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(S)-4-cloro-3-hidroxibutironitrilo con una pureza del 99% CAS 127913-44-4

(S)-4-cloro-3-hidroxibutironitrilo con una pureza del 99% CAS 127913-44-4

(S)-4-Cloro-3-hidroxibutironitrilo CAS 127913-44-4 es una molécula orgánica quiral y bifuncional que sirve como bloque de construcción versátil en la síntesis asimétrica. Presenta un grupo nitrilo, un alcohol secundario con estereoquímica (S) definida y un sustituyente cloro terminal, lo que permite múltiples transformaciones químicas divergentes a partir de un único andamiaje enantioméricamente puro. El (S)-4-cloro-3-hidroxibutironitrilo es un bloque de construcción quiral privilegiado y enantioméricamente puro que proporciona un andamiaje compacto y multifuncional con tres sitios de reacción diferenciables. Su valor principal radica en permitir la síntesis eficiente y estereocontrolada de moléculas quirales complejas, en particular intermedios farmacológicamente activos, con alta economía atómica y flexibilidad estratégica.

Nombre :
(S)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile
N.º CAS :
127913-44-4
MF :
C₄H₆ClNO
MW :
119.55
Pureza :
99%
Apariencia :
Typically a colorless to pale yellow liquid.
Condición de almacenamiento :
Store under an inert atmosphere (nitrogen or argon) in a tightly sealed container.

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Detalles del producto

Propiedades químicas

Nombre IUPAC: (3S)-4-Cloro-3-hidroxibutanonitrilo

Otros nombres comunes: (S)-3-Hidroxi-4-clorobutironitrilo; (S)-CHBN

Fórmula química: C₄H₆ClNO

Peso molecular: 119,55 g/mol

Estructura: NC-CH₂-CH(OH)-CH₂-Cl. El centro quiral en el carbono 3 lleva el grupo hidroxilo en la configuración (S).

Apariencia: Generalmente un líquido incoloro o de color amarillo pálido.

Punto de ebullición: Aproximadamente 110-115 °C a presión reducida (por ejemplo, 10 mmHg). Se descompone si se destila a presión atmosférica.

Densidad: ~1,25 g/cm³

Índice de refracción: n²⁰/D ~1,470 - 1,480

Solubilidad: Miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes (diclorometano, acetato de etilo, acetona, etanol). Ligeramente soluble en agua.

Estabilidad: Sensible a la humedad. Los grupos cloro y nitrilo pueden hidrolizarse en condiciones acuosas ácidas o básicas, especialmente a temperaturas elevadas. También es propenso a la racemización en condiciones básicas. Almacenar en atmósfera inerte (N₂/Ar) y refrigerado.

Reactividad clave:

Grupo nitrilo: Puede hidrolizarse a un ácido carboxílico, reducirse a una amina o reaccionar con compuestos organometálicos (reactivos de Grignard) para formar cetonas.

Grupo cloro: Un buen grupo saliente para reacciones de sustitución nucleofílica (Sɴ2) con varios nucleófilos (por ejemplo, azida, aminas, tioles).

Grupo hidroxilo: Puede protegerse (como éteres de sililo, acetales), oxidarse o utilizarse para dirigir reacciones estereoselectivas.

Actividades biológicas

Función principal: Este compuesto no se utiliza como agente bioactivo en sí mismo. Su valor reside exclusivamente en su papel como intermediario sintético.

Toxicidad: Se considera tóxico si se ingiere, inhala o absorbe a través de la piel. Al igual que muchos nitrilos, puede liberar iones de cianuro durante su metabolismo, lo que supone un riesgo de toxicidad sistémica. También es probable que irrite la piel y los ojos. Debe manipularse con sumo cuidado en una campana extractora con el equipo de protección personal (EPP) adecuado.

Metabolismo: No se dispone de datos sobre su metabolismo terapéutico. Al ser un nitrilo, su potencial toxicidad es un factor crítico a tener en cuenta en materia de seguridad durante su manipulación.

Biosíntesis

Ocurrencia natural: No ocurre de forma natural.

Síntesis industrial/química: Producido mediante síntesis asimétrica o resolución cinética.

Reducción catalítica asimétrica: La ruta moderna más común implica la reducción enantioselectiva de 4-cloro-3-oxobutironitrilo utilizando un catalizador quiral (por ejemplo, un complejo de rutenio tipo Noyori o un catalizador quiral de oxazaborolidina/CBS) con alto exceso enantiomérico (ee).

