDA y como aditivo alimentario (E334) a nivel mundial. Es un componente natural de muchas frutas.

Pregunta 3: ¿Por qué es tan importante en la elaboración del vino?

A3: Es el ácido principal de la uva. Los enólogos lo añaden a:

​Ajustar la acidez: Para equilibrar el sabor y mejorar la estabilidad microbiana.

Influencia del gusto: Proporciona una sensación crujiente y ácida.

Prevenir las precipitaciones: Su sal de potasio (cremor tártaro) puede cristalizar en las botellas de vino, por lo que controlar sus niveles es crucial.

Pregunta 4: ¿Cómo se debe conservar?

A4: Conservar en un recipiente hermético en un lugar fresco, seco y bien ventilado, alejado de materiales incompatibles (bases fuertes, oxidantes). Debido a su naturaleza higroscópica, mantener alejado de la humedad.

Pregunta 5: ¿Cuáles son las principales precauciones de manipulación?

A5: Aunque es poco tóxico, es un ácido orgánico fuerte. Usar con ventilación adecuada. Evitar la formación de polvo.guantes, protección para los ojos y ropa de protección Para prevenir la irritación. El polvo puede irritar las vías respiratorias, los ojos y la piel. En caso de contacto, lavar con abundante agua.

Pregunta 6: ¿Puede utilizarse como sustituto del ácido cítrico?

A6: En algunas aplicaciones (p. ej., como acidulante), sí, pero el perfil de sabor es diferente (el ácido tartárico tiene un sabor más intenso y astringente). Funcionalmente, en aplicaciones como la quelación o la fermentación, a veces se puede sustituir, pero a menudo se requieren ajustes en la formulación.

Pregunta 7: ¿Cuál es la fuente principal de producción comercial?

A7: Si bien se puede recuperar de los subproductos de la industria del vino, la gran mayoría ahora se produce sintéticamente a partir deanhídrido maleico, lo que proporciona un suministro más consistente y escalable.

Pregunta 8: ¿Cuál es su vida útil?

A8: Cuando se almacena correctamente en su embalaje original sin abrir, normalmente tiene una vida útil de3-5 añosUna vez abierto, debe mantenerse sellado para evitar la absorción de humedad y el apelmazamiento.