Resolución enzimática: El 4-cloro-3-hidroxibutironitrilo racémico se puede resolver utilizando lipasas o esterasas que acetilan o hidrolizan selectivamente un enantiómero.

Materia prima para la síntesis quiral: La síntesis a partir de un precursor quiral natural como el ácido ascórbico o un derivado de azúcar es posible, pero menos común a nivel comercial.

Aplicaciones

Medicina y atención sanitaria
Sea cual sea su necesidad, CARESTONE está a su lado.
Spa de belleza y peluquería
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Procesamiento de alimentos y catering
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Principales ventajas y beneficios

1. Estructura multifuncional y reactiva ortogonalmente para síntesis divergente.

Beneficio: Integra tres grupos funcionales muy útiles —un cloruro (excelente grupo saliente), un alcohol secundario (estereocentro con potencial protector/oxidante) y un nitrilo (precursor versátil de ácidos, aminas o cetonas)— en una sola molécula pequeña. Esto permite transformaciones ortogonales secuenciales para construir complejidad molecular a partir de un punto de partida quiral común.

Escenario de aplicación: En la síntesis modular de una biblioteca de γ-lactamas quirales (inhibidores potenciales de quinasas), un químico farmacéutico puede: 1) Proteger el alcohol como un éter TBS, 2) reemplazar el cloruro con azida de sodio, 3) reducir la azida a una amina y el nitrilo a un aldehído en un solo recipiente, desencadenando una ciclación espontánea para formar el núcleo de lactama deseado con estereoquímica definida, todo a partir de este único material de partida.

2. Sintón quiral crítico para intermedios farmacéuticos de gran éxito.

Beneficio: Sirve como precursor quiral definitivo para la cadena lateral de ácido dihidroxi de los fármacos estatínicos. Su configuración (S) establece directamente la estereoquímica necesaria para la actividad biológica en el principio activo farmacéutico (API) final.

Escenario de aplicación: En la producción comercial de atorvastatina, este compuesto se utiliza en una secuencia de varios pasos para construir el fragmento quiral crítico C3-C7 de la molécula. Su estereoquímica precisa garantiza que el fármaco final posea la forma tridimensional correcta para inhibir potentemente la HMG-CoA reductasa, la enzima diana para el control del colesterol.

3. Permite una alta fidelidad y pureza estereoquímica.

Beneficio: Disponible con un alto exceso enantiomérico (normalmente >99% ee), permite que las rutas sintéticas eviten pasos de resolución costosos e ineficientes posteriores en la síntesis. Esto garantiza la integridad estereoquímica del producto final, requisito indispensable para la aprobación regulatoria de fármacos quirales.

Escenario de aplicación: Al desarrollar una versión genérica de rosuvastatina, un fabricante adquiere el isómero (S) de alta pureza para garantizar que su ruta sintética produzca un principio activo estereoquímicamente idéntico al del fármaco original. El uso de este componente prequiral elimina el riesgo de que lotes costosos no cumplan con las especificaciones de pureza enantiomérica.

4. Ideal para la producción asimétrica catalítica y escalable.

Beneficio: Puede producirse de forma eficiente a gran escala mediante hidrogenación asimétrica catalítica o rutas biocatalíticas de precursores proquirales como el 4-cloroacetoacetato nitrilo. Esto lo convierte en un punto de entrada rentable y sostenible para la fabricación farmacéutica a gran escala.

Escenario de aplicación: Una organización de fabricación por contrato (CMO) invierte en un reactor de hidrogenación de flujo continuo con un sistema de ligando quiral para producir toneladas métricas de este intermedio. El alto número de recambio del catalizador (TON) y la excelente enantioselectividad del proceso lo hacen económicamente viable para abastecer a múltiples fabricantes de principios activos de estatinas.

(S)-4-Cloro-3-hidroxibutironitrilo (CAS 127913-44-4) Es un intermedio estratégico de alto valor en la síntesis asimétrica, especialmente en la industria farmacéutica. Su superioridad radica en su diseño trifuncional único y su pureza quiral impecable, que proporcionan una plataforma concisa y potente para la construcción de moléculas bioactivas complejas. Para los químicos sintéticos, representa una pieza clave de utilidad excepcional, que permite rutas convergentes hacia estatinas y otros compuestos con alta eficiencia y control estereoquímico. Si bien existen alternativas para estructuras objetivo específicas, pocas ofrecen la misma combinación de estereoquímica preestablecida, densidad de grupos funcionales y capacidad de transformación que convierten a este compuesto en un pilar fundamental de la síntesis quiral moderna.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es la especificación más importante a comprobar al pedir este compuesto?

A: El exceso enantiomérico (ee) es fundamental. Para su uso en síntesis farmacéutica, se requiere un mínimo de ≥98% ee, siendo ≥99% ee el estándar para las etapas intermedias finales. Solicite siempre un Certificado de Análisis (CoA) con la rotación óptica específica y los datos de HPLC/GC quiral. La configuración absoluta (S)- debe confirmarse.

P2: ¿Cómo debe almacenarse para mantener su integridad quiral y estabilidad química?

A: Es higroscópico, fotosensible y propenso a la racemización. Para una estabilidad óptima:

Almacenar bajo atmósfera inerte (nitrógeno o argón) en un recipiente herméticamente cerrado.

Mantener refrigerado (2-8°C) o, para un almacenamiento prolongado, congelado (-20°C).

Proteger de la luz (utilizar vidrio ámbar o envase opaco).

Deje que el recipiente sellado alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo para evitar la condensación de humedad.

P3: ¿Cuál es una transformación típica del siguiente paso en la síntesis?

A: Una transformación muy común y estratégica es la sustitución nucleofílica del grupo cloro. Por ejemplo, la reacción con azida de sodio (NaN₃) produce (S)-4-azido-3-hidroxibutironitrilo, que luego puede reducirse a un precursor de 1,4-diamina. Alternativamente, el nitrilo puede reducirse selectivamente a un aldehído o hidrolizarse al ácido, conservando las demás funcionalidades.

P4: ¿Cuáles son los principales riesgos de manipulación y las precauciones de seguridad necesarias?

A: Trátelo como un compuesto altamente tóxico y sensible a la humedad.

Riesgos principales: Toxicidad aguda (oral, dérmica, por inhalación), corrosión/irritación cutánea, lesiones oculares graves.

Equipo de protección personal (EPP): Manipule siempre en una campana extractora. Use guantes adecuados (por ejemplo, de caucho de nitrilo), gafas de seguridad contra salpicaduras de productos químicos y bata de laboratorio.

Procedimiento en caso de derrame: Absorber con material inerte (arena, vermiculita), colocar en un recipiente sellado para residuos peligrosos y ventilar la zona. Evitar el contacto con la piel y los ojos.

P5: ¿Puede utilizarse directamente en reacciones acuosas o en presencia de bases?

R: En general, no. El grupo cloro es susceptible a la hidrólisis y el centro quiral puede racemizarse en condiciones básicas. Las reacciones deben llevarse a cabo en disolventes orgánicos anhidros (THF, DMF, DCM) bajo atmósfera inerte. Si se requiere un tratamiento acuoso, este debe realizarse rápidamente a pH neutro y baja temperatura.

P6: ¿Cuáles son los métodos analíticos comunes para el control de calidad?

Cromatografía líquida de alta resolución quiral (HPLC/GC): esencial para determinar la pureza enantiomérica (ee%).

RMN de ¹H y ¹³C: Confirma la estructura química y evalúa la pureza química.

Rotación óptica: La medición [α]²⁰/D (el valor específico depende del disolvente y la concentración) es una forma rápida de comprobar la pureza quiral.

Titulación de Karl Fischer: mide el contenido de agua, que debe ser bajo (<0,5%).

P7: ¿Cuáles son sus principales competidores o materias primas alternativas?

(R)-Enantiómero: Se utiliza para sintetizar la serie de compuestos de imagen especular.

Derivados protegidos: como el (S)-4-cloro-3-(tert-butildimetilsililoxi)butironitrilo, que ofrece una estabilidad mejorada para ciertas secuencias sintéticas.

Rutas derivadas de la epiclorhidrina: Vías sintéticas alternativas para obtener cadenas laterales de estatinas similares que parten de la epiclorhidrina quiral.

La elección depende de la molécula objetivo específica y del punto de convergencia óptimo en la ruta sintética.

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